有机化学基础知识教学策略

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学基础知识教学策略,一、有机化学知识体系,三、有机化学高考热点分析,二、必修,II与有机化学基础的关系,四、高考阅卷分析,五、有机化学知识复习策略,一、有机化学知识体系,认识有机化合物,有机物的结构与分类,生命活动的物质基础,常见的烃,烃的衍生物,突出科学方法的作用，引导学生较为系统地掌握有机化学研究的内容及基本方法,以科学方法为指导，按由简单至复杂的顺序系统地介绍有机化合物的知识，同时关注情感态度价值观的提升,1、教材内容体系,专题,1知识体系,认识有机化合物,人类认识有机物的历史,有机物的研究内容与方法,组成研究,结构研究,维勒打破无机与有机界限,有机合成的发展与应用,有机化学与其他科学的综合,反应研究,李比希法,钠熔法,元素分析仪,核磁共振,红外光谱,路径研究,机理研究,有机物分子式的确定（,P6）,分子式,最简式,相对分子质量,测定气体密度,质谱法,燃烧法,钠熔法,铜丝燃烧法,（,1）帮助学生掌握确定分子式的一般方法；,（,2）重点掌握燃烧法，简单了解钠熔法、铜丝燃烧法，不要求掌握质谱法。,核磁共振（,P8）,NMR（核磁共振图谱）：有奇数个质子的原子核处于自旋运动中，在磁场中，核磁矩有一定的能级。在适当的低能量外加电磁波照射下，电磁波可被原子核吸收，发生核磁共振，产生强弱不同的吸收信号。,有机分子中原子处于不同化学环境，核磁性不同，发生核磁共振所吸收电磁波频率不同，在核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的位置不同。乙醚中6个氢所处的化学环境相同，因此只有1个 吸收峰，而乙醇中6个氢原子分处于3个不同环境之中，因而有3个吸收峰。,甲醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子,-CH3,乙醇的核磁共振谱图,显示分子中有三种氢原子,-OH,-CH2,-CH3,例：,核磁共振谱教学要求：,核磁共振中的吸收峰,氢原子化学环境,决定,反映,1.能确定某有机物中氢原子所处的化学环境，并据此确定在核磁共振谱图中吸收峰的数目。,不要求学生根据氢原子的化学环境画出核磁共振谱图。,2.能根据核 磁共振谱图中吸收峰的数目及峰面积之比确定某有机物中处于不同化学环境的氢原子的种类及数目之比。,不要求了解化学位移的概念，也不要求了解核磁共振谱图的成因。,红外光谱（,P9）,当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时，被吸收，成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自己特定的红外光吸收峰，它决定于分子中的键型、连接基团类别。因此可以用红外光谱测定有机物中含有的基团，进行定性定量分析。,乙醇的红外光谱图,显示分子中有三种基团（图中显示,O-H 、 C-H 、O-C键的吸收峰）,C-H,O-H,O-C,教学要求：,红外光谱中的吸收峰,基团的结构特征,决定,反映,1.知道不同基团在红外光谱中会呈现不同的吸收峰。,不要求学生记忆具体基团在红外光谱中吸收峰的位置。,2.,不要求了解红外光谱产生的原因，也不要求根据红外光谱确定有机物的结构。,不要求了解紫外光谱。,教学建议：,以学生已有知识为基础，在结构确定的过程中逐步了解确定有机物组成与结构的一般途径、方法与手段。例,C,3,H,8,O,分子式,C,3,H,8,O,最简式,C,3,H,8,O,相对分子质量,（,60）,燃烧法,密度测定,质谱仪,元素分析仪,提出假设：醇、醚,设计方案：与钠反应,实施方案：有气体产生,得出结论：有羟基,红外光谱、紫外光谱,提出问题：是正丙醇还是异丙醇,分析差异：羟基的化学环境不同,核磁共振,分析：三种化学环境,得出结论：异丙醇,有机化学反应的研究（,P12）,反应研究,路径研究,机理研究,逆合成分析理论（,1990诺贝尔化学奖）,同位素示踪方法,甲烷与氯气的反应机理,1.理解逆合成分析理论和同位素示踪方法。,2.知道反应历程的含义。,不要求记忆甲烷与氯气的反应历程。,本专题的内容有两条主线：一条为有机物结构特点的理论主线，另一条为研究方法的实验主线。,而另一条隐藏的主线则是为有机化学实验的学习打下基础和伏笔，虽然这在中学化学阶段并没有很详细的展开，但是这对于将来可能继续深入学习化学的学生有着非常重要的启蒙作用。与此同时，该专题中所涉及的物质结构分析之间要对物质进行提取、分离的方法不仅在有机化学部分有应用，在整个化学实验部分也有相当重要的地位。,第一专题片段分析：,在本专题的学习中，可以以乙醇、甲醚为个案分析方法，将本节的内容串联整合。包括物质的分离提纯,组成分析分子式的确定结构的推测和确定波谱分析等。同时可以渗透相关化学计算，使学生理解和体会质量守恒定律的内涵和实际意义。同时了解和建立研究有机化合物研究的一般方法：从组成分析到结构推断。,教学时可以适当引入有机化学发展简史来展现人类认识、使用和合成有机物的过程，引出研究有机化合物的一般步骤，并为后面介绍用物理方法鉴定分子的结构作铺垫。,对于质谱、红外光谱和核磁共振氢谱等物理分析方法的教学，只需要学生了解，不要深究其原理。在教学中可充分利用教材的图文对学生进行阅读训练，教会学生如何读图、提取所需信息，明确每种图谱能解决什么问题。也可以事先由学生收集有关这些物理分析方法的电子资料（图片或视频录像等），在课堂上利用多媒体进行简单的介绍。其中核磁共振氢谱在后续“烃的含氧衍生物”一章中多次出现，也是学生解题时判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据，教学时可以多举两个例子让学生在理解的基础上加以应用。对于燃烧法确定元素的实验式的计算，建议增加一些专门讲有机物相对分子质量和分子式的计算。