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第第3 3节烃的含氧衍生物节烃的含氧衍生物-2-考纲要求:1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。-3-基础梳理考点突破醇类的结构与性质1.概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n1)或CnH2n+2O(n1)。2.分类-4-基础梳理考点突破-5-基础梳理考点突破4.物理性质的变化规律5.醇类的化学性质(以乙醇为例)-6-基础梳理考点突破-7-基础梳理考点突破-8-基础梳理考点突破-9-基础梳理考点突破-10-基础梳理考点突破考查角度醇类物质催化氧化反应和消去反应规律1.醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。-11-基础梳理考点突破2.醇的消去规律醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为-12-基础梳理考点突破-13-基础梳理考点突破(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是C;(2)可以发生催化氧化生成醛的是D;(3)不能发生催化氧化的是B;(4)能被催化氧化为酮的有2种;(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有3种。解析解析关闭(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃,必须满足与OH相连碳的邻位碳有两个,必须同时有氢,还不能是以OH相连碳为对称结构,所以只有C满足。(2)能发生催化氧化生成醛的,必须满足与OH相连碳上有2个氢原子,所以只有D满足。(3)不能发生催化氧化的,必须满足与OH相连碳上没有氢原子,所以只有B满足。(4)能被氧化生成酮的,必须满足与OH相连碳上有且只有一个氢原子,所以只有A、C满足。(5)能被酸性高锰酸钾氧化的也就类似于发生催化氧化的条件,与OH相连的碳上有氢原子,所以只有A、C、D满足。-14-基础梳理考点突破误区警示:1.只含有一个羟基的醇发生消去反应生成几种单烯烃,要看与羟基相连碳上连接的碳原子有几个,还要看这个碳原子上有没有氢原子以及是否对称等。2.醇消去反应的条件是浓硫酸,加热,而不是NaOH醇溶液加热。-15-基础梳理考点突破 答案解析解析关闭卤代烃、醇发生消去反应的条件是连接卤素原子或羟基的碳原子的邻碳上有氢原子,由此可知B、D两项物质均不能发生消去反应;醇被催化氧化成醛的条件是连接羟基的碳原子上必须有2个氢原子,A项物质被催化氧化生成酮,不生成醛,综上所述只有C项物质符合题意。答案解析关闭C-16-基础梳理考点突破 答案解析解析关闭若C7H15OH发生消去反应生成三种产物,则必须符合连有OH的碳原子必须连接三个不同的烃基,且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。答案解析关闭D-17-基础梳理考点突破酚的结构与性质1.组成与结构2.苯酚的物理性质-18-基础梳理考点突破-19-基础梳理考点突破-20-基础梳理考点突破-21-基础梳理考点突破-22-基础梳理考点突破-23-基础梳理考点突破-24-基础梳理考点突破考查角度脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较-25-基础梳理考点突破 答案解析解析关闭属于酚类,与NaHCO3溶液不反应,A项错误;属于醇类,不能与FeCl3溶液发生显色反应,B项错误;1mol中的物质最多能与2molBr2发生反应,C项错误;中的物质属于醇类,能发生消去反应,D项正确。答案解析关闭D-26-基础梳理考点突破-27-基础梳理考点突破跟踪训练1.从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(A)答案解析解析关闭遇氯化铁溶液显特征颜色,说明该物质含有酚羟基,能发生银镜反应,说明该物质中含有醛基,B中无酚羟基,C中无醛基,D的分子式为C8H6O3,所以A正确。答案解析关闭A-28-基础梳理考点突破2.(2015长沙模拟)CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法不正确的是(B)-29-基础梳理考点突破A.1molCPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOHB.可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团 答案解析解析关闭金属钠会与产物H2O及产物CPAE结构中的酚羟基反应,所以检测不出反应是否残留苯乙醇。答案解析关闭B-30-基础梳理考点突破醛、羧酸和酯的结构与性质1.醛(1)概念:烃基与醛基相连而构成的化合物。甲醛是最简单的醛。(2)组成与结构:(3)几种常见的醛:-31-基础梳理考点突破-32-基础梳理考点突破-33-基础梳理考点突破2.羧酸(1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。(2)官能团:COOH(填结构简式)(3)饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2(n1)(4)几种常见羧酸的结构简式:-34-基础梳理考点突破(5)化学性质(乙酸为例)酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHH+CH3COO-。