高三有机复习课件

有机化学基础有机化学基础 总复习总复习淮北实验高中高三备课组淮北实验高中高三备课组 第一部分第一部分 有机物总论有机物总论第二部分第二部分 各类有机物的结构与性质各类有机物的结构与性质第四部分第四部分 有机物的物理性质归纳有机物的物理性质归纳第五部分第五部分 同分异构同分异构第三部分第三部分 有机化学反应类型有机化学反应类型第一部分第一部分 有机物总论有机物总论1.有机化合物有机化合物1、概念：、概念：一般一般含有碳元素的化合物叫有机化合物。含有碳元素的化合物叫有机化合物。注意：注意：CO、CO2、碳酸、碳酸盐、碳酸、碳酸盐、KSCN、CaC2、NH4CNO等虽然含有碳元素，由于其性质与无机物相近，等虽然含有碳元素，由于其性质与无机物相近，一般当作无机物一般当作无机物 2、组成：、组成：C、H、O、N、S、P、X等等3、有机物特点：、有机物特点：（1 1）种类繁多）种类繁多 原因：原因：碳原子有四个价电子，通过共价键结合其它原子碳原子有四个价电子，通过共价键结合其它原子 碳原子间的结合方式多种多样碳原子间的结合方式多种多样,且可形成较长碳链且可形成较长碳链普遍存在同分异构现象普遍存在同分异构现象（2）绝大多数属于非电解质绝大多数属于非电解质(HAc等除外等除外),),不导电不导电.（3 3）易溶于有机溶剂，多数难溶于水）易溶于有机溶剂，多数难溶于水(低级醇低级醇 醛醛 酸除外酸除外)。（4 4）绝大多数易受热分解，易燃烧（）绝大多数易受热分解，易燃烧（CCl4除外除外）（5 5）多数有机反应慢且复杂，需加热或使用催化剂，）多数有机反应慢且复杂，需加热或使用催化剂，副反应多副反应多2.区分下列概念区分下列概念（1）化学式）化学式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式分子式分子式 最简式（实验式）最简式（实验式）（2）有机物的种类）有机物的种类烃烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃芳香烃芳香烃芳香族化合物芳香族化合物烃的衍生物烃的衍生物取代羧酸取代羧酸羧酸衍生物羧酸衍生物糖类（单糖、二糖、多糖）糖类（单糖、二糖、多糖）（3）区分下列有机反应类型）区分下列有机反应类型取代取代加成加成消去消去聚合（加聚、缩聚）聚合（加聚、缩聚）氧化氧化还原还原酯化酯化硝化硝化磺化磺化卤代卤代颜色反应颜色反应裂化裂化裂解裂解蛋白质变性蛋白质变性（4）列举常见官能团）列举常见官能团（5）同系物、同分异构体）同系物、同分异构体概念概念对象对象相同点相同点不同点不同点举例举例原子原子质子数质子数中子数中子数1H 2H 3H单质单质同一元素同一元素组成组成性质性质(结构结构)不同不同金刚石、金刚石、石墨石墨化合物化合物结构相似结构相似组成相差若干组成相差若干CH2原子团原子团甲烷、乙烷甲烷、乙烷丙烷丙烷化合物化合物 分子式相同分子式相同结构不同结构不同正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷同素异形体同素异形体同系物同系物同分异构体同分异构体同位素同位素第二部分第二部分 各类有机物的结构和性质各类有机物的结构和性质一、各类烃的结构与性质一、各类烃的结构与性质 类类 别别结构特点结构特点主要性质主要性质烷烃烷烃单键（单键（CC）链状链状1.1.稳定：通常情况下不与强稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（光照、取代反应（光照、卤代）卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解（裂化、裂解）加热分解（裂化、裂解）类别类别结构特点结构特点主要性质主要性质烯烃烯烃 双键（双键（CC）链状链状1.1.加成加成反应；与反应；与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O2.2.氧化氧化反应（燃烧；与反应（燃烧；与KMnOKMnO4 4HH+）3.3.加聚加聚反应反应 CH2=RCH=RRC=CO2RCOOHRRC=O4.4.-H-H取代取代反应（加热或光照反应（加热或光照)类别类别结构特点结构特点主要性质主要性质二烯二烯烃烃 炔烃炔烃2个双键个双键（CC）链状链状1.1.加成加成反应；与反应；与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O2.2.氧化氧化反应（燃烧；与反应（燃烧；与KMnOKMnO4 4HH+）3.3.加聚加聚反应反应 (1,4加成和加成和1,2加成加成叁键叁键(CC)1.1.加成加成反应；与反应；与H H2 2、X X2 2、HXHX等等2.2.氧化氧化反应（燃烧；与反应（燃烧；与KMnOKMnO4 4HH+）CHRC CO2RCOOH3.3.加聚加聚反应（难）反应（难）类别类别结构特点结构特点主要性质主要性质苯及苯及其同其同系物系物 苯环苯环侧链为烷侧链为烷烃基烃基1.