苯乙胺类似肾上腺素药物的分析课件

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结构与性质,盐酸克仑特罗,代表药物,（二）化学性质,（1）弱碱性：具有脂烃胺侧链，其氮为仲胺氮。,（2）酚羟基特性：具有邻苯二酚或苯酚结构，酚易氧化，多元酚更易氧化显色。,（3）光学活性：本类药物大多具手性碳原子，具有旋光性。,（4）芳伯氨基特性,盐酸克仑特罗代表药物（二）化学性质（1）弱碱性：具有脂烃胺侧,第二节鉴别试验,一、与三氯化铁反应,具有酚羟基的本类药物,高铁离子价有多高？,第二节鉴别试验一、与三氯化铁反应具有酚羟基的本类药物高铁离,第二节鉴别试验,二、与甲醛,-,硫酸反应,具有酚羟基的本类药物,请看具体例子,第二节鉴别试验二、与甲醛-硫酸反应具有酚羟基的本类药物请看,第二节鉴别试验,一、与三氯化铁反应、与甲醛硫酸反应,药物,三氯化铁,甲醛硫酸,肾上腺素,0.1mol/L,盐酸液中显翠绿色，加氨试液显紫色，紫红色,红色,重酒石酸去甲肾上腺素,翠绿色，加碳酸氢钠试液显蓝色，红色,淡红色,盐酸去氧肾上腺素,紫色,玫瑰红，橙红，深棕红,盐酸异丙肾上腺素,深绿色，滴加新制,5%,碳酸氢钠液，显蓝紫色，红色,棕色，暗紫色,盐酸多巴胺,墨绿色，滴加,1%,氨溶液，显紫红色,第二节鉴别试验一、与三氯化铁反应、与甲醛硫酸反应药物三氯,HClO4、HBr、HCl、H2SO4、HNO3,而在非水酸性溶剂中，只要在水溶液中的pKb 10，均可以被冰醋酸均化到溶剂醋酸根水平，相对碱度显著增强。,3肾上腺素和盐酸去氧肾上腺素中检查的特殊杂质是,(6:3:1),苯甲酸 E.,05，已知酮体在310nm波长处的百分吸收系数为453，肾上腺素在该波长处无吸收。,非水溶液滴定法(弱碱性),4、下列药物中不能用亚硝酸钠滴定法测定含量者（A）,五、与亚硝基铁氰化钠的反应,0mg/ml =310nm A0.,杂质来源 原料残存,终点的颜色应用电位法校准。,检测：剪下显色斑点后甲醇萃取用UV法测定,检测：剪下显色斑点后甲醇萃取用UV法测定,注意硫酸盐的结构，正确判断反应的摩尔比。,克伦特罗在家畜和人体内吸收好，而且与其它-兴奋剂相比，它的生物利用度高，以至食用了含有克伦特罗的猪肉出现中毒。,使滴定终点的指示更明显,终点的颜色应用电位法校准。,磷酸、有机酸为弱酸，不干扰滴定。,1盐酸普鲁卡因注射液中检查的特殊杂质是,第二节鉴别试验,三、氧化反应,酚羟基，易被碘、过氧化氢、铁氰化钾氧化呈现不同颜色,肾上腺素,碘或过氧化氢,中性或酸性,肾上腺素红,放置,棕红色多聚体,盐酸异丙肾上腺素,偏酸性条件,碘,异丙肾上腺素红,硫代硫酸钠,淡红色溶液,重酒石酸,去甲肾上腺素,酒石酸氢钾饱和液,pH 3.56,碘试液,放置,5min,硫代硫酸钠,溶液为无色或仅显微红色或淡紫色,肾上腺素,或盐酸异丙肾上腺素,明显的红棕色,或紫色,书上说的是还原性反应,HClO4、HBr、HCl、H2SO4、HNO3第二节鉴别,四、双缩脲反应,是鉴别芳环氨基醇的特殊反应；可用于,盐酸麻黄碱，盐酸伪麻黄碱鉴别：,D CuSO,4,+ NaOH,显蓝紫色,乙醚，醚层(紫红色)水层(蓝色),盐酸麻黄碱,第二节鉴别试验,四、双缩脲反应是鉴别芳环氨基醇的特殊反应；可用于D