常见的有机化合物(课件)

常见的有机化合物常见的有机化合物1常见的有机化合物1热点知识剖析本讲内容是有机化学的基础知识，也是有机化学的核心知识，是历年高考的重点和热点，也是福建省高考选考部分必考的知识点。相关试题综合性大、灵活性强，能力要求层次较高，考查偏重于应用有机化合物知识来探究、推断与现实生活紧密相连的一些物质的组成、结构、合成途径等。2热点知识剖析2复习时，首先要理解官能团的含义，结合同系物的原理，掌握各主要官能团、各类有机物的结构特征、物理性质和主要化学反应，形成知识网络。其次，要能够依据有机化学反应类型，归纳出各类有机化合物能够发生的相关反应，并写出化学方程式。熟练做到一提到某一有机化合物，立刻能够反应出它所具有的各项性质；一提到某类有机特征反应，立即能够知道是哪些有机化合物所具有的性质；一提到某一官能团，就知道其主要化学性质。3复习时，首先要理解官能团的含义，结合同系物的原理，掌握各主要练习过程中要特别注意表达的规范性。有机试题的表达中，使用的符号多，有机化合物的结构也较复杂，在复习时一定要认真细致，避免因书写不准确而造成失分。要注意：有机物、官能团的结构简式、分子式、名称等的区别，有机化学方程式中的反应条件、“”、“”等的书写与使用，书写结构简式时，氢原子的多少、取代基连接的位置是同学们需要避免出错的。4练习过程中要特别注意表达的规范性。有机试题的表达中，使用的符基础知识回顾1.常见的烃仅由碳、氢两种元素组成的化合物，称为烃。(1)烃的组成与分类5基础知识回顾5（2）烃的物理性质所有的烃都不溶于水，而易溶于苯、乙醚等有机溶剂中，其密度都比水小。分子中碳原子数4的烃，在常温常压下都是气体，其他的烃是液体或固体(新戊烷常温常压下是气体)。组成和结构相似的烃(即同系物)，相对分子质量或碳原子数越大，其熔、沸点越高。相对分子质量相同的烃(即同分异构体)，支链越多，其熔、沸点越低。6（2）烃的物理性质6（3）脂肪烃的化学性质烷烃（代表物：CH4）在光照条件下，与氯气能发生 反应；不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反应）。烯烃（代表物：CH2CH2）中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，反应方程式：.烯烃在一定条件下，还能发生加聚反应生成高分子化合物，如乙烯加聚的方程式：取代取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br烯烃还能被酸性烯烃还能被酸性KMnO4溶液氧化，使溶液氧化，使酸性酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。.7（3）脂肪烃的化学性质取代CH2=CH2+Br2 炔烃（代表物：CHCH）中含有碳碳叁键，也能与溴单质发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，反应方程式：炔烃也能被酸性炔烃也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸溶液氧化，使酸性性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。CH CH+Br2 CHBrCHBrCHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2.8炔烃（代表物：CHCH）中含有碳碳叁键，也能与溴单质发生加（4）苯和苯的同系物（CnH2n6）苯的性质比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反应）。在一定条件下，能与纯溴、浓硝酸等发生取代反应，也能与氢气发生加成反应。9（4）苯和苯的同系物（CnH2n6）9苯与纯溴的取代反应需要用铁作催化剂，化学反应方程式为：苯与氢气的加成反应需要用金属镍作催化苯与氢气的加成反应需要用金属镍作催化剂，化学反应方程式为：剂，化学反应方程式为：苯与浓硝酸的反应需要用浓硫酸作催化苯与浓硝酸的反应需要用浓硫酸作催化剂，化学反应方程式为：剂，化学反应方程式为：+HBr催化剂催化剂+Br2+H2O+HONO2浓浓H2SO45560NO2+3H2Ni.;.;.;10苯与纯溴的取代反应需要用铁作催化剂，化学反应方程式为：苯与氢苯的同系物：由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物与苯的性质既有相似之处，又有明显的区别。如苯的同系 物使酸性KMnO4溶液褪色，使溴的CCl4溶液褪色。甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸在加热的条件下反应，生成2,4,6三硝基甲苯（俗称TNT），该反应的化学方程式为：能能不能不能11苯的同系物：由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物与苯的性质芳香烃的来源和用途：芳香烃最初来源于煤焦油中，现在主要来源于石油化学工业中的催化重整。苯、甲苯、乙苯等是工业生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等的重要原料。12芳香烃的来源和用途：122.烃的衍生物（1）卤代烃卤代烃的物理性质：所有的卤代烃都不溶于水，能溶于乙醚、苯等有机溶剂。常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体，其余为液体或固体。除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外，液态卤代烃的密度一般比水大。132.