第1节认识有机化学课件

第1节认识(rnshi)有机化学第一页，共41页。现在，人们不仅能认识和合成自然界里存在的有机现在，人们不仅能认识和合成自然界里存在的有机化合物，还能合成大量自然界里不存在的有机化合化合物，还能合成大量自然界里不存在的有机化合物。有机化合物的提取与合成，极大地促进了化学物。有机化合物的提取与合成，极大地促进了化学科学的发展；有机新材料、新药物的不断涌现，有科学的发展；有机新材料、新药物的不断涌现，有力地提高了人类的文明程度。可以说，有机化学已力地提高了人类的文明程度。可以说，有机化学已经成为化学科学最重要的分支之一。那么，你知道经成为化学科学最重要的分支之一。那么，你知道有机化学是怎样建立和发展起来的吗？有机化学发有机化学是怎样建立和发展起来的吗？有机化学发展的前景如何？有机化合物种类繁多、数量巨大，展的前景如何？有机化合物种类繁多、数量巨大，为了研究有机化合物，应怎样对它们为了研究有机化合物，应怎样对它们(t men)分分类和命名呢？类和命名呢？联想联想(linxing)(linxing)质疑质疑第二页，共41页。人造人造(rnzo)心心脏脏隐形眼镜隐形眼镜有机合成(yuj hchng)材料制成的人造心脏和隐形眼镜第三页，共41页。有机物种类有机物种类(zhngli)繁多繁多 迄今为止已知的迄今为止已知的85008500多万种化合物中，有机化多万种化合物中，有机化合物已超过合物已超过80008000万种。有机化学就是以有机化合物万种。有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。它的研究范围包括有机化合物为研究对象的学科。它的研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及相关理论和的来源、结构、性质、合成、应用以及相关理论和方法等。当前，有机化学已经发展得比较成熟，但方法等。当前，有机化学已经发展得比较成熟，但它仍然是一门充满挑战和机遇它仍然是一门充满挑战和机遇(jy)(jy)的、富有活力的、富有活力的学科。的学科。第四页，共41页。一、有机化学一、有机化学(yu j hu xu)的发展的发展 有机化学作为一门学科有机化学作为一门学科(xuk)(xuk)萌发于萌发于1717世世纪，创立并成熟于纪，创立并成熟于1818、1919世纪。世纪。2020世纪这一学科世纪这一学科(xuk)(xuk)已发展成一门内容丰富、涵盖面广、充已发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科满活力的学科(xuk)(xuk)，2121世纪它又进入崭新的世纪它又进入崭新的发展阶段。发展阶段。第五页，共41页。1.1.萌发萌发(m(m ngf)ngf)和形成阶段和形成阶段 到到1717世纪，人类已经学会了使用酒、醋、世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。我国人民对有机化合质、用途和制取方法等。我国人民对有机化合物的应用有着悠久的历史。早在公元前物的应用有着悠久的历史。早在公元前2828世纪世纪神农尝百草神农尝百草(bi co)(bi co)并撰写百草并撰写百草(bi(bi co)co)经时就已经开始实际应用有机化合物，经时就已经开始实际应用有机化合物，周朝（公元前周朝（公元前10661066前前221221年）已设年）已设“染人染人”和和“酰人酰人”等官职专门负责制造酒、醋、染料等官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的蒸馏分离技术也早于欧洲等。我国的蒸馏分离技术也早于欧洲100100多年多年就出现了。就出现了。第六页，共41页。神神农农(shn nn)尝尝百百草草古代酿酒古代酿酒(nin ji)、制醋作坊、制醋作坊第七页，共41页。18 18世纪，人们对于天然有机化合物进行了广世纪，人们对于天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量有机化合物。泛而具体的提取工作，得到了大量有机化合物。例如，德国人舍勒就曾提取到酒石酸、柠檬酸、例如，德国人舍勒就曾提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸苹果酸、乳酸(r sun)(r sun)和草酸等。一些重要的和草酸等。一些重要的有机化合物如尿素、胆固醇、奎宁和马钱子碱等，有机化合物如尿素、胆固醇、奎宁和马钱子碱等，也是在那个时期被提取的。关于来自动植物体的也是在那个时期被提取的。关于来自动植物体的天然化合物的知识积累，使人们愈来愈深刻地天然化合物的知识积累，使人们愈来愈深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，的另一类化合物有着明显的不同，对它们应该有着不同的研究方法，对它们应该有着不同的研究方法，这也就预示着一门新学科的诞生。