C,五、与亚硝基铁氰化钠的反应,重酒石酸间羟胺,红紫色,亚硝基铁氰化钠试液,丙酮,（无甲醛）,、碳酸氢钠,脂肪族伯胺的专属反应（,Rimini,反应）,五、与亚硝基铁氰化钠的反应重酒石酸间羟胺,第二节鉴别试验,六、,UV,和,IR,药物,溶剂,浓度,(mg/ml),nm,(nm),吸收度,(A),重酒石酸间羟胺,水,0.10,272,盐酸异丙肾上腺素,水,0.05,280,0.50,盐酸多巴胺,0.5%,硫酸,0.03,280,盐酸芬氟拉明,0.1mol/L,盐酸,0.25,263, 270,盐酸苯乙双胍,水,0.01,234,0.60,盐酸克伦特罗,0.1mol/L,盐酸,0.03,243, 296,硫酸沙丁胺醇,水,0.08,274,盐酸伪麻黄碱,水,0.50,251, 257, 263,第二节鉴别试验六、UV和IR药物溶剂浓度(mg/ml)n,一、酮体,检查,第三节特殊杂质与检查,杂质来源 原料残存,检查方法 含量测定法（,UV,法）,一、酮体检查第三节特殊杂质与检查 杂质来源,一、酮体检查,生产工艺：酮体氢化还原制得，若氢化不完全则引入酮体杂质。,降解产物,肾上腺素红,多聚体,一、酮体检查生产工艺：酮体氢化还原制得，若氢化不完全则引入酮,三、,Detection of specific impurities,通过,UV,光谱检测,三、Detection of specific impuri,检查原理：利用酮体在,310nm,波长处有最大吸收，而药物本身在此波长处几乎没有吸收，规定一定浓度溶液在,310nm,波长处的吸收度限制酮体的量。,例如：肾上腺素本项检查 配2.0,mg/ml =310nm A0.05,盐酸去氧肾上腺素 配2.0,mg/ml =310nm A0.02,盐酸异丙肾上腺素 配2.0,mg/ml =310nm A0.15,检查原理：利用酮体在310nm波长处有最大吸收，而药物,药物,杂质,溶剂,C(mg/ml),(nm),A,肾上腺素,肾上腺酮,HCl(92000),2.0,310,0.05,盐酸去氧肾上腺素,酮体,水,2.0,310,0.20,重酒石酸去甲肾上腺素,去甲肾上腺酮,水,2.0,310,0.05,盐酸异丙肾上腺素,酮体,水,2.0,310,0.15,盐酸甲氧明,酮胺,水,1.5,347,0.06,紫外分光光度法检查酮体的条件及要求,药物杂质 溶剂C(mg/ml)(nm),例 中国药典（,2010,年版）规定肾上腺素中检查酮体的方法为：取本品，加盐酸溶液（,92000,）制成每,1ml,中含,2.0mg,的溶液，于,310nm,波长处测定，吸光度不得过,0.05,，已知酮体在,310nm,波长处的百分吸收系数为,453,，肾上腺素在该波长处无吸收。计算肾上腺素中酮体的限量。,例 中国药典（2010年版）规定肾上腺素中检查酮体的方法为：,光学纯度检查,光学纯度检查：,药物,溶剂,C(mg/ml),比旋度,肾上腺素,HCl(92000),20,-50.0-53.5,盐酸去氧肾上腺素,水,20,-42-47,重酒石酸去甲肾上腺素,水,50,-10.0-12.0,盐酸麻黄碱,水,50,-33-35.5,盐酸伪麻黄碱,水,50,+61.0+62.5,手性碳原子,光学纯度检查光学纯度检查： 药物 溶剂C(mg/ml),高低浓度对比法,:,1mg/ml,2,g/ml,单个杂质峰面积不得大,于对照溶液主峰面积,（,0.2%),；各杂质峰面,积的和不得大于对照溶,液主峰面积的,2.5,倍（,0.5%).,1.,肾上腺素采用,HPLC,法。