有机化学胡教学课件

有机化学胡有机化学胡6、法律的基础有两个，而且只有两个公平和实用。伯克7、有两种和平的暴力，那就是法律和礼节。歌德8、法律就是秩序，有好的法律才有好的秩序。亚里士多德9、上帝把法律和公平凑合在一起，可是人类却把它拆开。查科尔顿10、一切法律都是无用的，因为好人用不着它们，而坏人又不会因为它们而变得规矩起来。德谟耶克斯考试和成绩考试和成绩 期末期末考试一次考试一次 课堂练习多次课堂练习多次 成绩评定的主要因素：成绩评定的主要因素：期末考试（约期末考试（约 7070 ）成绩评定的其它因素：成绩评定的其它因素：习题完成情况、学习态习题完成情况、学习态度和出勤率等（约度和出勤率等（约 3030 ）6关于习题关于习题关于习题关于习题 每节课后根据教学内容安排一定量的练习每节课后根据教学内容安排一定量的练习每节课后根据教学内容安排一定量的练习每节课后根据教学内容安排一定量的练习 每周四交习题每周四交习题每周四交习题每周四交习题 未布置的习题自行完成未布置的习题自行完成未布置的习题自行完成未布置的习题自行完成 鼓励完成课堂布置思考题鼓励完成课堂布置思考题鼓励完成课堂布置思考题鼓励完成课堂布置思考题7产物产物产物产物学习中应注意的几个方面学习中应注意的几个方面学习中应注意的几个方面学习中应注意的几个方面1.1.有机化合物的有机化合物的有机化合物的有机化合物的结构结构结构结构与与与与反应反应反应反应反应反应反应反应性质性质性质性质结构结构结构结构2.2.有机有机有机有机反应反应反应反应与反应与反应与反应与反应机理机理机理机理有规律的反应有规律的反应有规律的反应有规律的反应特殊反应特殊反应特殊反应特殊反应反应原理反应原理反应原理反应原理反应过程反应过程反应过程反应过程 机理机理机理机理反应规律反应规律反应规律反应规律3.3.有机反应的有机反应的有机反应的有机反应的应用应用应用应用有机合成有机合成有机合成有机合成简单化合物简单化合物简单化合物简单化合物多步反应多步反应多步反应多步反应复杂分子复杂分子复杂分子复杂分子?反应物反应物反应物反应物如何如何如何如何步骤最少步骤最少步骤最少步骤最少产率最好产率最好产率最好产率最好81.1.1.1.课前预习课前预习课前预习课前预习2.2.2.2.听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记3.3.3.3.整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结4.4.4.4.做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固）非常重要！非常重要！非常重要！非常重要！5.5.5.5.讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑学好有机化学的几个重要环节学好有机化学的几个重要环节学好有机化学的几个重要环节学好有机化学的几个重要环节切记：切记：切记：切记：不要死记硬背不要死记硬背不要死记硬背不要死记硬背 不要临时抱佛脚不要临时抱佛脚不要临时抱佛脚不要临时抱佛脚9第 一 章 绪 论(Introduction)10一一.有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学二二.有机化合物的几种表示方法有机化合物的几种表示方法三三.碳碳单键、双键和叁键碳碳单键、双键和叁键四四.有机化合物分类有机化合物分类第一章第一章 绪绪 论论 (Introduction)11除了碳和氢以外，有的有机化合物还含有除了碳和氢以外，有的有机化合物还含有O O、S S、N N、P P、X X（卤素）。（卤素）。例：例：注意：有机化合物中不能没有碳，有些有机化合物只含注意：有机化合物中不能没有碳，有些有机化合物只含 有碳，但碳本身和一些简单的碳化合物不属于有机化合有碳，但碳本身和一些简单的碳化合物不属于有机化合物。物。例：例：COCO、COCO2 2、COCO3 3、CaCCaC2 2、金属羰基化合物等，它们都、金属羰基化合物等，它们都属无机化合物。属无机化合物。12一一.有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 (Organic Compounds and Organic Chemistry)(Organic Compounds and Organic Chemistry)1.1.定义定义有机化合物有机化合物指碳化合物。指碳化合物。有机化学有机化学指碳化合物的化学。指碳化合物的化学。有机化合物中都含有碳，除碳之外，绝大多有机化合物中都含有碳，除碳之外，绝大多数有机化合物还含有氢。数有机化合物还含有氢。例：例：13 为什么把有机化学与无机化学分为两个学科来研究？为什么把有机化学与无机化学分为两个学科来研究？有机化合物数目庞大，据目前统计有有机化合物数目庞大，据目前统计有22302230万种以上，现万种以上，现仍在以指数形式的速率迅速增长，而无机化合物只有几仍在以指数形式的速率迅速增长，而无机化合物只有几万种；碳原子的结构特征使有机化合物与无机化合物在万种；碳原子的结构特征使有机化合物与无机化合物在组成、结构和性质上有很大的差异。组成、结构和性质上有很大的差异。2.2.有机化合物的特点有机化合物的特点(1).(1).分子组成复杂分子组成复杂例：维生素例：维生素B B12 12 C C6363H H9090N N1414O O1414PCo 183PCo 183个原子。个原子。14例：例：有有3535种异构体，每一种异构体代表一种物质。种异构体，每一种异构体代表一种物质。例：例：同分异构现象的存在，使得有机化合物更加复杂，因同分异构现象的存在，使得有机化合物更加复杂，因此，有机物要用此，有机物要用结构式结构式表示，而表示，而不能用分子式不能用分子式表示。表示。(2).(2).容易燃烧容易燃烧例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。