,专题,2知识体系,有机物的结构和分类,有机化合物的结构,有机化合物的分类,有机物中碳原子的成键特点,有机物结构的表示方法,同分异构体,根据官能团分类,根据结构特征分类,系统命名,俗名,有机化合物的命名,专题,3知识体系,烃,脂肪烃,烷,烯,炔,苯,苯的同系物,芳香烃,单烯烃,二烯烃,专题,4知识体系,烃的衍生物,卤代烃,苯酚,醇,溴乙烷,乙醇,酚,醛,酸,乙醛,乙酸,专题,5知识体系,与生活关系密切的有机物,糖类,单糖,二糖,多糖,氨基酸,核酸,葡萄糖,果糖,油脂,蛋白质,蔗糖,麦芽糖,淀粉,纤维素,站在整体的角度，整个,有机化学基础,这一模块的内容，编排的非常好，不仅对传统的几大类有机物进行了详细的介绍，而且还增加了高分子化合物，生命中的基础有机化学物质，这样就将化学与科技前沿，化学与生命联系在了一起，突出了化学的人文精神，突出了科学是为人类服务的这一宗旨。,官能团在有机化学中的地位,2、以官能团为主线：,必须认识的官能团及代表物：,一些官能团介绍：,醇羟基,酚羟基,醛基,官能团之间的相互影响,3、典型有机物学习方式,氯乙烷、溴苯、乙醇、甲醇、乙二醇、甲醛、乙醛、苯甲醛、乙酸、甲酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸、苯酚、乙酸乙酯、甲酸乙酯、葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、蛋白质等。,全面熟悉典型代表物质，深刻理解它们的特性和基本反应的本质,甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯,烃：,烃的衍生物：,4、有机反应体系及规律,引入有机反应类型的规律，并关注规律的本质,取代反应的特点,只能发生在单键上。,加成反应的特征,一定有不饱和键。,消去反应的条件,必须是同一个分子内邻碳原子间上的两个单键断裂去掉一个小分子；形成新的不饱和键。,加聚反应的规律,相同或不同分子一定有不饱和键；生成高分子化合物。,缩聚反应的规律,生成高分子化合物；同时有小分子生成；反应物未必是不饱和的；可以通过缩合或酯化等形式进行。,酯化与水解,一定形成酯基,COO,。,氧化与还原,从得氧失氧、得氢失氢、化合价升降、电子得失的角度认识。,酯化反应,定义,:,醇与酸生成酯和水的反应,范围：羧酸与醇无机含氧酸与醇酸与醇羟基羧基与醇羟基形成酯基,常见的脱水反应,一元醇分子内脱水成烯、一元醇分子间脱水成醚、二元醇分子内脱水成烯醇式再成醛、二元醇分子内脱两分子水成炔、二元醇分子间脱两分子水成环醚、一元羧酸分子间脱水成酸酐、氨基酸分子间脱水成肽、氨基酸分子间脱两分子水成环肽、羟基酸分子内脱水成内酯、羟基酸分子间脱一分子水成酯、羟基酸分子间脱两分子水成环酯、二元羧酸与二元醇分子间脱两分子水成环酯、多个二元羧酸与多个二元醇分子间脱水成聚酯等。,5、同分异构体的理解,同分异构体,构造异构,立体异构,碳架异构,位置异构,类别异构,顺反异构,旋光异构,具体怎么写按照题目的具体要求来完成。,2011,年第,29,题,（,6,）化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：,_,。,能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。,2012,年第,29,题,（,3,）写出同时满足下列条件的,D,的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）,_,。,a,属于酯类,b,能发生银镜反应,提示：,D,的分子式为,C,4,H,6,O,2,；,；,；,2013,年第,29,题,（,5,）写出同时符合下列条件的,F,的同分异构体的结构简式,（写出,3,种）。,属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。,提示：,F,的分子式为,C,7,H,6,O,3,二、必修,II与有机化学基础的关系,普通高中新课程中的有机化学知识可分为两个部分：必修模块化学2中的一部分与选修模块有机化学基础。前者将有机化学知识包含在主题3“有机化合物的获得与应用”中介绍，后者是相对独立的有机化学知识，课标内容包括“认识有机化合物”、“有机化合物的结构与分类”、“常见的烃”、“烃的衍生物”、“生命活动的物质基础”五个专题的内容，比较系统地介绍有机化学知识。,必修模块化学2中的有机化学知识，没有完全考虑有机化学本身内在逻辑体系，主要是选取典型代表物，介绍其基本的结构、主要性质以及在生产、生活中的应用，让学生了解有机化合物与人们生活的密切关系，了解人们从化石燃料、食品中能获得哪些常见的有机化合物，人们又怎样合成自然界中不存在而人们又十分需要的有机化合物，了解有机化学的最基本的知识和学习方法，感受到学习有机化学“有趣、有用”，为学生提供有机化学的入门知识，为选修模块有机化学基础的学习打基础。,选修模块有机化学基础建立在化学2（必修）中“有机化合物的获得与应用”的基础上，目的就是引导学生比较系统、深入地学习有机化学基础知识。因此，从两者来看，在教学内容、教学目标和教学要求等方面存在着很大的差异，致使相当一部分同学进入高二选修模块的学习就“不适应”，其主要原因是有机化学知识在选修和必修模块教学衔接上存在明显的脱节现象。,必修,II与有机化学基础比较：,甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间结构,单键、双键、叁键的成键特点及对空间构型的影响,已有基础,（化学,2）,应用杂化轨道理论解释成键方式及对空间构型的影响,引导学生书写上述几种物质的结构式，并搭建结构模型,探讨成键规律,从本质角解释,在对比的基础上总结，并关注不同官能团间的相互作用，并能推断较复杂有机物的空间构型。,1.教材中有关杂化的内容均属于拓展视野，是否讲解可依据实际情况,2.有关s、p、d轨道及杂化,甲烷、乙烯、乙炔、乙醇的结构式与结构简式,苯的结构式、结构简式,总结结构式、结构简式、键线式的特点,已有基础,（化学,2）,书写不同物质的结构式、结构简式、键线式,引导学生书写上述几种物质的结构式、结构简式，并书写苯的键线式,总结表示方法,进行应用,在对比的基础上，总结不同表示方法的特点,特别关注含有官能团（如羧基、羰基）的有机物的键线式的书写,了解俗名，不要求掌握有机物的系统命名。