有机化学考研辅导课件

有机化学考研辅导有机化学考研辅导（2009.7）有机化学考研辅导（2009.7）国家考试中心国家考试中心20092009年化学考试大纲中规定年化学考试大纲中规定:有机化学有机化学部分部分共计共计7575分（占分（占5050）其中：单选题可能其中：单选题可能3030分（分（1515题）题）填空题可能填空题可能2020分（分（2020题）题）综合题可能综合题可能2525分。分。综合题中可能包括合成题（综合题中可能包括合成题（2 2题，题，8-108-10分），推分），推导结构题（导结构题（2-32-3题，题，8 8分）和鉴别题（分）和鉴别题（2-32-3题，题，9-109-10分）分）考试大纲中对波谱学知识和有机化学实验内容都考试大纲中对波谱学知识和有机化学实验内容都没有做出要求，初试复习时可只作基本了解。没有做出要求，初试复习时可只作基本了解。考试内容指南考试内容指南国家考试中心2009年化学考试大纲中规定:考试内容指南考试大纲内容解读考试大纲内容解读 大纲中规定的考试内容涉及化学键与分子结构，大纲中规定的考试内容涉及化学键与分子结构，有机化合物结构特点与反应特性。有机化合物结构特点与反应特性。考核内容要求：考核内容要求：有机化合物中的共价键，碳原子的杂化轨道，有机化合物中的共价键，碳原子的杂化轨道，键和键和键，碳原子的特性及有机化合物分子的立体结键，碳原子的特性及有机化合物分子的立体结构；有机化合物结构与物理性质的关系，分子间力对构；有机化合物结构与物理性质的关系，分子间力对物理性质的影响；有机化学反应特征及基本类型。物理性质的影响；有机化学反应特征及基本类型。有机化学概论有机化学概论考试大纲内容解读 有机化学概论（1 1）有机化合物的特点）有机化合物的特点了解有机化合物在元素组成、分子结构特了解有机化合物在元素组成、分子结构特征、物理性质（熔点、沸点、溶解性、可燃性、征、物理性质（熔点、沸点、溶解性、可燃性、密度）和化学性质方面（反应条件、反应速度、密度）和化学性质方面（反应条件、反应速度、反应选择性、产率）与无机化合物的区别。反应选择性、产率）与无机化合物的区别。复习要点复习要点（1）有机化合物的特点复习要点掌握有机物分子中碳原子杂化轨道的类型掌握有机物分子中碳原子杂化轨道的类型（包括（包括sp3、sp2、sp三种），各种碳原子的原三种），各种碳原子的原子轨道组合形式、空间分布、电负性大小、成子轨道组合形式、空间分布、电负性大小、成键能力大小。还应该熟悉与有机化合物关系密键能力大小。还应该熟悉与有机化合物关系密切的切的O、N、S等杂原子的杂化轨道的类型和特等杂原子的杂化轨道的类型和特点。点。（2 2）碳原子的原子轨道杂化及其杂化轨道的）碳原子的原子轨道杂化及其杂化轨道的 类型和特性。类型和特性。掌握有机物分子中碳原子杂化轨道的类型（包括sp3、sp 掌握掌握键和键和 键的成键方式与空间特征、键的成键方式与空间特征、强度大小、反应性能等方面的特点和差异；强度大小、反应性能等方面的特点和差异；掌握非极性掌握非极性键和极性键和极性键在化学反应中的键在化学反应中的区别；区别；掌握孤立掌握孤立键和共轭键和共轭键、非极性键、非极性键和极键和极性性键在反应性能和选择性方面的异同；键在反应性能和选择性方面的异同；了解共价键的属性包括键长、键角、键能、了解共价键的属性包括键长、键角、键能、键的极性和可极化性等。键的极性和可极化性等。（3 3）共价键的类型与特性。）共价键的类型与特性。掌握键和 键的成键方式与空间特征、强度大重点掌握同系物的沸点和溶解性规律、不同重点掌握同系物的沸点和溶解性规律、不同官能团对沸点和溶解性的影响、氢键对沸点和溶官能团对沸点和溶解性的影响、氢键对沸点和溶解性的影响。解性的影响。（4 4）有机物的物理性质与分子间作用力。）有机物的物理性质与分子间作用力。重点掌握同系物的沸点和溶解性规律、不同官能团对沸点和溶 考试大纲内容解读考试大纲内容解读内容包括：内容包括：烷烃分子的构象表示方法烷烃分子的构象表示方法(Newman(Newman投影式和透视式投影式和透视式)；环己烷和取代环己烷的稳定构象；环己烷和取代环己烷的稳定构象；烷烃和环烷烃的系统命名法及习惯命名法；烷烃和环烷烃的系统命名法及习惯命名法；烷烃的物理性质变化规律；卤代反应；自由基反应机烷烃的物理性质变化规律；卤代反应；自由基反应机理；理；不同类型碳自由基结构与稳定性的关系；不同类型碳自由基结构与稳定性的关系；环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质(三元环、四元环的加成反应，五元三元环、四元环的加成反应，五元环、六元环的取代反应环、六元环的取代反应)。饱和脂肪烃饱和脂肪烃 考试大纲内容解读饱和脂肪烃(1)(1)烷烃的命名烷烃的命名 掌握有机化合物的系统命名法；掌握有机化合物的系统命名法；(2)(2)同分异构现象与烷烃的构象同分异构现象与烷烃的构象 熟练掌握烷烃的碳骼（碳链）异构和构象异构，熟练掌握烷烃的碳骼（碳链）异构和构象异构，了解构象异构的产生原因；了解构象异构的产生原因；掌握不同构象异构体之间的稳定性差异；掌握不同构象异构体之间的稳定性差异；掌握构象式的表示方法（掌握构象式的表示方法（NewmanNewman投影式和透视式）。投影式和透视式）。复习要点复习要点 (1)烷烃的命名复习要点（3 3）烷烃结构特征与反应性。）烷烃结构特征与反应性。掌握烷烃分子中的卤代反应，自由基反应机理，掌握烷烃分子中的卤代反应，自由基反应机理，不同级别碳自由基的稳定性规律及其对反应选择性不同级别碳自由基的稳定性规律及其对反应选择性的影响；的影响；（4 4）环烷烃的结构特征与反应性。）环烷烃的结构特征与反应性。掌握环丙烷和环丁烷的结构特点和反应类型；掌握环丙烷和环丁烷的结构特点和反应类型；掌握取代环丙烷与不对称试剂（如掌握取代环丙烷与不对称试剂（如HX）发生）发生开环加成反应的选择性。开环加成反应的选择性。（3）烷烃结构特征与反应性。（5 5）立体异构和构象。）立体异构和构象。掌握环己烷的最稳定构象（椅式构象）和取代掌握环己烷的最稳定构象（椅式构象）和取代环己烷的最稳定构象表示方法、取代基的取向（位环己烷的最稳定构象表示方法、取代基的取向（位于于e e键或键或a a键）与分子稳定性的关系，构象转变过程键）与分子稳定性的关系，构象转变过程中环上中环上CH键键取向的变化；取向的变化；重点掌握二取代环己烷的构造（位置异构）和构重点掌握二取代环己烷的构造（位置异构）和构型（顺反异构）与最稳定构象中取代基的取向特征；型（顺反异构）与最稳定构象中取代基的取向特征；掌握环烷烃顺、反异构体的构型特征命名方法。