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有种力量,轻点头胜言语;苯酚与醇的官能团一样(-OH),但苯酚中的向盛有苯酚稀溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液向盛有苯酚稀溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液(A)(B)(C)酸性比较:HCl碳酸苯酚HCO3-重要的化工原料:用于制造酚醛树脂,染料,医药,农药(A)(B)(C)5、与氢气发生加成反应A纯净的苯酚是粉红色晶体C6H6O+7O2 6CO2+3H2O苯酚中-OH反过来影响与其相连的苯环,使苯环上-OH的邻、对位H更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。A纯净的苯酚是粉红色晶体-OH因受苯环影响,性质上又有不同于醇之处酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理。指出下列物质哪些是醇?酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理。五、酚-OH的化学性质 酚酚有种力量,轻点头胜言语;酚1CHCH2 2OHOHOHOHOHOHCHCH3 3OHOHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2 OHOHCHCH3 3(A)(B)(C)(A)(B)(C)(D)(E)(D)(E)(F)(F)指出下列物质哪些是醇指出下列物质哪些是醇?酚:酚:羟基羟基与苯环直接相连的化合物与苯环直接相连的化合物 最简单的酚是苯酚最简单的酚是苯酚CH2OHOHOHCH3OHCHCH3CH3CH22比例模型比例模型球棍模型球棍模型分子分子式:式:C C6 6H H6 6O O 结构简式:结构简式:或或C C6 6H H5 5OHOHOHOH一、苯酚的结构一、苯酚的结构或或一定共面的原一定共面的原子有几个?子有几个?比例模型球棍模型分子式:C6H6O 结构简俗称俗称石炭酸石炭酸,无色晶体,无色晶体,露置在空气中因部分发生露置在空气中因部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色;有特殊有特殊的气味;熔点是的气味;熔点是4343。二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质常温下在水中溶解度不大,常温下在水中溶解度不大,6565以上时以上时能跟水以任意比互溶;能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。等有机溶剂。有毒有毒,有腐蚀作用,有腐蚀作用俗称石炭酸,无色晶体,露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色4实验一实验一取少量苯酚置于试管取少量苯酚置于试管1 1中中,加入加入2mL 2mL 蒸馏水蒸馏水,振荡振荡实验二实验二 取少量苯酚于试管取少量苯酚于试管2 2中加入中加入2mL2mL乙醇乙醇,振荡振荡实验三实验三 取实验一完成后的试管取实验一完成后的试管1 1于酒精灯上于酒精灯上加热加热 溶液变浑浊溶液变浑浊得到澄清溶液得到澄清溶液溶液变澄清,冷却变浑浊溶液变澄清,冷却变浑浊实验一取少量苯酚置于试管1中,加入2mL 蒸馏水,振荡实验5溶液变澄清,冷却变浑浊指出下列物质哪些是醇?苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色-OH因受苯环影响,性质上又有不同于醇之处-OH因受苯环影响,性质上又有不同于醇之处应用:用于苯酚的定性检验和定量检测(A)(B)(C)结论:酸性:HClH2CO3(D)(E)(F)苯酚使氯化铁(FeCl3)溶液变紫色C6H6O+7O2 6CO2+3H2O向盛有苯酚稀溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液无论CO2是否过量,均生成NaHCO3苯酚中-OH反过来影响与其相连的苯环,使苯环上-OH的邻、对位H更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。常温下在水中溶解度不大,65以上时能跟水以任意比互溶;取实验一完成后的试管1于酒精灯上加热应用:用于苯酚的检验或FeCl3的检验苯酚与水的混合液苯酚与水的混合液三、苯酚三、苯酚的的化学性质化学性质滴加滴加NaOHNaOH溶液溶液苯酚与醇的官能团一样(苯酚与醇的官能团一样(-OH-OH),但苯酚中的),但苯酚中的-OH-OH因受苯环影响,性质上又有不同于醇之处因受苯环影响,性质上又有不同于醇之处如:如:C-OC-O键较牢固,不会和键较牢固,不会和HXHX发生取代反应发生取代反应(浑浊)(浑浊)现象:现象:溶溶液变澄清液变澄清结论:结论:苯酚具有酸性苯酚具有酸性乙醇加入乙醇加入NaOHNaOH溶液溶液呢?