,要求掌握链状烃的系统命名，但不要求掌握环状烃及烃的衍生物的系统命名。,化学,2,掌握链状烃、环状烃的系统命名，了解烃的衍生物的系统命名。,原教材,有机化学基础,不要求掌握含多官能团的物质的系统命名。,苯中的化学键是介于单双键之间的特殊的键，苯难溶于水，不能与溴水 反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与硝酸发生取代反应生成硝基苯,增加苯与液溴的反应、苯与浓硝酸反应的实例，通过实验帮助学生掌握苯的取代反应,学生已有基础（化学,2）,新增重点,确认苯分子中的化学键介于单双键之间,有关问题：关于,P49三种物质的氢化热。,乙醇与钠的反应，乙醇与氧气的反应，乙醇与酸的反应,乙醇与氢卤酸的反应，乙醇的脱水反应（分子内脱水与分子间脱水）,学生已有基础,（化学,2）,新增重点,引导学生全面系统地学习乙醇的化学性质，并从本质的角度理解乙醇的化学性质,乙醛能被氧化为乙酸，醛基能发生银银镜反应与斐林反应,银镜反应、斐林反应（化学方程式的变化），还原反应，酚醛树脂的制造；核磁共振谱,新增重点,教学建议：首先要求学生通过,NMR谱确定乙醛的结构简式，并分析其结构特征，进而提出检验的方案，在此基础上进行实验，并得出相应的结论。,学生已有基础（化学,2）,酸的通性；,酯化反应,反应机理（同位素示踪）；缩聚反应；甲酸的化学性质。,学生已有基础（化学,2）,新增重点,教学建议,（,1）“交流与讨论”是“问题解决”的基础，可以将两部分内容融合，直接探讨甲酸的化学性质,。,（,2）对于缩聚反应，可以分层设置，以问题形式引导学生逐步掌握。,淀粉的水解；葡萄糖的氧化、酒化、检验；,单糖、二糖、多糖；单糖的结构（链状、环状、立体异构）；二糖和多糖的水解；硝化纤维,学生已有基础（化学,2）,新增重点,教学建议：,（,1）环状结构及立体异构不要求掌握；（2）“活动与探究”可由学生自行设计。,与“化学,2”中“油脂”相比，本部分内容变化不显著。主要变化为增加了“调查研究”，简介了人体必需的脂肪酸。,教学建议：引导学生进行简单复习即可。,蛋白质的盐析、变性,四级结构；,检验,学生已有基础（化学,2）,新增重点,教学处理：,（,1）进行P103“活动与探究”时可按“设计方案实施方案分析总结”的思路进行；,（2）简单了解蛋白质的四级结构。,采取必要的措施，衔接好有机化学知识在选修和必修间的教学内容,有机化学的一大特点就是规律性。人们可以根据乙醇的性质大致推出丙醇、丁醇、戊醇的性质，却不能根据甲烷的性质推出乙烯的性质。为什么呢？因为醇类具有相同的官能团,羟基（OH），结构上相同的特点决定了其性质上的相似之处。在有机化学基础模块的学习中，我们将从官能团和具体物质间的关系着手，建立官能团体系，从而认识醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、糖类、氨基酸和蛋白质等更多的有机化合物。,1、注重建立官能团体系，认识更多的有机化合物,对于有机化合物的性质，可以通过有机化学反应来认识和研究。有机化合物种类繁多，有机化学反应数量巨大且情况复杂，不同的有机化合物发生的反应又不同。在必修模块,化学2的学习中，学生已经认识了一些有机化学反应，例如取代反应、加成反应、氧化反应等。在选修模块有机化学基础教学中教师可指导学生将所学知识加以组织和提炼，找出典型物质，运用图示或连线、箭头等手段将各个物质联系起来，形成一个层次分明、贯通整个重要有机物质的结构转换图，以此在学生头脑中形成一个层次分明、结构化的知识网络,2、注重有机物之间的相互转化，探究有机化合物的反应,本模块中物质转化的线形结构,:,以二个,C为主的网络结构：,有机合成赋予人类神奇的创造力，它使人们能用最简单的原料和反应制造出各种各样的有机化合物。自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界已有的和人们需要的但自然界中并不存在的有机化合物，涉及从衣食住行离不开的日用化学品到高科技所依赖的新型功能高分子材料。,3、注重社会背景，体会有机合成的思想和方法,必修模块是选修模块的基础，选修模块是必修模块的拓展与深化，充分体现了新课程的知识螺旋式上升的理念。新的化学课程以培养和发展学生科学素养为宗旨。因此，在教学过程中，教师应从学生实际出发，选择灵活机动的授课方式，切实加强高中有机化学知识在选修和必修教学衔接的研究，使高中有机化学知识教学适应基础教育改革的新形势，使课程标准的目标和要求落到实处。,有机化学试题的特点 ：,1. 以本为本，以纲为纲,考试内容依据,浙江省普通高考考试说明理科中的能力要求、考试范围进行命题，在努力保证不超纲的前提下，重视对学生能力和素质的考查，理科综合试卷完全符合了这些要求。试题灵活而不落俗套，新颖而不离基础，强调能力而不偏离教材，考查素质而不脱离实际。,三、有机化学高考热点分析,有机试题所涉及的内容绝大多数属于主干知识，仍然关注传统的考试热点和重点，即：有机反应类型的判断（理解），有机物官能团的性质的迁移（掌握），有机物的分子式的确定（简单计算），有机合成和有机物结构的推断（综合应用）有机化学方程式的书写（掌握），同分异构体的书写及种类（掌握），有机实验（2011浙江）。,2,、突出主干,2011,年：,11,褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。,下列说法不正确的是,A,色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点,B,在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的,pH,使其形成晶体析出,C,在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应,D,褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性,在,2011,年以前有机化学的选择题保持传统的命题方式,从,2012,年至,2013,年，改变了传统的命题方式，把有机物的命名、化学式、同分异构体的书写及种类等基本知识点引入了试题中，来考查考生的掌握情况。