资源描述
2020/12/171精品资料你怎么称呼老师？如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你是否会认为老师的教学方法需要改进？你所经历的课堂，是讲座式还是讨论式？教师的教鞭“不怕太阳晒，也不怕那风雨狂，只怕先生骂我笨，没有学问无颜见爹娘”“太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早”一、一、有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学有机化合物有机化合物（organic compound）：）：碳氢化合物及其衍生物。碳氢化合物及其衍生物。有机化学有机化学（organic chemistry）：）：是研究有机化合物的结构、性是研究有机化合物的结构、性 质、合成、反应机理等的一门学科。质、合成、反应机理等的一门学科。二、有机物的用途：二、有机物的用途：有机物渗透于我们的生产生活的每一个领域有机物渗透于我们的生产生活的每一个领域我们的衣食住行都离不开有机物！我们的衣食住行都离不开有机物！药物，香料，燃料，杀虫剂，杀菌剂，药物，香料，燃料，杀虫剂，杀菌剂，洗涤洗涤剂剂塑料，橡胶，纤维，粘合剂塑料，橡胶，纤维，粘合剂 有机化学有机化学生物学和医学的基础。生物学和医学的基础。有机化学是一门基础学科，与医学有着密不可分的关有机化学是一门基础学科，与医学有着密不可分的关系系1 1、中药（天然有机物）、中药（天然有机物）2 2、西药（合成有机物）、西药（合成有机物）3 3、药物缓释、药物控释体系、药物缓释、药物控释体系4 4、医用材料（牙科材料、硅胶假体、医用缝合材料及粘合剂、医用材料（牙科材料、硅胶假体、医用缝合材料及粘合剂、医用橡胶制品、人造器官比如世界各国已成功地研制出了用医用橡胶制品、人造器官比如世界各国已成功地研制出了用高分子材料制造的人工心脏瓣膜、人工肺、人工肾、人工血高分子材料制造的人工心脏瓣膜、人工肺、人工肾、人工血管、人工皮肤、人工骨骼、人工关节等）管、人工皮肤、人工骨骼、人工关节等）有机化学与医学的关系有机化学与医学的关系有机化学的学习方法1 1、易燃、易燃2 2、熔沸点较低、熔沸点较低3 3、一般不导电、一般不导电4 4、难溶于水、易溶于有机溶剂、难溶于水、易溶于有机溶剂5 5、反应慢、副反应多、反应慢、副反应多6 6、一般都存在同分异构现象、一般都存在同分异构现象二、有机化合物的性质二、有机化合物的性质三、有机化合物的结构三、有机化合物的结构有机化合物中有机化合物中C原子原子与其它元素与其它元素以以共价键共价键相结合相结合C与与C原子原子单键相连单键相连C、C间间双键相连双键相连C、C间间三键相连三键相连C、C间首间首尾相连成环尾相连成环有机化合物结构的表示方式有机化合物结构的表示方式 乙醇乙醇 甲醚甲醚 为为书书写写方方便便起起见见常常简简化化为为CH3CH2OH或或C2H5OH，CH3OCH3或或CH3OCH3。简简化化后后的的式式子子称称为为结结构简式构简式。有时还采用更简单的有时还采用更简单的键线式键线式。如：。如：书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。四、共价键的属性四、共价键的属性键长：成键原子核间距离键长：成键原子核间距离键角：共价键之间的夹角键角：共价键之间的夹角决定分子的立体形状决定分子的立体形状键能：打开键所需的能量键能：打开键所需的能量键能越大键越稳定键能越大键越稳定键的极性：取决于成键原子电负性的差值。差值键的极性：取决于成键原子电负性的差值。差值 越大，极性越大；差值为零，则是非极性共价键。越大，极性越大；差值为零，则是非极性共价键。电负性电负性电负性电负性：元素的原子在分子中吸引电子的能力。：元素的原子在分子中吸引电子的能力。