掌握环烷烃顺、反异构体的构型特征命名方法。（5）立体异构和构象。考试大纲内容解读考试大纲内容解读 考核内容：考核内容：双键碳原子的杂化特征，烯烃的异构现象，双键碳原子的杂化特征，烯烃的异构现象，叁键碳原子的杂化特征，共轭二烯烃的结构特征叁键碳原子的杂化特征，共轭二烯烃的结构特征和共轭效应；和共轭效应；烯烃的命名，构型的顺、反标记法和烯烃的命名，构型的顺、反标记法和Z Z/E E标记标记法，取代基的次序规则；炔烃的命名；法，取代基的次序规则；炔烃的命名；不饱和脂肪烃不饱和脂肪烃 考试大纲内容解读 不饱和脂肪烃 烯烃的加成反应烯烃的加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、催化氢化、自由基加成反应次卤酸、催化氢化、自由基加成反应)，氧化反应，氧化反应，a-H的卤代反应；亲电加成反应机理和的卤代反应；亲电加成反应机理和Markovnikov规则规则,不同碳正离子结构、稳定性与主不同碳正离子结构、稳定性与主要加成产物的关系；要加成产物的关系；炔烃的加成反应炔烃的加成反应(加卤素、卤化氢、水、加卤素、卤化氢、水、HCN)，氧化反应，金属炔化物的生成；氧化反应，金属炔化物的生成；共轭二烯烃的共轭二烯烃的1,2-加成和加成和1,4-加成加成(加卤素、卤化加卤素、卤化氢氢)、双烯合成、双烯合成(Diels-Alder反应反应)。烯烃的加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、催（1 1）烯烃）烯烃熟练掌握烯烃的系统命名法、烯烃的顺反异熟练掌握烯烃的系统命名法、烯烃的顺反异构和构型表示方法；构和构型表示方法；掌握烯烃的化学反应：掌握烯烃的化学反应：亲电亲电加成、聚合、加成、聚合、氧氧化、化、a-H的取代反应。的取代反应。复习要点复习要点（1）烯烃复习要点 重点掌握亲电加成反应机理，中间体的生重点掌握亲电加成反应机理，中间体的生成和碳正离子的稳定性，不对称加成反应的产成和碳正离子的稳定性，不对称加成反应的产物选择性与碳正离子的稳定性的关系，物选择性与碳正离子的稳定性的关系，Markovikov规规则；则；了解反马氏规则的反应类型（双键上连有了解反马氏规则的反应类型（双键上连有吸电子基的不对称烯烃的亲电加成、硼氢化反吸电子基的不对称烯烃的亲电加成、硼氢化反应、过氧化物存在时的溴化氢加成）；应、过氧化物存在时的溴化氢加成）；理解烯丙基自由基稳定的原因。理解烯丙基自由基稳定的原因。重点掌握亲电加成反应机理，中间体的生成和碳正（2 2）炔烃）炔烃熟练掌握炔烃的系统命名；熟练掌握炔烃的系统命名；了解碳碳叁键的结构特征与反应活性；了解碳碳叁键的结构特征与反应活性；熟练掌握炔烃的加成反应：反应类型，反应条熟练掌握炔烃的加成反应：反应类型，反应条件和选择性规律（遵循件和选择性规律（遵循Markovikov规则）；规则）；掌握氧化反应；掌握氧化反应；熟练掌握端基炔熟练掌握端基炔(RCCH)的的CH键性质和与键性质和与Ag(NH3)2+、Cu(NH3)2+、NaNH2、格氏试剂等的反、格氏试剂等的反应。应。（2）炔烃（3 3）共轭二烯烃）共轭二烯烃 熟练掌握共轭二烯烃特有的反应（熟练掌握共轭二烯烃特有的反应（1,4-亲电亲电加成，加成，Diels-Alder成成环反应）。环反应）。（4 4）不饱和烃的鉴别与结构推断。）不饱和烃的鉴别与结构推断。（3）共轭二烯烃考试大纲内容解读考试大纲内容解读考核大纲要求：考核大纲要求：芳香烃的分类和结构、苯和萘及衍生物的命名；芳香烃的分类和结构、苯和萘及衍生物的命名；苯的结构、芳香性及苯的结构、芳香性及Hckel规则；规则；苯的物理性质；苯的物理性质；芳香烃芳香烃考试大纲内容解读芳香烃苯和苯的衍生物的亲电取代反应苯和苯的衍生物的亲电取代反应(卤代、硝化、卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化磺化、烷基化、酰基化)，侧链的氧化反应，侧，侧链的氧化反应，侧链的卤代反应；掌握萘的亲电取代反应链的卤代反应；掌握萘的亲电取代反应(卤代、卤代、硝化、磺化硝化、磺化)，氧化反应，还原反应；，氧化反应，还原反应；芳环亲电取代反应机理，芳环上亲电取代反应芳环亲电取代反应机理，芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释。的定位规律及其解释。苯和苯的衍生物的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷基化、酰重点理解芳香性特征，掌握断判芳香性的休克重点理解芳香性特征，掌握断判芳香性的休克尔（尔（Huckel）规则；）规则；重点掌握苯环上亲电取代反应类型（卤代、硝重点掌握苯环上亲电取代反应类型（卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化）；化、磺化、烷基化、酰基化）；了解亲电取代反应机理；了解亲电取代反应机理；掌握苯环侧链烃基的氧化反应和掌握苯环侧链烃基的氧化反应和-H-H卤代反应；卤代反应；掌握萘的芳香性特征和亲电取代反应特点；掌握萘的芳香性特征和亲电取代反应特点；掌握定位效应规律并能熟练地应用。掌握定位效应规律并能熟练地应用。复习要点复习要点重点理解芳香性特征，掌握断判芳香性的休克尔（Hucke考试大纲内容解读考试大纲内容解读偏振光与旋光性、旋光度与比旋光度、手性分子偏振光与旋光性、旋光度与比旋光度、手性分子与手性碳原子、对称因素与旋光活性、对映体与非与手性碳原子、对称因素与旋光活性、对映体与非对映体、内消旋体与外消旋体等基本概念。对映体、内消旋体与外消旋体等基本概念。旋光异构体构型的旋光异构体构型的Fischer投影式和透视式；构型投影式和透视式；构型的的R/S和和D/L标记法。标记法。环状化合物和不含手性碳原子的手性分子环状化合物和不含手性碳原子的手性分子结构。结构。