生物化学第四章维生素与辅酶课件

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生物化学第四章维生素与辅酶优选生物化学第四章优选生物化学第四章维生素与辅酶维生素与辅酶u特点及功能特点及功能不构成生物体组成部分不构成生物体组成部分不构成生物体组成部分不构成生物体组成部分不是能源物质不是能源物质不是能源物质不是能源物质需要量少需要量少需要量少需要量少主要以辅酶或辅基的形式主要以辅酶或辅基的形式主要以辅酶或辅基的形式主要以辅酶或辅基的形式广泛参与体内代谢广泛参与体内代谢广泛参与体内代谢广泛参与体内代谢缺乏时产生缺乏症缺乏时产生缺乏症缺乏时产生缺乏症缺乏时产生缺乏症危危危危害很大害很大害很大害很大过量过量过量过量中毒症中毒症中毒症中毒症第一节第一节 概述概述u概念概念维生素是维持细维生素是维持细胞生长和正常代谢所胞生长和正常代谢所必需的必需的,但在体内不,但在体内不能合成,或合成的量能合成,或合成的量很少,必须由食物供很少,必须由食物供给的一类给的一类微量有机物微量有机物质质。生物素为又称维生素、是维生素B7,含硫维生素,包括含硫的噻吩环、尿素及五碳的羧酸侧链三部分。甲钴胺素参与体内甲基移换反应和叶酸代谢。磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是氨基酸代谢中的重要辅酶。4-磷酸泛酰巯基乙胺可作为酰基载体蛋白(ACP)的辅基,参与脂肪酸合成代谢。多种氧化还原酶的辅基,氢传递体水溶性维生素体内过剩的部分可随尿液排出体外,在体内很少蓄积,也不会引起中毒,由于储存少,所以必须经常从食物中摄取。磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是氨基酸代谢中的重要辅酶。1、动物性食物:肝脏、牛奶、蛋黄、鱼肝油等。功能:FMN和FAD是体内氧化还原酶的辅基(如琥珀酸脱氢酶,脂酰CoA脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及NADH脱氢酶等),主要起递氢体的作用。3、植物、酵母及其他真菌中的麦角甾醇经紫外光照射可转变为维生素D2。FMN和FAD是维生素B2的活性型,是一些氧化还原酶(黄素蛋白)的辅基,起传递氢的作用。活性形式:体内有两种辅酶形式5-脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素。丝氨酸转羟甲基酶的辅酶。硫辛酸是丙酮酸脱氢酶系和-酮戊二酸脱氢酶系的多酶复合物中的一种辅助因素,在此复合物中,硫辛酸起着转酰基和氢的作用,同时在这个反应中硫辛酸被还原以后又重新被氧化。维持消化系统的正常功能脂溶性维生素脂溶性维生素(lipid-soluble vitamin)水溶性维生素水溶性维生素(water-soluble vitamin)分类分类:脂溶性维生素:维生素脂溶性维生素:维生素A、D、E、K等。等。水溶性维生素水溶性维生素(维生素维生素B族、硫辛酸和维生素族、硫辛酸和维生素C):维生素:维生素B1、B2、B5、B6、B12、泛酸、叶酸、泛酸、叶酸、生物素等。生物素等。第二节第二节 水溶性维生素及有关的辅酶水溶性维生素及有关的辅酶u包括包括B族维生素、硫辛酸族维生素、硫辛酸和和维生素维生素C;u水溶性维生素体内过剩的部分可随尿液排出水溶性维生素体内过剩的部分可随尿液排出体外,在体内很少蓄积,也体外,在体内很少蓄积,也不会引起中毒不会引起中毒,由于储存少,所以必须由于储存少,所以必须经常从食物中摄取经常从食物中摄取。u维生素维生素B族在生物体内构成族在生物体内构成辅酶辅酶发挥作用,发挥作用,此类辅酶在此类辅酶在肝脏肝脏内含量最丰富。内含量最丰富。u维生素维生素维生素维生素B B1 1为抗神经炎维生素、抗脚气病维生素,又为抗神经炎维生素、抗脚气病维生素,又为抗神经炎维生素、抗脚气病维生素,又为抗神经炎维生素、抗脚气病维生素,又名名名名硫胺素硫胺素硫胺素硫胺素,其结构中有含,其结构中有含,其结构中有含,其结构中有含S S的噻唑环的噻唑环的噻唑环的噻唑环与含与含与含与含氨基的嘧氨基的嘧氨基的嘧氨基的嘧啶环啶环啶环啶环。一、维生素一、维生素B1和和TPPu活性形式活性形式:硫胺素在体内经硫胺素激酶催化,可与硫胺素在体内经硫胺素激酶催化,可与硫胺素在体内经硫胺素激酶催化,可与硫胺素在体内经硫胺素激酶催化,可与ATPATP作用转变成作用转变成作用转变成作用转变成硫胺素焦磷酸(硫胺素焦磷酸(硫胺素焦磷酸(硫胺素焦磷酸(TPPTPP)。u体内维生素体内维生素B1以以硫胺素焦磷酸(硫胺素焦磷酸(TPP)形式形式存在存在。维生素维生素B1和和TPP结构式结构式焦磷酸硫胺素(焦磷酸硫胺素(焦磷酸硫胺素(焦磷酸硫胺素(TPPTPPTPPTPP)硫胺素硫胺素硫胺素硫胺素辅酶辅酶辅酶辅酶:TPPTPP是是是是丙酮酸脱羧酶丙酮酸脱羧酶丙酮酸脱羧酶丙酮酸脱羧酶、a-a-酮戊二酸脱羧酶酮戊二酸脱羧酶酮戊二酸脱羧酶酮戊二酸脱羧酶的辅的辅的辅的辅酶,也是磷酸戊糖循环酶,也是磷酸戊糖循环酶,也是磷酸戊糖循环酶,也是磷酸戊糖循环中转酮醇酶中转酮醇酶中转酮醇酶中转酮醇酶的辅酶。的辅酶。的辅酶。的辅酶。功能维持消化系统的正常功能维持消化系统的正常功能维生素维生素B1能抑制胆碱酯酶的活性,使乙酰胆碱分解减慢。乙酰能抑制胆碱酯酶的活性,使乙酰胆碱分解减慢。乙酰胆碱能促进胃肠蠕动和消化液的分泌,增进食欲。胆碱能促进胃肠蠕动和消化液的分泌,增进食欲。焦磷酸硫胺素(焦磷酸硫胺素(TPP)在丙酮酸脱羧中的作用)在丙酮酸脱羧中的作用C-H+丙酮酸丙酮酸CO2CH3-CHOHTPP羟乙基羟乙基-TPPC-CH3-C-COOHOH举例举例来源:来源:通常使用的是维生素通常使用的是维生素通常使用的是维生素通常使用的是维生素B B1 1是化学合成的是化学合成的是化学合成的是化学合成的硫胺素盐酸盐硫胺素盐酸盐硫胺素盐酸盐硫胺素盐酸盐,在酸,在酸,在酸,在酸性条件下稳定,在中性或碱性条件下易破坏。性条件下稳定,在中性或碱性条件下易破坏。性条件下稳定,在中性或碱性条件下易破坏。性条件下稳定,在中性或碱性条件下易破坏。食品加工中热烫、预煮,碱性条件下加热可使其破坏。食品加工中热烫、预煮,碱性条件下加热可使其破坏。食品加工中热烫、预煮,碱性条件下加热可使其破坏。食品加工中热烫、预煮,碱性条件下加热可使其破坏。主要存在:种子外皮、胚芽、米糠、瘦肉、酵母等。