但但CClCCl4 4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或电不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或电源附近的火）。源附近的火）。15(3).(3).熔点低熔点低有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。例：例：原因：原因：NaCl NaCl 化学键是离子键，而化学键是离子键，而CHCH3 3CHCH2 2ClCl是共价键。是共价键。(4).(4).难溶于水难溶于水根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物大多是非极性分子或极性较弱的分子。大多是非极性分子或极性较弱的分子。16(5).(5).反应速度慢反应速度慢例：例：快快RClRCl要和要和AgAg+反应，首先要打开反应，首先要打开R-ClR-Cl键，使氯转变为键，使氯转变为离子型，才能与离子型，才能与AgAg+反应。反应。(6).(6).副反应多副反应多有机分子组成复杂，反应时有机分子的各个部分都有机分子组成复杂，反应时有机分子的各个部分都会受到影响，即反应时并不限定在分子某一部位。会受到影响，即反应时并不限定在分子某一部位。因此一般有主产物、副产物。主产物产率达到因此一般有主产物、副产物。主产物产率达到70-70-80%80%就是比较满意的反应。就是比较满意的反应。173.3.有机化学的发展及重要性有机化学的发展及重要性1).1).有机化学的发展有机化学的发展最初，有机物质是从动植物有机体内得到的，例：酒、最初，有机物质是从动植物有机体内得到的，例：酒、醋、糖、染料等。这些从动植物来源得到的化合物有许醋、糖、染料等。这些从动植物来源得到的化合物有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，有明显的区别。有明显的区别。在在1818世纪末至世纪末至1919世纪初曾认为这些化合物是在生物体内生世纪初曾认为这些化合物是在生物体内生命力的影响下生成的，所以不同于从没有生命的矿物中得命力的影响下生成的，所以不同于从没有生命的矿物中得到的化合物。因此把从动植物有机体中得到的叫到的化合物。因此把从动植物有机体中得到的叫1818281828年：德国化学家年：德国化学家韦勒（韦勒（F.WohlerF.Wohler）合成了尿素合成了尿素说明有机化合物可以说明有机化合物可以在实验室里在实验室里由无由无机化合物合成。机化合物合成。有机化合物，有机化合物，而从矿物中得到的叫而从矿物中得到的叫无机化合物无机化合物，从，从此就有了此就有了有机化合物有机化合物和和有机化学有机化学名称。名称。虽然生命力不是区分有机物和无机物的虽然生命力不是区分有机物和无机物的原因，但由于有机化合物同当时知道的原因，但由于有机化合物同当时知道的无机化合物在性质和研究方法上都有所无机化合物在性质和研究方法上都有所不同，因此有机化学这个名称仍然保留下来。不同，因此有机化学这个名称仍然保留下来。19随着有机元素分析技术日益成熟，发现在有机物中只含为随着有机元素分析技术日益成熟，发现在有机物中只含为数有限的几种元素，所有的有机化合物都含有碳，多数含数有限的几种元素，所有的有机化合物都含有碳，多数含有氢，其次为含有有氢，其次为含有O O、N N、X X、P P等，碳是最基本的元素。等，碳是最基本的元素。18481848年：德国化学家年：德国化学家葛霉林（葛霉林（L.GmelinL.Gmelin）对有机化学提对有机化学提出了新的定义，即现在所用的定义：碳化合物化学就是有出了新的定义，即现在所用的定义：碳化合物化学就是有机化学。机化学。18651865年：德国化学家年：德国化学家凯库勒（凯库勒（A.KekuleA.Kekule）提出绝大多数提出绝大多数有机化合物中碳为四价，在此基础上发展了有机化合物结有机化合物中碳为四价，在此基础上发展了有机化合物结构学说。构学说。2018741874年：荷兰化学家年：荷兰化学家范特霍夫（范特霍夫（J.H.vanJ.H.vant Hoff t Hoff）和和法国化学家法国化学家勒贝尔（勒贝尔（J.A.Le BelJ.A.Le Bel）提出饱和碳原子的四提出饱和碳原子的四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，开创了有机化个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，开创了有机化合物的立体化学。合物的立体化学。19311931年：德国化学家年：德国化学家休克尔（休克尔（E.HuckelE.Huckel）用量子化学的用量子化学的方法讨论共轭有机分子的结构和性质。方法讨论共轭有机分子的结构和性质。19171917年：美国化学家年：美国化学家路易斯（路易斯（G.N.LowisG.N.Lowis）用电子对来用电子对来说明化学键的生成说明化学键的生成。2119331933年：英国化学家年：英国化学家英果（英果（K.IngoldK.Ingold）等用化学动力学等用化学动力学的方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。的方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。以上这些工作对有机化学的进一步发展都起了重要作用。以上这些工作对有机化学的进一步发展都起了重要作用。有机化学的发展现状有机化学的发展现状（举例说明）：举例说明）：.牛胰岛素的合成牛胰岛素的合成19651965年年9 9月，人工合成牛胰岛素成功。这是世界上第一个月，人工合成牛胰岛素成功。这是世界上第一个合成的结晶蛋白质，具有生物活性（与天然胰岛素相同）合成的结晶蛋白质，具有生物活性（与天然胰岛素相同）。由中科院上海生化研究所，上海有机所，北京大学等。由中科院上海生化研究所，上海有机所，北京大学等单位协作，历时六年九个月完成的。