研究有机化合物的一般步骤和方法课件

无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布第四节第四节研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法(四课时）四课时）第一课时第一课时有机物的分离、提纯有机物的分离、提纯今天作业：今天作业：世纪金榜世纪金榜11-1211-12页页第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(四课时）第一课时今天无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布 预习预习 1.1.阅读教材阅读教材1717页第一段页第一段,回答下列问题回答下列问题:要鉴定和研究未知有机的结构和性质为什么先要提纯要鉴定和研究未知有机的结构和性质为什么先要提纯?研究有机物的一般步骤是什么研究有机物的一般步骤是什么?答答:从天然资源中提取的有机成分从天然资源中提取的有机成分,首先得到的是含有机首先得到的是含有机物的粗品物的粗品;在工厂生产和实验室合成的有机物也不可能得到纯净物在工厂生产和实验室合成的有机物也不可能得到纯净物.因此必须经分离、提纯才能得到纯品因此必须经分离、提纯才能得到纯品分离、提纯分离、提纯定性分析确定性分析确定元素组成定元素组成元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式波谱分析确波谱分析确定结构式定结构式预习1.阅读教材17页第一段,回答下列问题:答:从天然无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪一一.分离、提纯分离、提纯1.蒸馏：蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。方法。如石油的分馏。范围范围:常用于分离提纯液态有机物。常用于分离提纯液态有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（差较大（3030左右）左右）课本课本P.17P.17实验实验1-11-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏含杂含杂工业工业乙醇乙醇工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇无水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加加CaO蒸馏蒸馏操作：核磁共振仪 质谱仪一.分离、提纯1.蒸馏：利用混合物中各种成3无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！核磁共振仪 质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要4无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布实验实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项注意事项(1)安安装装顺顺序序：安安装装蒸蒸馏馏仪仪器器时时要要注注意意先先从从蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶装装起起，根根据据加加热热器器的的高高低低确确定定蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶的的位位置置，然然后后再再接接水水冷冷凝凝管管、尾尾接接管管、接接受受器器(锥锥形形瓶瓶)，即即“自自下下而而上上”、“先先左左后后右右”。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先右后左先右后左”。(2)(2)加入几片碎瓷片，防止液体暴沸加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。(3)加加入入工工业业乙乙醇醇的的量量应应占占蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶容容积积的的 ，一一般般 为宜。为宜。(4)(4)温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。(5)(5)冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。(6)(6)收收集集到到的的馏馏出出物物叫叫馏馏分分，它它只只是是某某一一温温度度范范围围内内的的蒸蒸馏产物，仍然含有少量杂质。馏产物，仍然含有少量杂质。实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项5无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪2.2.重结晶：重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：溶剂的条件：（1 1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中冷溶液中的溶解度较小的溶解度较小,冷却后易于结晶析出冷却后易于结晶析出.实验实验1-21-2苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品核磁共振仪 质谱仪2.重结晶：利用被提纯物质与杂质在6无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布3.3.萃取：萃取：原理：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗萃取分类：萃取分类：液液液萃取液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。过程。3.萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中7无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布质谱仪质谱仪核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪萃取剂应满足的条件萃取剂应满足的条件被提取物在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂（水）中的被提取物在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂（水）中的溶解度。溶解度。萃取剂与原溶剂不互溶萃取剂与原溶剂不互溶萃取剂与被提纯物不反应且易分离。常用萃取剂：萃取剂与被提纯物不反应且易分离。常用萃取剂：“汽油，汽油，苯，四氯化碳苯，四氯化碳”等。操作操作萃取剂与原溶液充分混合萃取剂与原溶液充分混合静置分层静置分层分液分液质谱仪核磁共振仪 质谱仪萃取剂应满足的条件被提取物在萃取8无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布质谱仪质谱仪4.4.科学视野色谱法：阅读科学视野色谱法：阅读P.19P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。纯有机物的方法叫色谱法。什么叫色谱法什么叫色谱法?色谱法常用的吸附剂有哪些色谱法常用的吸附剂有哪些?碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳等。碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳等。根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间溶间溶解性或吸附能力不同，分为解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法纸上色谱法、薄薄层色谱法层色谱法、气相色谱法气相色谱法、液相色谱法液相色谱法等。等。质谱仪4.科学视野色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不9无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布典例导析典例导析知识点知识点1 1：混合物的分离、提纯的方法：混合物的分离、提纯的方法例例1 1将将除除去去下下列列括括号号内内的的杂杂质质通通常常采采用用的的方方法法填填在在横横线线上：上：(1)CH3COONa(NaCl)：_。(2)(Br2)：_。(3)C2H5OH(CH3COOH)：_。解解析析蒸蒸馏馏是是根根据据液液体体沸沸点点的的不不同同，重重结结晶晶是是根根据据固固体体溶溶解解度度的的不不同同，而而萃萃取取是是根根据据液液态态物物质质在在不不同同溶溶剂剂中中溶溶解解度度的不同进行的分离操作。的不同进行的分离操作。答案答案(1)重结晶重结晶(2)萃取分液萃取分液(常选用的是常选用的是NaOH溶液溶液)(3)加加NaOH后蒸馏后蒸馏重结晶重结晶萃取分液萃取分液加加NaOHNaOH后蒸馏后蒸馏典例导析重结晶萃取分液加NaOH后蒸馏10无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布跟跟踪踪练练习习1将将除除去去下下列列括括号号内内的的杂杂质质通通常常采采用用的的方方法法填填在横线上。在横线上。(1)H2O(NaCl、MgCl2)：_。(2)CH3OH(H2O)：_。(注：注：CH3OH为甲醇，沸点为为甲醇，沸点为64.7)(3)KNO3(NaCl)：_。答案答案(1)蒸馏蒸馏(2)蒸馏蒸馏(可加入生石灰可加入生石灰)(3)重结晶重结晶蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏(可加入生石灰可加入生石灰)重结晶重结晶跟踪练习1将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线11无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布知识点知识点2 2：混合物的分离、提纯试剂的选择：混合物的分离、提纯试剂的选择例例2 2下下图图是是分分离离乙乙酸酸乙乙酯酯、乙乙酸酸、乙乙醇醇的的混混合合物物操操作作步步骤骤流流程程图图。请请在在图图中中圆圆括括号号内内填填入入适适当当的的试试剂剂，在在方方括括号号内内填填入入适适当当的的分分离离方方法法，在在方方框框内内填填入入所所分分离离的的有有关关物物质质的的化化学式。学式。a a：饱和：饱和NaNa2 2COCO3 3分液分液蒸馏蒸馏b b：H H2 2SOSO4 4蒸馏蒸馏A A：CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3B B：CHCH3 3CHCH2 2OHOH、CHCH3 3COONaCOONaC C：CHCH3 3COONaCOONaD D：CHCH3 3COOHCOOHE E：CHCH3 3CHCH2 2OHOH知识点2：混合物的分离、提纯试剂的选择a：饱和Na2CO12无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布解解析析三三者者为为互互溶溶的的液液体体，CH3COOCH2CH3不不溶溶于于水水，CH3COOH、CH3CH2OH均均易易溶溶于于水水，故故可可先先用用水水溶溶液液分分离离出出CH3COOCH2CH3；乙乙醇醇、乙乙酸酸的的沸沸点点相相差差不不大大(78，117)且且极极易易互互溶溶，故故设设法法将将CH3COOH转转化化为为盐盐类类，而而后后利利用用蒸蒸馏馏法法得得到到CH3CH2OH，最最后后将将乙乙酸酸盐盐再再转转化化为为CH3COOH，蒸馏得到即可。，蒸馏得到即可。答答案案a：饱饱和和 Na2CO3分分液液 蒸蒸馏馏 b：H2SO4蒸蒸 馏馏 A：C H3COOCH2C H3B：C H3C H2O H、C H3C O O N a C：C H3C O O N a D：C H3C O O HE：CH3CH2OH解析三者为互溶的液体，CH3COOCH2CH3不溶于水13无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布跟踪练习跟踪练习2下列实验方案不合理的是下列实验方案不合理的是()A加入饱和加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物C可用苯将溴从溴苯中萃取出来可用苯将溴从溴苯中萃取出来D可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳答案答案CC跟踪练习2下列实验方案不合理的是()C14无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布第四节第四节研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法第二课时第二课时元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定今天作业：今天作业：世纪金榜世纪金榜11-1211-12页页第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第二课时今天作业：15无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布二、元素分析与相对分子质量的确定二、元素分析与相对分子质量的确定元素分析元素分析定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如，有机物燃烧后如，有机物燃烧后CCOCCO2 2，HHHH2 2O O，ClHClClHCl。定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。比。实验方法：实验方法：李比希法：定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分李比希法：定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。（见教材析方法。（见教材2020页）页）二、元素分析与相对分子质量的确定元素分析定量分析：将一定16无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O O含量含量得出实验式得出实验式 将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作定量测定定量测定，通过无机，通过无机物的质量物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数，然后计算出该有机物分，然后计算出该有机物分子所含元素子所含元素原子最简单的整数比原子最简单的整数比，即，即确定其确定其实验式实验式（又称为（又称为最简式最简式）。）。