主要存在:种子外皮、胚芽、米糠、瘦肉、酵母等。主要存在:种子外皮、胚芽、米糠、瘦肉、酵母等。主要存在:种子外皮、胚芽、米糠、瘦肉、酵母等。缺乏症缺乏症脚气病脚气病:四肢无力,肌肉麻木、感觉异常等末梢神经炎表四肢无力,肌肉麻木、感觉异常等末梢神经炎表现。现。糖氧化脱羧糖氧化脱羧丙酮酸丙酮酸脚气病脚气病B B B B1 1 1 1缺乏缺乏缺乏缺乏消化不良消化不良 (乙酰胆碱水解加速)乙酰胆碱水解加速)uu维生素维生素维生素维生素B B2 2由由由由核醇核醇核醇核醇与与与与异咯嗪异咯嗪异咯嗪异咯嗪结合构成,因异咯嗪呈黄结合构成,因异咯嗪呈黄结合构成,因异咯嗪呈黄结合构成,因异咯嗪呈黄色,故维生素色,故维生素色,故维生素色,故维生素B B2 2又称为又称为又称为又称为核黄素核黄素核黄素核黄素。uu在体内以在体内以在体内以在体内以黄素单核苷酸(黄素单核苷酸(黄素单核苷酸(黄素单核苷酸(FMNFMN)和和和和黄素腺嘌呤二核黄素腺嘌呤二核黄素腺嘌呤二核黄素腺嘌呤二核苷酸(苷酸(苷酸(苷酸(FADFAD)形式存在形式存在形式存在形式存在。uuFMNFMN和和和和FADFAD是维生素是维生素是维生素是维生素B B2 2的活性型,是一些氧化还的活性型,是一些氧化还的活性型,是一些氧化还的活性型,是一些氧化还原酶(黄素蛋白)的辅基,原酶(黄素蛋白)的辅基,原酶(黄素蛋白)的辅基,原酶(黄素蛋白)的辅基,起传递氢起传递氢起传递氢起传递氢的作用。的作用。的作用。的作用。二、维生素二、维生素B2与与FAD、FMN维生素维生素B B2 2、黄素单核苷酸(、黄素单核苷酸(FMNFMN)和黄素腺嘌呤二核苷()和黄素腺嘌呤二核苷(FADFAD)AMP维生素维生素B2的异咯嗪环上第的异咯嗪环上第1和第和第10位氮原子可反复接受位氮原子可反复接受和放出氢,因而具有可逆的氧化还原特性,因此和放出氢,因而具有可逆的氧化还原特性,因此FMN和和FAD能起递氢体的作用。能起递氢体的作用。功能功能:FMNFMN和和和和FADFAD是体内氧化还原酶的辅基(如琥珀是体内氧化还原酶的辅基(如琥珀是体内氧化还原酶的辅基(如琥珀是体内氧化还原酶的辅基(如琥珀酸脱氢酶,脂酰酸脱氢酶,脂酰酸脱氢酶,脂酰酸脱氢酶,脂酰CoACoA脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及NADHNADH脱氢酶等),主要起递氢体的作用。脱氢酶等),主要起递氢体的作用。脱氢酶等),主要起递氢体的作用。脱氢酶等),主要起递氢体的作用。缺乏症缺乏症:主要表现为口角炎、唇炎、结膜炎、视觉模糊等。主要表现为口角炎、唇炎、结膜炎、视觉模糊等。主要表现为口角炎、唇炎、结膜炎、视觉模糊等。主要表现为口角炎、唇炎、结膜炎、视觉模糊等。来源:来源:存在于动物、植物中,米糠、酵母、肝、肾、奶、蛋黄中存在于动物、植物中,米糠、酵母、肝、肾、奶、蛋黄中存在于动物、植物中,米糠、酵母、肝、肾、奶、蛋黄中存在于动物、植物中,米糠、酵母、肝、肾、奶、蛋黄中含量丰富。含量丰富。含量丰富。含量丰富。干燥时较稳定,对光敏感,食品加工时因曝光、热烫而损干燥时较稳定,对光敏感,食品加工时因曝光、热烫而损干燥时较稳定,对光敏感,食品加工时因曝光、热烫而损干燥时较稳定,对光敏感,食品加工时因曝光、热烫而损失。失。失。失。维生素维生素B5,又名抗糙皮病因子或维生素,又名抗糙皮病因子或维生素PP,包,包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺(烟酰胺),均为吡括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺(烟酰胺),均为吡啶衍生物,在体内主要以尼克酰胺形式存在。啶衍生物,在体内主要以尼克酰胺形式存在。三、维生素三、维生素B5与辅酶与辅酶I、辅酶、辅酶II1、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(又称辅酶、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(又称辅酶)NAD+(氧化型)(氧化型)NADH+H+(还原型)(还原型)NAD 2HNADPH+H+(还原型)(还原型)NADP 2H2、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(又称辅酶、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(又称辅酶)NADP+(氧化型)(氧化型)活性形式:尼克酰胺尼克酰胺维生素维生素维生素维生素pppp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(磷酸)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(磷酸)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(磷酸)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(磷酸)NAD(P)NAD(P)NAD(P)NAD(P)+功能功能:是多种不需氧脱氢酶的辅酶,作用是递氢。吡啶是多种不需氧脱氢酶的辅酶,作用是递氢。吡啶是多种不需氧脱氢酶的辅酶,作用是递氢。吡啶是多种不需氧脱氢酶的辅酶,作用是递氢。吡啶环的环的环的环的C C4 4可接收一个可接收一个可接收一个可接收一个HH原子,原子,原子,原子,N N原子可接收一个电子。原子可接收一个电子。原子可接收一个电子。原子可接收一个电子。缺乏症及来源缺乏症及来源:人类维生素人类维生素人类维生素人类维生素PPPP缺乏时,主要表现为糙皮病缺乏时,主要表现为糙皮病缺乏时,主要表现为糙皮病缺乏时,主要表现为糙皮病(pellagra)(pellagra),其特,其特,其特,其特征是皮炎、腹泻、痴呆。征是皮炎、腹泻、痴呆。征是皮炎、腹泻、痴呆。征是皮炎、腹泻、痴呆。分布广泛,动物体内,分布广泛,动物体内,分布广泛,动物体内,分布广泛,动物体内,色氨酸色氨酸色氨酸色氨酸可以转变为维生素可以转变为维生素可以转变为维生素可以转变为维生素PPPP。玉米中。玉米中。玉米中。