单位协作，历时六年九个月完成的。（化学通报，1965.5 P257-285)22人工合成胰岛素的成功，使人类在认识生命和揭开生命人工合成胰岛素的成功，使人类在认识生命和揭开生命奥秘的伟大历程中，又迈进了一大步。奥秘的伟大历程中，又迈进了一大步。.核糖核酸的合成核糖核酸的合成从从19681968年起，由中科院北京生物物理所、上海生物化学研年起，由中科院北京生物物理所、上海生物化学研究所，上海有机所，上海细胞生物研究所，上海生物物理究所，上海有机所，上海细胞生物研究所，上海生物物理所，北京大学生物系协作完成人工合成酵母丙氨酸转移核所，北京大学生物系协作完成人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸工作，这种核糖核酸由糖核酸工作，这种核糖核酸由7676个核糖核苷组成。个核糖核苷组成。19791979年底，对其中一个片断年底，对其中一个片断核糖四十一核苷酸合成成功，核糖四十一核苷酸合成成功，19811981年合成另外三十五个核苷酸，至同年年合成另外三十五个核苷酸，至同年1111月终于全合成月终于全合成成功。成功。（化学通报，1982.12 P28）23这是利用化学合成和酶促法结合的方法的全合成，在当这是利用化学合成和酶促法结合的方法的全合成，在当时国外只能合成出九核苷酸。时国外只能合成出九核苷酸。19781978年日本报道了三十一年日本报道了三十一核苷酸合成成功，所用方法与我国基本雷同。核苷酸合成成功，所用方法与我国基本雷同。.B.B1212的合成的合成19761976年人们通过年人们通过9090多步反应，经过多步反应，经过1111年，世界上著名化年，世界上著名化学家学家100100多名参与，合成成功。多名参与，合成成功。.C.C6060的合成（碳球分子的合成）的合成（碳球分子的合成）C C6060球状球状 结构（结构（LongLong状结构），球面上由五圆环和六状结构），球面上由五圆环和六圆环组成，球内球外都围绕着圆环组成，球内球外都围绕着电子云，电子云，9090年代合成年代合成出来。出来。24C60252).2).有机化学的重要性有机化学的重要性.有机化学是一门非常重要的科学，它和人类有机化学是一门非常重要的科学，它和人类生活有着极为密切的关系。生活有着极为密切的关系。我们日常生活的衣、食、住、行离不开有机化学，我们日常生活的衣、食、住、行离不开有机化学，人体本身的变化也是一系列有机物质的变化过程。人体本身的变化也是一系列有机物质的变化过程。人类生活中各种材料、染料、洗涤剂、粘合剂、人类生活中各种材料、染料、洗涤剂、粘合剂、添加剂、药物等的合成离不开有机化合物。添加剂、药物等的合成离不开有机化合物。26合成纤维：以己二胺与己二酸为原料，可制得轻柔结实的合成纤维：以己二胺与己二酸为原料，可制得轻柔结实的聚酰胺纤维，取名聚酰胺纤维，取名“尼龙尼龙”，尼龙的韧性、弹性和耐磨性，尼龙的韧性、弹性和耐磨性都是出类拔萃的。尼龙丝既可以织成袜子、手套、衣服等，都是出类拔萃的。尼龙丝既可以织成袜子、手套、衣服等，又可以制成传送带、渔网、缆绳等。又可以制成传送带、渔网、缆绳等。合成橡胶：丁基橡胶、丁腈橡胶、丁苯橡胶等，制备它们合成橡胶：丁基橡胶、丁腈橡胶、丁苯橡胶等，制备它们的单体都是有机化合物。合成的橡胶机械强度远远超过天的单体都是有机化合物。合成的橡胶机械强度远远超过天然橡胶，而且克服了天然橡胶受热发粘、冷却变脆的缺点。然橡胶，而且克服了天然橡胶受热发粘、冷却变脆的缺点。27药物：药物：芬必得芬必得炸药：炸药：农药：农药：双对氯苯基三氯乙烷双对氯苯基三氯乙烷（DDTDDT）世界禁用世界禁用28.有机化学是应用学科的基础有机化学是应用学科的基础近年来人们关注的生命化学、材料化学、金属有近年来人们关注的生命化学、材料化学、金属有机化学、配位化学均与有机化学相关。有机化学机化学、配位化学均与有机化学相关。有机化学的学术成就也是十分令人瞩目的，的学术成就也是十分令人瞩目的，19011901年到年到20022002年颁发的化学诺贝尔奖中（其中有年颁发的化学诺贝尔奖中（其中有8 8届届未颁发），未颁发），有有7272届的内容与有机化学有关。届的内容与有机化学有关。29二二.有机化合物的几种表示方法有机化合物的几种表示方法 (Representation of Organic Compounds)(Representation of Organic Compounds)1.1.路易斯电子结构式路易斯电子结构式用一对电子表示一个共价键用一对电子表示一个共价键注意：注意：.要把所有的价电子都表示出来；要把所有的价电子都表示出来；.共价键上的电子分属于所连的两个原子，共价键上的电子分属于所连的两个原子，孤电子对属于某一个原子；孤电子对属于某一个原子；30.每一个原子周围的电子总数与原子状态每一个原子周围的电子总数与原子状态的原子比较，若少一个电子在元素符号上加的原子比较，若少一个电子在元素符号上加一个正号，多一个电子则加一个负号；一个正号，多一个电子则加一个负号；叠氮化合物叠氮化合物重氮甲烷重氮甲烷312.2.价键式（凯库勒式）价键式（凯库勒式）用一根短线表示一个共价键用一根短线表示一个共价键3.3.简写式简写式将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。324.4.键线式键线式省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；相邻碳碳键省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；相邻碳碳键之间的夹角画成之间的夹角画成120120。注：双键、三键保留下来。注：双键、三键保留下来。33三三.碳碳单键、双键和叁键碳碳单键、双键和叁键 (Carbon-Carbon Covalent Bonds)(Carbon-Carbon Covalent Bonds)碳碳单键碳碳单键 (Carbon-Carbon Single Bond)(Carbon-Carbon Single Bond)：.