来自石油和煤的两种基本化工原料苯第一课时课件

来自石油和煤的两种来自石油和煤的两种基本化工原料苯第一基本化工原料苯第一课时 1919世纪欧洲许多国家都使用世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家问津。英国科学家法拉第法拉第法拉第法拉第对这种对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整液体产生了浓厚兴趣，他花了整整整五五年时间提取这种液体，年时间提取这种液体，18251825年从中得到了一种无色油状液体年从中得到了一种无色油状液体苯苯苯苯。Michael Faraday (1791-1867)法拉第发现苯以后，对苯的组成进行了测法拉第发现苯以后，对苯的组成进行了测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数是其中碳的质量分数是92.3%,之后之后热拉尔热拉尔等等人测得苯蒸汽的密度是同温、同压下氢气人测得苯蒸汽的密度是同温、同压下氢气密度的密度的39倍，确定其最分子式为倍，确定其最分子式为C6H6苯的分子结构假说苯的分子结构假说 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化关于芳香族化合物的研究合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，即平面六个碳原子形成环状闭链，即平面六 边形环。边形环。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒科学家探索苯分子结构的艰辛历程科学家探索苯分子结构的艰辛历程问题思考：问题思考：苯是否具有乙烯类似的化学性质？可苯是否具有乙烯类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？设计怎样的实验来证明？0.5ml0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+)溶液溶液 振荡振荡振荡振荡（）（）上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色分层，上层无色溶液，分层，上层无色溶液，下层依然紫色下层依然紫色结论：结论：苯与苯与酸性高锰酸酸性高锰酸钾、溴水都钾、溴水都不反应不反应，由由此说明苯中此说明苯中不存在不存在与乙与乙烯相同的烯相同的双双键键1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，个碳原子形成环状闭链，2.2.即平面六即平面六 边形环。边形环。2.2.各碳原子之间存在单双键交各碳原子之间存在单双键交替形式。替形式。正确正确错误错误凯库勒的结构凯库勒的结构式还存在缺陷式还存在缺陷苯分子中碳碳之苯分子中碳碳之间的化学键究竟间的化学键究竟是怎样的？是怎样的？2 2、与与 性质完全相同，是性质完全相同，是同种物质同种物质CH3CH3CH3CH3 1 1、不能解释苯为何不起类似于烯烃的反应。、不能解释苯为何不起类似于烯烃的反应。科学研究表明：科学研究表明：苯分子里苯分子里6 6个个C C原子之间的键完全相同，原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊是一种介于单键和双键之间的特殊(独特独特)的键的键。鲍林式鲍林式(凯库勒式）凯库勒式）C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H结构式结构式 结构结构简式简式（1 1）苯分子是）苯分子是平面六边形平面六边形的稳定结构；的稳定结构；（2 2）苯苯分分子子中中碳碳碳碳之之间间的的键键是是介介于于碳碳碳碳单单键键与与碳碳碳碳双双键键之之间间的的一一种种独独特特的键；的键；（3 3）苯苯分分子子中中六六个个碳碳原原子子等等效效，六六个个氢氢原子等效。原子等效。苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种 结构特点：结构特点：二、苯的物理性质二、苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（1 1）.无色，有特殊气味的液体无色，有特殊气味的液体（2 2）.密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）（3 3）.易溶有机溶剂易溶有机溶剂（4 4）.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.1（5 5）.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）（6 6）.苯蒸气有毒苯蒸气有毒性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2、苯的化学性质、苯的化学性质结构结构（1 1）氧化反应）氧化反应2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃现象：现象：明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟 实验实验：用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上：用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上 点燃，观察燃烧现象。点燃，观察燃烧现象。3 3、苯的化学性质、苯的化学性质第二课时第二课时（2 2）取代反应取代反应苯的卤代反应苯的卤代反应 （溴苯）（溴苯）铁粉的作用是什么？铁粉的作用是什么？长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？什么现象说明发生了取代反应？什么现象说明发生了取代反应？实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的溴苯？实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的溴苯？