有机化学碳水化合物课件

八章碳水化合物八章碳水化合物18.118.1概论概论18.218.2单糖的结构单糖的结构(重点重点)18.318.3单糖的反应单糖的反应(重点重点)18.418.4二糖二糖18.518.5多糖多糖1.1.1.1.糖的定义糖的定义糖的定义糖的定义多羟基的醛（或酮）或经简单水解能生成多羟基醛（酮）的化多羟基的醛（或酮）或经简单水解能生成多羟基醛（酮）的化多羟基的醛（或酮）或经简单水解能生成多羟基醛（酮）的化多羟基的醛（或酮）或经简单水解能生成多羟基醛（酮）的化合物称为糖。合物称为糖。合物称为糖。合物称为糖。糖类化合物都是由糖类化合物都是由糖类化合物都是由糖类化合物都是由C C C C、H H H H、O O O O三种元素组成，且大都符合三种元素组成，且大都符合三种元素组成，且大都符合三种元素组成，且大都符合C C C Cn n n n(H(H(H(H2 2 2 2O)O)O)O)m m m m的通式，称之为碳水化合物。的通式，称之为碳水化合物。的通式，称之为碳水化合物。的通式，称之为碳水化合物。碳水化合物碳水化合物碳水化合物碳水化合物例如：例如：例如：例如：葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖:C:C:C:C6 6 6 6H H H H12121212O O O O6 6 6 6，可表示为，可表示为，可表示为，可表示为C C C C6 6 6 6(H(H(H(H2 2 2 2O)O)O)O)6 6 6 6；蔗糖蔗糖蔗糖蔗糖:C:C:C:C12121212H H H H22222222O O O O11111111，可表示为，可表示为，可表示为，可表示为C C C C12121212(H(H(H(H2 2 2 2O)O)O)O)11111111。18.1 18.1 概论概论有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C C5 5HH1212OO5 5；脱氧核；脱氧核；脱氧核；脱氧核糖糖糖糖C C5 5HH1010OO4 4。有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲醛有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲醛有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲醛有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲醛（CHCH2 2OO）、乙酸（）、乙酸（）、乙酸（）、乙酸（C C2 2HH4 4OO2 2）、乳酸（）、乳酸（）、乳酸（）、乳酸（C C3 3HH6 6OO3 3）等。）等。）等。）等。特殊的例子特殊的例子特殊的例子特殊的例子18.1 18.1 概论概论“碳水化合物碳水化合物”沿用已久，至今仍普遍采用。沿用已久，至今仍普遍采用。单糖单糖单糖单糖 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮不能再水解的多羟基醛或多羟基酮不能再水解的多羟基醛或多羟基酮不能再水解的多羟基醛或多羟基酮,如如如如葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖、果糖。、果糖。、果糖。、果糖。低聚糖低聚糖低聚糖低聚糖 含含含含210210210210个单糖结构的缩合物，以二糖最为多见，如蔗糖、个单糖结构的缩合物，以二糖最为多见，如蔗糖、个单糖结构的缩合物，以二糖最为多见，如蔗糖、个单糖结构的缩合物，以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。