有机物的结构与分类课件

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选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础第一单元、有机物的结构与分类第一单元、有机物的结构与分类选修5 有机化学基础1知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分【考纲要求考纲要求】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合 物的分子式。物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物 的同分异构体的同分异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。【考纲要求】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定一、有机化合物的组成、性质特点和分类一、有机化合物的组成、性质特点和分类 1、有机物的组成特点:、有机物的组成特点:含有含有 称为有机化合物,简称有机物。称为有机化合物,简称有机物。(但但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物)。绝大。绝大多数有机化合物都含有氢元素。多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。卤素是有机物中的主要组成元素。碳元素的化合物碳元素的化合物 一、有机化合物的组成、性质特点和分类 1、有机物的组成特点:32、有机物的性质特点:、有机物的性质特点:(大多数有机物)大多数有机物)(1)物理性物理性质特点特点:熔点低、易燃、不易熔点低、易燃、不易导电,难溶于水,易溶于酒精、汽油、苯等有机溶溶于水,易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。(2)化学性化学性质特点特点:有机反有机反应比比较复复杂,反,反应速率速率慢,一般需加慢,一般需加热和使用催化和使用催化剂,常伴有副反,常伴有副反应,因而,因而所得所得产品往往是混合物。品往往是混合物。“”2、有机物的性质特点:(大多数有机物)(1)物理性质特点:熔43、有机物的分类:、有机物的分类:链状化合物链状化合物 (1)按碳的骨架分类)按碳的骨架分类:3、有机物的分类:链状化合物 (1)按碳的骨架分类:5烷烃烷烃烯烃烯烃 炔烃炔烃 脂环烃脂环烃 苯的同系物苯的同系物 稠环芳香烃稠环芳香烃 烷烃烯烃 炔烃 脂环烃 苯的同系物 稠环芳香烃 6(2)按官能团分类)按官能团分类:官能官能团:决定化合物特殊性:决定化合物特殊性质的原子或原子的原子或原子团。有机物的主要有机物的主要类别、官能、官能团和典型代表物和典型代表物:碳叁键)碳叁键)(2)按官能团分类:官能团:决定化合物特殊性质的原子或7OH 二甲醚二甲醚 CH3OCH3丙醛丙醛 CH3CH2CHOOH 二甲醚 CH3OCH3丙醛 CH3CH2CHO8例例1、官能官能团相同的物相同的物质一定是同一一定是同一类有机物有机物吗?例1、官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?9例例2、苯的同系物、芳香苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之、芳香化合物之间有何关系?有何关系?例2、苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系?10醇醇 酚酚 酯酯 卤代烃卤代烃;芳香烃芳香烃(或苯的同系物或苯的同系物)醇 酚 酯 卤代烃;芳香烃(或苯的同系物)11二、有机化合物的结构特点、同分异构体二、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名及命名1、有机化合物中碳原子的成键特点:、有机化合物中碳原子的成键特点:4 单键单键 双键双键 叁键叁键 碳链碳链 碳环碳环 二、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1、有机化合物中碳12;C;C 132、有机化合物的同分异构现象:、有机化合物的同分异构现象:分子式分子式 结构结构 同分异构现象同分异构现象 CH3CHCHCH3 CH3OCH3 注:立体异构现象注:立体异构现象顺反异构,手性异构通常不考虑。顺反异构,手性异构通常不考虑。2、有机化合物的同分异构现象:分子式 结构 同分异构现象 C14D D 15C C 16C C 17答案答案5答案5181同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断等效氢法等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效连在同一碳原子上的氢原子等效;连连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位处于对称位置的氢原子等效。置的氢原子等效。(1)一取代产物数目的判断)一取代产物数目的判断烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种。烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种。如如CH3、C2H5各有一种,各有一种,C3H7有两种,有两种,C4H9有四种。有四种。C4H9 OH有有4种。种。替替代代法法:如如二二氯苯苯C6H4Cl2的的同同分分异异构构体体有有3种种,四四氯苯苯C6H2Cl4的同分异构体也有的同分异构体也有3种种(将将H替代替代Cl)。1同分异构体数目的判断等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子191同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断定一移二法:对于二元取代物同分异构体的数目定一移二法:对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。基的位置以确定同分异构体的数目。*(2)二取代或多取代产物数目的判断二取代或多取代产物数目的判断1同分异构体数目的判断定一移二法:对于二元取代物同分异构体202限定条件同分异构体的书写限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类,是高考的的同分异构体或判断同分异构体的种类,是高考的热点和难点。