催化剂催化剂冷凝回流、导气冷凝回流、导气锥形瓶中产生白雾及淡黄色沉淀锥形瓶中产生白雾及淡黄色沉淀溶有溶有Br2的溴苯、用的溴苯、用NaOH溶液洗溶液洗HBr极易溶于水，会发生倒吸现象极易溶于水，会发生倒吸现象BrBr+FeBr+HBr与硫酸与硫酸与硝酸：与硝酸：硝基苯硝基苯苯磺酸苯磺酸n现象 生成一种淡黄色油状液体，且沉在水底 有苦杏仁气味苯的硝化反应装置实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注入大试管中浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫酸浓硫酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件下约的条件下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以可以看到烧杯底部有看到烧杯底部有黄色油状物黄色油状物生成生成,经过分离得到经过分离得到粗硝基苯粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤最后再用蒸馏水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯进行蒸馏粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.练习1.实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用l0的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是（）nABnCDB练习2.将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，让分离出的苯置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是A亚硫酸钠B溴化铁C锌粉 D铁粉BD2.2.下列各组中互为同分异构体的是（下列各组中互为同分异构体的是（）A.A.B.B.C.C.D.D.C D3.加成反应工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH+3H2Ni环己烷环己烷紫外线的作用紫外线的作用苯的化学性质小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。难。（易取代、（易取代、能氧化、难加成）能氧化、难加成）四、苯的同系物1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合物。化合物。3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单键的芳香烃。碳单键的芳香烃。苯的同系物1.1.定义定义:通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)常见的苯的同系物常见的苯的同系物一C CH H3 3一一C CH H3 3C CH H3 3C7H8C8H10邻-二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H101.1.比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的推测甲苯的化学性质化学性质.2.2.设计实验证明你的推测设计实验证明你的推测.1.1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2 2分别注入分别注入2 2支试管中，支试管中，各加入各加入3 3滴滴KMnOKMnO4 4酸性溶液，充分振荡，酸性溶液，充分振荡，观察现象。观察现象。结论结论:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化COOHKMnO4H+CH阅读课本阅读课本P38实验实验2-2以下的内容以下的内容思考思考:1.:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?2.2.比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnOKMnO4 4溶液的作用溶液的作用,以及硝化以及硝化 反应反应的条件产物等的条件产物等,你从中得到什么启示你从中得到什么启示?2、化学性质：1)1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CHCH3 3对苯环的影响使取对苯环的影响使取代反应更易进行代反应更易进行浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2O淡黄色针状淡黄色针状晶体，不溶晶体，不溶于水。不稳于水。不稳定，易爆炸。定，易爆炸。TNT2 2）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）和甲苯等苯的同系物）苯环对甲基的影响使甲基可以被苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高锰酸钾溶液氧化3 3）加成反应）加成反应催化剂催化剂+3H2三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整2 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。化工原料。苯的取代产物是合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、苯的取代产物是合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、炸药医药、炸药、多种染料等的原料。多种染料等的原料。注意苯具有较强的挥发性，有毒，使用苯苯具有较强的挥发性，有毒，使用苯时应注意防护，并保持良好的通风条时应注意防护，并保持良好的通风条件件苯常用作有机溶剂苯常用作有机溶剂家庭装修用的涂料家庭装修用的涂料头发染色剂头发染色剂煤的用途很广，用于燃料和冶金工业的原料，可煤的用途很广，用于燃料和冶金工业的原料，可从煤中提取许多有用的化工原料因此，煤被喻为从煤中提取许多有用的化工原料因此，煤被喻为“工业的粮食工业的粮食”如何提高煤的燃烧效率一煤的综合利用一煤的综合利用煤气化气化可燃性气体液化液化液体燃料煤气化后得到的CO,H2合成甲醇等有机物煤与氢气高温，高压催化剂液态烃，甲醇等有机物干馏干馏焦炉煤气焦碳煤焦油（H2 CH4)工业，生活的燃料可用于冶炼钢铁，一般燃料O2 H2O水煤气合成（含苯，甲苯，二甲苯等多种化工原料）把煤隔绝空气加强热使它分解的过程C+H2O=CO+H2二苯合成纤维布合成纤维混纺地毯香料染料谢谢