这也就预示着一门新学科的诞生。舍勒舍勒第八页，共41页。19 19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机有机化学化学”和和“有机化合物有机化合物”这两个概念。他极有创意地用这两个概念。他极有创意地用“有机有机”这个词表示来自动植物体的化合物，但他也错这个词表示来自动植物体的化合物，但他也错误地认为有机化合物得自天成，人类只能误地认为有机化合物得自天成，人类只能(zh nn)(zh nn)提提取而不能合成。取而不能合成。贝贝采采里里乌乌斯斯第九页，共41页。1828 1828年，贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震年，贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果首次惊的成果首次(shu c)(shu c)在实验室里合成了有机在实验室里合成了有机化合物尿素化合物尿素CO(NH2)2CO(NH2)2。这一创举使人类从提取有。这一创举使人类从提取有机化合物进入合成有机化合物的新时代。此后，醋酸、机化合物进入合成有机化合物的新时代。此后，醋酸、茜素、靛蓝甚至于脂肪等一系列天然有机化合物相继茜素、靛蓝甚至于脂肪等一系列天然有机化合物相继在实验室里被合成出来。在实验室里被合成出来。第十页，共41页。1830 1830年，李比希创立了有机化合物定量分析年，李比希创立了有机化合物定量分析(dnglingfnx)(dnglingfnx)方法；方法；1848184818741874年之间，关年之间，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的官能团体系，完善，之后建立了研究有机化学的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。使有机化学成为一门较完整的学科。李李比比希希第十一页，共41页。2.2.发展和走向辉煌发展和走向辉煌(huhu(huhu ng)ng)时期时期 进入进入2020世纪，随着社会的发展和数学、物理世纪，随着社会的发展和数学、物理学等相关学科一系列研究成果的出现，有机化学学等相关学科一系列研究成果的出现，有机化学有了极大的进展。关于有机化学结构理论的建立有了极大的进展。关于有机化学结构理论的建立(jinl)(jinl)和有机反应机理的研究，使人们对有机和有机反应机理的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。红外光谱反应有了新的掌控能力。红外光谱(IR)(IR)、核磁共、核磁共振谱振谱(NMR)(NMR)、质谱、质谱(MS)(MS)和和X X射线衍射射线衍射(XRD)(XRD)等物理等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。随着逆推法合成设计思想的诞生，有确的程度。随着逆推法合成设计思想的诞生，有机合机合第十二页，共41页。成路线的设计实现了程序化并进入计算机设计时成路线的设计实现了程序化并进入计算机设计时代，大大提高了新化合物的诞生速度。从此，人代，大大提高了新化合物的诞生速度。从此，人类不但能深入、广泛地了解类不但能深入、广泛地了解(lioji)(lioji)自然界里自然界里存在的绝大部分物质的结构，并且能逐一地合成存在的绝大部分物质的结构，并且能逐一地合成它们。例如，结构复杂的马钱子碱、肾上腺素、它们。例如，结构复杂的马钱子碱、肾上腺素、维生素维生素B12B12和红霉素等，甚至于结构极其复杂的和红霉素等，甚至于结构极其复杂的海葵毒素都已被合成出来。海葵毒素都已被合成出来。第十三页，共41页。2020世纪世纪(shj)(shj)有机化学发展示意图有机化学发展示意图第十四页，共41页。第十五页，共41页。第十六页，共41页。当代有机化学研究领域广阔，分支门类齐全，当代有机化学研究领域广阔，分支门类齐全，与多种学科紧密相关。有机化学的分支学科包括与多种学科紧密相关。有机化学的分支学科包括有机分析化学有机分析化学(fn x hu xu)(fn x hu xu)、有机合成化学、有机合成化学、天然产物化学、元素有机化学、金属有机化学、天然产物化学、元素有机化学、金属有机化学、物理有机化学、生物有机化学、药物化学、高分物理有机化学、生物有机化学、药物化学、高分子化学、农药化学等。这些分支学科的研究方法子化学、农药化学等。这些分支学科的研究方法和研究成果，使有机化学成为相关工业的基础。和研究成果，使有机化学成为相关工业的基础。第十七页，共41页。