烃的衍生物13卤代烃的化学性质卤代烃的取代反应（水解反应）条件为氢氧化钠的水溶液、加热，溴乙烷与氢氧化钠的水溶液在加热的条件下反应的化学方程式为:卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应条条件件为为氢氢氧氧化化钠钠的的醇醇溶溶液液、加加热热，溴溴乙乙烷烷与与氢氢氧氧化化钠钠的的醇醇溶溶液液在加热的条件下反应的化学方程式为在加热的条件下反应的化学方程式为:.;.;14卤代烃的化学性质卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加（2）醇（代表物：乙醇）的主要化学性质乙醇在常温下能与金属钠反应，化学方程式为乙醇能与氢卤酸发生取代反应，化学方乙醇能与氢卤酸发生取代反应，化学方程式为程式为2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2C2H5OH+HX C2H5X+H2O15（2）醇（代表物：乙醇）的主要化学性质乙醇能与氢卤酸发生取乙醇在铜或银做催化剂时，发生催化氧化的化学方程式为乙醇在浓硫酸作用下，发生消去反应的乙醇在浓硫酸作用下，发生消去反应的化学方程式为化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CH2CH2+H2O浓硫酸，浓硫酸，170CH3CH2OH16乙醇在铜或银做催化剂时，发生催化氧化的化学方程式为乙醇在乙醇的工业制法发酵法：发酵法：乙烯水化：乙烯水化：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂(C6H10O5)n(淀粉淀粉)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖葡萄糖)催化剂，催化剂，C6H12O6(葡萄糖）葡萄糖）2C2H5OH+2CO2酒曲酶酒曲酶17乙醇的工业制法发酵法：乙烯水化：CH2=CH2+H2O常温下，苯酚是一种无色的晶体，放置时容易被空气中的氧气氧化而显红色。常温下，苯酚能溶于水，当温度高于65时，苯酚能与水以任意比互溶。苯酚有毒。不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。（3）酚）酚苯酚是最简单的酚，它的分子式为苯酚是最简单的酚，它的分子式为 .，也可以写为：，也可以写为：。C6H6O结构简式为结构简式为:_C6H5OH18常温下，苯酚是一种无色的晶体，放置时容易被空气中的氧气氧化而苯酚的主要化学性质苯酚是一种比碳酸还弱的酸，它不能使石蕊试液变色。苯酚与NaOH溶液反应的方程式为：C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入CO2气体，反应的化学气体，反应的化学方程式为方程式为C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O 19苯酚的主要化学性质C6H5ONa+CO2+H2O 该反应能证明苯酚的酸性比碳酸弱。苯酚能与浓溴水反应，产生白色的沉淀（2,4,6三溴苯酚），化学方程式为：在苯酚溶液中，加入三氯化铁溶液，溶液在苯酚溶液中，加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色。该显色反应非常灵敏，常用于酚类呈现紫色。该显色反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。物质的检验。白色乳状白色乳状+3Br2+3HBr20该反应能证明苯酚的酸性比碳酸弱。在苯酚溶液中，加入三氯化铁溶（4）醛（代表物：乙醛）的主要化学性质醛的氧化反应乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：上述两个反应可用于检验醛基。上述两个反应可用于检验醛基。CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O(红色红色)+2H2O煮沸煮沸乙醛与银氨溶液反应的化学方程式为：乙醛与银氨溶液反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag+3NH3水浴加热水浴加热21（4）醛（代表物：乙醛）的主要化学性质上述两个反应可用于检验乙醛在催化剂作用下，能被氧气直接氧化为乙酸，该反应的化学方程式为：醛的还原反应（或加成反应）醛的还原反应（或加成反应）乙醛在催化剂作用下，能与氢气发生乙醛在催化剂作用下，能与氢气发生加成反应，化学方程式为：加成反应，化学方程式为：2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂，催化剂，CH3CHO+H2 CH3CH2OH Ni22乙醛在催化剂作用下，能被氧气直接氧化为乙酸，该反应的化学方程乙醛的工业制法乙炔水化法：乙烯氧化法：乙烯氧化法：CHCH+H2O CH3CHO催化剂催化剂2CH2CH2+O2 2CH3CHO催化剂催化剂23乙醛的工业制法乙烯氧化法：CHCH+H2O (5)羧酸(代表物:乙酸)的主要化学性质羧酸有酸性，乙酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式为：羧酸能发生酯化反应，乙酸与乙醇反羧酸能发生酯化反应，乙酸与乙醇反应的化学方程式为：应的化学方程式为：2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O浓浓 H2SO424(5)羧酸(代表物:乙酸)的主要化学性质羧酸能发生酯化反应（6）酯的主要化学性质酯在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应，反应的化学方程式为：RCOOR+H2O浓硫酸浓硫酸,RCOOH+ROH，RCOOR+NaOH RCOONa+ROH。