玉米中缺乏色氨酸和尼克酸,长期单食玉米则有可能患缺乏病糙缺乏色氨酸和尼克酸,长期单食玉米则有可能患缺乏病糙缺乏色氨酸和尼克酸,长期单食玉米则有可能患缺乏病糙缺乏色氨酸和尼克酸,长期单食玉米则有可能患缺乏病糙皮病。皮病。皮病。皮病。强光中,视紫红质分解产生的全反视黄醛经还原、异构为11-顺视黄醇,并进一步又氧化成11-顺视黄醛。2、皮肤中的7-脱氢胆固醇经紫外光照射可转变为维生素D3。水溶性维生素(维生素B族、硫辛酸和维生素C):维生素B1、B2、B5、B6、B12、泛酸、叶酸、生物素等。水溶性维生素及其辅酶的作用维生素K,又称凝血维生素,具有异戊二烯类侧链的萘醌类化合物,自然界已发现的有两种K1、K2,都是2-甲基-1,4萘醌的衍生物,区别仅在于R基团侧链不同。存在于动物、植物中,米糠、酵母、肝、肾、奶、蛋黄中含量丰富。甲钴胺素、5-脱氧腺苷钴胺素干燥时较稳定,对光敏感,食品加工时因曝光、热烫而损失。从化学结构上比较,维生素A2在脂环上比A1多一个双键。辅酶A是酰基转移酶的辅酶,作为酰基载体起传递酰基的作用,可充当多种酶的辅酶参加酰化反应及氧化脱羧等反应,以及体内一些重要物质如乙酰胆碱、胆固醇、卟啉等的合成。多种氧化还原酶的辅基,氢传递体-酮酸氧化脱羧酶及转酮醇酶的辅酶活性形式:四氢叶酸(FH4),又称辅酶(CoF)或THFA。功能:FMN和FAD是体内氧化还原酶的辅基(如琥珀酸脱氢酶,脂酰CoA脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及NADH脱氢酶等),主要起递氢体的作用。功能部位是尿素环上的一个N原子,能够与COO结合,然后再去羧化底物。四、四、维生素维生素B6与辅酶与辅酶u包括包括包括包括吡哆醇,吡哆醛和吡哆胺吡哆醇,吡哆醛和吡哆胺吡哆醇,吡哆醛和吡哆胺吡哆醇,吡哆醛和吡哆胺三种化合物,都是三种化合物,都是三种化合物,都是三种化合物,都是吡啶吡啶吡啶吡啶衍生物衍生物衍生物衍生物。u活性形式活性形式:磷酸吡哆醛(:磷酸吡哆醛(:磷酸吡哆醛(:磷酸吡哆醛(PLPPLP)和磷酸吡哆胺。)和磷酸吡哆胺。)和磷酸吡哆胺。)和磷酸吡哆胺。吡啶环的C4可接收一个H原子,N原子可接收一个电子。分布广泛,动物体内,色氨酸可以转变为维生素PP。是一碳基团转移酶的辅酶,它是甲基、亚甲基、甲酰基等的载体,在嘧啶、嘌呤、蛋氨酸和胆碱等重要物质的生物合成中起着传递一碳单位的重要作用。存在于动物、植物中,米糠、酵母、肝、肾、奶、蛋黄中含量丰富。缺乏症:主要表现为口角炎、唇炎、结膜炎、视觉模糊等。体内的活性形式包括视黄醇和视黄醛。多种酰基转移反应的辅酶维生素B2、黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷(FAD)活性形式:体内有两种辅酶形式5-脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素。活性形式:1,25-(OH)2-D3活性形式:体内有两种辅酶形式5-脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素。2、皮肤中的7-脱氢胆固醇经紫外光照射可转变为维生素D3。存在于动物、植物中,米糠、酵母、肝、肾、奶、蛋黄中含量丰富。消化不良(乙酰胆碱水解加速)5-脱氧腺苷钴胺素作为变位酶的辅酶,催化变位反应。来源作为作为作为作为转氨基的辅酶转氨基的辅酶转氨基的辅酶转氨基的辅酶:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺两者互变:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺两者互变:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺两者互变:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺两者互变起着传递氨基的作用。起着传递氨基的作用。起着传递氨基的作用。起着传递氨基的作用。磷酸吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精氨酸及其他氨基酸磷酸吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精氨酸及其他氨基酸磷酸吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精氨酸及其他氨基酸磷酸吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精氨酸及其他氨基酸脱脱脱脱羧酶的辅酶羧酶的辅酶羧酶的辅酶羧酶的辅酶。丝氨酸丝氨酸丝氨酸丝氨酸转羟甲基酶转羟甲基酶转羟甲基酶转羟甲基酶的辅酶。的辅酶。的辅酶。的辅酶。功能 磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是氨基酸代谢中的重要磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是氨基酸代谢中的重要磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是氨基酸代谢中的重要磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是氨基酸代谢中的重要辅酶。辅酶。辅酶。辅酶。动植物分布很广,酵母、蛋黄、肝脏、谷类等中含量丰富,动植物分布很广,酵母、蛋黄、肝脏、谷类等中含量丰富,动植物分布很广,酵母、蛋黄、肝脏、谷类等中含量丰富,动植物分布很广,酵母、蛋黄、肝脏、谷类等中含量丰富,人体一般不缺。人体一般不缺。人体一般不缺。人体一般不缺。酸性溶液中稳定,碱性溶液中加热易被破坏,对光敏感。酸性溶液中稳定,碱性溶液中加热易被破坏,对光敏感。酸性溶液中稳定,碱性溶液中加热易被破坏,对光敏感。酸性溶液中稳定,碱性溶液中加热易被破坏,对光敏感。五、泛酸与辅酶五、泛酸与辅酶A 泛酸,又称维生素泛酸,又称维生素泛酸,又称维生素泛酸,又称维生素B B3 3,由,由,由,由-丙氨酸与丙氨酸与丙氨酸与丙氨酸与 ,-二羟基二羟基二羟基二羟基-二甲基丁酸二甲基丁酸二甲基丁酸二甲基丁酸结合而成,因其广泛存在于动植物组结合而成,因其广泛存在于动植物组结合而成,因其广泛存在于动植物组结合而成,因其广泛存在于动植物组织故名泛酸或遍多酸。