呢?溶液变澄清,冷却变浑浊苯酚与水的混合液三、苯酚的化学性质滴加61.1.苯酚具有弱酸性苯酚具有弱酸性:解释:由于解释:由于苯环对酚羟基的影响苯环对酚羟基的影响,使酚,使酚羟基中的羟基中的H H原子比醇羟基中的原子比醇羟基中的H H活泼原子,活泼原子,在水中会部分电离出在水中会部分电离出H H+而显弱酸性。而显弱酸性。1.苯酚具有弱酸性:解释:由于苯环对酚羟基的影响,使酚羟基中7苯酚钠(苯酚钠(C C6 6H H5 5ONa)ONa)溶液溶液(澄清)(澄清)加入稀盐酸加入稀盐酸现象:现象:溶液变溶液变浑浊浑浊苯酚钠(C6H5ONa)加入稀盐酸现象:溶液变浑浊8+HCl+HCl+NaCl+NaClOHOHONaONa不打不打“(油状液体)(油状液体)实验证明苯酚的酸性强弱:实验证明苯酚的酸性强弱:C C6 6H H5 5ONaONa溶液溶液COCO2 2A AB B+HCl+NaClOHONa不打“(油状液体)实验证9苯酚酸性比苯酚酸性比H H2 2COCO3 3还弱,其水溶液不能使还弱,其水溶液不能使指示剂变色指示剂变色,如:不会使紫色石蕊试液,如:不会使紫色石蕊试液变红变红。现象:现象:A A中产生起泡,中产生起泡,B B中溶液由澄清中溶液由澄清边浑浊边浑浊结论:结论:酸性:酸性:HClHClHH2 2COCO3 3 ONaONa+CO+CO2 2+H+H2 2O OOHOH+NaHCO+NaHCO3 3(不打不打“”)无论无论COCO2 2是否是否过量,均生过量,均生成成NaHCONaHCO3 3苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色,如:不会10苯酚使氯化铁(FeCl3)溶液变紫色A纯净的苯酚是粉红色晶体解释:由于苯环对酚羟基的影响,使酚羟基中的H原子比醇羟基中的H活泼原子,在水中会部分电离出H+而显弱酸性。向盛有苯酚稀溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液乙醇加入NaOH溶液呢?有种心情,你幸福我开心;一定共面的原子有几个?一定共面的原子有几个?-OH因受苯环影响,性质上又有不同于醇之处有种力量,轻点头胜言语;无论CO2是否过量,均生成NaHCO3应用:用于苯酚的定性检验和定量检测结论:酸性:HClH2CO35、与氢气发生加成反应酚:羟基与苯环直接相连的化合物苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色苯酚使氯化铁(FeCl3)溶液变紫色用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?分别产生什么现象?C6H6O+7O2 6CO2+3H2O酸性比较:HCl碳酸苯酚HCO3-苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀解释:由于苯环对酚羟基的影响,使酚羟基中的H原子比醇羟基中的H活泼原子,在水中会部分电离出H+而显弱酸性。解释:由于苯环对酚羟基的影响,使酚羟基中的H原子比醇羟基中的H活泼原子,在水中会部分电离出H+而显弱酸性。-OH因受苯环影响,性质上又有不同于醇之处取少量苯酚于试管2中加入2mL乙醇,振荡苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色一定共面的原子有几个?苯酚中-OH反过来影响与其相连的苯环,使苯环上-OH的邻、对位H更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。应用:用于苯酚的定性检验和定量检测 H2O C2H5OH结论:酸性:HClH2CO3苯酚钠(C6H5ONa)无论CO2是否过量,均生成NaHCO3取实验一完成后的试管1于酒精灯上加热-OH因受苯环影响,性质上又有不同于醇之处酸性比较酸性比较:HCl:HCl碳酸碳酸 苯酚苯酚 HCOHCO3 3-OHOH+Na+Na2 2COCO3 3ONaONa+NaHCO+NaHCO3 3+NaHCO+NaHCO3 3不反应不反应+2 2NaNa22ONa +H2与钠反应的剧烈程度:与钠反应的剧烈程度:H H2 2O O C C2 2H H5 5OHOH的洗涤的洗涤试管:试管:NaOHNaOH溶液溶液皮肤:酒精皮肤:酒精苯酚使氯化铁(FeCl3)溶液变紫色用哪种试剂,可以把苯酚、112.2.苯酚的取代反应苯酚的取代反应苯酚中苯酚中-OH-OH反过来影响与其相连的苯环,反过来影响与其相连的苯环,使苯环上使苯环上-OH-OH的邻、对位的邻、对位H H更活泼,更容易更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。被其他原子或原子团取代。滴加饱和滴加饱和浓溴水溶液浓溴水溶液苯酚苯酚稀稀溶溶液液滴加滴加饱和浓饱和浓溴水(溴水(过量过量)现象:现象:试管中试管中立即产生白色立即产生白色沉淀沉淀2.