在在外界电场外界电场（如溶剂、试剂、极性容器）影响下，引起（如溶剂、试剂、极性容器）影响下，引起共价键极性改变的现象称为共价键极性改变的现象称为键的极化性键的极化性。注注1 1：共价键的极化性是一种暂时现象，当除去外界电：共价键的极化性是一种暂时现象，当除去外界电场时就会恢复到原来状态。场时就会恢复到原来状态。注注2 2：极化度的大小与成键原子的体积、电负性、键的：极化度的大小与成键原子的体积、电负性、键的种类有关。种类有关。n 键的极化性键的极化性键的极化性键的极化性 C-ClC-BrC-I现代共价键理论现代共价键理论1）成键的两个电子必须自旋方向相反。）成键的两个电子必须自旋方向相反。2）共价键有饱和性，元素原子的共价数等于该）共价键有饱和性，元素原子的共价数等于该原子的未成对电子数。原子的未成对电子数。3）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多，）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多，形成形成的键愈稳定。的键愈稳定。4、碳原子的杂化理论碳原子的杂化理论基本要点：基本要点：（i）元素的原子在成键时可变成激发态，能量相近的原元素的原子在成键时可变成激发态，能量相近的原 子轨道可以重新组合成新的原子轨道，称子轨道可以重新组合成新的原子轨道，称杂化轨道。杂化轨道。（ii）有几个轨道进行杂化就形成几个杂化轨道有几个轨道进行杂化就形成几个杂化轨道（iii）杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。（1）碳原子的）碳原子的sp3杂化杂化sp3杂化轨道的特点：杂化轨道的特点：（ii）轨道对称轴之间的夹角为轨道对称轴之间的夹角为10928（i）轨道的形状为葫芦形轨道的形状为葫芦形（iii）每个每个sp3杂化轨道具有杂化轨道具有1/4的的s轨道轨道 的成分和的成分和3/4的的p轨道的成分。轨道的成分。（2）碳原子的）碳原子的sp2杂化杂化sp2杂化轨道的特点：杂化轨道的特点：（i）轨道对称轴之间的夹角为轨道对称轴之间的夹角为120（ii）未杂化的未杂化的p轨道垂直于轨道垂直于3个个 sp2杂化轨道所在的平面。杂化轨道所在的平面。（iii）每个每个sp2杂化轨道具有杂化轨道具有1/3的的s轨道的成分和轨道的成分和2/3的的p轨道的成分。轨道的成分。（3）碳原子的）碳原子的sp杂化杂化sp杂化轨道的特点：杂化轨道的特点：（i）轨道对称轴之间的夹角为轨道对称轴之间的夹角为180（ii）没有杂化的没有杂化的2个个p轨道在空间上轨道在空间上相互垂直，并且都垂直于相互垂直，并且都垂直于2个个sp杂化杂化轨道所在对称轴。轨道所在对称轴。（iii）每个每个sp杂化轨道具有杂化轨道具有1/2的的s轨道的成分和轨道的成分和1/2的的p轨道的成分。轨道的成分。小结小结：1 1）有机分子中）有机分子中C原子都杂化，因为原子都杂化，因为C总是总是4 4价而不是价而不是2 2价。价。2 2）杂化轨道中未成对电子都形成）杂化轨道中未成对电子都形成键。因键。因此可以根据此可以根据键的数目来判断键的数目来判断C原子的杂化原子的杂化类型。类型。例题例题判断结构式中的碳原子的杂化方式判断结构式中的碳原子的杂化方式由于由于C1、C2分别连接分别连接4 4个和个和3 3个其它原子，个其它原子，从而从而C1采取采取SP3，C2采取采取SP2杂化。杂化。因此可以确定因此可以确定C1周围的键角接周围的键角接近近1092810928，C2周围的键角接周围的键角接近近120120。分子形状如图所示：。分子形状如图所示：CH3.游离基的杂化轨道游离基的杂化轨道CH3-负离子的杂化轨道负离子的杂化轨道1 1CH3+正离子的杂化轨道正离子的杂化轨道六、有机化合物的官能团和反应类型六、有机化合物的官能团和反应类型（一）有机化合物的官能团（一）有机化合物的官能团能体现一类化合物性质的原子或原子团。