织故名泛酸或遍多酸。织故名泛酸或遍多酸。织故名泛酸或遍多酸。活性形式:活性形式:4 4 4 4-磷酸泛酰巯基乙胺磷酸泛酰巯基乙胺磷酸泛酰巯基乙胺磷酸泛酰巯基乙胺和辅酶和辅酶A A(CoASHCoASH)。)。SH SH OHCH OHCH3 3 OH OH OH OH CH CH2 2-CH-CH2 2-N-C-CH-N-C-CH2 2-CH-CH2 2-N-C-C-C-CH-N-C-C-C-CH2 2-O-P-O-P-O-CH-O-P-O-P-O-CH2 2 H O H O H O H O H CH H CH3 3 O OO ONNNNNNNNOOO OHO OHNNHH2 2O=P-OHO=P-OH OH OH泛酸泛酸泛酸泛酸 4 4 -磷酸泛酰巯基乙胺磷酸泛酰巯基乙胺磷酸泛酰巯基乙胺磷酸泛酰巯基乙胺CoASH5 5-腺嘌呤核苷酸腺嘌呤核苷酸腺嘌呤核苷酸腺嘌呤核苷酸-3-3-磷酸磷酸磷酸磷酸-巯基乙胺巯基乙胺巯基乙胺巯基乙胺辅酶辅酶A的结构的结构4 4-磷酸泛酰巯基乙胺可作为磷酸泛酰巯基乙胺可作为磷酸泛酰巯基乙胺可作为磷酸泛酰巯基乙胺可作为酰基载体蛋白(酰基载体蛋白(酰基载体蛋白(酰基载体蛋白(ACPACP)的辅基)的辅基)的辅基)的辅基,参与脂肪酸合成代谢。参与脂肪酸合成代谢。参与脂肪酸合成代谢。参与脂肪酸合成代谢。辅酶辅酶辅酶辅酶A A是是是是酰基转移酶的辅酶酰基转移酶的辅酶酰基转移酶的辅酶酰基转移酶的辅酶,作为酰基载体起,作为酰基载体起,作为酰基载体起,作为酰基载体起传递酰基传递酰基传递酰基传递酰基的作的作的作的作用,可充当多种酶的辅酶参加酰化反应及氧化脱羧等反应,用,可充当多种酶的辅酶参加酰化反应及氧化脱羧等反应,用,可充当多种酶的辅酶参加酰化反应及氧化脱羧等反应,用,可充当多种酶的辅酶参加酰化反应及氧化脱羧等反应,以及体内一些重要物质如乙酰胆碱、胆固醇、卟啉等的合成。以及体内一些重要物质如乙酰胆碱、胆固醇、卟啉等的合成。以及体内一些重要物质如乙酰胆碱、胆固醇、卟啉等的合成。以及体内一些重要物质如乙酰胆碱、胆固醇、卟啉等的合成。功能缺乏症及来源动物肝脏中脂类增加,丙酮酸氧化脱羧受阻,生长迟钝,生动物肝脏中脂类增加,丙酮酸氧化脱羧受阻,生长迟钝,生殖障碍。殖障碍。广泛存在于动植物组织中,酵母、肝、肾、蛋、米糠等含量广泛存在于动植物组织中,酵母、肝、肾、蛋、米糠等含量广泛存在于动植物组织中,酵母、肝、肾、蛋、米糠等含量广泛存在于动植物组织中,酵母、肝、肾、蛋、米糠等含量丰富,在蜂王浆中含量最多。丰富,在蜂王浆中含量最多。丰富,在蜂王浆中含量最多。丰富,在蜂王浆中含量最多。uCoASH作为硫作为硫辛酰转乙酰酶的辅酶辛酰转乙酰酶的辅酶SHSCCC(CH2)4COO-乙酰二氢硫辛酸乙酰二氢硫辛酸二氢硫辛酸二氢硫辛酸HSHSCCC(CH2)4COO-CHCH3 3-C-SCoA-C-SCoAO OCoASHCoASH硫辛酰转硫辛酰转乙酰酶乙酰酶举例举例辅酶辅酶A(CoASH)在丙酮酸脱羧中的作用)在丙酮酸脱羧中的作用六、生物素与羧化酶辅酶六、生物素与羧化酶辅酶 uu生物素为又称维生素、生物素为又称维生素、生物素为又称维生素、生物素为又称维生素、是维生素是维生素是维生素是维生素B B7 7 ,含硫维生素,含硫维生素,含硫维生素,含硫维生素,包括含包括含包括含包括含硫的噻吩环硫的噻吩环硫的噻吩环硫的噻吩环、尿素尿素尿素尿素及及及及五碳的羧酸五碳的羧酸五碳的羧酸五碳的羧酸侧链三部分。侧链三部分。侧链三部分。侧链三部分。生物素:异戊酸生物素:异戊酸生物素:异戊酸生物素:异戊酸 生物素:戊酸生物素:戊酸生物素:戊酸生物素:戊酸uu自然界中存在两种生物素(自然界中存在两种生物素(自然界中存在两种生物素(自然界中存在两种生物素(生物素存在于蛋黄,生物素存在于蛋黄,生物素存在于蛋黄,生物素存在于蛋黄,生物素生物素生物素生物素存在于肝脏中)。存在于肝脏中)。存在于肝脏中)。存在于肝脏中)。是体内是体内是体内是体内多种多种多种多种羧化酶的辅酶或辅基羧化酶的辅酶或辅基羧化酶的辅酶或辅基羧化酶的辅酶或辅基,参与,参与,参与,参与COCO2 2的羧化过的羧化过的羧化过的羧化过程。程。程。程。功能部位是尿素环上的一个功能部位是尿素环上的一个功能部位是尿素环上的一个功能部位是尿素环上的一个N N原子原子原子原子,能够与,能够与,能够与,能够与COOCOO结结结结合,然后再去羧化底物。合,然后再去羧化底物。合,然后再去羧化底物。合,然后再去羧化底物。功能例如:作为丙酮酸羧化酶的辅酶例如:作为丙酮酸羧化酶的辅酶例如:作为丙酮酸羧化酶的辅酶例如:作为丙酮酸羧化酶的辅酶ATP+CO2ADP+Pi(草酰乙酸草酰乙酸)Mg2+(丙酮酸丙酮酸)举例举例未熟的鸡蛋清未熟的鸡蛋清未熟的鸡蛋清未熟的鸡蛋清中有中有中有中有抗生物素的蛋白抗生物素的蛋白抗生物素的蛋白抗生物素的蛋白,会与生物素结,会与生物素结,会与生物素结,会与生物素结合成无活性并不易消化吸收的物质,蛋清加热后可合成无活性并不易消化吸收的物质,蛋清加热后可合成无活性并不易消化吸收的物质,蛋清加热后可合成无活性并不易消化吸收的物质,蛋清加热后可破坏这种蛋白。破坏这种蛋白。破坏这种蛋白。破坏这种蛋白。长期使用抗生素长期使用抗生素长期使用抗生素长期使用抗生素会抑制肠道细菌生长,也可能造成会抑制肠道细菌生长,也可能造成会抑制肠道细菌生长,也可能造成会抑制肠道细菌生长,也可能造成生物素的缺乏。生物素的缺乏。生物素的缺乏。生物素的缺乏。人类缺少生物素可能出现疲乏、恶心、呕吐、食欲人类缺少生物素可能出现疲乏、恶心、呕吐、食欲人类缺少生物素可能出现疲乏、恶心、呕吐、食欲人类缺少生物素可能出现疲乏、恶心、呕吐、食欲不振、皮炎及脱屑性红皮病等不振、皮炎及脱屑性红皮病等不振、皮炎及脱屑性红皮病等不振、皮炎及脱屑性红皮病等症状症状症状症状。缺乏症来源来源广泛,人体肠道细菌也能合成。来源广泛,人体肠道细菌也能合成。来源广泛,人体肠道细菌也能合成。来源广泛,人体肠道细菌也能合成。