“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧17无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布现代元素分析法现代元素分析法(2)数据处理数据处理 碳碳、氢氢、氧氧 在在 某某 有有 机机 物物 中中 的的 原原 子子 个个 数数 比比n(C)n(H)n(O)2 ，元素分，元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比整数比。例1.某含C、H、O三种元素的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该味知物碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,求A的实验式.实验式实验式:C:C2 2H H6 6O O现代元素分析法(2)数据处理例1.某含C、H、O三种元素的18无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布思考思考：实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别?能否直接确定该能否直接确定该有机物的分子式有机物的分子式?实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别;实验式：实验式：实验式：实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目最最最最 简整数比简整数比简整数比简整数比的式子。的式子。的式子。的式子。分子式：分子式：分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子子子子,表示物质的表示物质的表示物质的表示物质的真实组成真实组成真实组成真实组成。仅确定了有机物的实验式，一般不能确定其分子式，仅确定了有机物的实验式，一般不能确定其分子式，仅确定了有机物的实验式，一般不能确定其分子式，仅确定了有机物的实验式，一般不能确定其分子式，若要确定其分子式，还要确定其相对分子质量。若要确定其分子式，还要确定其相对分子质量。若要确定其分子式，还要确定其相对分子质量。若要确定其分子式，还要确定其相对分子质量。思考：实验式和分子式有何区别?能否直接确定该实验式和分子式的19无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布相对分子质量的确定1.相对分子质量的计算方法.M=mnM(气气)=22.4L/mol同温同压下同温同压下:M1M2=12D=2.2.相对分子质量的测定相对分子质量的测定-质谱法质谱法相对分子质量的确定M=mnM(气)=22.4L/mol20无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布2.质谱法质谱法2.2.相对分子质量的测定相对分子质量的测定-质谱法质谱法核磁共振仪核磁共振仪 有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎片”确定确定结构结构碎片的质荷比碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质量（质荷比：碎片的相对质量（m m）和所带电荷（）和所带电荷（e e-）的比值）的比值（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）质谱法作用：测定相对分子质量质谱法作用：测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。2.质谱法2.相对分子质量的测定-质谱法核磁共振仪 有机物21无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/%乙醇的质谱图乙醇的质谱图分子离子、碎片分子离子、碎片离子的质荷比越离子的质荷比越大大，达到检测器达到检测器需要的时间越长需要的时间越长，因此因此质谱图中的质谱图中的质荷比最大的就质荷比最大的就是未知物的相对是未知物的相对分子质量分子质量。核磁共振仪 质谱仪CH3CH2OH+质荷比31100806022无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪例例2 220022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（量的（10109 9g g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离离子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后测定其质，然后测定其质荷比。设荷比。设H H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B核磁共振仪 质谱仪例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之23无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布质谱仪质谱仪 练习练习11某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃烧分析三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,13.51%,则其实验式是（则其实验式是（）。）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（），分子式为），分子式为（）。）。C4H10O74C4H10O质谱仪练习1某有机物的结构确定：C4H10O74C4H124无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布第四节第四节研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法第三课时第三课时有机物的分子式的确定有机物的分子式的确定今天作业：今天作业：世纪金榜世纪金榜13-1413-14页页第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第三课时今天作业：25无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布有机物分子式的确定有机物分子式的确定 1.1.确定分子式的方法确定分子式的方法.直接求算法直接求算法最简式法最简式法(最简式最简式)n)n商余法商余法(M/14)(M/14)分子通式法分子通式法方程式法方程式法质谱法等质谱法等 例例1.1.巳知某烃相对氢气的分子量为巳知某烃相对氢气的分子量为22,22,其中含碳其中含碳81.82%,81.82%,氢氢18.18%,18.18%,计算该烃的分子式计算该烃的分子式.C3H8例例2.5.8 g2.5.8 g某有机物某有机物(相对分子质量为相对分子质量为5858）完全燃烧，生成）完全燃烧，生成COCO2 2 13.2 g,H 13.2 g,H2 2O 5.4 g O 5.4 g。含有哪些元素。含有哪些元素?确定分子式确定分子式.C C3 3H H6 6O O有机物分子式的确定 26无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布例例3.3.吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%C 71.58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余为、其余为O O。已知其分。已知其分子量不超过子量不超过300300。