有机化合物的结构特点（基础）课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第一章 认识有机化合物,第二节：有机化合物的结构特点,一、有机物,中碳原子,的,成键,特点,在有机物分子中碳呈,价。,碳原子既可与其他原子形成,共价键，碳原子之间也可相互成键，也可以形成,或,；碳碳之间可以形成长长的,，也可以形成,。,形成4个共价键,四,双键,三键,碳链,碳环,问题,：有机物种类繁多的,主要,原因是什么？,四个,答：碳原子既可与其他原子形成4个共价键，碳原子之间也可相互成键。,键长,分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长,一般说来，键长越短，键越牢固。,键能,以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能,键能越大，键越牢固。,键角,在分子中键和键之间的夹角叫做键角,1.共价键的三个参数,键能,键长,键角,判断分子的稳定性,确定分子在空间的几何构型,H,.,H C H,H,.,.,.,HCH,H,H,电子式,结构式,正四面体结构示意图,2.甲烷分子表示式,正四面体结构物质还有：,甲烷 白磷 四氯化碳 氨根离子 金刚石 晶体硅,碳原子成键规律：,1,、当一个碳原子与其他,4,个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。,2,、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。,3,、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。,4,、只有单键可以在空间任意旋转。,点击高考,1,、下列关于,CH,3,CH=CH,CH=CH,2,分子的结构叙述正确的是（ ）,A,、,5,个碳原子有可能都在一条直线上,B,、,5,个碳原子不可能都在一条直线上,C,、,5,个碳原子一定都在同一平面上,D,、,5,个碳原子不可能都在同一平面上,点击高考,2,、下列关于,CH,3,CH,CHC,CCF,3,分子的结构叙述正确的是 （ ）,A,、,6,个碳原子有可能都在一条直线上,B,、,6,个碳原子不可能都在一条直线上,C,、,6,个碳原子一定都在同一平面上,D,、,6,个碳原子不可能都在同一平面上,结构式：,结构简式：,键线式：,有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，称为结构式。,把有机物分子中的碳碳单键或碳氢键等短线省略，称为结构简式。,把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。,CH,3,CH,3,CH,3,CHCH,2,CHCHCH,2,Cl,三、有机物结构的表示方法,1.,写出下列物质的键线式：,2.,写出下列物质的结构简式,COOH,3,、深海鱼油分子中有,_,个碳原子，,_,个氢原子，,_,个氧原子，分子式为,_,22,32,2,C,22,H,32,O,2,二、有机化合物的,同分异构现象,1、同分异构体现象,（1）同分异构体现象：,（2）同分异构体：,化合物,具有相同的分子式,，但,具有不同的结构,现象，叫做同分异构现象。,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。,理解,：,三个相同,：,分子式相同、元素组成相同、相对分子质量相同、,二个不同：,结构不同、性质不同,2、同分异构体常见三种类型,同分异构,现象,构造异构,碳链异构,位置异构,官能团异构,构型异构,顺反异构,对映异构,构象异构,立体异构,（如1-丁烯与2-丁烯）,（如丁烷与异丁烷）,（如乙醇与二甲醚）,序号,类别,通式,1,烯烃,环烷烃,2,炔烃,二烯烃,3,饱和一元脂肪醇,饱和醚,4,饱和一元脂肪醛,酮,5,饱和羧酸,酯,C,n,H,2n,C,n,H,2n-2,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n,O,C,n,H,2n,O,2,常见的官能团异构,【,判断,】,下列,异构属于何种异构？,1-,丙醇和,2-,丙醇,CH,3,COOH,和,HCOOCH,3,CH,3,CH,2,CHO,和,CH,3,COCH,3,4,CH,3,CH- CH,3,和,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,5 CH,3,CH=CHCH,2,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH = CHCH,3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,3、同分异构体的判断,抓住同分异构两要素：,分子式相同；结构式不同的化合物 。,运用书写形式变换法：,“拉”、“转”、“翻”。,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,例一：,以下各组属于同分异构体的是,。