麦芽糖、乳糖等。麦芽糖、乳糖等。麦芽糖、乳糖等。多糖多糖多糖多糖 含含含含10101010个以上单糖结构的缩合物，如淀粉、纤维素。个以上单糖结构的缩合物，如淀粉、纤维素。个以上单糖结构的缩合物，如淀粉、纤维素。个以上单糖结构的缩合物，如淀粉、纤维素。2.2.2.2.糖的分类糖的分类糖的分类糖的分类本章重点本章重点18.1 18.1 概论概论18.2 18.2 单糖的结构单糖的结构18.2.1 18.2.1 18.2.1 18.2.1 单糖的开链式结构单糖的开链式结构单糖的开链式结构单糖的开链式结构18.2.2 18.2.2 单糖的构型单糖的构型18.2.3 18.2.3 单糖的命名单糖的命名18.2.4 18.2.4 18.2.4 18.2.4 单糖的环状结构单糖的环状结构单糖的环状结构单糖的环状结构18.2.5 18.2.5 18.2.5 18.2.5 单糖的构象式单糖的构象式单糖的构象式单糖的构象式1.1.1.1.碳氢定量分析，实验式碳氢定量分析，实验式碳氢定量分析，实验式碳氢定量分析，实验式 CH CH CH CH2 2 2 2O O O O。2.2.2.2.经分子量测定，确定分子式为经分子量测定，确定分子式为经分子量测定，确定分子式为经分子量测定，确定分子式为C C C C6 6 6 6H H H H12121212O O O O6 6 6 6。3.3.3.3.能起银镜反应，能与一分子能起银镜反应，能与一分子能起银镜反应，能与一分子能起银镜反应，能与一分子HCNHCNHCNHCN加成，与一分子加成，与一分子加成，与一分子加成，与一分子NHNHNHNH2 2 2 2OHOHOHOH缩合成肟，说明缩合成肟，说明缩合成肟，说明缩合成肟，说明它有一个羰基。它有一个羰基。它有一个羰基。它有一个羰基。4.4.4.4.能酰基化生成酯。乙酰化后再水解，一分子酰基化后的葡萄糖可得五能酰基化生成酯。乙酰化后再水解，一分子酰基化后的葡萄糖可得五能酰基化生成酯。乙酰化后再水解，一分子酰基化后的葡萄糖可得五能酰基化生成酯。乙酰化后再水解，一分子酰基化后的葡萄糖可得五分子乙酸，说明分子中有五个羟基。分子乙酸，说明分子中有五个羟基。分子乙酸，说明分子中有五个羟基。分子乙酸，说明分子中有五个羟基。5.5.5.5.葡萄糖用钠汞齐还原后得己六醇；己六醇用葡萄糖用钠汞齐还原后得己六醇；己六醇用葡萄糖用钠汞齐还原后得己六醇；己六醇用葡萄糖用钠汞齐还原后得己六醇；己六醇用HIHIHIHI彻底还原得正己烷。这彻底还原得正己烷。这彻底还原得正己烷。这彻底还原得正己烷。这说明葡萄糖是直链化合物。说明葡萄糖是直链化合物。说明葡萄糖是直链化合物。说明葡萄糖是直链化合物。6.6.6.6.确定羰基的位置：葡萄糖与确定羰基的位置：葡萄糖与确定羰基的位置：葡萄糖与确定羰基的位置：葡萄糖与HCNHCNHCNHCN加成后水解生成六羟基酸，后者被加成后水解生成六羟基酸，后者被加成后水解生成六羟基酸，后者被加成后水解生成六羟基酸，后者被HIHIHIHI还原后得正庚酸，这进一步证明葡萄糖是醛糖。还原后得正庚酸，这进一步证明葡萄糖是醛糖。还原后得正庚酸，这进一步证明葡萄糖是醛糖。还原后得正庚酸，这进一步证明葡萄糖是醛糖。18.2.1 18.2.1 单糖的开链式结构单糖的开链式结构（葡萄糖）（葡萄糖）费歇尔及哈沃斯费歇尔及哈沃斯费歇尔及哈沃斯费歇尔及哈沃斯以以以以D-(+)D-(+)D-(+)D-(+)甘油醛和甘油醛和甘油醛和甘油醛和L-(-)L-(-)L-(-)L-(-)甘油醛作为标准甘油醛作为标准甘油醛作为标准甘油醛作为标准 葡萄糖有四个手性碳原子，有葡萄糖有四个手性碳原子，有葡萄糖有四个手性碳原子，有葡萄糖有四个手性碳原子，有2 2 2 24 4 4 4=16=16=16=16个对映异构体。