易易取代取代(卤代、硝化、磺化）卤代、硝化、磺化）2.2.较难较难加成加成3.能氧化能氧化二、各类烃的衍生物的结构与性质二、各类烃的衍生物的结构与性质 类别类别官能团官能团通式通式主要性质主要性质卤代烃卤代烃 卤素原子卤素原子 X-R-X水解反应水解反应(取代反应取代反应)消去反应消去反应 其他反应其他反应类别类别官能团官能团通式通式主要性质主要性质醇醇 羟基羟基-OHR-OHCnH2n+2O1.1.与与活泼金属活泼金属反应反应(Na(Na、K K、MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：3.3.脱水脱水反应反应分子间脱水分子间脱水取代取代分子内脱水分子内脱水消去消去1 1）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应2 2）酯化反应）酯化反应4.4.氧化氧化（燃烧、（燃烧、催化催化氧化）氧化）类别类别官能团官能团通式通式主要性质主要性质酚酚 羟基羟基-OH羟基直羟基直接连在接连在苯环上苯环上1.1.弱酸性弱酸性2.2.取代取代：3.3.显色显色反应反应4.缩聚缩聚反应反应5.氧化氧化反应反应卤代、硝化、磺化卤代、硝化、磺化6.6.加成加成反应反应类类别别官能团官能团通式通式主要性质主要性质醛醛 酮酮醛基醛基1.1.加成反应加成反应2.2.氧化反应氧化反应：与银氨溶液反应与银氨溶液反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液与酸性与酸性KMnO4溶液、溴水等溶液、溴水等与与O O2 2的催化氧化的催化氧化C COOHHCnH2nO羰基羰基CnH2nOC COO1.1.能与能与H H2 2、HCNHCN等发生等发生加成反应加成反应R-CHO2.2.不能与不能与银氨溶液银氨溶液、新制、新制Cu(OH)2等发生等发生氧化反应氧化反应：类类别别官能团官能团通式通式主要性质主要性质羧羧酸酸 酯酯羧基羧基1.1.有弱酸性有弱酸性2.2.酯化反应酯化反应：3.-H3.-H的取代反应的取代反应4.还原反应还原反应CnH2nO2酯基酯基CnH2nO2C COO能发生水解能发生水解R-COOHC COOOHOHR-COO-R类类别别官能团官能团主要性质主要性质氨氨基基酸酸 羧基羧基1.1.两性两性2 2.缩合反应缩合反应：3.3.缩聚反应缩聚反应-NH2氨基氨基C COOOHOHR+X2Fe/FeX3光照光照/加热加热RXRX或或+HX侧连烷基上侧连烷基上H原子被取代原子被取代苯磺酸：苯磺酸：强酸，具有酸的通性强酸，具有酸的通性苯不能使酸性高锰酸钾褪色苯不能使酸性高锰酸钾褪色含含-H的苯的同系物能使高锰酸钾褪色的苯的同系物能使高锰酸钾褪色侧链无论有多长，都被氧化为侧链无论有多长，都被氧化为-COOH体现了苯环对侧链的影响体现了苯环对侧链的影响水解反应水解反应(取代反应取代反应)条件条件:强碱的水溶液，有的需加热强碱的水溶液，有的需加热CH3CH2-Br+H-OH NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr反应：反应：产物：醇产物：醇实验：实验：取样取样(卤代烃）卤代烃）卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：加加NaOH溶液溶液振荡或微热振荡或微热加足量稀硝酸酸化加足量稀硝酸酸化加加AgNO3溶液溶液消去反应消去反应:条件条件:强碱的醇溶液并加热强碱的醇溶液并加热反应：反应：CH2-CH2NaOH醇醇 BrHCH2=CH2+NaBr+H2O+NaOH产物：产物：烯或炔等不饱和烃烯或炔等不饱和烃R-X +NaOR R-OR +NaXR-X +NaCN R-CN+NaXR-X +CH3CCNa CH3CCR +NaX(1)CH3X (2)CH3-C-CH2Cl (3)CH3-CHXCH3CH3CH3思考：思考：1.下列卤代烃能否发生消去反应吗？下列卤代烃能否发生消去反应吗？2:下列卤代烃发生消去反应下列卤代烃发生消去反应,有机产物有几种有机产物有几种?1种种2种种1种种 CH3-C-CH3CH3Br CH3CH2-C-CH2CH3CH3BrCH3CH2-CH2Br CH3CH2-C-CH2CH2CH3CH3Br3种种.d dc cb ba aC CC CO OH HH HH H(1)活泼金属活泼金属(Na、Mg、Al等等)反应反应 条件：条件：通常通常断键：断键：反应类型：反应类型：a位位置换置换产物：产物：醇钠和醇钠和H2钠与乙醇现象：钠与乙醇现象：有气泡、放热、比水慢、有气泡、放热、比水慢、钠沉在试管底钠沉在试管底结论：结论：O-H的稳定性：的稳定性：醇醇 水水酸性：酸性：醇醇 水水水溶液的碱性：水溶液的碱性：醇钠醇钠 NaOH (2)取代反应取代反应C2H5OH+HBr CH3CH2Br+H2O 