,A.,与,B.,CH,3,(CH,2,),7,CH,3,与,C,金刚石与石墨,D.,CH,3,CH=CHCH=CH,2,与,CH CCHCH,3,CH,3,D,Cl,C,Cl,H,H,H C,Cl,H,Cl,观察空间结构,单质,分子式均为,C,5,H,8,分子式,不同,例二：,下列物质,AC,是什么关系？,BD,是什么关系？,EF,是什么关系？,CH,3,CH,2,CH,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,CH,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,CH,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,C,CH,2,Cl,CH,2,ClCH,2,C,CH,3,CH,2,F.,A.,B.,C.,D.,E.,第一章 认识有机化合物,第二节：有机化合物的结构特点,（第二课时）,（,1,）烷烃同分异构体的书写,“,减碳法,”，,母链取下的碳原子数，要小于母链剩余部分。,只需要考虑,碳链异构,。,例：书写,C,6,H,14,的同分异构体。,观察：分子式为,C,6,H,14,的烷烃在结构式中含有,3,个甲基的同分异构体有（ ）个。,A. 2,B. 3,C. 4,D. 5,A,4、同分异构体的书写,口诀：,主链由长到短；,减碳架成支链；,支链由整到散；,位置由心到边；（,找对称轴,）,注：,CH,3,不放,1,位；,C,2,H,5,不放,2,位,排布由邻到间再到对；,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,练习：,1,、写出,C,7,H,16,所有的同分异构体。,（,9,种）,2,、写出,C,4,H,9,基团的所有同分异构体。,（,4,种）,附表,：,烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,碳原子数,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,同分异体数,1,1,1,2,3,5,9,18,35,75,（,2,）,C,n,H,2n,同分异构体的书写,先考虑,碳架异构,；,再考虑,位置异构,；,再考虑,官能团异构,。,例：,1,、写出,C,6,H,12,所有属于烯烃的同分异构体。,2,、写出,C,5,H,10,所有的同分异构体。,（,3,）卤代烃（醇）同分异构体的书写,例：写出分子式为,C,5,H,11,Cl,的所有同分异,构体的结构简式。,解：按照思维有序性原则，先写出,5,个碳原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写出氯原子位置异构，移动时要注意对称性原则，避免重复。,作业：写出,C,4,H,10,O,所有的同分异构体。,C,4,H,10,O,类别异构,位置异构,位置异构,醇,醚,碳链异构,碳链异构,（氧的位置不同）,确定一元取代物的同分异构体数目的基本方法与技巧,：,（,1,）等效氢：,同一碳原子上的氢原子是等效的。,同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的,例：,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3, , ,CH,3,-CH,2,-CH-CH,2,-CH,3, CH,2, CH,3,CH,3,CH,3, C CH,2,- CH,3,CH,3 ,a,a,b,b,b,b,a,a,（,2,）对称技巧,例,1,：,下面烷烃一氯代物有_种同分异构体.,CH,3,CHCHCHCH,3,l l l,CH,3,CH,3,CH,3,例,2,：,分子里含碳原子数不超过,10,的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有（ ）,A,、,2,种,B,、,3,种,C,、,4,种,D,、无数种,CH,3,CH,3,CH,4,常见一元取代物只有一种的,10,个碳原子以内的烷烃。,CH,3,CH,3,CCH,3,CH,3,（,3,）转换技巧,例,:,下图表示某物质的结构简式（,C,12,H,12,）,（1）,在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（）种；,CH,3,l,l,CH,3,9,确定烃的多元取代物同分异构体数目：,方法：有机物,C,x,H,y,形成的,C,x,H,y-a,X,a,与,C,x,H,a,X,y-a,（,a,y,）具有相同的异构体数目。,(2),在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（）种；,1. 下图表示某物质（,C,12,H,12,）,的结构简式,（1）,在环上的一溴代物有（ ）种；,CH,3,l,l,CH,3,巩固训练,9,3,其二溴代物有,_,种,17,2.,已知二氯苯的同分异构体有3种，,从而可推知四氯苯的同分异构体数目是,A. 2 B. 3 C. 4 D. 5,3.,已知物质,A,的结构简式为,A,的,n,溴代物同分异构体的,数目和,m,溴代的同分异构体数目相等。已知,m、n,不相等，则,m、n,的关系 。