个对映异构体。个对映异构体。个对映异构体。相对构型的确定：相对构型的确定：相对构型的确定：相对构型的确定：D D或或L L构型构型离羰基最远离羰基最远的手性碳的构型与之对照。的手性碳的构型与之对照。18.2.2 18.2.2 单糖的构型单糖的构型天然葡萄糖：天然葡萄糖：天然葡萄糖：天然葡萄糖：D-(+)-D-(+)-葡萄糖葡萄糖(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛五羟基己醛五羟基己醛五羟基己醛18.2.2 18.2.2 单糖的构型单糖的构型 系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法 习惯命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法 类别类别类别类别(2(2R R)-2,3-)-2,3-二羟基丙醛二羟基丙醛 D-(+)-D-(+)-甘油醛甘油醛 丙醛糖丙醛糖(2(2R R,3,3R R,4,4R R)-2,3,4,5-)-2,3,4,5-四羟基戊醛四羟基戊醛D-(-)-D-(-)-核糖核糖 戊醛糖戊醛糖(3(3S S,4,4R R,5,5R R)-3,4,5,6-)-3,4,5,6-四四羟基羟基-2-2-已酮已酮 D-(-)-D-(-)-果糖果糖 已酮糖已酮糖18.2.3 18.2.3 单糖的命名单糖的命名18.2.4 18.2.4 18.2.4 18.2.4 单糖的环状结构单糖的环状结构单糖的环状结构单糖的环状结构(重点重点重点重点)1.1.1.1.葡萄糖的变旋光现象葡萄糖的变旋光现象葡萄糖的变旋光现象葡萄糖的变旋光现象2.2.2.2.葡萄糖的其他特性葡萄糖的其他特性葡萄糖的其他特性葡萄糖的其他特性3.3.3.3.葡萄糖的环状结构的提出葡萄糖的环状结构的提出葡萄糖的环状结构的提出葡萄糖的环状结构的提出4.4.4.4.单糖的哈沃斯（单糖的哈沃斯（单糖的哈沃斯（单糖的哈沃斯（HaworthHaworthHaworthHaworth）式）式）式）式5.5.5.5.单糖的构象式单糖的构象式单糖的构象式单糖的构象式D-(+)-D-(+)-葡萄糖葡萄糖-D-(+)-D-(+)-葡萄糖葡萄糖（无结晶水）（无结晶水）-D-(+)-D-(+)-葡萄糖葡萄糖乙醇重结晶乙醇重结晶吡啶重结晶吡啶重结晶HOAcHOAc重结晶重结晶mp 146mp 146o oC Cmp 148-150mp 148-150o oC CH H2 2O OH H2 2O O浓缩浓缩()-)-D-(+)-D-(+)-葡萄糖葡萄糖水溶液水溶液()-)-D-(+)-D-(+)-葡萄糖葡萄糖水溶液水溶液 D D=+112=+112o o放置放置 D D=+18.7=+18.7o o放置放置 D D=+52.752.7o o变旋光现象：变旋光现象：变旋光现象：变旋光现象：一个有旋光的化合物，放入溶液中，旋光度逐渐变化，一个有旋光的化合物，放入溶液中，旋光度逐渐变化，一个有旋光的化合物，放入溶液中，旋光度逐渐变化，一个有旋光的化合物，放入溶液中，旋光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，该现象称为变旋光现象。最后达到一个稳定的平衡值，该现象称为变旋光现象。最后达到一个稳定的平衡值，该现象称为变旋光现象。最后达到一个稳定的平衡值，该现象称为变旋光现象。1.1.1.1.葡萄糖的变旋光现象葡萄糖的变旋光现象葡萄糖的变旋光现象葡萄糖的变旋光现象 （1 1 1 1）D-D-D-D-葡萄糖只能与一分子甲醇形成缩醛。葡萄糖只能与一分子甲醇形成缩醛。葡萄糖只能与一分子甲醇形成缩醛。葡萄糖只能与一分子甲醇形成缩醛。