试求：试求：吗啡的分子量；吗啡的分子量；吗啡的分子式。吗啡的分子式。法一：最简式法法一：最简式法法一：最简式法法一：最简式法解：其中含氧：解：其中含氧：解：其中含氧：解：其中含氧：1-71.58%-6.67%-4.91%=16.84%1-71.58%-6.67%-4.91%=16.84%1-71.58%-6.67%-4.91%=16.84%1-71.58%-6.67%-4.91%=16.84%分子中分子中:N(C):N(H):N(O):N(N):N(C):N(H):N(O):N(N)71.58%71.58%1212:6.67%6.67%1 1:16.84%16.84%1616:4.91%4.91%1414=5.965:6.67:1.0525:=5.965:6.67:1.0525:0.35070.35075.9655.9650.35070.3507:6.676.67:1.05251.0525:=0.35070.35070.35070.35070.35070.35070.35070.3507=17.01:19.02:3.0:=17.01:19.02:3.0:1 1例3.吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.527无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布=17:19:3:1=17:19:3:1最简式为最简式为:C:C1717H H1919O O3 3N,N,其相对式量为其相对式量为:1712+19+163+14=285;M1712+19+163+14=285;M300,300,所以所以,其相对分子其相对分子质量为质量为285,285,分子式为分子式为C C1717H H1919O O3 3N N法二假设法法二假设法法二假设法法二假设法:假设分子中只含假设分子中只含假设分子中只含假设分子中只含1 1 1 1个氮原子，可通过个氮原子，可通过个氮原子，可通过个氮原子，可通过N N N N的百分的百分的百分的百分含量和含量和含量和含量和N N N N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。的原子量，计算出吗啡的最小分子量。的原子量，计算出吗啡的最小分子量。的原子量，计算出吗啡的最小分子量。解：解：解：解：吗啡最小分子量吗啡最小分子量吗啡最小分子量吗啡最小分子量 ，而又知吗啡分子量不超，而又知吗啡分子量不超，而又知吗啡分子量不超，而又知吗啡分子量不超过过过过300300300300，故可知吗啡分子量即为，故可知吗啡分子量即为，故可知吗啡分子量即为，故可知吗啡分子量即为285285285285。一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为 氢原子数为氢原子数为氢原子数为氢原子数为 氮原子数为氮原子数为氮原子数为氮原子数为1 1 1 1氧原子数为氧原子数为氧原子数为氧原子数为 故吗啡的分子式为故吗啡的分子式为故吗啡的分子式为故吗啡的分子式为 =17:19:3:1法二假设法:假设分子中只含1个氮原子，可28无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布练习练习练习练习1 1 1 1、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物A A A A中，含碳中，含碳中，含碳中，含碳80%80%80%80%、含氢、含氢、含氢、含氢 20%20%20%20%，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量又测得该化合物的相对分子质量又测得该化合物的相对分子质量又测得该化合物的相对分子质量是是是是30303030，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。答案：实验式是答案：实验式是答案：实验式是答案：实验式是CHCHCHCH3 3 3 3，分子式是，分子式是，分子式是，分子式是C C C C2 2 2 2H H H H6 6 6 6练习练习练习练习2 2 2 2、某烃的相对分子质量为、某烃的相对分子质量为、某烃的相对分子质量为、某烃的相对分子质量为58,58,58,58,则其分子式为则其分子式为则其分子式为则其分子式为:_;:_;:_;:_;若其相对分子质量为若其相对分子质量为若其相对分子质量为若其相对分子质量为92,92,92,92,其分子式为其分子式为其分子式为其分子式为:_.:_.:_.:_.某烯烃某烯烃某烯烃某烯烃的相对分子质量为的相对分子质量为的相对分子质量为的相对分子质量为42,42,42,42,分子式为分子式为分子式为分子式为:_:_:_:_C C C C4 4 4 4H H H H10101010C C C C7 7 7 7H H H H8 8 8 8C C C C3 3 3 3H H H H6 6 6 6练习1、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%29无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布练习练习3某含某含C C、H H、O O三种元素组成的未知有机物三种元素组成的未知有机物A A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%13.14%。（1 1）试求该未知物）试求该未知物A A的实验式（分子中各原子的最的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。简单的整数比）。（2 2）若要确定它的分子式，还需要什么条件吗？）若要确定它的分子式，还需要什么条件吗？C2H6O不需要其他条件不需要其他条件.练习3某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分30无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布确定有机化合物的分子式的方法：确定有机化合物的分子式的方法：方法一方法一 由物质中各原子（元素）的由物质中各原子（元素）的质量分数质量分数 各原子的各原子的个数比个数比(实验式实验式)由由相对分子质量相对分子质量和实验式和实验式 有机物有机物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物质中各原子（元素）的物质中各原子（元素）的质量除质量除以原子的以原子的摩尔质量摩尔质量 1 mol1 mol物质中的各种原子的物质中的各种原子的物质的量物质的量知道知道一个分子一个分子中各种原子的中各种原子的个数个数 有机物有机物分子式分子式 确定有机化合物的分子式的方法：方法一 由物质中各原子（元31无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布红外光谱红外光谱三三.分子结构的鉴定分子结构的鉴定 1.化学方法化学方法:利用有机物的化学特性确定其官能团利用有机物的化学特性确定其官能团.制备它的衍生物进一步确认该味知物制备它的衍生物进一步确认该味知物.2.物理方法物理方法:质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。振谱等。原理原理:当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团化学键或官能团吸收频吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息红外光谱三.分子结构的鉴定 1.