与氢卤酸反应与氢卤酸反应反应：反应：断键：断键：b位位产物：产物：卤代烃卤代烃.d dc cb ba aC CC CO OH HH HH H 酯化反应酯化反应 条件：条件：浓硫酸、加热浓硫酸、加热 断键：断键：反应类型：反应类型：a位位取代取代产物：产物：酯和酯和H2OCH3COOH+H-OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO4反应物：反应物：醇和羧酸或无机含氧酸醇和羧酸或无机含氧酸.d dc cb ba aC CC CO OH HH HH H(3)脱水反应脱水反应 分子间脱水分子间脱水条件：条件：浓硫酸、浓硫酸、T较低较低断键：断键：反应类型：反应类型：a和和b位位取代取代产物：产物：醚和水醚和水CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓浓H2SO41400C.d dc cb ba aC CC CO OH HH HH H(3)脱水反应脱水反应 分子内脱水分子内脱水条件：条件：浓硫酸、浓硫酸、T较高较高断键：断键：反应类型：反应类型：d 和和b位位消去消去产物：产物：烯和水烯和水 CH2-CH2 CH2=CH2+H2O浓浓H2SO41700COHH结构条件：结构条件：有有-H.d dc cb ba aC CC CO OH HH HH H(4)氧化反应氧化反应 催化氧化催化氧化条件：条件：Cu/Ag、加热、加热 断键：断键：反应类型：反应类型：a 和和c位位去去H、氧化、氧化产物：产物：伯醇伯醇结构条件：结构条件：有有-H醛醛仲醇仲醇酮酮叔醇叔醇不能发生催化氧化不能发生催化氧化.d dc cb ba aC CC CO OH HH HH H2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2OCuAg反应反应2Cu+O2=2CuOCuO+CH3CH2OH CH3CHO+Cu+H2O现象：现象：螺旋铜丝忽明忽暗螺旋铜丝忽明忽暗产物有刺激性产物有刺激性1、等物质的量的一元、二元、三元醇与足量、等物质的量的一元、二元、三元醇与足量Na反应，反应，产生的氢气的物质的量比为产生的氢气的物质的量比为_2、一元、二元、三元醇与足量、一元、二元、三元醇与足量Na反应，产生的氢气的反应，产生的氢气的物质的量相同，则消耗三种醇的物质的量比为物质的量相同，则消耗三种醇的物质的量比为_3、A、B、C三种醇与足量三种醇与足量Na完全反应，产生相同体积完全反应，产生相同体积的氢气，则消耗三种醇的物质的量比为的氢气，则消耗三种醇的物质的量比为3:2:1，则，则A、B、C三种醇中所含羟基个数比为三种醇中所含羟基个数比为_【检测练习检测练习】4、有分子式为、有分子式为C7H16O的醇在发生消去反应时，的醇在发生消去反应时，可生成三种对应烯烃，写出满足条件的醇的结可生成三种对应烯烃，写出满足条件的醇的结构简式。构简式。5、在分子式为、在分子式为C5H12O的醇中，在发生催化氧的醇中，在发生催化氧化时，化时，能生成醛的醇有能生成醛的醇有 种；种；生成酮的醇的结构简式为生成酮的醇的结构简式为 ；不能发生催化氧化的醇的名称为不能发生催化氧化的醇的名称为 。苯酚的化学性质苯酚的化学性质(1)弱酸性：弱酸性：俗称石炭酸俗称石炭酸 OH+NaOH ONa+H2O注意注意:苯酚称酸不是酸，属于酚类苯酚称酸不是酸，属于酚类 苯酚的酸性很弱，苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红不能使石蕊试液变红 羟基氢的活泼性：羟基氢的活泼性：酚酚水水醇醇 苯环对羟基的影响，使羟基变得活泼苯环对羟基的影响，使羟基变得活泼加入什么物质能实现上述转化加入什么物质能实现上述转化【思考思考2】【思考思考1】将下列物质中羟基上的氢原子按活泼将下列物质中羟基上的氢原子按活泼性由强到弱的顺序排列：性由强到弱的顺序排列：H2O、CH3OH、HCOOH、CH3COOH、H2CO3、C6H5-OH苯酚能与苯酚能与Na、NaOH、Na2CO3反应反应(2)取代反应：取代反应：与浓溴水反应与浓溴水反应用于苯酚的定性检验和定量测定。用于苯酚的定性检验和定量测定。【思考思考】苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件结论结论原因原因浓溴水浓溴水液溴液溴不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼(3)(3)显色反显色反显色反显色反应应应应 遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色,利用这一反应可用于检验苯酚利用这一反应可用于检验苯酚或或Fe3+的存在。的存在。