（说明单糖是一个分子内半缩醛结构说明单糖是一个分子内半缩醛结构说明单糖是一个分子内半缩醛结构说明单糖是一个分子内半缩醛结构）（2 2 2 2）不与不与不与不与NaHSONaHSONaHSONaHSO3 3 3 3反应。反应。反应。反应。（3 3 3 3）IR IR IR IR图谱中没有羰基的伸缩振动。图谱中没有羰基的伸缩振动。图谱中没有羰基的伸缩振动。图谱中没有羰基的伸缩振动。（4 4 4 4）与硫酸二甲酯的作用产物的性质与硫酸二甲酯的作用产物的性质与硫酸二甲酯的作用产物的性质与硫酸二甲酯的作用产物的性质 。（5 5 5 5）1 1 1 1HNMRHNMRHNMRHNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。图谱中没有醛基质子的吸收峰。图谱中没有醛基质子的吸收峰。图谱中没有醛基质子的吸收峰。（6 6 6 6）能与斐林试剂、土伦试剂、能与斐林试剂、土伦试剂、能与斐林试剂、土伦试剂、能与斐林试剂、土伦试剂、H H H H2 2 2 2NOHNOHNOHNOH、HCNHCNHCNHCN、BrBrBrBr2 2 2 2水水水水 等发生反应。（等发生反应。（等发生反应。（等发生反应。（有醛或酮羰基有醛或酮羰基有醛或酮羰基有醛或酮羰基）无醛基无醛基葡萄糖的链式结构无法合理解释葡萄糖的链式结构无法合理解释2.2.2.2.葡萄糖的其他特性葡萄糖的其他特性葡萄糖的其他特性葡萄糖的其他特性环状半缩醛的启迪环状半缩醛的启迪HOCH2CH2CH2CHOHOCH2CH2CH2CH2CHO1925193019251930年，由年，由年，由年，由X X射线等现代物理方法射线等现代物理方法射线等现代物理方法射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要是以氧环式存在的。证明，葡萄糖主要是以氧环式存在的。证明，葡萄糖主要是以氧环式存在的。证明，葡萄糖主要是以氧环式存在的。3.3.3.3.葡萄糖环状结构的提出葡萄糖环状结构的提出葡萄糖环状结构的提出葡萄糖环状结构的提出环状结构的环状结构的环状结构的环状结构的 构型和构型和构型和构型和 构型构型构型构型3.3.3.3.葡萄糖环状结构的提出葡萄糖环状结构的提出葡萄糖环状结构的提出葡萄糖环状结构的提出葡萄糖的存在形式葡萄糖的存在形式-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖-D-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖63%37%0.01%（3 3）（4 4）（2 2）(1)(2)(3)(4)5 5 5 5、单糖的构象式单糖的构象式单糖的构象式单糖的构象式（1 1 1 1）单糖的氧化反应单糖的氧化反应单糖的氧化反应单糖的氧化反应还原糖和非还原糖：还原糖和非还原糖：还原糖和非还原糖：还原糖和非还原糖：凡是对斐林试剂、土伦试剂呈正反应的凡是对斐林试剂、土伦试剂呈正反应的凡是对斐林试剂、土伦试剂呈正反应的凡是对斐林试剂、土伦试剂呈正反应的糖称为还原糖，呈负反应的糖称为非还原糖。糖称为还原糖，呈负反应的糖称为非还原糖。糖称为还原糖，呈负反应的糖称为非还原糖。糖称为还原糖，呈负反应的糖称为非还原糖。费林试剂：费林试剂：费林试剂：费林试剂：硫酸酮和碱性酒石酸钾钠硫酸酮和碱性酒石酸钾钠硫酸酮和碱性酒石酸钾钠硫酸酮和碱性酒石酸钾钠土伦试剂：土伦试剂：土伦试剂：土伦试剂：硝酸银的氨水溶液硝酸银的氨水溶液硝酸银的氨水溶液硝酸银的氨水溶液18.2.5 18.2.5 单糖的反应单糖的反应a.a.a.a.