旋光异构旋光异构考试大纲内容解读旋光异构 了解旋光性、旋光度、比旋光度等基本概念；了解旋光性、旋光度、比旋光度等基本概念；掌握分子手性的意义、产生原因、与旋光性的关系；掌握分子手性的意义、产生原因、与旋光性的关系；重点掌握对映体和非对映体的识别和物理性质重点掌握对映体和非对映体的识别和物理性质差异；差异；重点掌握含重点掌握含1 1个、个、2 2个不同或相同手性碳原子化个不同或相同手性碳原子化合物的特征，理解外消旋混合物、内消旋体定义和合物的特征，理解外消旋混合物、内消旋体定义和性质。性质。复习要点复习要点复习要点重点掌握手性碳原子的绝对构型标记方法重点掌握手性碳原子的绝对构型标记方法（R/S构型标记）；构型标记）；熟练掌握针对透视式、熟练掌握针对透视式、Fischer投影式、投影式、Newman投影式的手性碳原子的构型标记方法；投影式的手性碳原子的构型标记方法；重点掌握含重点掌握含1个、个、2个不同或相同手性碳原子的个不同或相同手性碳原子的化合物构型标记方法。化合物构型标记方法。重点掌握手性碳原子的绝对构型标记方法（R/S构型掌握环状化合物的构型标记掌握环状化合物的构型标记（既可用（既可用“顺顺/反反”表示，也可用表示，也可用“R/S”表示）。表示）。重点掌握单糖和氨基酸的相对构型标记重点掌握单糖和氨基酸的相对构型标记方法（方法（D/L构型标记）构型标记）;旋光性标记（旋光性标记（+/-）与）与D/L标记、标记、R/S标标记三者之间没有必然的联系。记三者之间没有必然的联系。掌握环状化合物的构型标记 重考试大纲内容解读考试大纲内容解读卤代烷的异构、分类和命名。卤代烷的异构、分类和命名。卤代烷的物理性质。卤代烷的物理性质。卤代烷的亲核取代反应卤代烷的亲核取代反应(与与H2O/NaOH、NaCN、RONa、氨或胺、氨或胺、AgNO3/乙醇反应乙醇反应)、消除反应、消除反应及及Saytzeff规则、与金属规则、与金属Mg的反应。的反应。亲核取代反应的亲核取代反应的SN1、SN2机理，消除反应的机理，消除反应的El、E2机理。机理。卤代烃卤代烃考试大纲内容解读卤代烃掌握卤代烃的分类和命名、分子结构特征与掌握卤代烃的分类和命名、分子结构特征与反应活性的关系；反应活性的关系；重点掌握卤代烃的亲核取代反应、反应机理重点掌握卤代烃的亲核取代反应、反应机理（SN1，SN2）；）；掌握消除反应的类型和反应机理（掌握消除反应的类型和反应机理（E1，E2）;理解亲核取代反应和消除反应的竞争关系（双理解亲核取代反应和消除反应的竞争关系（双分子反应的竞争关系和单分子反应的竞争关系）分子反应的竞争关系和单分子反应的竞争关系）复习要点复习要点掌握卤代烃的分类和命名、分子结构特征与复习要点掌握掌握Saytzeff规则的应用；规则的应用；掌握消除反应和亲核取代反应在反应掌握消除反应和亲核取代反应在反应条件方面的差异；掌握烃基卤化镁的制备条件方面的差异；掌握烃基卤化镁的制备方法和应用；方法和应用；掌握卤代烃的化学鉴别方法。掌握卤代烃的化学鉴别方法。掌握Saytzeff规则的应用；考试大纲内容解读考试大纲内容解读醇、酚、醚的分类、结构和命名；醇、酚、醚的分类、结构和命名；醇、酚、醚的物理性质；醇、酚、醚的物理性质；醇与金属醇与金属Na、Mg、Ca的反应，醇的质子化的反应，醇的质子化反应，醇的卤代反应反应，醇的卤代反应(与与HX、PX3、PX5、氯化、氯化亚砜、亚砜、Lucas试剂的反应试剂的反应)，醇的分子内、分子，醇的分子内、分子间脱水反应，醇的酯化反应，醇的氧化反应；间脱水反应，醇的酯化反应，醇的氧化反应；醇、酚、醚醇、酚、醚 考试大纲内容解读醇、酚、醚 酚的酸性及其影响因素，酚芳环上的酚的酸性及其影响因素，酚芳环上的亲电亲电取代反应取代反应(硝化、磺化、卤代硝化、磺化、卤代)，酚与，酚与FeCl3的的显色反应；显色反应；醚的质子化反应，醚键的断裂反应；醚的质子化反应，醚键的断裂反应；环氧乙烷的开环反应和应用。环氧乙烷的开环反应和应用。酚的酸性及其影响因素，酚芳环上的 亲电（1）醇。）醇。掌握醇的系统命名，醇的酸性特征和碱性掌握醇的系统命名，醇的酸性特征和碱性特征（特征（OH的解离和质子化）；的解离和质子化）；掌握与活泼金属、与氢卤酸及其它卤化试掌握与活泼金属、与氢卤酸及其它卤化试剂（剂（PX3、PX5、氯化亚砜、氯化亚砜、Lucas试剂等）的试剂等）的亲核取代反应；亲核取代反应；掌握醇的氧化反应；掌握醇的氧化反应；复习要点复习要点（1）醇。复习要点掌握醇的消除反应及扎伊采夫规律；掌握醇的消除反应及扎伊采夫规律；掌握取代反应和消除反应中的分子重排现掌握取代反应和消除反应中的分子重排现象和影响因素；象和影响因素；掌握醇的脱水反应条件和影响因素；掌握醇的脱水反应条件和影响因素；了解醇的酯化反应。了解醇的酯化反应。掌握醇的消除反应及扎伊采夫规律；（2）酚）酚掌握酚羟基与苯环形成的掌握酚羟基与苯环形成的p-共轭体系与酚的共轭体系与酚的结构特征和反应活性之间的关系，酚的酸性及芳环结构特征和反应活性之间的关系，酚的酸性及芳环上吸电子基和斥电子基对酸性的影响；上吸电子基和斥电子基对酸性的影响；掌握酚羟基不发生亲核取代反应和消除反应的掌握酚羟基不发生亲核取代反应和消除反应的特征；特征；掌握酚的酯化反应条件，醚化反应条件，芳环掌握酚的酯化反应条件，醚化反应条件，芳环上发生亲电取代反应的种类（卤代、硝化、磺化）上发生亲电取代反应的种类（卤代、硝化、磺化）和反应活性；和反应活性；掌握酚与掌握酚与FeCl3显色反应。显色反应。（2）酚（3）醚。）醚。掌握醚的质子化反应（与浓硫酸、浓氢卤掌握醚的质子化反应（与浓硫酸、浓氢卤酸的反应等）和碱性反应（与酸的反应等）和碱性反应（与AlCl3、BF3等路等路易斯酸形成配合物的反应）；易斯酸形成配合物的反应）；掌握醚与氢碘酸的亲核取代反应；掌握醚与氢碘酸的亲核取代反应；了解了解a-H的醚发生过氧化反应的特征条件和的醚发生过氧化反应的特征条件和检查、破坏方法。检查、破坏方法。（3）醚。（4）环氧乙烷。）环氧乙烷。掌握环氧乙烷的分子结构特征和开环加掌握环氧乙烷的分子结构特征和开环加成反应种类（加水、氨或胺、醇、卤化氢、成反应种类（加水、氨或胺、醇、卤化氢、格氏试剂），了解取代环氧乙烷发生开环反格氏试剂），了解取代环氧乙烷发生开环反应的反应取向。应的反应取向。（5）熟练掌握醇、酚、醚的鉴别。）熟练掌握醇、酚、醚的鉴别。（4）环氧乙烷。考试大纲内容解读考试大纲内容解读醛、酮、醌的结构、分类和命名。