碳为碳为spsp3 3杂化杂化.键特点：电子云围绕键特点：电子云围绕键键轴，成轴对称键键轴，成轴对称分布，可以旋转，可单独存在，较牢固。分布，可以旋转，可单独存在，较牢固。.立体构型：四面体立体构型：四面体3435碳碳双键碳碳双键 (Carbon-Carbon Double Bond)(Carbon-Carbon Double Bond)：.碳为碳为spsp2 2杂化杂化.键特点：电子云分布在平面的上下，以平面键特点：电子云分布在平面的上下，以平面为对称，流动性大，易反应，不能单独存在，不为对称，流动性大，易反应，不能单独存在，不能旋转。能旋转。.立体构型：平面型立体构型：平面型3637碳碳叁键碳碳叁键 (Carbon-Carbon Triple Bond)(Carbon-Carbon Triple Bond)：.碳为碳为spsp杂化杂化.立体构型：线型分子立体构型：线型分子38碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键键长键长（nmnm）0.153 0.153 0.134 0.134 0.121 0.121杂化状态杂化状态 sp sp3 3 sp sp2 2 sp spS S 成成 分分39四四.有机化合物分类有机化合物分类 (Classification of Organic Compounds)(Classification of Organic Compounds)1.1.按碳骨架分类按碳骨架分类.链状化合物（脂肪族化合物）链状化合物（脂肪族化合物）例：例：.碳环化合物碳环化合物特点：有环、环上原子都是由碳组成。特点：有环、环上原子都是由碳组成。40a.a.芳香族化合物（含有苯环）芳香族化合物（含有苯环）例：例：b.b.脂环族化合物（含有碳环、但无苯环）脂环族化合物（含有碳环、但无苯环）例：例：41.杂环化合物杂环化合物特点：环上含有杂原子。特点：环上含有杂原子。无芳香性的杂环化合物：无芳香性的杂环化合物：有芳香性的杂环化合物：有芳香性的杂环化合物：422.2.按官能团分类按官能团分类官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。含有相同官能团的化合物都有相似的性质。含有相同官能团的化合物都有相似的性质。例：例：官能团官能团化合物化合物双键双键烯烃烯烃叁键叁键炔烃炔烃卤素卤素卤代烃卤代烃43羟基醇醛、酮羰基羧基羧酸本章结束44附录：附录：弗里德里希弗里德里希 韦勒韦勒（Friedrich Wohler,18001882,德国化学家）德国化学家）韦韦勒勒因因首首先先在在实实验验室室里里从从无无机机物物合合成成了了有有机机物物尿尿素素而而闻闻名名于于世世。韦韦勒勒1800年年7月月31日日生生于于德德国国法法兰兰克克福福附附近近的的埃埃施施耳耳斯斯亥亥姆姆。1814年年入入中中学学后后，成成绩绩总总是是不不太太好好。其其原原因因是是热热衷衷于于化化学学实实验验和和矿矿物物的的采采集集而而忽忽视视了了课课程程的的学学习习。他他的的启启蒙蒙教教师师是是业业余余化化学学爱爱好好者者布布赫赫医医生生，他他经经常常向向布布赫赫医医生生借借书书，并并且且在在一一起起做做实实验验。1820年年考考入入玛玛尔尔堡堡大大学学医医学学院院。次次年年，由由于于对对列列奥奥波波德德 格格梅梅林林的的崇崇敬敬而而转转学学到到海海德德尔尔堡堡大大学学。原原来来准准备备当当医医生生的的维维勒勒，在在格格梅梅林林劝劝说说下下，1823年年，跟跟瑞瑞典典著著名名学学者者柏柏齐齐利利乌乌斯斯学学习习一一年年，继继续续做做他他的的氰氰基基化化合合物物问问题题的的研研究究。1824年年回回国国，1825年年，担担任任柏柏林林工工艺艺学学校校的的教教师师，每每周周有有8个个小小时时的的课课，学学校校为为他他建建立立了了一一所所实验室。在这期间，他分析过大量的矿物，制备出许多稀有金属化合物。实验室。在这期间，他分析过大量的矿物，制备出许多稀有金属化合物。45 维维勒勒在在大大学学时时代代便便致致力力于于氰氰基基化化合合物物的的研研究究，确确定定了了异异氰氰酸酸的的组组成成，和和李李比比希希确确定定的的雷雷酸酸结结果果一一致致，导导致致了了对对异异构构体体的的认认识识。1825年年他他发发表表了了题题为为关关于于氰氰基基化化合合物物的的论论文文。在在论论文文中中他他说说：“将将氰氰气气通通入入氨氨水水中中时时，并并未未产产生生所所预预想想的的氰氰酸酸铵铵，而而生生成成的的是是草草酸酸铵铵和和其其他他各各种种物物质质，其其中中发发现现有有若若干干白白色色结结晶晶物物质质”。经经过过三三年年的的工工作作和和考考虑虑最最后后确确定定为为尿尿素素。1828年年2月月，维维勒勒写写信信给给柏柏齐齐利利乌乌斯斯说说：“我我必必须须告告诉诉你你的的是是，不不经经动动物物，不不经经肾肾脏脏便便可可以以制制成成尿尿素素”。柏柏齐齐利利乌乌斯斯回回信信表表示示祝祝贺贺，但但他他又又说说，尿尿素素之之类类是是介介于于有有机机物物和和无无机机物物之之间间，维维勒勒合合成成尿尿素素的的成成功功，并并不不能能肯肯定定地地说说由由无无机机物物合合成成有有机机物物的的可可能能性性。当当时时，多多数数化化学学家家也也抱抱有有同同样样的的见见解解，而而杜杜马马和和李李比比希希等等理理论论家家对对维维勒勒的的观观点点都都表表示示赞赞许许。他他俩俩把把维维勒勒的的实实验验结结果果的的意义意义46引引伸伸为为普普遍遍意意义义进进行行宣宣传传，给给“生生命命力力”论论以以猛猛烈烈的的一一击击。人人工工合合成成尿尿素素，不不仅仅为为维维勒勒本本人人赢赢得得了了荣荣誉誉，这这一一发发现现在在化化学学史史上上也也具具有有重重大大意意义义。首首先先，人人工工合合成成尿尿素素又又一一次次提提供供了了同同分分异异构构现现象象的的早早期期事事例例，成成为为有有机机结结构构理理论论的的实实验验证证明明；其其次次，这这一一发发现现强强烈烈地地冲冲击击了了形形而而上上学学的的生生命命力力论论，为为辩辩证证唯唯物物主主义义自自然然观观的的诞诞生生提提供供了了科科学学依依据据。