,2012,年,11,下列说法正确的是,A,按系统命名法，化合物,的名称为,2,6,二甲基,5,乙基庚烷,D,三硝酸甘油酯的分子式为,C,3,H,5,N,3,O,9,B,丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成,3,种二肽,C,化合物 是苯的同系物,2013,年,10,下列说法正确的是,A,按系统命名法，化合物,B,等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等,C,苯和甲苯互为同系物，均能使,KMnO,4,酸性溶液褪色,D,结构片段,的高聚物，其单体是苯酚和甲醛,的名称是,2,，,3,，,5,，,5,四甲基,4,，,4,二乙基己烷,考查知识点：官能团转化，同分异构的书写（多取代），判断反应类型，化学方程式的书写。,考查能力：根据反应条件推断反应类型、官能团，根据式量的变化、及性质推断官能团个数，根据成环特点推断碳链，正向思维和逆向思维。,例：（,2008年天津试卷27）（19分）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：,（,1）写出下列反应的反应类型：,SA第步反应_、BD_、,DE第步反应_、AP_。,（,2）B所含官能团的名称是_。,（3）写出A、P、E、S的结构式：,A：_、P：_、,E：_、S：_。,（4）写出在浓H,2,SO,4,存在并加热的条件下，,F与足量乙醇反应的化学方程式：,_。,（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：,_。,有机化学与社会、生活、环境、医药、新科技等有密切联系，分析近几年新课标的高考试题，从实际中取材命制的有机试题比比皆是，而且由于有机化学新的理论、生产工艺、材料不断涌现，给命题者提供了很大的选择空间，取材更加新颖、考查更加灵活。,3、载体新颖,例：（,2011重庆）NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：,关于,NM3和D58的叙述，错误的是,A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同,B.都能与溴水反应，原因不完全相同,C.都不能发生消去反应，原因相同,D.遇FeCl,3,溶液都显色，原因相同,分析：本题借助了小分子抗癌药物来考察有机物的结构、官能团的判断和性质。该物质跟生活紧密地联系在一起，但考查的知识比较基础。,有机试题采用由浅入深的有层次的设问方式，使考生能得分，而得满分又不易，有机试题要求考生书写化学用语规范，例如：物质名称、化学式（分子式）、结构简式、化学方程式等。,4,、 重视表达,以能力立意为指导，加大学科内知识相结合的趋势，突出对学科能力的考查，强调考生对学科内知识的融会贯通，坚持对简单计算和推理的考查，以最基础、最典型的有机物为基点，给出信息，超越教材，要求学生对陌生度比较高、结构比较复杂的有机物的相关情景进行推理。突出考查学生的综合能力，检验学生能否在考试的氛围中迅速理解、提取信息，迁移、重组知识。,5、突出推理,例：（,2011浙江高考29，14分）白黎芦醇（结构简式）：,属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：,已知：,根据以上信息回答下列问题：,（,1）白黎芦醇的分子式是_。,（2）CD的反应类型是_；EF的反应类型是_。,（3）化合物A不与FeCl,3,溶液发生显色反应，能与,NaHCO,3,反应放出,CO,2,，推测其核磁共振谱（,1H -NMR）中显示有_种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。,（,4,）写出,AB,反应的化学方程式：,_,。,（,5,）写出结构简式：,D_,、,E_,。,（,6,）化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：,_,。,能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。,29,（,1,）,C,14,H,12,O,3,。,（,2,）取代反应；消去反应。,（,3,）,4,；,1126,。,（,4,）,（,5,）,（,6,）,2012,年浙江,29,化合物,X,是一种环境激素，存在如下转化关系：,化合物,A,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。,1H-NMR,谱显示化合物,G,的所有氢原子化学环境相同。,F,是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。,根据以上信息回答下列问题。,（,1,）下列叙述正确的是,_,。,A,化合物,A,分子中含有联苯结构单元,B,化合物,A,可以和,NaHCO,3,溶液反应，放出,CO2,气体,C,X,与,NaOH,溶液反应，理论上,1 mol X,最多消耗,6 mol NaOH,D,化合物,D,能与,Br2,发生加成反应,（,2,）化合物,C,的结构简式是,_,，,AC,的反应类型是,_,。,（,3,）写出同时满足下列条件的,D,的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）,_,。,a,属于酯类,b,能发生银镜反应,（,4,）写出,BG,反应的化学方程式,_,。,（,5,）写出,EF,反应的化学方程式,_,。,29,（,1,）,CD,。,（,2,）,（,3,）,（,4,）,（,5,）,取代反应。