,有关物质检查,高低浓度对比法:单个杂质峰面积不得大1.肾上腺素采用HPLC,2.,盐酸苯乙双胍中有关双胍的检查,PC,法,样品制备：本品甲醇溶解即得,展开：,7.550 cm,，,EtOAc-ethanol-water,(6:3:1),显色：,10,铁氰化钾,10,亚硝基铁氰化钠,10,NaOH,检测：剪下显色斑点后甲醇萃取用,UV,法测定,2.盐酸苯乙双胍中有关双胍的检查PC法,一、非水溶液滴定法,利用本类药物分子中的芳伯氨基和侧链脂烃胺的碱性，在冰醋酸溶液中，用高氯酸液的滴定，以结晶紫为指示剂，也可用电位法指示终点。,第四节含量测定,一、非水溶液滴定法第四节含量测定,三、Detection of specific impurities,注意硫酸盐的结构，正确判断反应的摩尔比。,苯甲酸 E.,（一）基本结构：苯乙胺或儿茶酚胺类,丙酮（无甲醛）、碳酸氢钠,终点的颜色应用电位法校准。,间氨基酚 C.,盐酸克伦特罗，芳伯氨基，重氮化，永停滴定法指示终点,检查原理：利用酮体在310nm波长处有最大吸收，而药物本身在此波长处几乎没有吸收，规定一定浓度溶液在310nm波长处的吸收度限制酮体的量。,室温（1030）下滴定,酚羟基，易被碘、过氧化氢、铁氰化钾氧化呈现不同颜色,（碱性区）（酸性区）,7、盐酸普鲁卡因采用亚硝酸钠滴定法测定含量时的反应条件是（ABCDE）,重酒石酸间羟胺、盐酸去氧肾上腺素原料药,磷酸、有机酸为弱酸，不干扰滴定。,利用生成的Br2的颜色指示终点,显色：10铁氰化钾10亚硝基铁氰化钠,5、亚硝酸钠滴定法中，可用于指示终点的方法有（BCDE）,7、盐酸普鲁卡因采用亚硝酸钠滴定法测定含量时的反应条件是（ABCDE）,4、下列药物中不能用亚硝酸钠滴定法测定含量者（A）,间氨基酚 C.,非水溶液滴定法,(,弱碱性,),为什么要应用非水滴定法？,这是因为本类药物多为弱碱性，在水溶液中用酸碱滴定液直接滴定没有明显的突跃，终点难以观测，常不能获得满意的测定结果。而在非水酸性溶剂中，只要在水溶液中的,p,Kb 10,，均可以被冰醋酸均化到溶剂醋酸根水平，相对碱度显著增强。因而可使弱碱性的药物都能顺利进行滴定。,三、Detection of specific impuri,(一) 基本原理,当,HA,酸性较强时，反应不能定量完成，必须除去或降低,HA,的酸性，使反应顺利地完成。,BH,+,A,-,+,HClO,4,BH,+,ClO,4,+,HA,游离碱类盐,被置换出的弱酸,因此，要根据不同情况采用相应测定条件。,(一) 基本原理当HA酸性较强时，反应不能定量完成，必须除去,(二) 一般方法,供试品,+,冰醋酸,10,ml30ml,若供试品为氢卤酸盐再加5%醋酸汞的冰醋酸液,3,ml5ml,高氯酸滴定液滴定,以空白试验校正,以消耗标准液8,ml,计算,结,果,指示剂：结晶紫,(二) 一般方法供试品+冰醋酸10ml30ml若供试品为氢,(,三）讨论,K,b,为10,-8,10,-10,选冰醋酸作溶剂,K,b,为10,-10,10,-12,选冰醋酸和醋酐作溶剂,K,b,10,-12,选醋酐作溶剂, 适用范围,K,b,10,-8,的有机碱盐。