25（6）酯的主要化学性质RCOOR+H2O浓硫酸,RCOO3.糖类氨基酸蛋白质糖类氨基酸蛋白质(1)糖类：多羟基醛或多羟基酮以及能水解糖类：多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。生成它们的物质。263.糖类氨基酸蛋白质(1)糖类：多羟基醛或多羟基酮以及能水解蔗糖没有还原性，麦芽糖具有还原性，它们都可以水解生成两分子单糖。淀粉、纤维素在一定条件下都可以水解，最终生成葡萄糖。化学方程式为：葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应的化葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：学方程式为：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O2(C6H10O5)n+nH2O nC12H22O11H+,27蔗糖没有还原性，麦芽糖具有还原性，它们都可以水解生成两分子单（2）氨基酸蛋白质氨基酸分子中含有羧基(COOH)，也含有氨基(NH2)，羧基显酸性，氨基显碱性，氨基酸既能与酸反应，又能与碱反应，反应的化学方程式为：28（2）氨基酸蛋白质28蛋白质：分子中存在着氨基(NH2)和羧基(COOH)，是两性物质，蛋白质溶液是胶体。蛋白质在一定条件下能水解，最后得到多种氨基酸。盐析：用于提纯蛋白质少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度，使蛋白质从溶液中析出，盐析是可逆的。29蛋白质：分子中存在着氨基(NH2)和羧基(COOH)，蛋白质的变性：蛋白质在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林等的作用下发生变性，蛋白质的变性是不可逆的。颜色反应：某些具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3变性，产生黄色固体不溶物。通常情况下，检验蛋白质可以采用上述反应。30蛋白质的变性：蛋白质在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福重点知识归纳1.常见有机物的主要性质31重点知识归纳31323233332.有机化学反应的主要类型342.有机化学反应的主要类型34氢化醇、卤代烃烯、炔、苯的同系物使KMnO4溶液褪色；醇、醛的氧化，绝大多数有机物的燃烧另外，加聚反应可产生高分子化合物，能够发生加聚反应的物质主要是烯烃。要能够判断高聚物的单体、链节等。3.常见无机物及其反应35氢化醇、卤代烃烯、炔、苯的同系物使KMnO4溶液褪色；醇、醛等等36等3637374.有机物完全燃烧规律（1）烃及其含氧衍生物完全燃烧时耗氧量的规律有机物的质量一定时：若烃类物质(CxHy)中xy越大，则完全燃烧时耗氧量越小；若完全燃烧时耗氧量相同，则两者互为同分异构体或最简式相同。有机物（CxHyOz）物质的量一定时：（x+y/4z/2）越大，则耗氧量越多。384.有机物完全燃烧规律38（2）烃及其含氧衍生物完全燃烧时生成CO2及H2O量的规律有机物的质量一定时：碳元素的质量分数越大，完全燃烧时生成的CO2量越多。氢元素的质量分数越大，完全燃烧时生成的H2O量越多。有机物（CxHyOz）的物质的量一定时：有机物分子中碳原子个数越多（即x值越大），完全燃烧时生成的CO2量越多。有机物分子中氢原子个数越多（即y值越大），完全燃烧时生成的H2O量越多。39（2）烃及其含氧衍生物完全燃烧时生成CO2及H2O量的规律3（考查常见有机物性质）下列现象是因为发生加成反应而产生的是()A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B.将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色C.乙烯使溴的CCl4溶液褪色D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失C40（考查常见有机物性质）下列现象是因为发生加成反应而产乙烯因为被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；由于溴单质在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，将苯加入溴水中，溴从水中进入苯，该变化是物理变化，B错误；乙烯能与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷，从而使溴的CCl4溶液褪色，C正确；甲烷与氯气混合光照，发生的是取代反应，D错误。方法指导：熟悉各类有机化学反应，掌握常见官能团的主要化学性质，是解答有机题的基础。41乙烯因为被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液(考查有机物结构与性质的关系)(2010全国卷)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A B C DBW42(考查有机物结构与性质的关系)(2010全国卷)下易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团。43易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含方法指导：掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2O加成，双键被氧化剂氧化；掌握卤代烃的化学性质，卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团。