它它填填补补了了生生命命力力论论制制造造的的无无机机物物同同有有机机物物之之间间的的鸿鸿沟沟。恩恩格格斯斯曾曾指指出出，维维勒勒合合成成尿尿素素，扫扫除除了了所所谓谓有有机机物物的的神神秘秘性性的的残残余余；第第三三，人人工工合合成成尿尿素素在在化化学学史史上上开开创创了了一一个个新新兴兴的的研研究究领领域域。尽尽管管这这一一发发现现最最初初仅仅限限于于孤孤立立的的个个别别事事例例，而而且且在在生生命命力力论论者者看看来来尿尿素素不不是是真真正正的的有有机机物物，只只是是动动物物机机体体的的排排泄泄物物并并易易于于分分解解成成氨氨和和二二氧氧化化碳碳，只只是是一一种种联联系系有有机机物物和和无无机机物物的的过过渡渡产产物物，真真正正的的有有机机物物决决不不能人工合成。能人工合成。47 但但维维勒勒提提出出的的有有机机合合成成的的新新概概念念，促促使使了了以以后后关关于于乙乙酸酸、脂脂肪肪、糖糖类类物物质质等等一一系系列列有有机机合合成成的的成成功功。因因此此可可以以说说，维维勒勒开开创创了了一一个个有有机合成的新时代。机合成的新时代。维勒与李比希的性格截然不同，李比希性急易怒，而维勒冷静，维勒与李比希的性格截然不同，李比希性急易怒，而维勒冷静，不喜争执，最初确因为确定雷酸银的组成辩论起来，不喜争执，最初确因为确定雷酸银的组成辩论起来，1824年证实了两年证实了两者在组成上是一样的以后，从者在组成上是一样的以后，从1829年起开始交往，乃至合作共事，也年起开始交往，乃至合作共事，也许由于献身化学和追求真理是共同的愿望，才保持了许由于献身化学和追求真理是共同的愿望，才保持了44年的友谊，在年的友谊，在化学史上堪称佳话。维勒约于化学史上堪称佳话。维勒约于1835年后放弃了有机化学的研究，继续年后放弃了有机化学的研究，继续进行矿物分析工作。进行矿物分析工作。1882年年9月月23日日，弗里德里希，弗里德里希 维勒因病医治无效，维勒因病医治无效，逝世于哥廷根。至今，每当人们提到尿素的人工合成时，都会很自然逝世于哥廷根。至今，每当人们提到尿素的人工合成时，都会很自然地想起他的名字。地想起他的名字。返回返回48 葛霉林（葛霉林（L.Gmelin,17881853，德国化学家），德国化学家）葛葛霉霉林林是是海海德德尔尔堡堡大大学学教教授授，发发现现铁铁氰氰化化钾钾（1822）、牛牛磺磺酸酸（1824）、克克酮酮酸酸及及玫玫琮琮酸酸（1825）、血血红红素素和和胰胰酶酶（与与Tiedemann合合作作，1826），引引入入酯酯和和酮酮的的名名称称（1848），编编写写过过大大部部头头的的化化学学手手册册。他他说说：“只只有有碳碳是是有有机机化化合合物物的的基基本本元元素素。”“将将有有机机化化合合物物简简单单定定义义为为碳碳化化合合物物。”凯凯库库勒勒说说：“因因此此，我我们们把把有有机机化化学学定定义义为为碳碳化化合合物物的的化化学学。但但这这个个定定义义没没有有表表示示出出无无机机物物与与有有机机物物的的真真正正区区别别。对对于于我我们们这这门门学学科科，人人们们给给了了它它有有机机化化学学这这一一个个历历史史悠久的名称，而我们把它称为碳化合物的化学则更为方便。悠久的名称，而我们把它称为碳化合物的化学则更为方便。”返回返回49 弗弗里里德德里里希希奥奥古古斯斯特特 凯凯库库勒勒（Friedrich August KeKule,18291896，德国化学家），德国化学家）凯凯库库勒勒是是近近代代化化学学史史上上的的一一位位著著名名有有机机化化学学家家。他他1829年年9月月7日日生生于于达达姆姆施施塔塔特特，1847年年入入吉吉森森大大学学学学习习建建筑筑。他他受受了了李李比比希希的的影影响响，把把注注意意力力转转向向化化学学，拜拜李李比比希希为为师师。1850年年，完完成成了了题题为为硫硫酸酸氢氢戊戊酯酯的的博博士士论论文文。18501856年年，他他遵遵照照导导师师的的意意见见到到巴巴黎黎去去与与类类型型论论者者进进行行广广泛泛的的接接触触，听听过过杜杜马马讲讲授授的的有有机机化化学学，读读过过热热拉拉尔尔（Charles Gerhardt）刚刚刚刚写写成成的的有有机机化化学学专专论论手手稿稿，结结识识了了武武慈慈。凯凯库库勒勒已已窥窥见见了了有有机机化化学学的的现现状状，以以及及有有机机化化学学理理论论上的混乱情况。上的混乱情况。1854年冬，凯库勒抵伦敦，在一家医院里担任斯登年冬，凯库勒抵伦敦，在一家医院里担任斯登50豪豪斯斯的的助助手手（斯斯登登豪豪斯斯，Stenhouse，是是李李比比希希的的学学生生），在在那那里里结结识识了了威威廉廉逊逊和和霍霍夫夫曼曼等等人人，他他们们经经常常聚聚会会在在一一起起讨讨论论有有机机化化学学的的理理论论问问题题和和哲哲学学问问题题，这这些些对对年年青青的的凯凯库库勒勒产产生生强强烈烈的的影影响响。如如他他后后来来所所说说：“我我最最初初是是李李比比希希的的学学生生，后后来来是是杜杜马马、热热拉拉尔尔和和威威廉廉逊逊的的学学生生，现现在在我我不不属属于于任任何何学学派派。”1858年年，他他任任比比利利时时根根特特（Ghent）大大学学的的教教授授，在在这这里里（1866年年），他他发发表表了了苯苯的的结结构构式式，使使凯凯库库勒勒名名扬扬于于世世。苯苯环环结结构构的的诞诞生生，是是有有机机化化学学发发展展史史上上的的一一块块里里程程碑碑，凯凯库库勒勒认认为为苯苯环环中中六六个个碳碳原原子子是是由由单单键键与与双双键键交交替替相相连连的的，以以保保持持碳碳原原子子为为四四价价。凯凯库库勒勒关关于于苯苯环环结结构构的的假假说说，在在有有机机化化学学发发展展史史上上作作出出了了卓卓越越贡贡献献，被被誉誉为为“有有机机结结构构理理论论的的奠奠基基人人”。1866年，他画年，他画51出出一一个个单单、双双键键的的空空间间模模型型，与与现现代代结结构构式式完完全全等等价价。1867年年，应应聘聘为为波波恩恩大大学学教教授授和和化化学学研研究究所所所所长长，至至1896年年6月月13日日逝逝世世。