用斐林试剂、土伦试剂氧化用斐林试剂、土伦试剂氧化用斐林试剂、土伦试剂氧化用斐林试剂、土伦试剂氧化 形成糖酸（区别酮糖和醛糖）形成糖酸（区别酮糖和醛糖）形成糖酸（区别酮糖和醛糖）形成糖酸（区别酮糖和醛糖）斐林试剂斐林试剂 or or 土伦试剂土伦试剂D-D-葡萄糖酸葡萄糖酸（1 1 1 1）单糖的氧化反应单糖的氧化反应单糖的氧化反应单糖的氧化反应18.2.5 18.2.5 单糖的反应单糖的反应b.b.b.b.用溴水氧化用溴水氧化用溴水氧化用溴水氧化-形成糖酸（区别酮糖和醛糖）形成糖酸（区别酮糖和醛糖）形成糖酸（区别酮糖和醛糖）形成糖酸（区别酮糖和醛糖）BrBr2 2-H-H2 2O O pH=6 pH=6D-D-葡萄糖酸葡萄糖酸（1 1 1 1）单糖的氧化反应单糖的氧化反应单糖的氧化反应单糖的氧化反应18.2.5 18.2.5 单糖的反应单糖的反应（1 1）稀硝酸氧化酮糖时导致稀硝酸氧化酮糖时导致C C1 1-C-C2 2键断裂，区别醛糖和酮糖。键断裂，区别醛糖和酮糖。（2 2）浓硝酸能使二级醇氧化，进一步导致浓硝酸能使二级醇氧化，进一步导致C-CC-C键断键断 裂，不能使用。裂，不能使用。c.c.c.c.用硝酸氧化用硝酸氧化用硝酸氧化用硝酸氧化稀稀HNOHNO3 3D-D-葡萄糖二酸葡萄糖二酸（1 1 1 1）单糖的氧化反应单糖的氧化反应单糖的氧化反应单糖的氧化反应18.2.5 18.2.5 单糖的反应单糖的反应（1 1 1 1）单糖的氧化反应单糖的氧化反应单糖的氧化反应单糖的氧化反应18.2.5 18.2.5 单糖的反应单糖的反应d.d.d.d.用高碘酸氧化用高碘酸氧化用高碘酸氧化用高碘酸氧化HIOHIO4 4 5 HCOOH 5 HCOOH +CH+CH2 2O O糖糖糖醇糖醇H H2 2 ，兰尼，兰尼Ni,Ni,or NaBHor NaBH4 4D-D-葡萄糖醇葡萄糖醇（D-D-山梨醇）山梨醇）（2 2 2 2）单糖的还原反应单糖的还原反应单糖的还原反应单糖的还原反应18.2.5 18.2.5 单糖的反应单糖的反应（3 3 3 3）与苯肼反应与苯肼反应与苯肼反应与苯肼反应成脎反应成脎反应成脎反应成脎反应一分子糖和两分子苯肼反应，在糖的一分子糖和两分子苯肼反应，在糖的一分子糖和两分子苯肼反应，在糖的一分子糖和两分子苯肼反应，在糖的1,2-1,2-1,2-1,2-位形成二苯腙（称为脎）位形成二苯腙（称为脎）位形成二苯腙（称为脎）位形成二苯腙（称为脎）的反应。的反应。的反应。的反应。18.2.5 18.2.5 单糖的反应单糖的反应 糖脎为黄色结晶糖脎为黄色结晶糖脎为黄色结晶糖脎为黄色结晶不同的糖脎晶形、熔点，生成的速度不同不同的糖脎晶形、熔点，生成的速度不同不同的糖脎晶形、熔点，生成的速度不同不同的糖脎晶形、熔点，生成的速度不同用来鉴别各种糖用来鉴别各种糖用来鉴别各种糖用来鉴别各种糖（3 3 3 3）与苯肼反应与苯肼反应与苯肼反应与苯肼反应成脎反应成脎反应成脎反应成脎反应18.2.5 18.2.5 单糖的反应单糖的反应D-D-葡萄糖葡萄糖五甲基五甲基-D-D-葡萄糖葡萄糖（4 4 4 4）生成醚和酯生成醚和酯生成醚和酯生成醚和酯D-D-D-D-葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖与与与与硫酸二甲酯或碘甲烷硫酸二甲酯或碘甲烷硫酸二甲酯或碘甲烷硫酸二甲酯或碘甲烷作用，生成作用，生成作用，生成作用，生成五甲基五甲基五甲基五甲基-D-D-D-D-葡萄糖。葡萄糖。葡萄糖。葡萄糖。a a a a、醚化反应、醚化反应、醚化反应、醚化反应18.2.5 18.2.5 单糖的反应单糖的反应（4 4 4 4）生成醚和酯生成醚和酯生成醚和酯生成醚和酯18.2.5 18.2.5 单糖的反应单糖的反应D-D-D-D-葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖与与与与乙酸或乙酸酐乙酸或乙酸酐乙酸或乙酸酐乙酸或乙酸酐作用，生成作用，生成作用，生成作用，生成五乙酸葡萄糖酯。