44方法指导：掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2O加成，3（考查有机物组成与计算）下列各组有机物，不管组内两种物质以何种比例混合，只要总的物质的量一定，则在完全燃烧时，消耗的氧气为恒量的是（）A.C3H8和C4H6B.C5H10和C5H12OC.C5H8和C6H6D.C2H6O和C2H6O2B453（考查有机物组成与计算）下列各组有机物，不管组内两种有机混合物（CxHyOz）总的物质的量一定，在完全燃烧时，只要（x+y/4z/2)不变，消耗的氧气即为恒量。在混合物比例不定时，只要两种物质的(x+y/4z/2）相同，则消耗的氧气为恒量。A中（x+y/4z/4）的值分别为5和5.5，A不符合题意；B中都是为7.5，B正确；C中分别为7和7.5，C不符合题意；D中分别为3和2.5，D不符合题意。方法指导：含氧衍生物完全燃烧产物只有H2O和CO2，仔细分析反应方程式中的系数关系，即可得出结论。46有机混合物（CxHyOz）总的物质的量一定，在完全燃 （考查常见有机转化关系）药用有机化合物A为一种无色液体。从A出发可发生如下所示的一系列反应。试回答：试回答：(1)写出化合物写出化合物A、B、C的结构简式：的结构简式：A ，B ，C 。CH3COOC6H5C6H5ONaCH3COONa47 （考查常见有机转化关系）药用 .(2)用化学方程式表示如下反应：用化学方程式表示如下反应：.。48 由D与FeCl3溶液反应呈紫色，可知D中含酚羟基，B为酚的钠盐；由E与乙醇反应生成G（C4H8O2），推知E分子中含有2个碳原子，应该是乙酸，则C为乙酸钠；A分子中含有8个碳原子，C中有2个碳原子，则B中有6个碳原子，B是苯酚钠。书写结构简式时要注意，B、C都是钠盐，书写方程式时，要注意反应条件和产物中的水不要漏掉。方法指导：醇醛酸酯，是有机化学的主干知识、核心知识。在它们的结构中加入苯环，则是考题中最常出现的内容，要仔细分析、体会。49 由D与FeCl3溶液反应呈紫色，可4、教学必须从学习者已有的经验开始。杜威5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。贝尔纳6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。徐特立7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。朱自清8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。列宁9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。华罗庚10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。苏霍姆林斯基11、学会学习的人，是非常幸福的人。米南德12、你们要学习思考，然后再来写作。布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。莱杰15、学习是劳动，是充满思想的劳动。乌申斯基16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。列宁17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。毛泽东18、只要愿意学习，就一定能够学会。列宁19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。列夫托尔斯泰20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。赞科夫21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。约翰贝勒斯22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。培根23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。高尔基24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。毛泽东25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。别林斯基13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。53、希望是厄运的忠实的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。55、领导的速度决定团队的效率。56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。59、不要说你不会做！你是个人你就会做！60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。65、再冷的石头，坐上三年也会暖。66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。71、胜利，是属于最坚韧的人。72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。73、只要路是对的，就不怕路远。74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。4、教学必须从学习者已有的经验开始。杜威50