对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶呤啶蝶呤啶510一碳基团结合一碳基团结合位点位点一碳基团结合位点一碳基团结合位点四氢叶酸(四氢叶酸(FH4)七、叶酸与辅酶七、叶酸与辅酶uu叶酸又称维生素叶酸又称维生素叶酸又称维生素叶酸又称维生素B B1111,由,由,由,由蝶呤啶、对氨基苯甲酸和谷氨酸蝶呤啶、对氨基苯甲酸和谷氨酸蝶呤啶、对氨基苯甲酸和谷氨酸蝶呤啶、对氨基苯甲酸和谷氨酸组成,组成,组成,组成,又称又称又称又称蝶酰谷氨酸蝶酰谷氨酸蝶酰谷氨酸蝶酰谷氨酸(PGAPGA););););uu生物体内,生物体内,生物体内,生物体内,叶酸叶酸叶酸叶酸被二氢叶酸还原酶(辅酶为被二氢叶酸还原酶(辅酶为被二氢叶酸还原酶(辅酶为被二氢叶酸还原酶(辅酶为NADPHNADPH)连续催)连续催)连续催)连续催化还原而成化还原而成化还原而成化还原而成四氢叶酸(四氢叶酸(四氢叶酸(四氢叶酸(FHFH4 4)。uu活性形式活性形式活性形式活性形式:四氢叶酸(四氢叶酸(四氢叶酸(四氢叶酸(FHFH4 4),又称辅酶(),又称辅酶(),又称辅酶(),又称辅酶(CoFCoF)或或或或THFATHFA。是一碳基团转移酶的辅酶,它是甲基、亚甲基、甲是一碳基团转移酶的辅酶,它是甲基、亚甲基、甲是一碳基团转移酶的辅酶,它是甲基、亚甲基、甲是一碳基团转移酶的辅酶,它是甲基、亚甲基、甲酰基等的载体,在嘧啶、嘌呤、蛋氨酸和胆碱等重要物酰基等的载体,在嘧啶、嘌呤、蛋氨酸和胆碱等重要物酰基等的载体,在嘧啶、嘌呤、蛋氨酸和胆碱等重要物酰基等的载体,在嘧啶、嘌呤、蛋氨酸和胆碱等重要物质的生物合成中起着传递一碳单位的重要作用。质的生物合成中起着传递一碳单位的重要作用。质的生物合成中起着传递一碳单位的重要作用。质的生物合成中起着传递一碳单位的重要作用。功能缺乏症及来源叶酸缺乏时,叶酸缺乏时,叶酸缺乏时,叶酸缺乏时,“一碳基团一碳基团一碳基团一碳基团”转移发生障碍,转移发生障碍,转移发生障碍,转移发生障碍,DNADNA合成合成合成合成受到抑制,骨髓中受到抑制,骨髓中受到抑制,骨髓中受到抑制,骨髓中幼红细胞幼红细胞幼红细胞幼红细胞增殖的速度下降,细胞体增殖的速度下降,细胞体增殖的速度下降,细胞体增殖的速度下降,细胞体积变大,造成积变大,造成积变大,造成积变大,造成巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血。在动物组织中以在动物组织中以在动物组织中以在动物组织中以肝脏肝脏肝脏肝脏含叶酸最丰富,植物绿叶中含量含叶酸最丰富,植物绿叶中含量含叶酸最丰富,植物绿叶中含量含叶酸最丰富,植物绿叶中含量丰富。丰富。丰富。丰富。氨甲喋呤氨甲喋呤uu孕妇及哺乳期需适量补充叶酸。孕妇及哺乳期需适量补充叶酸。孕妇及哺乳期需适量补充叶酸。孕妇及哺乳期需适量补充叶酸。uu叶酸拮抗药种类很多,其中氨甲蝶呤叶酸拮抗药种类很多,其中氨甲蝶呤叶酸拮抗药种类很多,其中氨甲蝶呤叶酸拮抗药种类很多,其中氨甲蝶呤(methotrexatemethotrexatemethotrexatemethotrexate,MTX)MTX)MTX)MTX)在结构上与叶酸相似,在结构上与叶酸相似,在结构上与叶酸相似,在结构上与叶酸相似,是二氢叶酸还原酶的强抑制剂是二氢叶酸还原酶的强抑制剂是二氢叶酸还原酶的强抑制剂是二氢叶酸还原酶的强抑制剂,常用作抗癌药。常用作抗癌药。常用作抗癌药。常用作抗癌药。N NH2NNNHH2NCH2NCH3CNCHOCH2CH2COOHCOOHHuu为什么磺胺类药物能抑制细菌生长繁殖?为什么磺胺类药物能抑制细菌生长繁殖?为什么磺胺类药物能抑制细菌生长繁殖?为什么磺胺类药物能抑制细菌生长繁殖?八、维生素八、维生素B12及其辅酶及其辅酶u维生素维生素维生素维生素B B1212结构复杂,由咕啉环、核苷酸和氨基丙酸结构复杂,由咕啉环、核苷酸和氨基丙酸结构复杂,由咕啉环、核苷酸和氨基丙酸结构复杂,由咕啉环、核苷酸和氨基丙酸三部分组成,分子中含有三部分组成,分子中含有三部分组成,分子中含有三部分组成,分子中含有金属钴和氰基金属钴和氰基金属钴和氰基金属钴和氰基,又称为,又称为,又称为,又称为氰氰氰氰钴胺素钴胺素钴胺素钴胺素,是,是,是,是唯一含唯一含唯一含唯一含金属元素金属元素金属元素金属元素的维生素。的维生素。的维生素。的维生素。u活性形式活性形式:体内有两种辅酶形式:体内有两种辅酶形式:体内有两种辅酶形式:体内有两种辅酶形式5 5-脱氧腺苷钴脱氧腺苷钴脱氧腺苷钴脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素胺素和甲基钴胺素胺素和甲基钴胺素胺素和甲基钴胺素。功能5-5-5-5-脱氧腺苷钴胺素作为脱氧腺苷钴胺素作为脱氧腺苷钴胺素作为脱氧腺苷钴胺素作为变位酶的辅酶变位酶的辅酶变位酶的辅酶变位酶的辅酶,催化变位反应。,催化变位反应。,催化变位反应。,催化变位反应。甲钴胺素参与体内甲钴胺素参与体内甲钴胺素参与体内甲钴胺素参与体内甲基移换反应甲基移换反应甲基移换反应甲基移换反应和和和和叶酸代谢叶酸代谢叶酸代谢叶酸代谢。咕啉环咕啉环核苷酸核苷酸氨基丙酸氨基丙酸咕啉环咕啉环5-5-5-5-脱氧腺苷脱氧腺苷脱氧腺苷脱氧腺苷N5-CH3-FH4FH4(蛋氨酸)(蛋氨酸)(同型半胱氨酸)(同型半胱氨酸)N N5 5-CH-CH3 3-FH-FH4 4甲基甲基转移酶转移酶MeB12(甲钴胺素)甲钴胺素)甲钴胺素)甲钴胺素)举例举例(蛋氨酸合成酶蛋氨酸合成酶蛋氨酸合成酶蛋氨酸合成酶)促进叶酸的周转利用促进叶酸的周转利用促进叶酸的周转利用促进叶酸的周转利用,如果缺乏维生素,如果缺乏维生素,如果缺乏维生素,如果缺乏维生素B B1212,则叶则叶则叶则叶酸难以再利用,导致酸难以再利用,导致酸难以再利用,导致酸难以再利用,导致巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血。B B1212缺乏,引起缺乏,引起缺乏,引起缺乏,引起同型半胱氨酸的堆积同型半胱氨酸的堆积同型半胱氨酸的堆积同型半胱氨酸的堆积,造成,造成,造成,造成同型半同型半同型半同型半胱氨酸尿症。胱氨酸尿症。胱氨酸尿症。胱氨酸尿症。缺乏症植物、动物均不能合成,只有某些微生物能合成。维生素植物、动物均不能合成,只有某些微生物能合成。维生素植物、动物均不能合成,只有某些微生物能合成。维生素植物、动物均不能合成,只有某些微生物能合成。维生素B B B B12121212广泛存在于动物性食品中,肝、鱼、肉、蛋,人体一般不缺。广泛存在于动物性食品中,肝、鱼、肉、蛋,人体一般不缺。广泛存在于动物性食品中,肝、鱼、肉、蛋,人体一般不缺。广泛存在于动物性食品中,肝、鱼、肉、蛋,人体一般不缺。