凯凯库库勒勒对对有有机机化化学学结结构构理理论论的的建建立立做做了了许许多多重重要要贡贡献献。其其中中如如：（1）关关于于碳碳元元素素四四价价学学说说和和碳碳原原子子之之间间可可以以连连接接成成链链的的假假设设。1850年年英英国国化化学学家家富富兰兰克克兰兰德德（Frankland）在在研研究究金金属属有有机机化化合合物物时时，发发现现在在一一些些金金属属有有机机分分子子中中，每每一一种种金金属属原原子子只只能能和和完完全全确确定定数数目目的的有有机机基基团团化化合合，这这个个数数目目称称为为元元素素的的原原子子价价。富富兰兰克克兰兰德德的的想想法法为为凯凯库库勒勒发发展展了了，凯凯库库勒勒懂懂得得化化合合价价真真正正意意义义并并把把它它当当作作自自己己的的有有机机分分子子的的结结构构理理论论的的主主导导思思想想。1857年年凯凯库库勒勒提提出出有有机机化化合合物物最最重重要要的的元元素素是是碳碳，碳碳是是四四价价的的。在在此此基基础础上上设设计计了了一一些些化化合合物物的的结结构构模模型型。1858年年，凯库勒发表了凯库勒发表了关于化合物结构与变态以及碳原子的化学性质关于化合物结构与变态以及碳原子的化学性质，再，再52次强调碳原子是四价的，并提出碳原子之间可以相互成链，这一假说次强调碳原子是四价的，并提出碳原子之间可以相互成链，这一假说后来成为有机分子结构理论的基础，至今证实了它的正确性，反映了后来成为有机分子结构理论的基础，至今证实了它的正确性，反映了客观性。同年英国化学家库帕在他的客观性。同年英国化学家库帕在他的论新的化学理论论新的化学理论一文中也提一文中也提出碳是四价的和碳原子之间可以相连成链状的假说。凯库勒读了这篇出碳是四价的和碳原子之间可以相连成链状的假说。凯库勒读了这篇论文之后，立即又写了一篇论文，指出：确认碳原子是四价的和确认论文之后，立即又写了一篇论文，指出：确认碳原子是四价的和确认有可能形成碳链的优先权应当属于凯库勒。然而他又指出，认为有机有可能形成碳链的优先权应当属于凯库勒。然而他又指出，认为有机化合物分子具有一定的结构，可用结构式表示。这种观点的提出应当化合物分子具有一定的结构，可用结构式表示。这种观点的提出应当归功于库帕。归功于库帕。（2）建立了苯的结构式。苯是法拉第于建立了苯的结构式。苯是法拉第于1825年发现的。年发现的。1865年凯库年凯库勒提出苯的环状结构学说：勒提出苯的环状结构学说：“假如我们要说明芳香性化合物中原子的假如我们要说明芳香性化合物中原子的组成情况，必须解释以下事实：组成情况，必须解释以下事实：所有芳香性化合物，即使是最简单所有芳香性化合物，即使是最简单53的，也较脂肪族中相应的化合物含较多的碳；的，也较脂肪族中相应的化合物含较多的碳；象脂肪族中一样，芳象脂肪族中一样，芳香族中也存在着为数很多的同系物；香族中也存在着为数很多的同系物；最简单的芳香性化合物，至少最简单的芳香性化合物，至少含有六个碳原子，六个碳原子形成对称环状，各碳原子之间存在着单含有六个碳原子，六个碳原子形成对称环状，各碳原子之间存在着单键或双键；键或双键；芳香物质的所有衍生物，表现某些同族的特性，它们都芳香物质的所有衍生物，表现某些同族的特性，它们都属于属于芳香族化合物芳香族化合物，它们在进行一些较激烈的反应后，常常失去，它们在进行一些较激烈的反应后，常常失去部分的碳，但主要产物仍至少含有六个碳原子，除非有机基团受到完部分的碳，但主要产物仍至少含有六个碳原子，除非有机基团受到完全破坏。否则，当这些至少含有六个碳原子的产物形成时，分解作用全破坏。否则，当这些至少含有六个碳原子的产物形成时，分解作用也就停止了。也就停止了。”凯库勒在凯库勒在1865年用六角形表示苯的结构式（年用六角形表示苯的结构式（），），1866年，他画了年，他画了一个有单、双键的空间模型的草图（一个有单、双键的空间模型的草图（），），后来简化为（后来简化为（）。）。54（）（）（）至于凯库勒如何发现苯的结构式，据记载有各种说法。例如，有原子至于凯库勒如何发现苯的结构式，据记载有各种说法。例如，有原子环圈舞形式的；有六个猴彼此抓住爪子或尾巴的；有被其侍仆打碎的环圈舞形式的；有六个猴彼此抓住爪子或尾巴的；有被其侍仆打碎的伯爵夫人的戒子形式的；有象波斯地毯上的图案；有蛇形说的。就以伯爵夫人的戒子形式的；有象波斯地毯上的图案；有蛇形说的。就以蛇形的来说，记载也有出入。凯库勒在蛇形的来说，记载也有出入。凯库勒在1890年纪念苯的结构式年纪念苯的结构式55问世问世25周年周年叫苯节叫苯节大会上回忆说：大会上回忆说：“如果大家听到在我头如果大家听到在我头脑中产生的极为轻率的联想是怎样形成这一有关概念的经过，一定脑中产生的极为轻率的联想是怎样形成这一有关概念的经过，一定会感到有趣的。在我当年侨居伦敦期间曾有一度住在议会下院附近会感到有趣的。在我当年侨居伦敦期间曾有一度住在议会下院附近的克拉帕姆路。我常常去找住在这个城市另一端的一位朋友的克拉帕姆路。我常常去找住在这个城市另一端的一位朋友谬谬拉，一起渡过夜晚时间。我们海阔天空地谈论各种问题，其中大部拉，一起渡过夜晚时间。我们海阔天空地谈论各种问题，其中大部分话题是关于化学的。一个晴朗的夏日夜晚，喧嚣的城市已经沉睡分话题是关于化学的。一个晴朗的夏日夜晚，喧嚣的城市已经沉睡了的时候，我才乘最后的一班公共马车返回。我照例坐在车上不一了的时候，我才乘最后的一班公共马车返回。我照例坐在车上不一会便陷入沉思。这时，我的眼前浮现出原子在旋转。平时原子总是会便陷入沉思。这时，我的眼前浮现出原子在旋转。平时原子总是在我脑海中不停地运动着，但未看出是什么模样。而这个夜晚小原在我脑海中不停地运动着，但未看出是什么模样。而这个夜晚小原子总是时而结合成对，时而大原子拥抱两个小原子，大原子一会儿子总是时而结合成对，时而大原子拥抱两个小原子，大原子一会儿捉住三个或四个小原子，一会儿又似乎全部形成旋涡状而跳起华尔捉住三个或四个小原子，一会儿又似乎全部形成旋涡状而跳起华尔兹舞兹舞56来。我还看见大原子排着队，处于链的另一端的小原子被牵着走。来。