醛、酮、醌的结构、分类和命名。醛、酮、醌的物理性质。醛、酮、醌的物理性质。醛、酮的亲核加成反应醛、酮的亲核加成反应(与与HCN、NaHSO3、RMgX、ROH/H+、氨的衍生物、氨的衍生物、H2O的反应的反应)，-氢的反应氢的反应(-卤代、羟醛缩合卤代、羟醛缩合)，醛的氧化和，醛的氧化和歧化反应歧化反应(Cannizzaro反应反应)，醛、酮的还原反应。，醛、酮的还原反应。醛、酮的亲核加成反应机理。醛、酮的亲核加成反应机理。醛、酮、醌醛、酮、醌考试大纲内容解读 醛、酮、醌复习要点复习要点:掌握醛、酮与掌握醛、酮与HCN、NaHSO3、ROH、格氏、格氏试剂的亲核加成反应，反应难易次序；试剂的亲核加成反应，反应难易次序；掌握醛、酮与氨的衍生物（羰基试剂）的加掌握醛、酮与氨的衍生物（羰基试剂）的加成成-消除反应、含消除反应、含a-H的醛、酮的羟醛缩合反应、卤的醛、酮的羟醛缩合反应、卤仿反应；仿反应；掌握醛、酮的还原反应（选择性还原和非选掌握醛、酮的还原反应（选择性还原和非选择性还原反应，还原成亚甲基的反应），醛的氧择性还原反应，还原成亚甲基的反应），醛的氧化反应（与强氧化剂和弱氧化剂的反应），不含化反应（与强氧化剂和弱氧化剂的反应），不含a-H的醛的歧化反应。的醛的歧化反应。掌握醛和酮的合成及鉴别。掌握醛和酮的合成及鉴别。复习要点:考试大纲内容解读考试大纲内容解读考核内容要求：考核内容要求：羧酸、羧酸衍生物、取代酸的分类、结构和命名。羧酸、羧酸衍生物、取代酸的分类、结构和命名。羧酸、羧酸衍生物、取代酸的物理性质。羧酸、羧酸衍生物、取代酸的物理性质。不同结构羧酸的酸性，羧酸衍生物的生成，二元不同结构羧酸的酸性，羧酸衍生物的生成，二元羧酸的受热分解反应，羧酸的还原反应，羧酸羧酸的受热分解反应，羧酸的还原反应，羧酸-的卤代反应。的卤代反应。羧酸、羧酸衍生物、取代酸羧酸、羧酸衍生物、取代酸考试大纲内容解读羧酸、羧酸衍生物、取代酸羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应、Claisen酯缩合反应，酯的还原反应，酰胺的酸碱性，酯缩合反应，酯的还原反应，酰胺的酸碱性，酰胺的酰胺的Hofmann降解反应；降解反应；各种羟基酸的脱水反应、各种羟基酸的脱水反应、a-羟基酸及羟基酸及a-羰基酸的羰基酸的氧化反应、氧化反应、a-羰基酸及羰基酸及-羰基酸的分解反应、羰基酸的分解反应、-酮酸酯的酮式烯醇式互变异构，乙酰乙酸酮酸酯的酮式烯醇式互变异构，乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法。乙酯合成法和丙二酸酯合成法。羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应、Claisen复习要点复习要点（1）羧酸。）羧酸。掌握取代羧酸分子中取代基电子效应对酸性掌握取代羧酸分子中取代基电子效应对酸性的影响；的影响；掌握羧酸衍生物的生成反应，掌握羧酸衍生物的生成反应，a-H的卤代反的卤代反应；应；掌握羧酸的还原反应，特殊羧酸（甲酸、乙掌握羧酸的还原反应，特殊羧酸（甲酸、乙二酸）的氧化反应；二酸）的氧化反应；掌握不同二元羧酸的热分解反应（脱水、脱掌握不同二元羧酸的热分解反应（脱水、脱羧、既脱水又脱羧）。羧、既脱水又脱羧）。复习要点（2）羧酸衍生物。）羧酸衍生物。掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应和掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应和反应活性顺序及在合成中的应用；反应活性顺序及在合成中的应用；掌握含掌握含a-氢的酯的氢的酯的Claisen缩合反应（包括相缩合反应（包括相同酯的缩合、不同酯的交叉缩合、双酯的分子内同酯的缩合、不同酯的交叉缩合、双酯的分子内缩合）及应用，酰胺的缩合）及应用，酰胺的Hofmman降解反应及应用。降解反应及应用。（2）羧酸衍生物。（3）取代酸。）取代酸。掌握羟基酸的组成和命名，尤其是一些取代掌握羟基酸的组成和命名，尤其是一些取代酸的俗名（乳酸、苹果酸、酒石酸等），羟基酸酸的俗名（乳酸、苹果酸、酒石酸等），羟基酸的脱水反应，的脱水反应，-羟基酸的弱氧化剂氧化反应。羟基酸的弱氧化剂氧化反应。掌握羰基酸的组成和命名（包括一些羰基酸的掌握羰基酸的组成和命名（包括一些羰基酸的俗名），俗名），-羰基酸的热分解反应和氧化反应；羰基酸的热分解反应和氧化反应；-羰基酸的脱羧反应。羰基酸的脱羧反应。掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及其鉴别掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及其鉴别方法；重点掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯作方法；重点掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯作为有机合成中间体在制备甲基酮和取代酸方面的为有机合成中间体在制备甲基酮和取代酸方面的应用。应用。（3）取代酸。考试大纲内容解读考试大纲内容解读考核内容要求：考核内容要求：胺的结构、分类和命名；胺的结构、分类和命名；胺的物理性质；胺的物理性质；不同结构胺的碱性，烷基化反应，酰基化反应，不同结构胺的碱性，烷基化反应，酰基化反应，磺酰化反应磺酰化反应(Hinsberg反应反应)，与亚硝酸的反应，与亚硝酸的反应，芳香胺的制备芳香胺的制备(芳香硝基化合物的还原芳香硝基化合物的还原)及亲电取及亲电取代反应代反应(卤代、磺化、硝化卤代、磺化、硝化)；含氮化合物含氮化合物考试大纲内容解读含氮化合物重氮盐的制备及反应重氮盐的制备及反应(与与H2O、H3PO2、CuX、CuCN反应反应)，重氮盐的偶联反应；，重氮盐的偶联反应；尿素的碱性，水解反应，二缩脲的生成。尿素的碱性，水解反应，二缩脲的生成。