,OH,OH,B,m + n = 6,4,已知丁基有四种,，不必试写,立即可断定分子式为,C,5,H,10,O,的醛应有( ),A3,种,B4,种,C5,种,D6,种,【解析】,C,5,H,10,OC,4,H,9,-CHO，,丁基-,C,4,H,9,有四种，则醛也为4种。,B,C,4,H,9,OH,，,C,5,H,10,O,2,的羧酸，,C,4,H,9,Cl,，各有多少种同分异构体？,种,同分异构体。,A3,种,B4,种,C2,种,D5,种,5,三联苯,的一氯代物有,( ),B,6.,分子式为,C,5,H,12,O,的饱和一元醇,其分子中含有两个 ，两个 ，一个 和一个 ，它的可能结构有（ ）种。,A2,B3,C4,D5,CH,3,CH,2,CH,OH,C,B,=,N,B N,B,N,H,H,H,H,H,H,7,、环状结构（,BHNH,）,3,称为无机苯，它和苯是等电子体，（,BHNH,）,3,的结构简式如右图示。,无机苯的一氯代物的同分异构体共有（ ）,A5,种,B4,种,C3,种,D2,种,D,10.,乙烷在光照条件下与,Cl,2,混合 ，最多可生成几种物质,A. 6 B. 7 C. 9 D. 10,9.,甲苯分子被式量为43的烷基取代苯环上一个,H,原子后，可能得到的产物有几种,A. 8 B. 6 C. 4 D. 3,8.,甲苯在,FeBr,3,的作用下与液态溴作用，则产物中,一溴代物可能有几种,A. 1 B. 2 C. 3 D. 4,C,B,D,四、有关同分异构体信息题,例,3,1,，,2,，,3-,苯基丙烷的,3,个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有,2,个异构体：（ 是苯基，环用键线表示，,C,、,H,原子都未画出）据此，可判断,1,，,2,，,3,，,4,，,5-,五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（ ）,A,4,B,5,C,6,D,7,分析：环五烷的每个环上碳原子结合着两个氢原子，分别在环的两边，五个氯原子取代每一个碳原子上的氢原子，假设五个氯原子都在一边，然后再有一个在另一边，两个在另一边（表示氯原子在环平面上）,。故答案为,A,。,例,4,已知 和 互为同分异构体（称作“顺反异构体”），则化学式为,C,3,H,5,Cl,的链状的同分异构体共有 （ ）,A,3,种,B,4,种,C,5,种,D,6,种,解析：由于,C=C,双键的形成，使得,C=C,双键不能沿轴旋转，就出现了“顺反异构”。构成顺反异构的必要条件：任何一个不饱和,C,原子上结合的基团都不相同。,C,3,H,5,Cl,构造异构有,3,种,CH,2,=C,H,CH,2,Cl,CH,2,=,CC,l,CH,3,C,l,CH=,CH,CH,3,，其中的不饱和碳原子上结合的两个基团都不同，有顺反异构，故答案为,B,。,小结：,C=C,双键的两个碳原子上，只要有一个碳原子上连的两个基团相同，就没有“顺反异构”,下列烯烃中哪些存在顺反异构,、（,CH,3,）,2,C=CH-CH,3,2,、,CH,3,-CH-CH =CH-CH-CH,3,CH,3,CH,3,例,5,当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异异构体，如,等，下列化合物中存在对映异构体的是 （ ）,A,B,C,甲酸,D,C,6,H,5,CH,2,OCH,3,解析：,A,无手性碳原子。,B,有手性碳原子 存在对映异构体。,C,无手性碳原子。,D,无手性碳原子。答案为,B,。,小结：,一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”,CH,3,-CH,2,-CH-CH,2,- CH-CH-CH,2,-CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,指出下列有机物中具有对映异构现象的中心碳原子。,判断同分异构体的思想方法,在判断同分异构体的数目以及列举同分异构体的结构时，应注意培养有序思维。,解题的关键按,“类别异构 碳链异构 官能团位置异构”的顺序进行，,C,4,H,8,、,C,4,H,10,O,并充分运用“对称性”防漏去同。,8. 某化合物,A,的化学式为,C,5,H,11,Cl，,分析数据表明，分,子中有2个,CH,3,、2,个,CH,2,、1,个,Cl,。,它的可能结构只有4种，请写出4种结构简式,9. 某苯的同系物分子式为,C,8,H,10,若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有 三种异构体，则该苯的同系物可能有,A. 4 B. 3 C. 2 D. 1,C,10. 在,C,3,H,9,N,中，,N,原子以三个单键与其它原子相连结，它具有的同分异构体可能是,A. 1 B. 2 C. 3 D. 4,11. 分子式为,C,7,H,8,O,的某化合物具有苯环结构，则该化合物可能的同分异构体有,A. 3 B. 4 C. 5 D. 6,D,C,作业,：,写出分子式为,C,5,H,11,Cl,的所有同分异构体的结构简式。,解析：,按照思维有序性原则，先写出5个碳原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写出氯原子位置异构，移动时要注意对称性原则，避免重复。,