,2013,年浙江,29,某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药,柳胺酚。,已知：,请回答下列问题：,（,1,）对于柳胺酚，下列说法正确的是,。,A,1 mol,柳胺酚最多可以和,2 molNaOH,反应,B,不发生硝化反应,C,可发生水解反应,D,可与溴发生取代反应,（,2,）写出,AB,反应所需的试剂,。,（,3,）写出,BC,的化学方程式,。,（,4,）写出化合物,F,的结构简式,。,（,5,）写出同时符合下列条件的,F,的同分异构体的结构简式,（写出,3,种）。,属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。,（,6,）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。,注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,COOCH,2,CH,3,从,2013,年的有机试题可以看出，考查的知识面和要求有所提高。,29,题历来是考生得分最高的试题，题型也是前几年最固定的一个试题，今年略作改变出在情理之中。,29,（,1,）,C,、,D,（,2,）浓,HNO,3,/,浓,H,2,SO,4,（,3,）,（,4,）,（,5,）,（,6,）,（任意三种即可）,考查知识点：（,1）熟悉键线式。,（2）判断反应类型。,（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。,（4）酯化反应注意细节，如和H,2,O不能漏掉。,（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。,（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。,考查能力：根据题给信息，结合已有的有机化学知识，利用反应条件推断反应类型、官能团，正向思维和逆向思维。,有机试题采用由浅入深的有层次的设问方式，使考生能得分，而得满分又不易；第卷的选择题注重基础知识的考查；第卷的填空题，注重能力的考查，有一定的难度。但这几年来，有机试题并不是全卷中最难的题。要填写的往往都是有机物的官能团、化学式、结构简式、同分异构体的判断或书写、反应类型、化学反应方程式、实验方案的简单设计、基本有机计算等。在题型设置及要求上没有多大变化，基本保持稳定。,6. 分层设问 难度稳定,高考有机化学题型及考点归类,占,21%左右,有机化学部分,这是近年来高考的热点之一，它考察了最基本的化学知识，但因为大家很熟悉，平时就容易忘记它。,策略：平时多练习以下的官能团名称：羟基、羧基、醛基、卤原子、碳碳双键、碳碳三键等。,官能团,高中化学中只介绍了烷烃的命名方法，对于其他类别的有机物没有专门讨论，但课本中分散地出现过其他类型的有机物的命名的知识，故高考试题中常以选择题或者填空题形式考查。,策略：平时也需要关注常见有机物的命名，重点烷烃。,有机物的命名,例：浙江省,2012,年第,11,题,11,下列说法正确的是,A,按系统命名法，化合物,的名称为,2,6,二甲基,5,乙基庚烷,例：浙江省,2013,年第,10,题,10,下列说法正确的是,A,按系统命,名法，化合物,的名称是,2,，,3,，,5,，,5,四甲基,4,，,4,二乙基己烷,这是近年来浙江卷考查的热点，出现频率较高。,策略：把握中学常见的有机反应类型的概念及本质。取代反应、消去反应、加成反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等。,有机反应类型,同分异构体考查可触及有机化学的任何一块内容，根据分子式等写限制条件下某类物质的同分异构体是常见的考查题型。,策略：掌握同分异构体的书写方法，碳架异构、官能团异构、官能团位置异构。,同分异构体,试题中出现考生从未见过的有机物结构，要求判断这有机物的性质，这是一类必考题。,策略：先找出官能团，通过官能团的性质推测出此有机物的性质。这其实是以“新有机物”为载体，考查考生在新情景中解决问题的能力。,“新”的有机物,有机框图综合推断题已经成为高考中一类保留题型，几乎每份高考化学试卷中都有一道这样的大题。,策略：一是要熟练掌握有机物间的相互转化关系，知识网络图较清晰；二是掌握正向和逆向推理法；三是要根据题给信息大胆和细致的推断。,有机框图综合推断题,有机推断题的解答思维模式,四、高考阅卷分析,高 考,分成若干题组,试卷答案扫描切割,阅卷,。,公平、速度,1、高考阅卷简介,阅卷流程,从,2006,年开始实行网上阅卷，并采用“三评” 阅卷模式。,阅卷老师：高校教师、中学高三教师、 化学专家、博士生（最快）,评卷模式,双人评阅制,当两人评分误差超过规定标准时，计算机会自动请第三人进行评判，取三者中最接近的两个分数的平均分，如果三人相差较大，,该份试卷将发给小题组长进行最终确认。,组长抽查,客观题考生得分情况,（,4道主观题总分58分）,从阅卷的角度看，针对考生：,（,1）我们从中发现了哪些问题？（2）针对问题，如何有效复习？,二、,从答题中看问题,考生的,基本化学素养,有待提高,（,1,）化学术语的表达,（,2,） 化学思想的表达、化学信息运用,(,尤其是文字、图标表达,),请回答下列问题：,（,1）写出A、B、C的结构简式：A_ 、B_ 、C_。,（2）用,1,H核磁共振谱可以证明化合物C中有_种氢处于不同的化学环境。,（3）写出同时答合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）_。,化合物是,1,4一二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基,分子中含有 结构的基团,注：E、F、G结构如下：,29.苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：,（,3）2009年第29题,结构简式推断,等效,H的判断,同分异构体判断和书写,（,4,）,E,、,F,、,G,中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与,FeCl,3,溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式,_,。,（,5,）苄佐卡因图（,D,）的水解反应如下：,化合物,H,经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式,_,。,有机反应方程式书写,有机反应方程式书写,29题参考答案及评分标准,常见错误,:,HOCH,3,CH,2,CH,2,CH,3,OH,抽样统计,: 正确: 90,多氢少氢,如,CH,2,CH,3,OH: 3,写成CH,3,COOH: 3,抽样统计,:正确: 83,化学键连接不正确,: 11,硝基写成氨基的: 2,抽样统计,: 正确: 70,化学键连接不正确,: 18,A,B,C,29题参考答案及评分标准,遇到有多个答案时，建议把最有把握的写在前面，没把握的写在后面，最好不写。,常见错误,连接错位,3 ,多写重复及少写,: 53 ,键线式书写错误等,简式中多氢少氢,:11,写成,C,22,29题参考答案及评分标准,常见错误,反应条件有误,: OH,-,NaOH FeCl,3,KMnO,4,等占,8 ,反应物或产物漏写,: 10,化学键连接有误,: 6,反应物丙酸书写错误,:,8,NO,2,29题参考答案及评分标准,典型错误,1、多写、漏写：,多,H少H，多C少C；少写官能团，漏 写,小分子（如：反应方程式中漏写H,2,O）,（,1）小题 B CH,3,CH,2,OH,写成,CH,2,CH,3,OH（多H少H），占2.1%；,（,3）小题 C的同分异构体写成,（多,H少H）,或漏写,NO,2,考生答题情况分析,从,168800 份试卷中抽样 300 份进行分析，其中空白卷12份。,1、多写漏写：,多,H少H，多C少C；少写官能团，漏写小分子（如：反应方程式中漏写H,2,O）,（,4）小题,反应方程式,a产物CH,3,CH,2,COOH写成CH,3,COOH（少C少H）、CH,2,CH,3,COOH（ ？）、HOOCH,2,CH,3,（少,C）,（多C） 占8.2%,b漏写H,2,O，少NO,2,， 占,10.2%,（,5）小题,反应方程式,漏写,H,2,O，占10.2%,2、共价键未与相应原子正确连接：,写成,（,1）小题A：,写成,或,占,14.1%,3,、审题不清，没按题目要求准确解答,（,3,）小题 题中明确指出,E,、,F,、,G,除外，写出含,C,、,E,、,F,、,G,结构简式，占,24.1%,（,4,）小题 明确指出“,E,、,F,、,G,中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与,FeCl,3,溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式,_”,学生创造出碱性、,FeCl,3,、,KMnO,4,等条件,占,13.7%,4,、其它错误,（,1,）官能团混淆：,（,1,）小题,B,：,CH,3,CH,2,OH,写成,CH,3,COOH,；,C,：将,NO,2,写成,NH,2,（,5,）小题 把反应物中的,NH,2,写成,NO,2,4、其它错误,（,3）第（5）小题链节不正确， 占8.9%,占,8.9%,（,2）1,4二取代苯（对位）写成 1, 3二取代苯（间位）,具体分值分布统计,反映出的主要问题,（,1,）重视综合性、设计性的实验,“,背实验,”,难以应对高考；,（,2,）实验数据的应用,如何读懂实验数据？,（,3,）化学基本功有待加强（元素符号、分子式、,化学方程式、离子方程式，书写与配平等）；,（,4,）计算能力有待提升；,（,5,）有效数字的概念有待加深；,（,6,）语言表达能力有待大幅度提升。,教材的作用不可忽视！,新课程高考化学试卷命题的共同追求：,“,以能力测试为主导，以现实问题立意,”,能力的含义？,化学试题力求体现新课改理念的特点 ：,立足基础知识,突出必修内容,紧密联系实际,五、有机化学知识复习策略,新课标下的有机化学考什么？怎么考？如何应对？是我们每位化学教师必须研究的三个问题。要明确考什么的问题，就应认识教材、大纲、考试说明之间的关系，应立足教材，依据大纲，研读考试说明；要明确怎么考的问题，就应研究高考试题；要解决应考问题，就应在此基础上分析学情，制定复习计划。,1、研究考试说明，明确复习目标,有机复习应重点研读考试说明，根据说明可将要求分为了解和掌握两大类。,考试说明中的了解内容 ：,（,1）了解有机化合物分子中碳的成键特征，了解有机化合物中常见的官能团。能正确表示常见有机化合物分子的结构。,（2）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。,（3）从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物的异构现象，能写出简单有机化合物的同分异构体（立体异构不作要求）。,（4）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。,（5）了解卤代烃、醇、酚、醛，羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及应用。,（6）了解有机反应的主要类型（如加成反应、取代反应、消去反应等）。,（,7）结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，了解有机化合物的安全使用。,（8）了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。,（9）了解油脂的组成，主要性质及重要应用。,（10）了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。,（11）了解蛋白质的组成、结构和性质。