6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+(4)(4)缩聚反缩聚反缩聚反缩聚反应应应应n +nHCHO +nH2OOHOHCH2 n浓浓HCl(6)(6)加成反加成反加成反加成反应应应应(5)(5)氧化反氧化反氧化反氧化反应应应应 久置于空气中变质久置于空气中变质（粉红色）（粉红色）醛基醛基醛基醛基(1)加成反应加成反应醛的化学性质醛的化学性质+-与与H2：ORCH+H2催化剂催化剂R-CH2OH还原反应还原反应醛醛伯醇伯醇与与HCN：+H-CNRCOHRCHOHCN醛醛-羟基腈羟基腈(2)氧化反应氧化反应 催化氧化催化氧化方式：方式：加加O2CH3CHO+O2催化剂催化剂2CH3COOH银镜反应银镜反应反应：反应：AgNO3+NH3H2O=AgOH +NH4NO3AgOH +2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银氨溶液银氨溶液RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+3NH3+2Ag+H2O实验与现象：实验与现象：（1）试管内壁必须）试管内壁必须洁净洁净 （2）必须）必须水浴水浴加热加热 （3）加热时不可）加热时不可振荡和摇动振荡和摇动试管；试管；（4）须用）须用新配制新配制的银氨溶液的银氨溶液，且不宜，且不宜长时间长时间存放存放应用：应用：检验醛基的存在检验醛基的存在制镜、保温瓶胆制镜、保温瓶胆测定醛基的数目测定醛基的数目与与新制新制氢氧化铜悬浊液反应氢氧化铜悬浊液反应CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH Cu2O 2H2O实验：实验：在在2ml10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴，滴，振荡振荡新制新制的的Cu(OH)2悬浊液悬浊液在上述蓝色浊液中加入在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸乙醛溶液，加热至沸应用：应用：检验醛基的存在检验醛基的存在醛能使溴水和醛能使溴水和KMnO4/H+褪色褪色羧酸的化学性质羧酸的化学性质(1)有弱酸性有弱酸性羧酸具有酸的通性，与羧酸具有酸的通性，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应等反应2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2 H2O Mg+2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O(2)酯化反应（取代反应）酯化反应（取代反应）浓浓H2SO4现象：现象：饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用：浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：长导管作用：长导管作用：碎瓷片的作用碎瓷片的作用中和挥发出来的乙酸中和挥发出来的乙酸溶解挥发出来的乙醇溶解挥发出来的乙醇降低乙酸乙酯在水中的溶解度降低乙酸乙酯在水中的溶解度 催化剂；吸水剂催化剂；吸水剂导气兼冷凝作用导气兼冷凝作用防暴沸防暴沸液面上有无色油状有香味的液体生成液面上有无色油状有香味的液体生成(3)-H取代反应取代反应(4)还原反应还原反应酯可以在酸性或碱性条件下水解酯可以在酸性或碱性条件下水解在酸性条件下水解生成羧酸和醇在酸性条件下水解生成羧酸和醇在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇碱性条件下水解程度较大碱性条件下水解程度较大酯的化学性质酯的化学性质CH2-COOHNH2+NaOH CH2-COONaNH2+H2OCH2-COOHNH2+HCl CH2-COOHNH3Cl盐酸甘氨酸盐酸甘氨酸1、两、两 性：性：甘氨酸钠甘氨酸钠氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质H2N-CH2-COOHH-N-CH2-COOHH+H2N-CH2-C-N-CH2-COOHHO+H2O二肽二肽【思考思考】：甘氨酸与丙氨酸混合形成二肽有：甘氨酸与丙氨酸混合形成二肽有_种结构？能形成三肽种结构？能形成三肽 种？种？2、缩合、缩合(水水)反应（取代反应）反应（取代反应）p经常不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有力量pStudyConstantly,AndYouWillKnowEverything.TheMoreYouKnow,TheMorePowerfulYouWillBe写在最后谢谢你的到来学习并没有结束，希望大家继续努力Learning Is Not Over.I Hope You Will Continue To Work Hard演讲人：XXXXXX 时 间：XX年XX月XX日