,(三）讨论Kb为10-810-10 选冰醋酸作溶剂,HA,不同，对滴定反应的影响也不同。, 盐的滴定,置换滴定，即用强酸（,HClO,4,）,置换出与生物碱结合的较弱的酸（,HA）。,HClO,4,、HBr、HCl、H,2,SO,4,、HNO,3,在,HAc,中酸强度不相同。,HClO,4,HBrH,2,SO,4,HClHNO,3,其它弱酸,在水中酸强度相等, HA不同，对滴定反应的影响也不同。 盐的滴定置换滴定,a.,氢卤酸盐的测定,排除方法：,加入过量的,HgAc,2,/HAc,溶液,氢卤酸,HAc,中酸性较强，对滴定有影响。,a.氢卤酸盐的测定排除方法：加入过量的HgAc2/HAc溶,b.,硫酸盐的测定，如硫酸特布他林。,直接滴定法,注意硫酸盐的结构，正确判断反应的摩尔比。,b. 硫酸盐的测定，如硫酸特布他林。,（2）酚羟基特性：具有邻苯二酚或苯酚结构，酚易氧化，多元酚更易氧化显色。,HClO4、HBr、HCl、H2SO4、HNO3,1盐酸普鲁卡因注射液中检查的特殊杂质是,(6:3:1),HClO4、HBr、HCl、H2SO4、HNO3,五、与亚硝基铁氰化钠的反应,7、盐酸普鲁卡因采用亚硝酸钠滴定法测定含量时的反应条件是（ABCDE）,酚羟基，易被碘、过氧化氢、铁氰化钾氧化呈现不同颜色,（碱性区）（酸性区）,0mg/ml =310nm A0.,Chp2015采用比色法测定盐酸克伦罗特栓和盐酸异丙肾上腺素。,分子中具有芳伯胺基的药物采用重氮化-偶合反应显色，分子中含有酚羟基可与亚铁离子显色，然后进行比色测定。,动物组织中的盐酸克伦罗特残留的测定,盐酸克伦特罗，芳伯氨基，重氮化，永停滴定法指示终点,05，已知酮体在310nm波长处的百分吸收系数为453，肾上腺素在该波长处无吸收。,五、与亚硝基铁氰化钠的反应,（一）基本结构：苯乙胺或儿茶酚胺类,检查方法 含量测定法（UV法）,注意硫酸盐的结构，正确判断反应的摩尔比。,7、盐酸普鲁卡因采用亚硝酸钠滴定法测定含量时的反应条件是（ABCDE）,c.,硝酸盐的测定,HNO,3,在冰,HAc,中为弱酸，不影响滴定突跃。,HNO,3,具有氧化性，应采用电位法指示终点或将,HNO,3,破坏分解后再进行测定。,d.,磷酸盐及有机酸盐的测定,磷酸、有机酸为弱酸，不干扰滴定。,（2）酚羟基特性：具有邻苯二酚或苯酚结构，酚易氧化，多元酚更,最常用的指示剂是,结晶紫,Crystal Violet（CV）,紫蓝蓝绿黄绿黄,（碱性区）（酸性区）,终点的颜色应用电位法校准。, 终点指示方法,最常用的指示剂是紫蓝蓝绿黄绿黄 终点指示, 注意事项,a.,水分的影响及排除,(CH,3,CO),2,O + H,2,O 2CH,3,COOH,b.,标准溶液的稳定性, 注意事项a. 水分的影响及排除(CH3CO)2O,二、溴量法,重酒石酸间羟胺、盐酸去氧肾上腺素原料药,基本原理：,二、溴量法重酒石酸间羟胺、盐酸去氧肾上腺素原料药基本原理：,基本操作：供试品精密称定加水溶解后精密加溴滴定液盐酸放置并振摇加碘化钾振摇用,Na,2,S,2,O,3,滴定至近终点加淀粉指示液继续滴定至蓝色消失。