,（12）了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。,（13）了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子材料的合成反应。,（14）了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,考试说明中的掌握内容,（,1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。,（2）掌握烷烃的系统命名法。,（3）能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,（4）以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。,（5）举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,以上各部分知识的综合应用。,考试说明,是高考试题命题的依据，也是高考化学备考的方向。高考怎么考,?,考多难,?,具体考什么,?,这三个方面在考试说明里都有了具体的限定。在对,考试说明,阅读、研究时，要注意跟上一年考试说明进行比较。在很多情况下，只要有变化的地方，在新的高考试卷当中，就会有比较着重的体现。,考试说明,的后面，附有,2012,年浙江省普通高考理科综合“参考试卷”，也称为“样卷”，结合,2012,年,考试说明,和浙江省,2010,年、,2011,、,2012,年高考试题来看，这一参考试卷中的化学试题很大程度上可以代表着今年浙江省化学高考的考试风格，命题趋向和试题难易程度，对广大考生有一定的借鉴作用。,例：,2011,年理综化学卷样题：,2011,年高考是有机实验题,27,（,15,分）苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得，反应式为：,某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤处理：,重结晶过程：溶解,活性炭脱色趁热过滤冷却结晶抽滤洗涤干燥,已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小。,请根据以上信息，回答下列问题：,（1）萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是,，其理由是,。充分萃取并静置分层，打开分液漏斗上口的玻璃塞后，上下层分离的正确操作是,。萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是,。,（,2）苯甲酸在A、B、C三,种溶剂中的溶解度（,s,）随,温度变化的曲线如下图所示：,s,A,B,C,重结晶时，合适的溶剂是,，其理由是,。,重结晶过程中，趁热过滤的作用是,。,洗涤时采用的合适洗涤剂是,。,A饱和食盐水BNa,2,CO,3,溶液,C稀硫酸D蒸馏水,（3）为检验合成产物中苯甲酸的含量，称取试样1.220 g，溶解后在容量瓶中定容至100 mL，移取25.00 mL试样溶液，用0.1000 molL-1 NaOH溶液滴定，滴定至终点时NaOH溶液共消耗24.65 mL，则试样中苯甲酸的含量,。,27（15分）（1）乙醚（1分）,苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚与水互不相溶（2分）,从下口放出下层液体，从上口倒出上层液体（2分）,将苯甲酸钠转化为苯甲酸，析出晶体（2分）,（2）C（1分）,随温度升高溶解度增加较快（2分）,除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出（2分）,D（1分）,（3）98.60 %（2分）,14（2011浙江高考28，15分）二苯基乙二酮常用作医药中间体及紫外线固化剂，可由二苯基羟乙酮氧化制得，反应的化学方程式及装置图(部分装置省略)如下：,2FeCl,3,2FeCl,2,2HCl,在反应装置中，加入原料及溶剂，搅拌下加热回流。反应结束后加热煮沸，冷却后即有二苯基乙二酮粗产品析出，用,70乙醇水溶液重结晶提纯。重结晶过程：,加热溶解活性炭脱色趁热过滤冷却结晶抽滤洗涤干燥,请回答下列问题：,（1）写出装置图中玻璃仪器的名称：a_，b_。,（2）趁热过滤后，滤液冷却结晶。一般情况下，下列哪些因素有利于得到较大的晶体：_。,A缓慢冷却溶液 B溶液浓度较高,C溶质溶解度较小 D缓慢蒸发溶剂,如果溶液中发生过饱和现象，可采用_等方法促进晶体析出。,（3）抽滤所用的滤纸应略_（填“大于”或“小于”）布氏漏斗内径，将全部小孔盖住。烧杯中的二苯基乙二酮晶体转入布氏漏斗时，杯壁上往往还粘有少量晶体，需选用液体将杯壁上的晶体冲洗下来后转入布氏漏斗，下列液体最合适的是_。,A,无水乙醇,B,饱和,NaCl,溶液,C,70,乙醇水溶液,D,滤液,（,4,）上述重结晶过程中的哪一步操作除去了不溶性杂质：,_,。,（,5,）某同学采用薄层色谱,(,原理和操作与纸层析类同,),跟踪反应进程，分别在反应开始、回流,15min,、,30min,、,45min,和,60min,时，用毛细管取样、点样、薄层色谱展开后的斑点如图所示。该实验条件下比较合适的回流时间是,_,。,A15minB30min C45minD60min,答案：,（,1）三颈瓶 球形冷凝器（或冷凝管）,（2）AD 用玻璃棒摩擦容器内壁 加入晶种,（3）小于 D,（4）趁热过滤 C,样题与真题有很多相似之处，均属于有机化学实验方面的知识。,2、研究高考试题，总结热点，归纳方法,高考试题赏析：,1、（2011浙江高考11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。