重氮盐的制备及反应(与H2O、H3PO2、CuX、复习要点：复习要点：掌握不同胺的碱性与分子中取代基电子效应掌握不同胺的碱性与分子中取代基电子效应的关系；的关系；掌握胺的烷基化反应、酰基化反应、磺酰化掌握胺的烷基化反应、酰基化反应、磺酰化反应及应用；反应及应用；掌握由芳香伯胺制备重氮盐的反应；掌握由芳香伯胺制备重氮盐的反应；掌握重氮盐发生芳环上取代反应（取代重氮掌握重氮盐发生芳环上取代反应（取代重氮基）和偶联反应（保留重氮基）及其应用；基）和偶联反应（保留重氮基）及其应用；了解季铵盐和季铵碱的组成和性质，季铵碱了解季铵盐和季铵碱的组成和性质，季铵碱的的Hofmann消除反应；消除反应；掌握胺的鉴别。掌握胺的鉴别。复习要点：考试大纲内容解读考试大纲内容解读考核内容要求：考核内容要求：呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、嘧啶、喹啉、吲哚、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、嘧啶、喹啉、吲哚、嘌呤及其衍生物的命名；嘌呤及其衍生物的命名；呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的结构与芳香性的关呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的结构与芳香性的关系，结构与亲电取代反应活性的关系；系，结构与亲电取代反应活性的关系；吡咯和吡啶的酸碱性，呋喃、吡咯、噻吩、吡吡咯和吡啶的酸碱性，呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的亲电取代反应啶的亲电取代反应(卤代、磺化卤代、磺化)，还原反应，吡，还原反应，吡啶侧链的氧化反应。啶侧链的氧化反应。杂环化合物杂环化合物考试大纲内容解读杂环化合物复习要点：复习要点：（1）杂环化合物的命名。）杂环化合物的命名。掌握考试大纲提到的几类杂环化合物的命名。掌握考试大纲提到的几类杂环化合物的命名。（2）芳杂环化合物的结构特征与反应性。）芳杂环化合物的结构特征与反应性。掌握呋喃、吡咯、噻吩和吡啶四类化合物的卤掌握呋喃、吡咯、噻吩和吡啶四类化合物的卤代和磺化反应的难易程度、反应条件（主要包括反代和磺化反应的难易程度、反应条件（主要包括反应试剂和反应温度）以及各自发生取代反应的位置应试剂和反应温度）以及各自发生取代反应的位置选择性；选择性；了解一些杂环化合物的特有反应（呋喃的了解一些杂环化合物的特有反应（呋喃的Diels-Alder反应，吡啶的碱性、吡咯的酸碱性等）。反应，吡啶的碱性、吡咯的酸碱性等）。复习要点：考试大纲内容解读考试大纲内容解读考核内容要求：考核内容要求：核糖、核糖、2-脱氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、脱氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖的链状结构果糖的链状结构(Fischer投影式投影式)、变旋现象和环、变旋现象和环状结构状结构(Haworth式和构象式式和构象式)；核糖、核糖、2-脱氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、脱氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖及其糖苷的构型及命名；果糖及其糖苷的构型及命名；碳水化合物碳水化合物考试大纲内容解读碳水化合物单糖的异构化、氧化、还原、成脎、成苷、单糖的异构化、氧化、还原、成脎、成苷、醚化和酰基化反应；醚化和酰基化反应；麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖的结构麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖的结构(组成组成及连接方式及连接方式)和理化性质和理化性质(还原性和非还原性还原性和非还原性)；淀粉和纤维素的结构，淀粉的鉴别。淀粉和纤维素的结构，淀粉的鉴别。单糖的异构化、氧化、还原、成脎、成苷、复习要点：复习要点：掌握单糖的链状式（掌握单糖的链状式（Fischer投影式）、投影式）、Haworth式（环状结构式）和构象式；式（环状结构式）和构象式；了解单糖的变旋现象和产生原因；了解单糖的变旋现象和产生原因；掌握单糖的差向异构化反应，氧化反应，还掌握单糖的差向异构化反应，氧化反应，还原反应，成脎反应，成苷反应和原反应，成脎反应，成苷反应和a-糖苷和糖苷和-糖苷糖苷的区别；的区别；双糖的组成和分类；双糖的组成和分类；掌握糖类化合物的鉴别。掌握糖类化合物的鉴别。复习要点：考试大纲内容解读考试大纲内容解读考核内容要求：考核内容要求：氨基酸的分类、结构和命名，氨基酸的氨基酸的分类、结构和命名，氨基酸的物理性质；物理性质；-氨基酸的两性性质和等电点，氨基酸的氨基酸的两性性质和等电点，氨基酸的化学性质；化学性质；二肽的生成及二肽和三肽的命名。二肽的生成及二肽和三肽的命名。氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质考试大纲内容解读氨基酸和蛋白质复习要点：复习要点：掌握氨基酸组成、命名（俗名）和物理性质；掌握氨基酸组成、命名（俗名）和物理性质；掌握氨基酸的两性和等电点特性，不同掌握氨基酸的两性和等电点特性，不同pH（等电点和等电点前后）溶液中氨基酸的特征和性（等电点和等电点前后）溶液中氨基酸的特征和性质以及在氨基酸分离中的应用；质以及在氨基酸分离中的应用；了解受热脱羧反应，茚三酮反应。了解受热脱羧反应，茚三酮反应。复习要点：考试大纲内容解读考试大纲内容解读考核内容要求：考核内容要求：油脂、蜡、磷脂油脂、蜡、磷脂(脑磷脂、卵磷脂脑磷脂、卵磷脂)的组成和的组成和结构，油脂和高级脂肪酸的命名；结构，油脂和高级脂肪酸的命名；油脂的皂化反应。油脂的皂化反应。皂化值、碘值、酸值的概念。皂化值、碘值、酸值的概念。类类 脂脂考试大纲内容解读类 脂复习要点：复习要点：掌握油脂的组成和命名，尤其是混合油脂的掌握油脂的组成和命名，尤其是混合油脂的命名和高级不饱和脂肪酸的命名；命名和高级不饱和脂肪酸的命名；了解油脂的皂化反应和皂化值；了解油脂的皂化反应和皂化值；了解不饱和油脂的加成反应和碘值；了解不饱和油脂的加成反应和碘值；了解油脂中游离脂肪酸的存在，中和反应和了解油脂中游离脂肪酸的存在，中和反应和酸值。酸值。