来源九、硫辛酸九、硫辛酸 u硫辛酸是一种硫辛酸是一种硫辛酸是一种硫辛酸是一种含硫的八碳酸含硫的八碳酸含硫的八碳酸含硫的八碳酸;u硫硫硫硫辛辛辛辛酸酸酸酸呈呈呈呈氧氧氧氧化化化化型型型型和和和和还还还还原原原原型型型型存存存存在在在在,可可可可以以以以传传传传递递递递氢氢氢氢,其其其其氧化型和还原型之间可互相转化,反应式如下氧化型和还原型之间可互相转化,反应式如下氧化型和还原型之间可互相转化,反应式如下氧化型和还原型之间可互相转化,反应式如下:硫辛酸是硫辛酸是硫辛酸是硫辛酸是丙酮酸脱氢酶丙酮酸脱氢酶丙酮酸脱氢酶丙酮酸脱氢酶系和系和系和系和-酮戊二酸脱氢酶酮戊二酸脱氢酶酮戊二酸脱氢酶酮戊二酸脱氢酶系的系的系的系的多酶复合物中的一种辅助因素,在此复合物中,硫多酶复合物中的一种辅助因素,在此复合物中,硫多酶复合物中的一种辅助因素,在此复合物中,硫多酶复合物中的一种辅助因素,在此复合物中,硫辛酸起着辛酸起着辛酸起着辛酸起着转酰基和氢的转酰基和氢的转酰基和氢的转酰基和氢的作用,同时在这个反应中硫作用,同时在这个反应中硫作用,同时在这个反应中硫作用,同时在这个反应中硫辛酸被还原以后又重新被氧化。在糖代谢中有重要辛酸被还原以后又重新被氧化。在糖代谢中有重要辛酸被还原以后又重新被氧化。在糖代谢中有重要辛酸被还原以后又重新被氧化。在糖代谢中有重要作用。作用。作用。作用。人体能自行合成,目前未发现人类有硫辛酸缺乏症。人体能自行合成,目前未发现人类有硫辛酸缺乏症。人体能自行合成,目前未发现人类有硫辛酸缺乏症。人体能自行合成,目前未发现人类有硫辛酸缺乏症。功能及来源 举例举例硫辛酸在丙酮酸脱羧中的作用硫辛酸在丙酮酸脱羧中的作用硫辛酰转乙酰酶硫辛酰转乙酰酶CH3-CHOHTPP羟乙基羟乙基-TPPCH3-C-SCoAOCoASH硫辛酰转乙酰酶硫辛酰转乙酰酶FAD二氢硫辛酰二氢硫辛酰脱氢酶脱氢酶FADH2氧化型硫辛酰胺氧化型硫辛酰胺SSCCC(CH2)4CONH-ESHSCCC(CH2)4CONH-E乙酰二氢硫辛酰胺乙酰二氢硫辛酰胺CH3-C-SO二氢硫辛酰胺二氢硫辛酰胺HSHSCCC(CH2)4CONH-E十、维生素十、维生素C 又名又名又名又名抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸,是一个具有六个碳原子的酸性多是一个具有六个碳原子的酸性多是一个具有六个碳原子的酸性多是一个具有六个碳原子的酸性多羟基化合物,它是一种羟基化合物,它是一种羟基化合物,它是一种羟基化合物,它是一种己糖酸内酯己糖酸内酯己糖酸内酯己糖酸内酯,其分子中其分子中其分子中其分子中2 2位位位位和和和和3 3位碳原子的两个烯醇式羟基极易解离位碳原子的两个烯醇式羟基极易解离位碳原子的两个烯醇式羟基极易解离位碳原子的两个烯醇式羟基极易解离出出出出HH+,有,有,有,有较强的酸性和还原性较强的酸性和还原性较强的酸性和还原性较强的酸性和还原性,氧化型和还原型可以互相转氧化型和还原型可以互相转氧化型和还原型可以互相转氧化型和还原型可以互相转变变变变,起递氢体作用。起递氢体作用。起递氢体作用。起递氢体作用。氧化型维生素氧化型维生素氧化型维生素氧化型维生素C C易水解生成古洛糖酸,而失活。易水解生成古洛糖酸,而失活。易水解生成古洛糖酸,而失活。易水解生成古洛糖酸,而失活。-2H+2HO=OO=O=O=OH2OO=O=-OHO+H2O+HOHHOH抗坏血酸抗坏血酸脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸二酮古洛糖酸二酮古洛糖酸草酸草酸L-L-赤藓糖酸赤藓糖酸参与体内的氧化还原反应参与体内的氧化还原反应 保护巯基和使巯基再生保护巯基和使巯基再生 促进铁的吸收和利用促进铁的吸收和利用 维生素维生素C C保护维生素保护维生素A A、E E及及B B免遭氧化免遭氧化功能参与体内的羟化反应参与体内的羟化反应如,促进胶原蛋白的合成,维持羟化酶活性所必需的辅因子之如,促进胶原蛋白的合成,维持羟化酶活性所必需的辅因子之如,促进胶原蛋白的合成,维持羟化酶活性所必需的辅因子之如,促进胶原蛋白的合成,维持羟化酶活性所必需的辅因子之一。一。一。一。维生素维生素维生素维生素C C C C缺乏时,胶原合成障碍,毛细管壁脆性增大而缺乏时,胶原合成障碍,毛细管壁脆性增大而缺乏时,胶原合成障碍,毛细管壁脆性增大而缺乏时,胶原合成障碍,毛细管壁脆性增大而引起坏血病,牙齿易松动,毛细血管破裂及创伤不易愈合引起坏血病,牙齿易松动,毛细血管破裂及创伤不易愈合引起坏血病,牙齿易松动,毛细血管破裂及创伤不易愈合引起坏血病,牙齿易松动,毛细血管破裂及创伤不易愈合等。等。等。等。保护巯基和使巯基再生保护巯基和使巯基再生 维生素维生素维生素维生素C C C C能使巯基酶的能使巯基酶的能使巯基酶的能使巯基酶的-SH-SH-SH-SH维持还原状态维持还原状态维持还原状态维持还原状态,保持酶有一定的活,保持酶有一定的活,保持酶有一定的活,保持酶有一定的活性。性。性。性。维生素维生素维生素维生素C C C C使氧化型的谷胱甘肽使氧化型的谷胱甘肽使氧化型的谷胱甘肽使氧化型的谷胱甘肽(G-S-S-G)(G-S-S-G)(G-S-S-G)(G-S-S-G)还原为还原型的谷胱还原为还原型的谷胱还原为还原型的谷胱还原为还原型的谷胱甘肽甘肽甘肽甘肽(G-SH)(G-SH)(G-SH)(G-SH),使,使,使,使-SH-SH-SH-SH得以再生。得以再生。得以再生。得以再生。还原型谷胱甘肽使脂质过氧化物还原,保护细胞。还原型谷胱甘肽使脂质过氧化物还原,保护细胞。还原型谷胱甘肽使脂质过氧化物还原,保护细胞。还原型谷胱甘肽使脂质过氧化物还原,保护细胞。促进铁的吸收和利用促进铁的吸收和利用 维生素维生素维生素维生素C C使食物中难吸收的使食物中难吸收的使食物中难吸收的使食物中难吸收的FeFe3+3+还原成易吸收的还原成易吸收的还原成易吸收的还原成易吸收的FeFe2+2+,促进铁的促进铁的促进铁的促进铁的吸收。吸收。吸收。吸收。维生素维生素维生素维生素C C促使体内的促使体内的促使体内的促使体内的FeFe3+3+还原,有利于血红素的合成。还原,有利于血红素的合成。还原,有利于血红素的合成。还原,有利于血红素的合成。维生素维生素维生素维生素C C直接将高铁血红蛋白直接将高铁血红蛋白直接将高铁血红蛋白直接将高铁血红蛋白(MHbMHb)还原成血红蛋白(还原成血红蛋白(还原成血红蛋白(还原成血红蛋白(HbHb),),),),使使使使其恢复对氧的运输能力。其恢复对氧的运输能力。其恢复对氧的运输能力。