五乙酸葡萄糖酯。五乙酸葡萄糖酯。五乙酸葡萄糖酯。D-D-葡萄糖葡萄糖五乙酸五乙酸-D-D-葡萄糖酯葡萄糖酯b b b b、酯化反应、酯化反应、酯化反应、酯化反应 糖苷糖苷糖苷糖苷:环状糖的环状糖的环状糖的环状糖的半缩醛羟基半缩醛羟基能与另一分子化合物中的能与另一分子化合物中的能与另一分子化合物中的能与另一分子化合物中的-OH-OH-OH-OH、-NH-NH-NH-NH2 2 2 2 或或或或-SH-SH-SH-SH等失水生成的产物等失水生成的产物等失水生成的产物等失水生成的产物 苷元苷元苷元苷元：形成苷的非糖物质形成苷的非糖物质形成苷的非糖物质形成苷的非糖物质 苷键苷键苷键苷键：失水时形成的键失水时形成的键失水时形成的键失水时形成的键（比一般的醚键易形成，也易水解。）（比一般的醚键易形成，也易水解。）（5 5 5 5）糖苷的形成糖苷的形成糖苷的形成糖苷的形成18.2.5 18.2.5 单糖的反应单糖的反应糖苷没有变旋光现象糖苷没有变旋光现象没有还原糖的反应没有还原糖的反应 区别单糖与多糖的特征反应区别单糖与多糖的特征反应区别单糖与多糖的特征反应区别单糖与多糖的特征反应糖苷的特点糖苷的特点糖苷的特点糖苷的特点甲基甲基-D-葡萄糖苷葡萄糖苷甲基甲基-D-葡萄糖苷葡萄糖苷CH3OHH+CH3OHH+-苷键苷键 -苷键苷键（5 5 5 5）糖苷的形成糖苷的形成糖苷的形成糖苷的形成18.2.5 18.2.5 单糖的反应单糖的反应（1 1）由由 -D-D-吡喃吡喃葡萄糖葡萄糖和和-D-D-呋喃呋喃果糖果糖的两个半缩醛羟基失水而成的。的两个半缩醛羟基失水而成的。（2 2）蔗糖中已无半缩醛羟基蔗糖中已无半缩醛羟基，非非还原糖还原糖。（半缩醛羟基在水中可以水解，而醚需（半缩醛羟基在水中可以水解，而醚需要在强酸性条件下才能水解）要在强酸性条件下才能水解）1 1 1 1、蔗糖的结构蔗糖的结构蔗糖的结构蔗糖的结构-1,2-1,2-苷键苷键 -2,1-2,1-苷键苷键18.3 18.3 二糖二糖一般醚键与糖苷醚键的区别一般醚键与糖苷醚键的区别（1 1）纤维素水解的产物；纤维二糖水解产生一分子纤维素水解的产物；纤维二糖水解产生一分子纤维素水解的产物；纤维二糖水解产生一分子纤维素水解的产物；纤维二糖水解产生一分子-D-D-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖和一分子和一分子和一分子和一分子D-D-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖。（2 2 2 2）整个分子中保留了一个半缩醛的羟基，能与土伦、斐林、试剂反）整个分子中保留了一个半缩醛的羟基，能与土伦、斐林、试剂反）整个分子中保留了一个半缩醛的羟基，能与土伦、斐林、试剂反）整个分子中保留了一个半缩醛的羟基，能与土伦、斐林、试剂反应应应应,为为为为还原糖还原糖还原糖还原糖。-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖2 2 2 2、纤维二糖的结构纤维二糖的结构纤维二糖的结构纤维二糖的结构-1,4-1,4-苷苷键键18.3 18.3 二糖二糖（1 1）淀粉水解的产物；麦芽糖水解产生一分子）淀粉水解的产物；麦芽糖水解产生一分子-D-D-吡喃葡萄吡喃葡萄 糖糖和一分子和一分子D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖。（2 2）分子中保留了一个半缩醛羟基，是分子中保留了一个半缩醛羟基，是还原糖还原糖。