了解类脂化合物（磷脂、蜡、萜类、甾族化了解类脂化合物（磷脂、蜡、萜类、甾族化合物和糖苷脂等）的种类与结构式合物和糖苷脂等）的种类与结构式。复习要点：二、一般只作取代基二、一般只作取代基 (IUPAC命名法、普通命名法、习惯命名法命名法、普通命名法、习惯命名法)一、基团次序一、基团次序有机化合物命名有机化合物命名二、一般只作取代基 (IUPAC命名法、普通命名法、5-5-氨基氨基-4-4-羟基羟基-2-2-戊酮戊酮 6-6-氯氯-己烯己烯5-氨基-4-羟基-2-戊酮 6-氯-己烯-氯氯-己烯己烯-醇醇6-6-氯氯-羟基羟基-己烯醛己烯醛-氯-己烯-醇6-氯-羟基-己烯醛1.构象（指六元环）构象（指六元环）2.顺顺/反（环、烯等）反（环、烯等）3.D/L（糖、氨基酸）（糖、氨基酸）4.Z/E（烯）（烯）5.R/S（指手性分子）（指手性分子）三、立体异构体命名三、立体异构体命名原子和基团的原子和基团的优先次序规则优先次序规则三、立体异构体命名原子和基团的1.1.构象（指六元环）构象（指六元环）1.构象（指六元环）反反-1-1-甲基甲基-3-3-叔丁基环己烷叔丁基环己烷反-1-甲基-3-叔丁基环己烷2.2.顺顺/反（环、烯等）反（环、烯等）2.顺/反（环、烯等）有机化学考研辅导课件3.3.D/L（糖、氨基酸）（糖、氨基酸）3.D/L（糖、氨基酸）4.4.Z/E（烯（烯）(原子和基团的优先次序规则原子和基团的优先次序规则 )一些常见的原子或基团优先次序：一些常见的原子或基团优先次序：IBrCl-SHF-OCOCH3-OCOH-OC6H5-OCH2C6H5-OCH3-OH-NO2-N(CH3)2-NHCOCH3-NHC6H5-NHCH3-NH2-COOCH3-COOH-COCH3-COH-C6H5-C=CH-CH=CH2RH:4.Z/E（烯）Z-2-Z-2-甲基甲基-1-1-苯基苯基-1-1-丁烯丁烯 E-E-苯甲醛肟苯甲醛肟Z-Z-丁酮肟丁酮肟Z-2-甲基-1-苯基-1-丁烯 E-苯甲醛肟Z-丁酮肟（2E,4Z）-2-甲基甲基-5-溴溴-2,4-己二烯酸己二烯酸（2E,4Z）-2-甲基-5-溴-2,4-己二烯酸S-2-羟基羟基-3-氯丙醛氯丙醛R-4-甲基甲基-3-氯氯-1-戊烯戊烯5.R/S（指手性分子）（指手性分子）S-2-羟基-3-氯丙醛R-4-甲基-3-氯-1-戊烯5.R-2,2-二甲基二甲基-3-苯基丁烷苯基丁烷1S,2R-1,2-二溴环戊烷二溴环戊烷2S,3R-2,3-二羟基丁二酸二羟基丁二酸R-2,2-二甲基-3-苯基丁烷1S,2R-1,2-二溴环戊写出写出Fischer投影式或立体构型：投影式或立体构型：1.2R,3S-2-氯氯-3-碘丁烷碘丁烷2.S-CH3CHDCOOH3.1S,3R-1-甲基甲基-3-氯环戊烷氯环戊烷写出Fischer投影式或立体构型：(S)-3-甲基戊醛甲基戊醛(S)-3-甲基戊醛 呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯咪唑咪唑吡啶吡啶嘧啶嘧啶四、杂环化合物命名四、杂环化合物命名 1.1.五元杂环五元杂环2.2.六元杂环六元杂环呋喃噻吩吡咯咪唑吡啶嘧啶四、杂环化合物命名2.六元杂环吲哚吲哚嘌呤嘌呤喹啉喹啉2-2-吡咯甲醛吡咯甲醛2-2-呋喃甲酸乙酯呋喃甲酸乙酯3-3-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺3.3.稠杂环稠杂环吲哚嘌呤喹啉2-吡咯甲醛2-呋喃甲酸乙酯3-吡啶甲酰胺3.稠N-N-亚硝基四氢吡咯亚硝基四氢吡咯碘化碘化-N,N-N,N-二甲基四氢吡咯二甲基四氢吡咯写构造式：写构造式：1.2-1.2-呋喃甲醇呋喃甲醇2.2.溴化溴化-N,N-N,N-二甲基六氢吡啶二甲基六氢吡啶3.2-3.2-吡咯磺酸吡咯磺酸4.4.-吲哚甲酰胺吲哚甲酰胺N-亚硝基四氢吡咯碘化-N,N-二甲基四氢吡咯写构造式：1.2-2-丁胺丁胺N-N-甲基甲基-2-2-丁胺丁胺N,N-N,N-二甲基二甲基-2-2-丁胺丁胺N-N-甲基甲基-N-N-乙基乙基-2-2-丁胺丁胺五、含氮类化合物命名五、含氮类化合物命名 （伯、仲、叔、季胺，酰胺、磺酰胺、（伯、仲、叔、季胺，酰胺、磺酰胺、偶氮、偶氮、重氮、腙、肟、氨基甲酸酯等）重氮、腙、肟、氨基甲酸酯等）2-丁胺N-甲基-2-丁胺N,N-二甲基-2-丁胺N-甲基-溴化四甲铵溴化四甲铵氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵例：写出结构或名称例：写出结构或名称1.1.异丁胺异丁胺2.2.3.3.“铵铵”溴化四甲铵氢氧化四甲铵例：写出结构或名称1.异丁胺2.3.“4,4-4,4-二氯二苯胺二氯二苯胺溴化三甲基苄铵溴化三甲基苄铵4,4-二氯二苯胺溴化三甲基苄铵偶氮苯偶氮苯重氮苯重氮苯肟肟腙腙苯腙苯腙2,4-2,4-二硝基苯腙二硝基苯腙偶氮苯重氮苯肟腙苯腙2,4-二硝基苯腙乙醛乙醛-2,4-2,4-二硝基苯腙二硝基苯腙丙酮丙酮-4-4-硝基苯腙硝基苯腙苯乙酮腙苯乙酮腙环己酮肟环己酮肟乙醛-2,4-二硝基苯腙丙酮-4-硝基苯腙苯乙酮腙环己酮肟氨基甲酸氨基甲酸氨基甲酸酯氨基甲酸酯N N（取代）氨基甲酸酯（取代）氨基甲酸酯氨基甲酸甲酯氨基甲酸甲酯N-N-甲基氨基甲酸甲酯甲基氨基甲酸甲酯N-N-甲基甲基-N-N-苯基氨基甲酸苯酯苯基氨基甲酸苯酯N-N-乙酰基氨基甲酸仲丁酯乙酰基氨基甲酸仲丁酯氨基甲酸氨基甲酸酯N（取代）氨基甲酸酯氨基甲酸甲酯N-甲基氨N-甲基甲基-N-乙基苯甲酰胺乙基苯甲酰胺N-甲基甲基-N-苯基对溴苯甲酰胺苯基对溴苯甲酰胺N,N-二甲基环戊甲酰胺二甲基环戊甲酰胺酰胺类酰胺类N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基-N-苯基对溴苯甲酰胺N,-丁内酰胺丁内酰胺-戊内酰胺戊内酰胺N-N-甲基甲基-丁内酰胺丁内酰胺-戊内酰胺戊内酰胺内酰胺内酰胺-丁内酰胺-戊内酰胺N-甲基-丁内酰胺-戊内酰胺内丁二酰亚胺丁二酰亚胺戊二酰亚胺戊二酰亚胺丁烯二酰亚胺丁烯二酰亚胺邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺酰亚胺类酰亚胺类丁二酰亚胺戊二酰亚胺丁烯二酰亚胺邻苯二甲酰亚胺酰亚胺类苯磺酰胺苯磺酰胺N-N-乙基对甲基苯磺酰胺乙基对甲基苯磺酰胺N-N-甲基甲基-N-N-苯基苯磺酰胺苯基苯磺酰胺磺酰胺类磺酰胺类苯磺酰胺N-乙基对甲基苯磺酰胺N-甲基-N-苯基苯磺酰胺磺酰六、羧酸及其衍生物六、羧酸及其衍生物 （酰卤、酸酐、酯、酰胺）（酰卤、酸酐、酯、酰胺）七、醇、酚、醚七、醇、酚、醚八、醛、酮、醌八、醛、酮、醌六、羧酸及其衍生物（溴苯基）丙醇（溴苯基）丙醇苯基环己基甲醇苯基环己基甲醇（溴苯基）丙醇苯基环己基甲醇-(-甲基甲基-氯氯)苯基丙烯醛苯基丙烯醛环己烯甲醛环己烯甲醛-(-甲基-氯)苯基丙烯醛环己烯甲醛-四氢萘酮或四氢萘酮或3,4-3,4-苯并环己酮苯并环己酮 1-(3-1-(3-氨基苯基氨基苯基)丙酮丙酮 -四氢萘酮或3,4-苯并环己酮 1-(3-氨基苯基)丙酮丁二酸单甲酯丁二酸单甲酯,二甲苯氧乙酰氯二甲苯氧乙酰氯或反苯基丙烯腈或反苯基丙烯腈丁二酸单甲酯,二甲苯氧乙酰氯或反苯基丙烯腈 (E)-4-)-4-氯氯-4-4-溴溴-3-3-丁烯酸乙酯丁烯酸乙酯 (E)-4-(4-N,N-二甲氨基苯基二甲氨基苯基)-偶氮基苯磺酸偶氮基苯磺酸(E)-4-氯-4-溴-3-丁烯酸乙酯(E)-4-(4-D-核糖核糖D-葡萄糖葡萄糖九、糖类九、糖类D-果糖果糖 D-核糖 D-葡萄糖 十、其它命名举例十、其它命名举例十、其它命名举例有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件桥环烃和螺环烃命名举例桥环烃和螺环烃命名举例桥环烃和螺环烃命名举例写结构式：写结构式：1.R,S-2,4-二溴戊烷二溴戊烷2.顺顺-1-甲基甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式异丙基环己烷的优势构象式3.反十氢萘的构象式反十氢萘的构象式4.草酰乙酸草酰乙酸5.邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺6.水合三氯乙醛水合三氯乙醛7.对甲基苯磺酰氯对甲基苯磺酰氯8.乙醛腙乙醛腙9.二缩脲二缩脲10.乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯写结构式：一、鉴别：一、鉴别：选择试剂、反应现象（颜色变化、气体产生、选择试剂、反应现象（颜色变化、气体产生、沉淀生成）。沉淀生成）。一般选用化学方法；也有物理方法（一般选用化学方法；也有物理方法（m.p/m.p/b.p/b.p/）。）。鉴别化合物时只需判断反应现象差异即可，鉴别化合物时只需判断反应现象差异即可，无需写出反应式。无需写出反应式。有机化合物的鉴别有机化合物的鉴别一、鉴别：有机化合物的鉴别二、常见的鉴别用试剂及作用二、常见的鉴别用试剂及作用1.Br2(H2O,CCl4)作用：烯、炔、醛糖、作用：烯、炔、醛糖、芳胺、酚芳胺、酚等等现象：褪色、现象：褪色、沉淀沉淀2.AgNO3作用作用:卤代烷烃、卤代烯烃卤代烷烃、卤代烯烃不同结构反应速度不同。不同结构反应速度不同。现象：沉淀现象：沉淀3.Ag(NH3)2NO3orCu(NH3)2Cl作用：链端炔烃作用：链端炔烃现象：沉淀现象：沉淀二、常见的鉴别用试剂及作用4.ZnCl2/HCl作用：六碳以下的伯、仲、叔醇作用：六碳以下的伯、仲、叔醇现象：先后出现混浊现象：先后出现混浊5.苯肼类、羟胺苯肼类、羟胺作用作用:羰基化合物羰基化合物现象：黄色沉淀现象：黄色沉淀6.NaHCO3,Na2CO3作用：作用：-COOH现象：现象：CO24.ZnCl2/HCl7.HNO2,苯磺酰氯苯磺酰氯作用：作用：-NH2、R2NH、R3N现象：现象：N2、黄色状物、可溶物。、黄色状物、可溶物。溶于碱、固体、不反应溶于碱、固体、不反应8.苦味酸、碘化汞钾等苦味酸、碘化汞钾等作用：作用：生物碱生物碱现象：沉淀现象：沉淀9.-萘酚萘酚/浓浓H2SO4，间苯二酚间苯二酚/浓浓HCl作用：作用：糖，醛糖和酮糖糖，醛糖和酮糖现象：紫色，现象：紫色，酮糖红色酮糖红色7.HNO2,苯磺酰氯10.FeCl3作用：作用：酚、烯醇式结构酚、烯醇式结构现象：产生颜色现象：产生颜色11.KMnO4、K2Cr2O7属广泛试剂属广泛试剂作用：作用：烯、炔、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸等烯、炔、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸等现象：褪色、现象：褪色、绿色绿色等等12.NaOH/I2作用：作用：现象：现象：CHI310.FeCl312.NaOH/I213.斐林试剂、吐伦试剂斐林试剂、吐伦试剂作用：作用：-CHO现象：现象：Cu2O,Ag14.CuSO4/OH-作用作用:-CO-NH-CO-NH-CO-NH-、三肽、三肽、蛋白质等蛋白质等现象：产生颜色现象：产生颜色15.水合茚三酮水合茚三酮作用：作用：氨基酸、蛋白质氨基酸、蛋白质现象：产生颜色现象：产生颜色13.斐林试剂、吐伦试剂16.I2作用作用:直链淀粉、支链淀粉直链淀粉、支链淀粉现象现象:蓝色、紫红色蓝色、紫红色17.饱和饱和NaHSO3作用：作用：-CHO、脂肪族甲基酮、环酮、脂肪族甲基酮、环酮现象：现象：18.浓浓H2SO4作用：作用：ROR现象：溶解现象：溶解16.I219.加热作用加热作用作用：作用：-酮酸、酮酸、-酮酸、乙二酸、丙二酸酮酸、乙二酸、丙二酸现象：现象：CO220.成脎反应成脎反应作用：还原糖作用：还原糖现象：结晶现象：结晶21.二步鉴别二步鉴别作用：缩醛、缩酮（水解后鉴别作用：缩醛、缩酮（水解后鉴别，方法同上），方法同上）现象：现象：19.