其恢复对氧的运输能力。保护维生素保护维生素A、E及及B免遭氧化免遭氧化 维生素维生素维生素维生素C C可以保护维生素可以保护维生素可以保护维生素可以保护维生素A A、E E及及及及B B免受氧化。免受氧化。免受氧化。免受氧化。维生素维生素维生素维生素C C促进叶酸转变为四氢叶酸。促进叶酸转变为四氢叶酸。促进叶酸转变为四氢叶酸。促进叶酸转变为四氢叶酸。维生素维生素维生素维生素C C对缺铁性贫血和巨幼细胞性贫血的治疗都起辅对缺铁性贫血和巨幼细胞性贫血的治疗都起辅对缺铁性贫血和巨幼细胞性贫血的治疗都起辅对缺铁性贫血和巨幼细胞性贫血的治疗都起辅助作用。助作用。助作用。助作用。来源水果、蔬菜是维生素水果、蔬菜是维生素水果、蔬菜是维生素水果、蔬菜是维生素C C的重要来源。的重要来源。的重要来源。的重要来源。植物中含有的植物中含有的植物中含有的植物中含有的抗坏血酸氧化酶抗坏血酸氧化酶抗坏血酸氧化酶抗坏血酸氧化酶催化抗坏血酸的氧化催化抗坏血酸的氧化催化抗坏血酸的氧化催化抗坏血酸的氧化分解,故贮存过久的蔬菜和水果中的维生素分解,故贮存过久的蔬菜和水果中的维生素分解,故贮存过久的蔬菜和水果中的维生素分解,故贮存过久的蔬菜和水果中的维生素C C可遭可遭可遭可遭到破坏而使其营养价值降低。到破坏而使其营养价值降低。到破坏而使其营养价值降低。到破坏而使其营养价值降低。人和灵长类动物自身不能合成,须靠食物供给。人和灵长类动物自身不能合成,须靠食物供给。人和灵长类动物自身不能合成,须靠食物供给。人和灵长类动物自身不能合成,须靠食物供给。维生素维生素维生素维生素C C易被破坏。易被破坏。易被破坏。易被破坏。水溶性维生素及其辅酶的作用 维生维生维生维生素素素素 又名又名又名又名辅酶形式辅酶形式辅酶形式辅酶形式酶促反应中的酶促反应中的酶促反应中的酶促反应中的主要作用主要作用主要作用主要作用B B1 1硫胺素硫胺素硫胺素硫胺素 硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸(TPP)(TPP)(TPP)(TPP)-酮酸氧化脱羧酮酸氧化脱羧酮酸氧化脱羧酮酸氧化脱羧酶及转酮醇酶的辅酶及转酮醇酶的辅酶及转酮醇酶的辅酶及转酮醇酶的辅酶酶酶酶 B B B B2 2 2 2核黄素核黄素核黄素核黄素黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)(FAD)(FAD)(FAD)黄素单核苷酸黄素单核苷酸黄素单核苷酸黄素单核苷酸(FMN)(FMN)(FMN)(FMN)多种氧化还原酶的多种氧化还原酶的多种氧化还原酶的多种氧化还原酶的辅基,氢传递体辅基,氢传递体辅基,氢传递体辅基,氢传递体B B B B5 5 5 5(PPPPPPPP)尼克酸尼克酸尼克酸尼克酸尼克酰胺尼克酰胺尼克酰胺尼克酰胺尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD(NAD(NAD(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP(NADP(NADP(NADP+)多种不需氧脱氢酶多种不需氧脱氢酶多种不需氧脱氢酶多种不需氧脱氢酶的辅酶,氢传递体的辅酶,氢传递体的辅酶,氢传递体的辅酶,氢传递体B B B B6 6 6 6吡哆醇吡哆醇吡哆醇吡哆醇吡哆醛吡哆醛吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺吡哆胺吡哆胺磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛氨基酸脱羧酶、转氨基酸脱羧酶、转氨基酸脱羧酶、转氨基酸脱羧酶、转氨酶的辅酶氨酶的辅酶氨酶的辅酶氨酶的辅酶总结总结维生素维生素维生素维生素又名又名又名又名辅酶形式辅酶形式辅酶形式辅酶形式酶促反应中酶促反应中酶促反应中酶促反应中的主要作用的主要作用的主要作用的主要作用B B3 3泛酸(泛酸(泛酸(泛酸(遍多遍多遍多遍多酸)酸)酸)酸)辅酶辅酶辅酶辅酶A A A A、4-4-4-4-磷酸磷酸磷酸磷酸泛酰巯基乙胺泛酰巯基乙胺泛酰巯基乙胺泛酰巯基乙胺多种酰基转移反应的辅酶多种酰基转移反应的辅酶多种酰基转移反应的辅酶多种酰基转移反应的辅酶ACPACPACPACP的辅基的辅基的辅基的辅基B B7 7生物素生物素生物素生物素生物素生物素生物素生物素羧化酶的辅酶羧化酶的辅酶羧化酶的辅酶羧化酶的辅酶B B1111叶酸(蝶酰叶酸(蝶酰叶酸(蝶酰叶酸(蝶酰谷氨酸)谷氨酸)谷氨酸)谷氨酸)四氢叶酸(四氢叶酸(四氢叶酸(四氢叶酸(FHFHFHFH4 4 4 4)各种一碳基团转移的活性载体各种一碳基团转移的活性载体各种一碳基团转移的活性载体各种一碳基团转移的活性载体B B1212钴胺素钴胺素钴胺素钴胺素甲钴胺素、甲钴胺素、甲钴胺素、甲钴胺素、5 5 5 5-脱脱脱脱氧腺苷钴胺素氧腺苷钴胺素氧腺苷钴胺素氧腺苷钴胺素 甲基化作用辅酶、变位酶的辅酶甲基化作用辅酶、变位酶的辅酶甲基化作用辅酶、变位酶的辅酶甲基化作用辅酶、变位酶的辅酶C C抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸 参与羟化、氧化还原作用参与羟化、氧化还原作用参与羟化、氧化还原作用参与羟化、氧化还原作用硫辛酸硫辛酸硫辛酸硫辛酸二氢硫辛酸二氢硫辛酸二氢硫辛酸二氢硫辛酸丙酮酸脱氢酶系和丙酮酸脱氢酶系和丙酮酸脱氢酶系和丙酮酸脱氢酶系和-酮戊二酸脱酮戊二酸脱酮戊二酸脱酮戊二酸脱氢酶系的多酶复合物中的一种辅助氢酶系的多酶复合物中的一种辅助氢酶系的多酶复合物中的一种辅助氢酶系的多酶复合物中的一种辅助因素因素因素因素第三节第三节 脂溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素不溶于水,溶于脂肪及脂溶剂。不溶于水,溶于脂肪及脂溶剂。不溶于水,溶于脂肪及脂溶剂。不溶于水,溶于脂肪及脂溶剂。u维生素维生素维生素维生素A Au维生素维生素维生素维生素D Du维生素维生素维生素维生素E Eu维生素维生素维生素维生素K Kpp过量过量过量过量中毒中毒中毒中毒一、维生素一、维生素A A A1 1(视黄醇视黄醇视黄醇视黄醇):存在于哺乳动物和海水鱼肝脏中;存在于哺乳动物和海水鱼肝脏中;存在于哺乳动物和海水鱼肝脏中;存在于哺乳动物和海水鱼肝脏中;A A2 2(脱氢视黄醇脱氢视黄醇脱氢视黄醇脱氢视黄醇):存在淡水鱼肝脏中。