,基本操作：供试品精密称定加水溶解后精密加溴滴定液盐酸,游离溴及碘极易挥散，操作过程中防逸失,不能加入太过量的溴液，以防酚羟基氧化或溴化。一般以过量,2,为宜。,平行条件作空白，校正操作中溴及碘挥发。,游离溴及碘极易挥散，操作过程中防逸失,紫蓝蓝绿黄绿黄,溶液为无色或仅显微红色或淡紫色,盐酸克伦特罗，芳伯氨基，重氮化，永停滴定法指示终点,重酒石酸间羟胺 红紫色,盐酸异丙肾上腺素 配2.,3肾上腺素和盐酸去氧肾上腺素中检查的特殊杂质是,非水溶液滴定法(弱碱性),而在非水酸性溶剂中，只要在水溶液中的pKb 10，均可以被冰醋酸均化到溶剂醋酸根水平，相对碱度显著增强。,酚羟基，易被碘、过氧化氢、铁氰化钾氧化呈现不同颜色,Kb 10-12 选醋酐作溶剂,酮体 E.,检测：剪下显色斑点后甲醇萃取用UV法测定,(6:3:1),(6:3:1),丙酮（无甲醛）、碳酸氢钠,五、与亚硝基铁氰化钠的反应,样品制备：本品甲醇溶解即得,克伦特罗在家畜和人体内吸收好，而且与其它-兴奋剂相比，它的生物利用度高，以至食用了含有克伦特罗的猪肉出现中毒。,（3）光学活性：本类药物大多具手性碳原子，具有旋光性。,加入过量的HgAc2/HAc溶液,三、亚硝酸钠法,盐酸克伦特罗，芳伯氨基，重氮化，永停滴定法指示终点,紫蓝蓝绿黄绿黄三、亚硝酸钠法盐酸克伦特罗，芳,四、紫外分光光度法：,苯乙胺类药物分子具有苯环结构具有特征的紫外吸收，,Chp2015,采用这种方法测定多种紫类药物。如盐酸甲氧明注射液，重酒石酸间羟胺注射液。,比色法：,分子中具有芳伯胺基的药物采用重氮化,-,偶合反应显色，分子中含有酚羟基可与亚铁离子显色，然后进行比色测定。,Chp2015,采用比色法测定盐酸克伦罗特栓和盐酸异丙肾上腺素。,四、紫外分光光度法：,四、,Assay,四、,UV,和比色法,五、,HPLC,瘦肉精,四、Assay四、UV和比色法五、 HPLC瘦肉精,六、 体内药物分析,(GC-MS),动物组织中的盐酸克伦罗特残留的测定,盐酸克伦特罗是肾上腺类神经兴奋剂。,克伦特罗在家畜和人体内吸收好，而且与其它,-,兴奋剂相比，它的生物利用度高，以至食用了含有克伦特罗的猪肉出现中毒。,又称“瘦肉精”,应用,GC-MS,法进行测定。（衍生化）,六、 体内药物分析(GC-MS)动物组织中的盐酸克伦罗特残留,练习与思考,A,型题,1盐酸普鲁卡因注射液中检查的特殊杂质是,A.,水杨醛,B.,间氨基酚,C.,水杨酸,D.,对氨基苯甲酸,E.,氨基酚,2对乙酰氨基酚中检查的特殊杂质是,A.,水杨醛,B.,间氨基酚,C.,对氨基酚,D.,苯甲酸,E.,苯酚,3肾上腺素和盐酸去氧肾上腺素中检查的特殊杂质是,A.,水杨醛,B.,间氨基酚,C.,对氨基酚,D.,酮体,E.,苯甲酸,练习与思考A型题1盐酸普鲁卡因注射液中检查的特殊杂质是,4,、下列药物中不能用亚硝酸钠滴定法测定含量者（,A,）,A.,乙酰水杨酸,B.,对氨基水杨酸钠,C.,对乙酰氨基酚,D.,普鲁卡因,E.,苯佐卡因,4、下列药物中不能用亚硝酸钠滴定法测定含量者（A）,5,、亚硝酸钠滴定法中，可用于指示终点的方法有（,BCDE,）,A.,自身指示剂法,B.,内指示剂法,C.,永停法,D.,外指示剂法,E.,电位法,5、亚硝酸钠滴定法中，可用于指示终点的方法有（BCDE）,6