解答这类题目时,要注意分析限定条热点和难点。解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。分异构体。2限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式书写在21“CH2”原子团原子团 CH3CH2CH3 CH2CHCH3 3、同系物:、同系物:“CH2”原子团 CH3CH2CH3 CH2CHCH3 3224 4、四同:、四同:原子原子单质单质化合物化合物有机化合物有机化合物物理性质物理性质不同不同化学性质化学性质相同相同物理性质物理性质不同不同化学性质化学性质相似相似物理性质物理性质不同不同化学性质化学性质不一定不一定物理性质物理性质递变递变化学性质化学性质相似相似H、D、T或或12C与与14CO2与与O3或或P4与红磷与红磷CH3CH2OH 与与 CH3OCH3CO(NH2)2 与与NH4CNOCH4 与与 CH3CH34、四同:原子单质化合物有机化合物物理性质不同化学性质相同物235、有机物的命名、有机物的命名甲甲 乙乙 丙丙 丁丁 辛辛 正正 异异 新新(1)烷烃的习惯命名法:)烷烃的习惯命名法:5、有机物的命名甲 乙 丙 丁 辛 正 异 新(1)烷烃的24(2)烷烃的系统命名法:)烷烃的系统命名法:CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 最长的碳链最长的碳链 靠近支链最近靠近支链最近 3甲基己烷甲基己烷(2)烷烃的系统命名法:CH3CH2CH3 CH3CH2253,3,4三甲基己烷三甲基己烷 3乙基乙基1戊烯戊烯 例例9、请给下列有机物命名:下列有机物命名:烯、炔、醇等的命名:烯、炔、醇等的命名:称某醇称某醇 主链含连羟基的碳、长主链含连羟基的碳、长 离官能团近离官能团近3,3,4三甲基己烷 3乙基1戊烯 例9、请给下列有26例例10、判断下列有关判断下列有关烯烃、卤代代烃、醇的命名是否正确、醇的命名是否正确例10、判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确27三、研究有机物的一般步骤和方法三、研究有机物的一般步骤和方法 1、研究有机化合物的基本步骤、研究有机化合物的基本步骤分离分离提纯提纯 元素定元素定量分析量分析 测定相对测定相对分子质量分子质量 波谱波谱分析分析 纯净物纯净物 确定确定 确定确定 确定确定 .结构式结构式实验式实验式 分子式分子式 三、研究有机物的一般步骤和方法 1、研究有机化合物的基本步骤28(1)分液:分液:2、分离提纯有机物常用的方法、分离提纯有机物常用的方法用于分离互不相溶的液体混合物用于分离互不相溶的液体混合物例如:分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液的混合物例如:分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液的混合物(1)分液:2、分离提纯有机物常用的方法用于分离互不相溶的液29(2)萃取、分液:萃取、分液:苯苯 CCl4 2、分离提纯有机物常用的方法、分离提纯有机物常用的方法使之互不相溶,再分离使之互不相溶,再分离例如:分离溴和水例如:分离溴和水 例如:分离苯酚和苯例如:分离苯酚和苯常用的萃取剂:常用的萃取剂:、乙醚、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。石油醚、二氯甲烷等。(2)萃取、分液:苯 CCl4 2、分离提纯有机物常用的方法302、分离提纯有机物常用的方法、分离提纯有机物常用的方法(3)蒸馏:蒸馏:沸点沸点 常用于分离、提常用于分离、提纯液液态有机混合物有机混合物该有机物有机物热稳定性定性较强强该有机物与杂质的该有机物与杂质的 相差较大相差较大要求要求:例如:分离苯和甲苯例如:分离苯和甲苯例如:分离乙醇和乙酸例如:分离乙醇和乙酸2、分离提纯有机物常用的方法(3)蒸馏:沸点 常用于分离、提313、有机物分子式的确定、有机物分子式的确定(1)元素分析元素分析CO2H2O简单无机物简单无机物最简单的整数比最简单的整数比实验式实验式无水无水CaCl2碱石灰碱石灰氧原子氧原子3、有机物分子式的确定(1)元素分析CO2H2O简单无机物最32相对质量相对质量 电荷电荷 最大最大 相对质量 电荷 最大 334、分子结构的鉴定、分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出化学方法:利用特征反应鉴定出 ,再制,再制备它的衍生物进一步确认。备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法:)物理方法:*红外光谱:分子中化学键或官能团可对红外线发生红外光谱:分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团振动吸收,不同化学键或官能团 不同,在红不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。含有何种化学键或官能团的信息。官能团官能团 吸收频率吸收频率 4、分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出 34核磁共振核磁共振氢谱个数个数 面积面积 核磁共振氢谱个数 面积 35D D 36例例12、有机物、有机物A只含有只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的三种元素,常用作有机合成的中中间体。体。16.8 g该有机物燃有机物燃烧生成生成44.0 g CO2和和14.4 g H2O;质谱图表明其相表明其相对分子分子质量量为84,红外光外光谱分析表明分析表明A分子中含有分子中含有OH键和位于分子端的和位于分子端的CC键,核磁共振,核磁共振氢谱上有三个峰,峰上有三个峰,峰面面积之比之比为6 1 1。(1)A的分子式是的分子式是_。(2)下列物下列物质中中,一定条件下能与一定条件下能与A发生反生反应的是的是_。A.H2 B.Na C.酸酸性性KMnO4溶液溶液 DBr2(3)A的的结构构简式是式是_。C5H8O ABCD 例12、有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中37知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建知识梳理题型构建本节到此结束本节到此结束39
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