在能源、材料、健康、环境、国防等领域里，在在能源、材料、健康、环境、国防等领域里，在推动科技发展、社会进步、提高推动科技发展、社会进步、提高(t go)(t go)人类生活质人类生活质量、改善人类生存环境的过程中，有机化学已经并将量、改善人类生存环境的过程中，有机化学已经并将继续显现出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能继续显现出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。力。第十八页，共41页。有机化学有机化学合成天然产物合成天然产物研究反应实质研究反应实质和反应方向和反应方向研究有机化合物的研究有机化合物的结构、性质和应用结构、性质和应用认识天然认识天然有机化合物有机化合物设计和合成设计和合成需要的物质需要的物质应用在其他应用在其他领域领域有机化学有机化学(yu j hu xu)(yu j hu xu)应用示意图应用示意图第十九页，共41页。应用在其他应用在其他领域领域环境保护环境保护生命科学生命科学医药和农业医药和农业合成高分子化合物合成高分子化合物制备军用材料制备军用材料第二十页，共41页。二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类(fn li)和命名和命名 有机化合物虽然只由少数元素组成，但其种类有机化合物虽然只由少数元素组成，但其种类繁多、数量繁多、数量(shling)(shling)巨大。为了方便地认识和研巨大。为了方便地认识和研究有机化合物，有必要对有机化合物进行科学的分究有机化合物，有必要对有机化合物进行科学的分类和命名。类和命名。1.1.有机有机(yuj)(yuj)化合物的分类化合物的分类交流、研讨交流、研讨观察下列化合物，尝试从不同角度进行分类观察下列化合物，尝试从不同角度进行分类 第二十一页，共41页。CH3CH4 CH3CHCH2CH3 CH2 CH2 CH3CH3C CHCH3 CH CH CH3C CH CH3Cl CH3CH2Br CH3OH CH3CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH3 CH3第二十二页，共41页。有机化合物通常有三种分类方法：有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为(fn(fn wi)wi)烃和烃的衍生物；烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为根据分子中碳骨架的形状，分为(fn wi)(fn wi)链状有链状有机化合物和环状有机化合物；机化合物和环状有机化合物；根据分子含有的特殊原子或原子团根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团官能团)，分为，分为(fn wi)(fn wi)卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。(1)(1)从元素组成看，只由碳、氢两种元素组成的有从元素组成看，只由碳、氢两种元素组成的有机化合物称为烃，如甲烷机化合物称为烃，如甲烷(ji wn)(ji wn)、乙烯、苯、乙烯、苯、环己烷等。环己烷等。第二十三页，共41页。(2)(2)从分子中碳骨架的形状来看，分子中碳原子从分子中碳骨架的形状来看，分子中碳原子间结合成链的称为链烃间结合成链的称为链烃(又称开链脂肪烃又称开链脂肪烃)，分子，分子含有碳环的称为环烃。链烃中，分子中的碳原子含有碳环的称为环烃。链烃中，分子中的碳原子都以单键相连都以单键相连(xin lin)(xin lin)的称为烷烃，如甲烷、的称为烷烃，如甲烷、丙烷；分子中碳原子间有碳碳双键的称为烯烃，丙烷；分子中碳原子间有碳碳双键的称为烯烃，如乙烯、丙烯；分子中碳原子间有碳碳叁键的称如乙烯、丙烯；分子中碳原子间有碳碳叁键的称为炔烃，如乙炔、丙炔。环烃中，分子中有苯环为炔烃，如乙炔、丙炔。环烃中，分子中有苯环的称为芳香烃，如苯和甲苯；分子中没有苯环的的称为芳香烃，如苯和甲苯；分子中没有苯环的称为脂环烃。脂环烃中，碳环中的碳原子完全以称为脂环烃。脂环烃中，碳环中的碳原子完全以单键相连单键相连(xin lin)(xin lin)的称为环烷烃，如环戊烷的称为环烷烃，如环戊烷()()、环己烷、环己烷()()第二十四页，共41页。(3)(3)乙醇、乙醛、一氯甲烷等有机化合物，其组成乙醇、乙醛、一氯甲烷等有机化合物，其组成(z chn)(z chn)元素中除碳、氢两种元素外还含有氧、元素中除碳、氢两种元素外还含有氧、氯等元素，它们的分子可以看做是烃分子中的氢原氯等元素，它们的分子可以看做是烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物，这些有机化子被有关原子或原子团取代后的产物，这些有机化合物称为烃的衍生物。烃的衍生物种类很多、卤代合物称为烃的衍生物。烃的衍生物种类很多、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等都是烃的衍生物。烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等都是烃的衍生物。第二十五页，共41页。有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物链烃链烃(lintn)环烃环烃(huntn)烷烃烷烃烯烃烯烃(xtng)、炔烃炔烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH2CH2CHCH酮酮酚酚酯酯CH3COOCH2CH3小结：小结：第二十六页，共41页。官能团官能团有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为称为官能团官能团。例如，乙烯分子含有的碳碳双键。例如，乙烯分子含有的碳碳双键()，一氯甲烷分子含有的卤素原子，一氯甲烷分子含有的卤素原子(Cl)Cl)，乙醇分子含有的羟基，乙醇分子含有的羟基(OH)和乙醛分子和乙醛分子含有的醛基含有的醛基()等官能团。等官能团。CCCHO第二十七页，共41页。常见常见(chn jin)官能团官能团类型类型官能团官能团 烃烃类类烷烃烷烃 烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃无无（碳碳双键）（碳碳双键）CCCC（碳碳三键）（碳碳三键）（碳碳三键）（碳碳三键）苯环苯环(bn hun)代表(dibio)物甲烷乙烯乙炔甲苯第二十八页，共41页。卤代烃卤代烃CH3CH2Br 醇醇 OH羟基基CH3CH2OH 酚酚 OH羟基基 醛醛CH3CHO 乙乙醛 酮酮 羧酸羧酸 酯酯第二十九页，共41页。2下列下列(xili)有机物中，含有一种官能团的是：（有机物中，含有一种官能团的是：（）A、CH3CH2ClB、C、CH2=CHBrD、ClNO2H3CA迁移、应用迁移、应用请指出下列请指出下列(xili)物质含有的官能团？物质含有的官能团？O Cl OH-CCH=CHCH C OHHONO2第三十页，共41页。同系物同系物 分子结构相似，组成上彼此相差一个分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2CH2或其整数或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列。同系列中的各化倍的一系列有机化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。例如，烷烃同系列：甲烷合物互称同系物。例如，烷烃同系列：甲烷(ji(ji wn)(CH4)wn)(CH4)、乙烷、乙烷(C2H6)(C2H6)、丙烷、丙烷(C3H8)(C3H8)、丁烷、丁烷(C4H10)(C4H10)分子中只有一个碳碳双键的烯烃同系列：乙分子中只有一个碳碳双键的烯烃同系列：乙烯烯(C2H4)(C2H4)、丙烯、丙烯(C3H6)(C3H6)、丁烯、丁烯(C4H8)(C4H8)、戊烯、戊烯(C5H10)(C5H10)同系物的组成可用通式同系物的组成可用通式(tngsh)表示。例如，表示。例如，烷烃的组成通式烷烃的组成通式(tngsh)为为CnH2n+2(n表示分子中表示分子中的碳原子个数，的碳原子个数，n1)，烯烃的组成通式，烯烃的组成通式(tngsh)为为CnH2n(n2)。第三十一页，共41页。2.2.有机有机(yuj)(yuj)化合物的命名化合物的命名对种类繁多、数量巨大的有机化合物来说，命名对种类繁多、数量巨大的有机化合物来说，命名问题十分问题十分(shfn)重要。烷烃的分子结构相对简单，重要。烷烃的分子结构相对简单，可以看做其他烃及烃的衍生物的母体，因而有机化合可以看做其他烃及烃的衍生物的母体，因而有机化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。烷烃是根据分子物的命名一般以烷烃的命名为基础。烷烃是根据分子所含碳原子的数目来命名的：分子中碳原子数在所含碳原子的数目来命名的：分子中碳原子数在10以以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；分子中碳原子数在来表示；分子中碳原子数在10以上的，用汉字数字来以上的，用汉字数字来表示。例如表示。例如CH3(CH2)3CH3称为戊烷，称为戊烷，CH3(CH2)14CH3称为十六烷。再如，戊烷的三种异称为十六烷。再如，戊烷的三种异构体，可用构体，可用“正正”“异异”“新新”来区别，这种命名方来区别，这种命名方法叫习惯命名法。法叫习惯命名法。第三十二页，共41页。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构同分异构(tn fn y u)(tn fn y u)体的数目也越多，习惯体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。机化学中广泛采用系统命名法。