加热作用 KMnO4；褪色；褪色KMnO4；褪色；褪色AgNO3鉴别举例：鉴别举例：KMnO4；褪色KMnO4；褪色AgNO3鉴别举例：Ag(NH3)2NO3orCu(NH3)2ClAgNO3Br2/CCl4Ag(NH3)2NO3 or Cu(NH3)2ClAgNO3CH3CH2COOHHOOCCH2COOH加热通入澄清石灰水有浑浊是加热通入澄清石灰水有浑浊是HOOCCH2COOH正丁醇正丁醇叔丁醇叔丁醇仲丁醇仲丁醇卢卡斯试剂卢卡斯试剂乙醛乙醛丙酮丙酮乙醇乙醇CH3CH2COOH HOOCCH2COOH苯酚苯酚萘萘FeCl3显蓝紫色是苯酚显蓝紫色是苯酚或加溴白色沉淀苯酚或加溴白色沉淀苯酚CH3NH2(CH3CH2)3N兴斯堡试剂（对甲苯磺酰氯）有固体析出兴斯堡试剂（对甲苯磺酰氯）有固体析出CH3NH2乙酸乙酸乙二酸乙二酸丙二酸丙二酸加热气体通入澄清石灰水白色浑浊乙二酸加热气体通入澄清石灰水白色浑浊乙二酸和丙二酸高锰酸钾褪色乙二酸和丙二酸高锰酸钾褪色乙二酸苯酚 萘甲酸甲酸乙酸乙酸苯甲酸苯甲酸丙烯丙烯丙炔丙炔环丙烷环丙烷丙酮丙酮丙醇丙醇丙醛丙醛甲酸 乙酸 苯甲酸葡萄糖葡萄糖果糖果糖蔗糖蔗糖乙醛乙醛丙醛丙醛丙烯醛丙烯醛葡萄糖 果糖 蔗糖有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件（水解后鉴别）（水解后鉴别）（水解后鉴别）有机化学考研辅导课件甲醛、乙醛、苯甲醛甲醛、乙醛、苯甲醛正丁醇、正丁醇、2-丁醇、丁醇、3-戊醇戊醇甲醛、乙醛、苯甲醛有机化学考研辅导课件 硬脂酸、丁酸（前者不溶于碱）硬脂酸、丁酸（前者不溶于碱）（后者有碱性）（后者有碱性）（后者有碱性）有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件反应类型及所需试剂反应类型及所需试剂（一）氧化反应（一）氧化反应1.强氧化剂强氧化剂（KMnO4/OH-,KMnO4/H+,K2Cr2O7/H+）2.弱氧化剂弱氧化剂（O3/Zn/H2O,O2/Ag,CrO3sarrett,斐林试剂，斐林试剂，吐吐伦试剂，）伦试剂，）3.能被氧化的化合物或结构能被氧化的化合物或结构完成反应式（写出主要产物）完成反应式（写出主要产物）反应类型及所需试剂完成反应式（写出主要产物）强氧化结构：强氧化结构：强氧化结构：弱氧化：弱氧化：（结构、试剂不同产物有差别）（结构、试剂不同产物有差别）弱氧化：（结构、试剂不同产物有差别）选择氧化：选择氧化：选择氧化：邻二醇的高碘酸氧化：邻二醇的高碘酸氧化：邻二醇的高碘酸氧化：有机化学考研辅导课件（二）还原反应（二）还原反应1.催化氢化（催化氢化（H2/Ni,Pt,Pd）2.还原剂（还原剂（NaBH4,LiAlH4，Zn-Hg/浓浓HCl）3.能被还原的化合物或结构能被还原的化合物或结构（二）还原反应催化氢化，还原成相应的化合物：催化氢化，还原成相应的化合物：催化氢化，还原成相应的化合物：选择性还原法选择性还原法：选择性还原法：自身氧化还原：浓自身氧化还原：浓NaOH条件，无条件，无-H的醛的醛。克莱门森还原：克莱门森还原：选择性的将醛、酮羰基还原成甲选择性的将醛、酮羰基还原成甲基或亚甲基。基或亚甲基。自身氧化还原：浓NaOH条件，无-H的醛。克莱门森还原：选（三）取代反应（三）取代反应1.亲电取代亲电取代类型：卤代（类型：卤代（Cl2,Br2,FeorFeCl3）硝化（硝化（-NO2,HNO3/H2SO4）磺化（磺化（-SO3H,H2SO4/SO3）烷基化、酰基化（烷基化、酰基化（-R,RCO-,AlCl3）能发生亲电取代反应的化合物：能发生亲电取代反应的化合物：（三）取代反应2.亲核取代亲核取代试剂：试剂：-X,(HI,HBr,HCl,PX3,SOCl2)-OH,-OR,-CN,-NH2,-ONO2能发生亲核取代反应的化合物：能发生亲核取代反应的化合物：2.亲核取代羧酸衍生物的水解、氨解、醇解：羧酸衍生物的水解、氨解、醇解：羧酸衍生物的水解、氨解、醇解：（四）加成反应四）加成反应1.亲电加成（马氏加成规则）亲电加成（马氏加成规则）试剂：试剂：HOH/H+，HX，HOX，HOSO2OH，X-X，H-H能发生亲电加成反应的化合物：能发生亲电加成反应的化合物：（四）加成反应2.亲核加成亲核加成试剂及反应物：试剂及反应物：2.亲核加成加成消除反应加成消除反应试剂及反应物：试剂及反应物：加成消除反应羟醛缩合反应羟醛缩合反应试剂及反应物：试剂及反应物：羟醛缩合反应重氮化及偶合反应重氮化及偶合反应重氮化：重氮化：重氮化及偶合反应取代取代：取代：偶合反应偶合反应:酸性、碱性、中性都可，优先生成对位产物。酸性、碱性、中性都可，优先生成对位产物。偶合反应:-H的卤代反应：的卤代反应：（氯、溴、碘，其中碘仿反应可鉴别化合物）（氯、溴、碘，其中碘仿反应可鉴别化合物）-H的卤代反应：脱羧反应：脱羧反应：稀酸加热条件稀酸加热条件结构特点：结构特点：脱羧反应：稀酸加热条件（1.遵守札依采夫规则遵守札依采夫规则2.消除反应难易与结构有关）消除反应难易与结构有关）消除反应：消除反应：结构特点及反应条件结构特点及反应条件（1.遵守札依采夫规则 2.消除反应难易与结构有关）消除双烯合成反应（双烯合成反应（Diels-Alderreactions）结构及条件结构及条件（双烯体、亲双烯体，（双烯体、亲双烯体，1,4-加成）加成）双烯合成反应（Diels-Alder reactions）霍夫曼降解反应霍夫曼降解反应结构及条件结构及条件（未取代酰胺）（未取代酰胺）霍夫曼降解反应内酯、内酰胺、酸酐的生成内酯、内酰胺、酸酐的生成结构及条件结构及条件（能生成五、六元环）（能生成五、六元环）内酯、内酰胺、酸酐的生成酸酐酸酐（分子内酸酐一般是五、六元环）（分子内酸酐一般是五、六元环）酸酐（分子内酸酐一般是五、六元环）单糖的反应单糖的反应 单糖的反应 氧化、还原、成脎反应氧化、还原、成脎反应氧化、还原、成脎反应 差向异构化差向异构化 差向异构化 醚化醚化 醚化 例：写出在下列两种不同反应条件下例：写出在下列两种不同反应条件下得到的主要产物。得到的主要产物。a(1)B2H6(2)H22/NaOH（）b(1)H2SO4(2)H2O（）a是硼氢化反应，得到伯醇，是反马氏规则产物；是硼氢化反应，得到伯醇，是反马氏规则产物；b是正常的亲电加成反应，羟基加在含氢少的双键是正常的亲电加成反应，羟基加在含氢少的双键碳原子上，是遵循马氏规则的产物。碳原子上，是遵循马氏规则的产物。a b a是硼氢化反应，得到伯醇，是反马氏规则产物；a b 例：写出下列反应的主要产物例：写出下列反应的主要产物例：写出下列反应的主要产物 例：例：3,3-二甲基二甲基-2-丁醇在浓硫酸催化下，加热时丁醇在浓硫酸催化下，加热时发生消除反应的主要产物为（发生消除反应的主要产物为（）。）。例：3,3-二甲基-2-丁醇在浓硫酸催化下，加热时解：例：解：解：例：解：例：解：例：解：有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件有机化学考研辅导课件有机化学考