能体现一类化合物性质的原子或原子团。（二）有机化合物的反应（二）有机化合物的反应1 1、共价键的断裂方式共价键的断裂方式（1 1）均裂均裂：共价键断裂时，成键的一对电子由键合：共价键断裂时，成键的一对电子由键合的两个原子各留一个，生成带单电子的原子或基团的两个原子各留一个，生成带单电子的原子或基团（称为自由基或游离基），此过程为均裂。（称为自由基或游离基），此过程为均裂。自由基（或游离基），是电中性的。自由基（或游离基），是电中性的。（2 2）异裂异裂：共价键断裂时，成键的一对电子保：共价键断裂时，成键的一对电子保留在一个原子上，产生正负离子。留在一个原子上，产生正负离子。异裂的特点：生成有机离子。共价键断裂时共用电子异裂的特点：生成有机离子。共价键断裂时共用电子对完全归属于其中的一个原子所有。对完全归属于其中的一个原子所有。自由基反应自由基反应（游离基反应）：共价键均裂生成自由基的反应。（游离基反应）：共价键均裂生成自由基的反应。反应条件：过氧化物（反应条件：过氧化物（ROOR），光照（），光照（hv），高温。），高温。自由基反应分自由基取代和自由基加成反应。自由基反应分自由基取代和自由基加成反应。离子型反应离子型反应：共价键异裂生成正、负离子的反应。：共价键异裂生成正、负离子的反应。离子型反应分亲电反应和亲核反应。离子型反应分亲电反应和亲核反应。亲电反应：亲电反应：亲电试剂（正离子或能接受电子对的分子，如：亲电试剂（正离子或能接受电子对的分子，如：H+、Cl+、NO2+、AlCl3）进攻负离子或富电子的原子而引起的反应。）进攻负离子或富电子的原子而引起的反应。亲核反应：亲核反应：亲核试剂（负离子或能提供电子对的分子如：亲核试剂（负离子或能提供电子对的分子如：OH-、CN-、H2O等）进攻正离子或缺电子的原子而引起的反应。等）进攻正离子或缺电子的原子而引起的反应。2 2、反应类型、反应类型第五节第五节 酸和碱酸和碱一、Bronsted（勃朗斯德）质子（酸碱质子或共轭酸碱（勃朗斯德）质子（酸碱质子或共轭酸碱对）理论对）理论酸：酸：能给出质子的物质。能给出质子的物质。碱：碱：能接受质子的物质。能接受质子的物质。含含O-H、N-H、C-H等等NH3、H2O、ROH、RNH2 等等pka值越小值越小,酸性越强；其共轭碱的碱性越弱。酸性越强；其共轭碱的碱性越弱。酸碱共轭酸共轭碱酸性：酸性：CH3COOH C6H5OH HOHpKa 4.74 10.0 15.7碱性：碱性：CH3COO C6H5O HO负离子（共轭碱）越稳定，共轭酸的酸性越强。负离子（共轭碱）越稳定，共轭酸的酸性越强。二、二、Lewis电子论电子论酸：能够接受电子对的物质。酸：能够接受电子对的物质。BF3、AlCl3、FeCl3、SnCl4 金属离子：金属离子：Li、Ag、Cu正正 离离 子：子：R、Br、NO2、H碱：能提供电子对的物质碱：能提供电子对的物质负离子；含有孤对电子的分子；富有负离子；含有孤对电子的分子；富有 电子的分子如烯和电子的分子如烯和芳香化合物。芳香化合物。介绍两个概念介绍两个概念：亲电试剂（亲电试剂（electropohile）亲核试剂（亲核试剂（nucleophile）Lewis酸酸为缺电子物质，它在反应过程中有接近另一分子负电为缺电子物质，它在反应过程中有接近另一分子负电荷中心的倾向，称之有亲电性，此物质称为荷中心的倾向，称之有亲电性，此物质称为亲电试剂亲电试剂。如：。如：H+,BF3,AlCl3。Lewis碱碱为有孤电子对或电子云密度较高的物种为有孤电子对或电子云密度较高的物种,在反应过在反应过程中有亲近另一分子正电荷程中有亲近另一分子正电荷(即即“核核”)的倾向，称之有亲核的倾向，称之有亲核性。此物种称性。此物种称亲核试剂亲核试剂。NH3、H2O、ROH、RNH2 等等本章小结本章小结1.共价键的类型2.会判断碳原子的杂化类型及特点3.共价键的断裂方式4.有机化学的类型
展开阅读全文