我还看见大原子排着队，处于链的另一端的小原子被牵着走。那正是我的恩师那正是我的恩师化学大师考普在他的著作化学大师考普在他的著作分子世界分子世界中，以中，以他那引人入胜的笔调描绘世界。而这些我都是在他之前看到的。当他那引人入胜的笔调描绘世界。而这些我都是在他之前看到的。当马车乘服务员喊了一声：马车乘服务员喊了一声：克拉帕姆路到了克拉帕姆路到了的时候，才使我从幻的时候，才使我从幻想中惊醒。我回到寓所之后，为了把这个幻影记下来，至少耗费了想中惊醒。我回到寓所之后，为了把这个幻影记下来，至少耗费了这个晚上的一个时辰，我的结构理论就这样诞生了。这个晚上的一个时辰，我的结构理论就这样诞生了。”“关于苯式关于苯式理论的起源也是同样的。当我住在比利时的格恩，我的书房面向狭理论的起源也是同样的。当我住在比利时的格恩，我的书房面向狭窄的胡同，一点阳光也透不进来，这对于白天在实验室工作的我来窄的胡同，一点阳光也透不进来，这对于白天在实验室工作的我来说，没有什么不方便。一天夜晚，我执笔写着说，没有什么不方便。一天夜晚，我执笔写着化学教程化学教程，但是，但是，思维总是不时地转向别的问题，写得很不顺利。于是，我把椅子转思维总是不时地转向别的问题，写得很不顺利。于是，我把椅子转向壁炉打起盹来。这时候，在我的眼前又出现一群原子旋转起来，向壁炉打起盹来。这时候，在我的眼前又出现一群原子旋转起来，其中其中57小小原原子子群群跟跟在在后后面面。曾曾经经体体验验过过这这种种幻幻影影的的我我，对对此此敏敏感感起起来来，立立即即从从中中分分辨辨出出种种种种不不同同形形状状，不不同同大大小小的的形形象象以以及及多多次次浓浓密密集集结结的的长长列列。而而这这一一些些象象一一群群蛇蛇一一样样，互互相相缠缠绕绕，边边旋旋转转边边运运动动。除除此此以以外外，我我还还见见了了什什么么，仿仿佛佛其其中中一一条条蛇蛇衔衔着着自自己己的的尾尾巴巴，似似乎乎在在嘲嘲弄弄我我，开开始始旋旋转转起起来来。我我象象被被电电击击一一样样猛猛醒醒起起来来。这这一一次次，我我又又为为整整理理这这一一假假说说忙忙了剩余的夜晚。了剩余的夜晚。”在在 莫莫 里里 森森 的的 有有 机机 化化 学学 又又 有有 一一 段段 稍稍 有有 不不 同同 的的 叙叙 述述。根根据据以以上上的的叙叙述述，说说明明凯凯库库勒勒平平时时总总是是把把原原子子、分分子子的的形形象象萦萦绕绕在在脑脑海海中中，从从幻幻觉觉中中得得到到了了重重要要的的启启示示，这这是是因因为为他他在在青青年年时时代代学学过过建建筑筑学学，善善于于捕捕捉捉住住直直观观形形象象。他他曾曾从从过过名名师师李李比比希希、杜杜马马、威威廉廉逊逊等等，不不属属于于任任何何学学派派，养养成成独独立立思思考考的的习习惯惯，以以丰丰富富的的化化学学事事实实为为依依据，以严肃的科学态度进行多方面的分析探讨才取得成功。据，以严肃的科学态度进行多方面的分析探讨才取得成功。返回返回58 雅雅可可比比亨亨利利克克范范特特霍霍夫夫（Jacobus Henricus Vant Hoff,18521911，荷兰化学家），荷兰化学家）范范特特霍霍夫夫是是荷荷兰兰化化学学家家，因因获获得得首首届届诺诺贝贝尔尔化化学学奖奖而而闻闻名名于于世世。他他1852年年8月月20日日生生于于荷荷兰兰鹿鹿特特丹丹开开业业医医生生的的家家里里。在在中中学学读读书书时时，他他就就对对化化学学实实验验很很感感兴兴趣趣，经经常常在在放放学学以以后后或或假假日日里里，偷偷偷偷地地溜溜进进学学校校，从从地地下下室室的的窗窗户户钻钻进进实实验验室室里里去去做做化化学学实实验验。少少年年的的好好奇奇心心，使使他他专专门门乐乐于于选选用用那那些些易易燃燃易易爆爆和和剧剧毒毒的的危危险险药药品品做做实实验验。一一天天，该该校校的的霍霍克克维维尔尔夫夫先先生生发发现现了了他他的的秘秘密密，责责备备了了他他的的违违纪纪行行为为。范范特特霍霍夫夫请请求求这这位位老老师师不不要要去去报报告告校校长长。但但他他还还是是被被带带去去见见他他的的父父亲亲。鹿鹿特特丹丹的的这这位位名名医医了了解解了了事事情情的的经经过过后后，对对自自己己儿儿子子不不守守规规矩矩的的举举动深为尴尬和愤慨。但转念一想，儿子的肯钻好学不该过分去责备。动深为尴尬和愤慨。但转念一想，儿子的肯钻好学不该过分去责备。59于于是是，他他把把自自己己原原来来的的一一间间医医疗疗室室让让给给了了儿儿子子。范范特特霍霍夫夫有有了了自自己己这这一一间间简简陋陋的的实实验验室室，干干得得更更加加起起劲劲了了。想想不不到到少少年年时时代代的的这这种种爱爱好好，注注定定了了后后来来范范特特霍霍夫夫成成为为化化学学家家的的命命运运。1869年年进进入入德德尔尔福福希希工工业业学学校校读读书书，在在那那里里，他他以以优优异异的的成成绩绩博博得得了了在在该该校校任任教教的的化化学学家家A.C.奥奥德德曼曼斯斯和和物物理理学学家家范范德德桑桑德德巴巴克克胡胡依依仁仁的的器器重重，两两年年就就学学完完了了规规定定三三年年学学习习的的内内容容。他他热热心心阅阅读读孔孔德德的的实实证证哲哲学学教教程程。孔孔德德强强调调将将数数学学方方法法引引入入化化学学的的必必要要性性，给给范范特特霍霍夫夫的的思思想想方方法法发发生生了了重重大大影影响响。这这使使他他学学会会了了从从哲哲学学的的角角度度来来看看待待生生活活中中的的一一切切，也也使使他他一一生生在在化化学学研研究究方方面面，经经常常站站到到哲哲学学高高度度来来窥窥视视大大自自然然的的奥奥秘秘。这这段段学学习习，更更增增强强了了范范特特霍霍夫夫毕毕生生从从事事化化学学的的信信心心和和决决心心。1871年年10月考入国立莱登大学数学系。月考入国立莱登大学数学系。1872年年6月，他转学到凯库月，他转学到凯库60勒勒所所在在的的波波恩恩大大学学，攻攻读读化化学学，参参加加凯凯库库勒勒实实验验研研究究工工作作。由由于于范范特特霍霍夫夫不不擅擅长长实实验验，显显得得很很平平凡凡，不不过过总总是是默默不不做做声声进进行行实实验验，范范特特霍霍夫夫通通过过研研究究发发现现了了丙丙酸酸的的有有机机合合成成新新方方法法。