苯酚的取代反应苯酚中-OH反过来影响与其相连的苯环,使苯12(过量)(过量)应用:应用:用于苯酚的定性检验和定量检测用于苯酚的定性检验和定量检测3.3.苯酚的显色反应苯酚的显色反应向盛有苯酚稀溶液的试管中滴加几滴向盛有苯酚稀溶液的试管中滴加几滴FeClFeCl3 3溶液溶液(过量)应用:用于苯酚的定性检验和定量检测3.苯酚的显色反应13苯酚苯酚使使氯化铁氯化铁(FeCl(FeCl3 3)溶液溶液变紫色变紫色应用:应用:用于苯酚的检验或用于苯酚的检验或FeClFeCl3 3的检验的检验苯酚使氯化铁(FeCl3)溶液变紫色应用:用于苯酚的检验或F14用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?分别产生什么现象?指出下列物质哪些是醇?取少量苯酚于试管2中加入2mL乙醇,振荡-OH因受苯环影响,性质上又有不同于醇之处有种力量,轻点头胜言语;五、酚-OH的化学性质酚:羟基与苯环直接相连的化合物实验证明苯酚的酸性强弱:A苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。A纯净的苯酚是粉红色晶体C6H6O+7O2 6CO2+3H2OD苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易取代。C在苯酚溶液中,滴入几滴FeCl3溶液,溶液立即呈紫色。向盛有苯酚稀溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液苯酚使氯化铁(FeCl3)溶液变紫色五、酚-OH的化学性质有种感情,重付出轻索取;苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色 苯酚的检验方法:苯酚的检验方法:4 4、氧化反应、氧化反应苯酚可以燃烧:苯酚可以燃烧:C C6 6H H6 6O+7OO+7O2 2 6CO6CO2 2+3H+3H2 2O O苯酚在空气中会慢慢被氧化呈苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色粉红色苯酚可以使酸性苯酚可以使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色点燃点燃5 5、与氢气发生加成反应、与氢气发生加成反应用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别15四、苯酚的用途四、苯酚的用途重要的化工原料重要的化工原料:用于制造用于制造酚醛树脂酚醛树脂,染染料料,医药医药,农药农药酚类物质是水污染物之一酚类物质是水污染物之一,排放前必须经排放前必须经过处理。过处理。五、酚五、酚-OH-OH的化学性质的化学性质四、苯酚的用途重要的化工原料:用于制造酚醛树脂,染料,医药161 1.用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN四种溶液鉴别开来?分别产生什么现象四种溶液鉴别开来?分别产生什么现象?物质苯酚乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀红色溶液(FeCl(FeCl3 3)1.用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液17C C2 2.下列说法正确是(下列说法正确是()A A苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。B B苯酚与苯甲醇分子组成相差一个苯酚与苯甲醇分子组成相差一个CHCH2 2原子团,因而它们互为同系物。原子团,因而它们互为同系物。C C在苯酚溶液中,滴入几滴在苯酚溶液中,滴入几滴FeClFeCl3 3溶液,溶溶液,溶液立即呈紫色。液立即呈紫色。D D苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上环上5 5个氢原子都容易取代。个氢原子都容易取代。C2.下列说法正确是()183 3.下列关于苯酚的叙述中,正确的是(下列关于苯酚的叙述中,正确的是()A A纯净的苯酚是粉红色晶体纯净的苯酚是粉红色晶体 B B苯酚有毒,因此不能用来制洗涤剂和软膏苯酚有毒,因此不能用来制洗涤剂和软膏C C苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D D苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼羟基上的氢原子活泼D D3.下列关于苯酚的叙述中,正确的是()D19有种感情,重付出轻索取;有种心情,你幸福我开心;有种力量,轻点头胜言语;有种情谊,最珍贵胜黄金,那就是你我的友谊。有种感情,重付出轻索取;有种心情,你幸福我开心;有种力量,轻20
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