请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式:-35-基础梳理考点突破-36-基础梳理考点突破-37-基础梳理考点突破自主巩固现有以下物质:CH3COOH、CH3CHO、CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3(1)易溶于水的有。(2)物质的水溶液显酸性的是。(3)能与钠反应的有,反应的快慢顺序是。(4)能与氢氧化钠反应的是,能与碳酸氢钠溶液反应的是。(5)实验室制备物质需要用到的试剂有乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液。(6)物质能发生反应的类型有氧化反应、还原反应、加成反应。-38-基础梳理考点突破考查角度一醛基的检验1.检验醛基的两种方法-39-基础梳理考点突破-40-基础梳理考点突破2.能发生银镜反应的有机物从理论上讲,凡含有的有机物,都可以发生银镜反应也可还原碱性Cu(OH)2悬浊液。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应,但能发生银镜反应的不一定是醛类。-41-基础梳理考点突破例3有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其键线式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(D)A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水 答案解析解析关闭当分子结构中既有醛基又有碳碳双键时,应先检验CHO,后检验碳碳双键,否则CHO能被检验碳碳双键的强氧化剂KMnO4或Br2氧化为COOH,所以排除A、B两选项,检验醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液加热检验,但在检验碳碳双键加溴水之前必须先将溶液中和为酸性,否则碱性会消耗Br2,而干扰碳碳双键检验。答案解析关闭D-42-基础梳理考点突破-43-基础梳理考点突破跟踪训练1.结构简式为的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外):银氨溶液。现象:有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀生成)。解析解析关闭符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯,甲酸酯具有醛基的性质,可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。解析关闭-44-基础梳理考点突破-45-基础梳理考点突破-46-基础梳理考点突破-47-基础梳理考点突破例4(2015全国)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为(A)A.C14H18O5B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O5 答案解析解析关闭 答案解析关闭-48-基础梳理考点突破跟踪训练1.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):试通过分析回答下列问题:(1)写出C的结构简式OHCCHO。(2)物质X与A互为同分异构体,则X可能的结构简式为CH3CHBr2。(3)指出上图变化过程中的反应类型:加成反应。-49-基础梳理考点突破2.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一,A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应,在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应。解析解析关闭由框图关系结合所给信息可推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。-50-基础梳理考点突破-51-基础梳理考点突破解析解析关闭-52-基础梳理考点突破烃的衍生物之间的转化关系各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质-53-基础梳理考点突破-54-基础梳理考点突破-55-基础梳理考点突破-56-基础梳理考点突破-57-基础梳理考点突破考查角度烃的衍生物的转化关系转化关系图:-58-基础梳理考点突破例5(2015浙江丽水模拟)聚合物G可用于生产全生物降解塑料,在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作用。有关转化关系如下:-59-基础梳理考点突破-60-基础梳理考点突破-61-基础梳理考点突破-62-基础梳理考点突破(5)比G少2个氢原子的物质具有下列性质:遇FeCl3溶液显紫色;苯环上的一氯取代物只有一种;1mol物质最多可消耗2molNa和1molNaOH。任写一种该物质的结构简式:。答案解析解析关闭 答案解析关闭-63-基础梳理考点突破2.(2015长春模拟)A是一种重要的化工原料,已知A是一种卤代烃,相对分子质量为92.5,其核磁共振氢谱中只有一个峰,C是一种高分子化合物,M是一种六元环状酯,转化关系如图所示,回答下列问题:(1)A的分子式为;AB的反应类型为。(2)有机物E的化学名称为;M的结构简式为。(3)写出下列反应的化学方程式:BC:EF:-64-基础梳理考点突破
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