1874年年他他到到巴巴黎黎武武慈慈实实验验室室工工作作，在在这这里里结结识识了了勒勒贝贝尔尔，此此后后他他们们双双双双成成为为新新的的立立体体化化学学学学科科的的创创立立者者。六六月月底底离离开开巴巴黎黎后后，范范特特霍霍夫夫写写了了一一篇篇只只有有11页页的的论论文文，这这就就是是具具有有历历史史意意义义的的立立体体化化学学假假说说。论论文文题题目目为为关关于于碳碳原原子子价价的的正正面面体体与与不不对对称称碳碳原原子子假假说说，在在当当时时几几乎乎未未引引起起化化学学界界的的注注意意。同同年年12月月，他他的的博博士士论论文文关关于于氰氰基基醋醋酸酸与与丙丙二二酸酸的的知知识识通通过过后后，尤尤特特来来特特大大学学授授予予他他数数学学硕硕士士与与自自然然科科学学博博士士学学位位。一年多找不到职业，一年多找不到职业，1876年年3月才任兽医学校的物理化学助教，年月才任兽医学校的物理化学助教，年961月月任任讲讲师师，1878年年任任教教授授。由由于于对对立立体体化化学学的的功功绩绩，1893年年英英国国皇皇家家协协会会授授予予他他和和勒勒贝贝尔尔戴戴维维奖奖章章。1901年年获获诺诺贝贝尔尔奖奖金金，把把奖奖金金的的一一部部分献给慈善事业、公益事业和科学研究事业。分献给慈善事业、公益事业和科学研究事业。范特霍夫写的范特霍夫写的空间化学空间化学一文于一文于1875年发表，年发表，首次提出了一个首次提出了一个“不对称碳原子不对称碳原子”的新概念。的新概念。威利森努斯委托他的门生海尔曼译成德威利森努斯委托他的门生海尔曼译成德文，引起德国化学界的注目。文，引起德国化学界的注目。1884年，他的三大功绩的第二项年，他的三大功绩的第二项关于关于化学动力学的研究化学动力学的研究一书出版。一书出版。书中他不仅阐明了反应速度等化学动书中他不仅阐明了反应速度等化学动力学问题，而且还专门论述了化学平衡理论和以自由能为基础的亲合力学问题，而且还专门论述了化学平衡理论和以自由能为基础的亲合力理论。力理论。18851886年发表了他的三大功绩的第三项年发表了他的三大功绩的第三项稀薄溶液理论稀薄溶液理论论文。论文。范特霍夫和勒贝尔于范特霍夫和勒贝尔于1874年各自独立发表的立体化学假设的核心年各自独立发表的立体化学假设的核心为如下两点：为如下两点：62 （1）碳原子的碳原子的4个原子价，从正四面体中心伸向顶端。个原子价，从正四面体中心伸向顶端。（2）某些碳化合物具有旋光性，是由于不对称碳原子的存在引起的。某些碳化合物具有旋光性，是由于不对称碳原子的存在引起的。范特霍夫的论文，包括与学生合作的范特霍夫的论文，包括与学生合作的110篇之外，还有几本专著。篇之外，还有几本专著。这些都是青壮年时代的产物。这些都是青壮年时代的产物。自自1885年年以以后后，范范特特霍霍夫夫一一直直被被选选为为荷荷兰兰皇皇家家科科学学院院成成员员。还还先先后后当当选选为为哥哥根根廷廷皇皇家家科科学学院院、伦伦敦敦化化学学会会、美美国国化化学学会会以以及及德德国国研研究究院院的的外外籍籍成成员员，获获得得了了许许多多荣荣誉誉奖奖章章。范范特特霍霍夫夫从从事事有有机机立立体体化化学学与与物物理理化化学学的的广广泛泛研研究究，取取得得了了累累累累硕硕果果，使使他他成成为为世世界界上上第第一一个个诺诺贝贝尔尔化化学学奖奖的的获获得得者者。1901年年他他在在接接受受了了诺诺贝贝尔尔化化学学奖奖以以后后，应应邀邀访访问问了了美美国国、德德国国等等一一些些经经济济、文文化化先先进进国国家家，多多次次得得到到荣荣誉誉博博士士学学位位。但但他他始始终终念念念不忘报效自己的祖国。当科研工作遇到困难时，他也曾多次出国从事念不忘报效自己的祖国。当科研工作遇到困难时，他也曾多次出国从事63研研究究。然然而而，外外国国的的高高薪薪聘聘请请、优优越越舒舒适适的的生生活活条条件件都都未未能能挽挽留留住住这这位位荷荷兰兰人人。一一旦旦国国内内有有了了适适当当的的设设备备条条件件，他他就就毅毅然然回回国国。他他以以罕罕见见的的热热情情与与干干劲劲勤勤奋奋终终生生，他他常常常常废废寝寝忘忘食食，日日以以继继夜夜地地每每天天工工作作10多多个个小小时时。年年近近花花甲甲时时，范范特特霍霍夫夫终终因因长长期期积积劳劳成成疾疾，被被越越来来越越重重的的肺肺结结核核病病困困扰扰着着。在在当当时时，这这是是一一种种使使人人类类束束手手无无策策的的“不不治治之之症症”，使使他他日日趋趋虚虚弱弱，身身体体消消瘦瘦，呼呼吸吸不不畅畅。在在朋朋友友们们的的劝劝助助下下，他他在在柏柏林林做做了了手手术术治治疗疗，却却仍仍不不能能恢恢复复昔昔日日的的工工作作能能力力。顽顽强强的的范范特特霍霍夫夫每每天天躺躺在在病病床床上上仍仍离离不不了了看看书书、整整理理资资料料和和写写日日记记。精精神神稍稍好好一一点点，他他就就躺躺不不住住了了，要要求求医医生生允允许许他他去去工工作作。一一离离开开病病床床，他他仿仿佛佛忘忘了了病病痛痛，又又沉沉浸浸在在研研究究工工作作之之中中。刚到瑞士不久的阿累尼乌斯，立即专程来柏林看望这位同行挚友。刚到瑞士不久的阿累尼乌斯，立即专程来柏林看望这位同行挚友。64当当他他看看到到这这位位科科学学剑剑客客被被病病魔魔折折磨磨得得已已不不像像样样子子时时，心心里里非非常常难难过过。阿阿累累尼尼乌乌斯斯强强忍忍着着内内心心的的不不安安，仍仍以以炽炽烈烈的的友友情情去去宽宽慰慰他他的的异异国国战战友友，鼓鼓励励他他安安心心休休养养，以以便便东东山山再再起起。然然而而这这终终归归只只是是一一种种愿愿望望，这这次次会会面面竞竞是是两两位位化化学学巨巨匠匠的的诀诀别别。1911年年3月月1日日，年年仅仅59岁岁的的范范特特霍霍夫夫不不幸幸英英年年早早逝逝。一一颗颗科科学学巨巨星星的的陨陨落落，震震惊惊了了世世界界化化学学界界。荷荷兰兰人人民民经经受受了了失失去去一一位位忠忠实实儿儿子子的的痛痛苦苦。为为了了永永远远地地怀怀念念他他，范范特特霍霍夫夫的的遗遗体体火火化化后后，人人们们将将他他的的骨骨灰灰安安放放在在柏柏林林达达莱莱姆姆公公墓墓，供供