,、亚硝酸钠滴定法测定对氨基水杨酸钠的含量时，指示滴定终点的方法为（,C,）,A.,自身指示终点法,B.,电位法指示终点,C.,永停滴定法,D.,氧化还原指示剂法,E.,酸碱指示剂法,6、亚硝酸钠滴定法测定对氨基水杨酸钠的含量时，指示滴定终点的,7,、盐酸普鲁卡因采用亚硝酸钠滴定法测定含量时的反应条件是（,ABCDE,）,A.,强酸,B.,加入适量溴化钾,C.,室温（,10,30,）下滴定,D.,滴定管尖端深入液面,E.,永停法指示终点,7、盐酸普鲁卡因采用亚硝酸钠滴定法测定含量时的反应条件是（A,8.,在亚硝酸钠滴定法中，加入溴化钾的目的是（）。,A.,增加,K,的浓度，以加快反应速率,B.,形成,NaBr,以防止重氮盐分解,C.,使滴定终点的指示更明显,D.,利用生成的,Br2,的颜色指示终点,E.,能生成大量的,NO,，从而加快反应速率,8.在亚硝酸钠滴定法中，加入溴化钾的目的是（）。,若供试品为氢卤酸盐再加5%醋酸汞的冰醋酸液3ml5ml,脂肪族伯胺的专属反应（Rimini反应）,紫蓝蓝绿黄绿黄,使滴定终点的指示更明显,（一）基本结构：苯乙胺或儿茶酚胺类,当HA酸性较强时，反应不能定量完成，必须除去或降低HA的酸性，使反应顺利地完成。,置换滴定，即用强酸（HClO4）置换出与生物碱结合的较弱的酸（HA）。,注意硫酸盐的结构，正确判断反应的摩尔比。,使滴定终点的指示更明显,紫蓝蓝绿黄绿黄,（一）基本结构：苯乙胺或儿茶酚胺类,六、 体内药物分析(GC-MS),0mg/ml =310nm A0.,不能加入太过量的溴液，以防酚羟基氧化或溴化。,显色：10铁氰化钾10亚硝基铁氰化钠,（一）基本结构：苯乙胺或儿茶酚胺类,0mg/ml =310nm A0.,苯甲酸 E.,注意硫酸盐的结构，正确判断反应的摩尔比。,0mg/ml =310nm A0.,9.,中国药典规定亚硝酸钠滴定法进行滴定的温度是（）。,A.0,5,B.5,10,C.0,10,D.10,20,E.10,30,若供试品为氢卤酸盐再加5%醋酸汞的冰醋酸液3ml5ml9.,室温（1030）下滴定,（一）基本结构：苯乙胺或儿茶酚胺类,0mg/ml =310nm A0.,检查方法 含量测定法（UV法）,酚羟基，易被碘、过氧化氢、铁氰化钾氧化呈现不同颜色,基本操作：供试品精密称定加水溶解后精密加溴滴定液盐酸放置并振摇加碘化钾振摇用Na2S2O3滴定至近终点加淀粉指示液继续滴定至蓝色消失。,克伦特罗在家畜和人体内吸收好，而且与其它-兴奋剂相比，它的生物利用度高，以至食用了含有克伦特罗的猪肉出现中毒。,紫蓝蓝绿黄绿黄,（一）基本结构：苯乙胺或儿茶酚胺类,酚羟基，易被碘、过氧化氢、铁氰化钾氧化呈现不同颜色,应用GC-MS法进行测定。,在HAc中酸强度不相同。,磷酸、有机酸为弱酸，不干扰滴定。,检测：剪下显色斑点后甲醇萃取用UV法测定,（3）光学活性：本类药物大多具手性碳原子，具有旋光性。,检测：剪下显色斑点后甲醇萃取用UV法测定,盐酸克伦特罗，芳伯氨基，重氮化，永停滴定法指示终点,0mg/ml =310nm A0.,若供试品为氢卤酸盐再加5%醋酸汞的冰醋酸液3ml5ml,盐酸克伦特罗，芳伯氨基，重氮化，永停滴定法指示终点,室温（1030）下滴定,谢谢观看！,室温（1030）下滴定谢谢观看！,