:存在淡水鱼肝脏中。:存在淡水鱼肝脏中。:存在淡水鱼肝脏中。从化学结构上比较,维生素从化学结构上比较,维生素从化学结构上比较,维生素从化学结构上比较,维生素A A2 2在脂环上比在脂环上比在脂环上比在脂环上比A A1 1多一个多一个多一个多一个双键双键双键双键。但其生理效用仅及。但其生理效用仅及。但其生理效用仅及。但其生理效用仅及A A1 1的一半。的一半。的一半。的一半。CH2OH视黄醇视黄醇3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇体内的活性形式包括体内的活性形式包括视黄醇和视黄醛视黄醇和视黄醛。维生素A的功能参与构成视觉细胞内感光物质,即参与构成视觉细胞内感光物质,即视紫红质视紫红质;在刺激组织生长及分化中也起重要作用。在刺激组织生长及分化中也起重要作用。u人眼睛感受暗光的人眼睛感受暗光的视色素是视色素是视紫红质视紫红质,是是11-11-顺视黄醛与视蛋顺视黄醛与视蛋白白组成的结合蛋白。组成的结合蛋白。u强光中,视紫红质强光中,视紫红质分解产生的全反视黄分解产生的全反视黄醛经还原、异构为醛经还原、异构为11-11-顺视黄醇,并进一步顺视黄醇,并进一步又氧化成又氧化成11-11-顺视黄醛。顺视黄醛。视紫红质的再生u人们从强光下转而进入暗处,起初看不清物体,但人们从强光下转而进入暗处,起初看不清物体,但人们从强光下转而进入暗处,起初看不清物体,但人们从强光下转而进入暗处,起初看不清物体,但稍停一会儿,由于在暗处视紫红质的合成增多,分稍停一会儿,由于在暗处视紫红质的合成增多,分稍停一会儿,由于在暗处视紫红质的合成增多,分稍停一会儿,由于在暗处视紫红质的合成增多,分解减少,杆细胞内解减少,杆细胞内解减少,杆细胞内解减少,杆细胞内视紫红质含量逐渐积累视紫红质含量逐渐积累视紫红质含量逐渐积累视紫红质含量逐渐积累,对弱光,对弱光,对弱光,对弱光的感受性加强,便又能看清物体,这一过程称为的感受性加强,便又能看清物体,这一过程称为的感受性加强,便又能看清物体,这一过程称为的感受性加强,便又能看清物体,这一过程称为暗暗暗暗适应适应适应适应(dark adaptation)(dark adaptation)。u当维生素当维生素当维生素当维生素A A缺乏时,缺乏时,缺乏时,缺乏时,11-11-顺视黄醛得不到足够的补充,顺视黄醛得不到足够的补充,顺视黄醛得不到足够的补充,顺视黄醛得不到足够的补充,杆细胞内视紫红质的合成减弱,暗适应的能力下降,杆细胞内视紫红质的合成减弱,暗适应的能力下降,杆细胞内视紫红质的合成减弱,暗适应的能力下降,杆细胞内视紫红质的合成减弱,暗适应的能力下降,可致可致可致可致“夜盲症夜盲症夜盲症夜盲症”(night blindness)(night blindness)。动物的肝脏、乳制品及蛋黄中含丰富的维生素动物的肝脏、乳制品及蛋黄中含丰富的维生素A;植物性食品中具有植物性食品中具有维生素维生素A原原,如各种类胡萝卜素,如各种类胡萝卜素,其中最重要者为其中最重要者为-胡萝卜素,可被小肠粘膜中的加氧胡萝卜素,可被小肠粘膜中的加氧酶作用转变成为酶作用转变成为视黄醇视黄醇。来源一分子一分子-胡萝卜素转变为两分子视黄醇胡萝卜素转变为两分子视黄醇二、维生素二、维生素D 又称又称抗佝偻病维生素;抗佝偻病维生素;维生素维生素D有多种,都是类固醇的衍生物,含有有多种,都是类固醇的衍生物,含有环戊烷多氢菲的结构;环戊烷多氢菲的结构;主要包括主要包括维生素维生素D3(胆钙化醇)和(胆钙化醇)和维生素维生素D2(麦角钙化醇)。麦角钙化醇)。活性形式:1,25-(OH)2-D3 维生素维生素D D3 3维生素维生素D D2 2结构结构1,25-(OH)1,25-(OH)2 2-D-D3 31 1 1 12 2 2 2水果、蔬菜是维生素C的重要来源。A2(脱氢视黄醇):存在淡水鱼肝脏中。磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是氨基酸代谢中的重要辅酶。从化学结构上比较,维生素A2在脂环上比A1多一个双键。存在于动物、植物中,米糠、酵母、肝、肾、奶、蛋黄中含量丰富。水溶性维生素体内过剩的部分可随尿液排出体外,在体内很少蓄积,也不会引起中毒,由于储存少,所以必须经常从食物中摄取。如,促进胶原蛋白的合成,维持羟化酶活性所必需的辅因子之一。强光中,视紫红质分解产生的全反视黄醛经还原、异构为11-顺视黄醇,并进一步又氧化成11-顺视黄醛。2、皮肤中的7-脱氢胆固醇经紫外光照射可转变为维生素D3。5-脱氧腺苷钴胺素作为变位酶的辅酶,催化变位反应。(CH2)4CONH-E4-磷酸泛酰巯基乙胺可作为酰基载体蛋白(ACP)的辅基,参与脂肪酸合成代谢。水溶性维生素(维生素B族、硫辛酸和维生素C):维生素B1、B2、B5、B6、B12、泛酸、叶酸、生物素等。保护维生素A、E及B免遭氧化一、维生素B1和TPP维生素维生素D325-(OH)-VD31,25-(OH)2-VD325-羟化酶羟化酶(肝)(肝)维生素维生素D D在体内的转变在体内的转变1-羟化酶羟化酶(肾)(肾)缺乏症 儿童:佝偻病儿童:佝偻病 成人:软骨病成人:软骨病1 1、促进肠道对钙、磷的吸收。、促进肠道对钙、磷的吸收。2 2、促进肾小管对钙、磷的重吸收。、促进肾小管对钙、磷的重吸收。总的生理效应:提高血钙、血磷的浓度,有利于新总的生理效应:提高血钙、血磷的浓度,有利于新骨的生成与钙化。骨的生成与钙化。功能1、动物性食物:肝脏、牛奶、蛋黄、鱼肝油等。、动物性食物:肝脏、牛奶、蛋黄、鱼肝油等。2、皮肤中的、皮肤中的7-脱氢胆固醇经紫外光照射可转变为维生脱氢胆固醇经紫外光照射可转变为维生素素D3。3、植物、酵母及其他真菌中的麦角、植物、酵母及其他真菌中的麦角甾甾醇经紫外光照射醇经紫外光照射可转变为维生素可转变为维生素D2。来源UV维生素维生素D37脱氢胆固醇脱氢胆固醇VD3的生成的生成维生素维生素D2(麦角钙化醇)(麦角钙化醇)麦角甾醇麦角甾醇VD2的生成的生成UV三、维生素三、维生素K uu维生素维生素维生素维生素KK,又称,又称,又称,又称凝血维生素凝血维生素凝血维生素凝血维生素,具有异戊二烯类侧链,具有异戊二烯类侧链,具有异戊二烯类侧链,具有异戊二烯类侧链的萘醌类化合物,自然界已发现的有两种的萘醌类化合物,自
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