第三十三页，共41页。为例，学为例，学现以现以CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3习烷烃的系统命名法。习烷烃的系统命名法。1.1.选主链选碳原子数目最多的碳链为主链，将连选主链选碳原子数目最多的碳链为主链，将连在主链上的原子团看做取代基。按照主链碳原子的在主链上的原子团看做取代基。按照主链碳原子的个数称为个数称为“某烷某烷”。该烷烃分子。该烷烃分子(fnz)(fnz)中最长的碳中最长的碳链含有七个碳原子，称为庚烷。链含有七个碳原子，称为庚烷。交流交流(jioli)(jioli)研讨研讨CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3主链主链（含七个碳原子）（含七个碳原子）第三十四页，共41页。2.2.编号定位从距离取代基最近的一端开始编号定位从距离取代基最近的一端开始(kish)(kish)，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。基的位置。CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7第三十五页，共41页。3.3.定名称将取代基的名称写在烷烃名称的前面，定名称将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置处的位置(wi zhi)(wi zhi)，并用短线，并用短线“”将数字与取代将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基，可以将取基名称隔开。若主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数，用代基合并，用汉字数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置将表示取代基位置(wi zhi)(wi zhi)的阿拉伯数字隔开，的阿拉伯数字隔开，主链上有不同的取代基，要把简单的写在前面、复主链上有不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的写在后面。杂的写在后面。第三十六页，共41页。关于关于(guny)(guny)该烷烃的命名可图解为：该烷烃的命名可图解为：CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 72,4-2,4-二甲基二甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷主链名称主链名称取代基的名称和数量取代基的名称和数量取代基的位置取代基的位置第三十七页，共41页。迁移迁移应应用用给下列烷烃命名给下列烷烃命名CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHC3 3 甲基戊烷甲基戊烷2 2，2 2，3 3 三甲基戊烷三甲基戊烷第三十八页，共41页。2.某烃的结构简式如下某烃的结构简式如下CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH该烃的正确命名是该烃的正确命名是()()A A、2 2 甲基甲基 4 4 异丙基戊烷异丙基戊烷B B、2 2，4 4，5 5 三甲基己烷三甲基己烷C C、2 2，3 3，5 5 甲基己烷甲基己烷D D、2 2，3 3，5 5 三甲基己烷三甲基己烷D654321第三十九页，共41页。课堂练习：课堂练习：1、请用系统、请用系统(xtng)命名法给下烷烃命名命名法给下烷烃命名CH2CHCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCCH3CH3CHCH2CHCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH32、写出下列、写出下列(xili)烷烃的结构简式烷烃的结构简式（1）2，2二甲基二甲基5乙基辛烷乙基辛烷（2）2，2，3，3四甲基丁烷四甲基丁烷12345123456123456712345678910第四十页，共41页。内容(nirng)总结第1节认识有机化学。迄今为止已知的8500多万种化合物中，有机化合物已超过8000万种。有机化学作为一门学科萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪。19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。分子中碳原子间有碳碳双键的称为(chn wi)烯烃，如乙烯、丙烯。分子中碳原子间有碳碳叁键的称为(chn wi)炔烃，如乙炔、丙炔。例如，乙烯分子含有的碳碳双键。C、CH2=CHBr。2,4-二甲基-3-乙基庚烷第四十一页，共41页。