3 3 3 3、麦芽糖的结构麦芽糖的结构麦芽糖的结构麦芽糖的结构成苷部分成苷部分未成苷部分未成苷部分-1,4-1,4-苷键苷键18.3 18.3 二糖二糖pp多糖是重要的天然高分子化合物，是由单糖通过苷键连接而成的多糖是重要的天然高分子化合物，是由单糖通过苷键连接而成的多糖是重要的天然高分子化合物，是由单糖通过苷键连接而成的多糖是重要的天然高分子化合物，是由单糖通过苷键连接而成的高聚体。高聚体。高聚体。高聚体。pp多糖与单糖的区别是：多糖与单糖的区别是：多糖与单糖的区别是：多糖与单糖的区别是：无还原性，无变旋光现象无还原性，无变旋光现象无还原性，无变旋光现象无还原性，无变旋光现象，无甜味，大多，无甜味，大多，无甜味，大多，无甜味，大多难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。pp在自然界分布最广，最重要的多糖是在自然界分布最广，最重要的多糖是在自然界分布最广，最重要的多糖是在自然界分布最广，最重要的多糖是淀粉和纤维素淀粉和纤维素淀粉和纤维素淀粉和纤维素。18.4 18.4 多糖多糖1 1 1 1、纤维素纤维素纤维素纤维素pp将纤维素用纤维素酶（将纤维素用纤维素酶（将纤维素用纤维素酶（将纤维素用纤维素酶（-糖苷酶）水解或在酸性溶液中完全水解，糖苷酶）水解或在酸性溶液中完全水解，糖苷酶）水解或在酸性溶液中完全水解，糖苷酶）水解或在酸性溶液中完全水解，生成生成生成生成D-(+)-D-(+)-D-(+)-D-(+)-葡萄糖。葡萄糖。葡萄糖。葡萄糖。pp纤维素是由许多葡萄糖结构单位以纤维素是由许多葡萄糖结构单位以纤维素是由许多葡萄糖结构单位以纤维素是由许多葡萄糖结构单位以-1,4-1,4-1,4-1,4苷键苷键苷键苷键互相连接而成的。互相连接而成的。互相连接而成的。互相连接而成的。构成植物构成植物构成植物构成植物细胞壁及支柱细胞壁及支柱细胞壁及支柱细胞壁及支柱的主要成分的主要成分的主要成分的主要成分18.4 18.4 多糖多糖pp淀粉：直链淀粉和支链淀粉淀粉：直链淀粉和支链淀粉淀粉：直链淀粉和支链淀粉淀粉：直链淀粉和支链淀粉pp直链淀粉直链淀粉直链淀粉直链淀粉可溶于热水，又叫可溶性淀粉，占可溶于热水，又叫可溶性淀粉，占可溶于热水，又叫可溶性淀粉，占可溶于热水，又叫可溶性淀粉，占10-20%10-20%10-20%10-20%。支链淀粉支链淀粉支链淀粉支链淀粉不溶性淀粉，占不溶性淀粉，占不溶性淀粉，占不溶性淀粉，占80-90%80-90%80-90%80-90%。2 2 2 2、淀粉淀粉淀粉淀粉18.4 18.4 多糖多糖直链淀粉（可溶性淀粉）直链淀粉（可溶性淀粉）直链淀粉（可溶性淀粉）直链淀粉（可溶性淀粉）由由-D-(+)-D-(+)-葡萄糖以葡萄糖以-1,4-1,4苷键苷键结合而成的链状高聚物。结合而成的链状高聚物。2 2 2 2、淀粉淀粉淀粉淀粉18.4 18.4 多糖多糖用途：遇碘显深蓝色，可用于鉴定碘的存在。用途：遇碘显深蓝色，可用于鉴定碘的存在。用途：遇碘显深蓝色，可用于鉴定碘的存在。用途：遇碘显深蓝色，可用于鉴定碘的存在。.支链淀粉（不溶性淀粉）支链淀粉（不溶性淀粉）支链淀粉（不溶性淀粉）支链淀粉（不溶性淀粉）除了由葡萄糖分子以除了由葡萄糖分子以除了由葡萄糖分子以除了由葡萄糖分子以-1,4-1,4-1,4-1,4苷键连接成主链外，还有以苷键连接成主链外，还有以苷键连接成主链外，还有以苷键连接成主链外，还有以-1,6-1,6-1,6-1,6苷键相连而形成的支链（每个支链大约苷键相连而形成的支链（每个支链大约苷键相连而形成的支链（每个支链大约苷键相连而形成的支链（每个支链大约20202020个葡萄糖单位）。个葡萄糖单位）。个葡萄糖单位）。个葡萄糖单位）。2 2 2 2、淀粉淀粉淀粉淀粉18.4 18.4 多糖多糖