化学方法:利用有机物的化学32无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布例如，例如，A A的分子为的分子为C C2 2H H6 6O,O,它的红外光谱图它的红外光谱图(如下图如下图),),从图上从图上发现有发现有OHOH键、键、CHCH键和键和COCO键的振动吸收。键的振动吸收。因因此此，可可以以初初步步推推测测该该未未知知物物A A是是含含羟羟基基的的化化合合物物，结结构构简式可写为简式可写为C C2 2H H5 5OHOH。例如，A的分子为C2H6O,它的红外光谱图(如下图),从图33无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 例例1 1、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C C4 4H H8 8O O2 2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱图谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3核磁共振仪 例1、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红34无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 练习练习1 1：有一有机物的相对分子质量为：有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结构简式构，请写出该分子的结构简式COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振仪 练习1：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子35无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振氢谱核磁共振氢谱作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。型的氢原子及它们的数目多少。核磁共振氢谱作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 36无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 结构分析：结构分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：测定有机物中测定有机物中H原子的原子的种类种类信信号号个个数数和和数目数目信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比核磁共振仪 结构分析：核磁共振法（HNMR）作用：测定有37无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 例例1 1、分子式为、分子式为C C2 2H H6 6O O的两种有机化合物的的两种有机化合物的1 1H H核磁共振核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR谱图吗谱图吗?分子式为分子式为C2H6O的两种有机物的的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振谱图核磁共振氢谱核磁共振氢谱HCOCH HCCOHHCOCH HCCOH H HH HH HH HH H H HH H H H核磁共振仪 例1、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核38无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 C7.7.下列有机物在下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是()()A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A 练习练习 6.6.下图是某有机物的下图是某有机物的1 1H H核磁共振谱图，则该有机核磁共振谱图，则该有机物可能是物可能是 ()()A.CHA.CH3 3CHCH2 2OH B.CHOH B.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH C.CHC.CH3 3OCHOCH3 3 D.CH D.CH3 3CHOCHO核磁共振仪 C7.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是39无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 问题探究：问题探究：1.1.下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子原子以及个数之比？以及个数之比？种；种；种种种；种；种；种；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH核磁共振仪 问题探究：1.下列有机物中有几种H原子以及个数之40无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布2.2.分子式为分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，分离后的二元混合物，分离后,在核在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为况。第一种情况峰给出的强度为1 11 1；第二种；第二种情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推断混合。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 2 12.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱41无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯分离提纯元素定量分析以确定实验式元素定量分析以确定实验式测定相对分子质量以测定相对分子质量以确定分子式确定分子式波谱分析确定结构。波谱分析确定结构。二、分离和提纯二、分离和提纯1.1.蒸馏蒸馏 2.2.重结晶重结晶 3.3.萃取萃取 4.4.色谱法色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定三、元素分析与相对原子质量的测定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法现代元素分析法现代元素分析法2.2.相对原子质量的测定相对原子质量的测定质谱法质谱法四、有机物分子结构的鉴定四、有机物分子结构的鉴定1.1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。进一步确认。1.1.物理方法：质谱法、物理方法：质谱法、红外光谱红外光谱(IR)(IR)、紫外光谱、紫外光谱、核磁共振氢核磁共振氢谱谱(H-NMR)(H-NMR)。核磁共振仪 质谱仪一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯元素42无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布再见43无忧无忧PPTPPT整理发布整理发布核磁共振仪核磁共振仪 核磁共振仪 44