,下列说法不正确的是,A色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点,B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出,C在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应,D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性,2.（2011江苏高考11）紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A,1,。,下列说法正确的是,A.紫罗兰酮可使酸性KMnO,4,溶液褪色,B.1mol中间体X最多能与2molH,2,发生加成反应,C.维生素A,1,易溶于,NaOH溶液,D.紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体,例,3：（2011浙江高考29，14分）白黎芦醇（结构简式）：,属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：,已知：,根据以上信息回答下列问题：,（,1）白黎芦醇的分子式是_。,（2）CD的反应类型是_；EF的反应类型是_。,（3）化合物A不与FeCl,3,溶液发生显色反应，能与,NaHCO,3,反应放出,CO,2,，推测其核磁共振谱（,1H -NMR）中显示有_种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。,（,4）写出AB反应的化学方程式：_。,（5）写出结构简式：,D_、E_。,（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。,能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。,例,4：（2010浙江28.14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：,A B,在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C,7,H,6,O,3,，,C遇FeCl,3,水溶液显紫色，与,NaHCO,3,溶液反应有,CO,2,产生。,请回答下列问题：,（,1）化合物B能发生下列哪些类型的反应,。,A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应,（2）写出化合物C所有可能的结构简式,。,（,3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C,8,H,6,O,2,，分子内含有五元环）；,确认化合物C的结构简式为,。,FG反应的化学方程式为,。,化合物,E有多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式,。,从近二年的高考试题中可以看出，有机合成推断是近几年必考的题型。主要考查了官能团转化，同分异构的书写（多取代），判断反应类型，化学方程式的书写，命名，核磁共振等。这些基本知识是高考的着眼点，所以要重视双基，回归课本。,（,2013,年考查了流程的设计，体现了稳中有变的特点）,现在的高考强调以“能力立意”命题，更加注重能力和素质的考查， 不过分强调知识的覆盖面，因为综合卷容量有限，无法追求考查知识的覆盖面。理综考查的知识点随机性增大，今年的热点不一定是明年的热点。这就意味着课本上的知识，任何一处主干知识都将会是“热点”，无主次之分。为此，高考复习备考一定要降低复习重心，立足考试说明，回归教材，踏踏实实地完成教学任务，帮助学生形成完整的知识体系。,3、研究教材与考题的关系,教材,考题,各类物质的通式,（陈述性知识）,运用通式或不饱和度判断可能的物质类别即可能含有的官能团；（程序性知识）,各类官能团的性质,同系物或有相同官能团物质的反应方程式的表达（已有知识的迁移）官能团之间的转化、多官能团,代表物的性质,书写新的反应方程式,同分异构体,同分异构体种类及书写,基本反应类型,1,，,3,丁二烯的加成,新反应的反应类型的判断,1,，,3,丁二烯的加成与乙烯的成环反应,（知识的迁移）,苯的结构,根据结构书写分子式,有机推断题中的信息迁移题主要是考查考生敏捷地接受新信息，并将新信息与旧知识相结合，由形似模仿变成神似模仿，以及在分析、评价的基础上应用新信息的自学能力。培养自学能力的途径有两个：一是在学习中养成自我获取知识、独立思考的习惯，利用小组交流经常对同伴、教师的讲解和教材内容提出质疑，不断对所学知识进行自我总结和自我完善。二是结合近几年高考试题中的有机信息迁移题进行训练。懂得怎样审题，怎样从试题给出的信息中寻找与解题有关的主要信息，排除干扰信息；怎样将信息和所学知识相结合，建立新的网络关系进行分析和推理。,4、教给学生自主复习提升迁移能力,（,1）确定有机物结构的方法,（2）分类、命名、同系物、同分异构体,（3）代表物结构性质、官能团的性质和应用,（4）有机化学反应类型,（5）重要的有机实验,（6）有机计算（有机化合物燃烧问题）,（7）有机合成和有机物的推断,5、以知识结构为主线， 突出专题,6,、有机知识的归纳,有机知识点归纳较多，可以从有机化学反应类型、官能团二方面作出归纳。,有机反应归纳,取代反应：（卤代、硝化、磺化、卤代烃水解）,卤代：烷烃、苯及同系物；,硝化：苯及同系物；,酯化反应、酯的水解、醇的分子间脱水、醇与氢卤酸反应,加成反应： 碳碳双键、碳碳三键、羰基（醛、酮）（加H,2,、加H,2,O、加X,2,）,消去反应：邻碳失氢（卤代烃的消去、醇的消去）,水解反应： （ 卤代烃的水解、酯的水解、酰胺的水解 、糖的水解等）,酯化反应：（有很多种情形，有链状、环状、聚合物等,）,聚合反应： 加成聚合（加聚）反应（乙烯加聚、丙烯加聚、乙炔聚合成苯） 缩合聚合（缩聚）反应（聚酯类高分子、酚醛树脂的合成）,氧化反应、还原反应：（醇的氧化、醛的氧化、醛的还原等）,脱水反应： （分子内脱水、分子间脱水）,裂化反应： （石油的催化裂化等）,官能团归纳：,官