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化学学院化学学院第第 二二 节节第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质feixuejiaoyufeixuejiaoyu糖糖 类类第第 二二 节节第四章第四章 生命中的基生命中的基础础有机化学物有机化学物质质fei化学学院化学学院你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素 feixuejiaoyufeixuejiaoyu你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维纤维素素 化学学院化学学院1、糖的概念、糖的概念具有具有多羟基醛或多羟基酮多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物旧称碳水化合物 通式为通式为 CmCm（H H2 2O O）n nA、CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH-CHOH-CHOH-CHCHOH-CHOH-CH2 2OHOHB、CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH-CHOCHOC、CHCH3 3CHOH-CHOH-COOHCOOH下列属于糖的是下列属于糖的是 Bfeixuejiaoyufeixuejiaoyu1、糖的概念具有多、糖的概念具有多羟羟基基醛醛或多或多羟羟基基酮结酮结构，以及能构，以及能够够水解生成它水解生成它们们化学学院化学学院2、分类、分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖糖糖不能水解的糖不能水解的糖1mol糖水解后能产生糖水解后能产生210mol单糖单糖1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖糖水解后能产生很多摩尔单糖3、多糖属于天然高分子化合物、多糖属于天然高分子化合物根据能否水解以及水解产物的多少根据能否水解以及水解产物的多少淀粉、纤维素淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、乳糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、核糖、脱氧核糖feixuejiaoyufeixuejiaoyu2、分、分类单类单糖糖不能水解的糖糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能糖水解后能产产生生210 m化学学院化学学院白色晶体白色晶体易溶于水易溶于水有甜味有甜味葡萄糖葡萄糖feixuejiaoyufeixuejiaoyu白色晶体易溶于水有甜味葡萄糖白色晶体易溶于水有甜味葡萄糖feixuejiaoyu化学学院化学学院一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖（一）葡萄糖1、存在：、存在：2、物理性质：、物理性质：葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。动物的血液、脑脊液和淋巴液中。色色 体，熔点为体，熔点为 ，有有 味，但甜度不如蔗糖，味，但甜度不如蔗糖，溶于水，溶于水，溶于乙醇，溶于乙醇，溶于乙醚。溶于乙醚。白白晶晶146甜甜易易稍稍不不feixuejiaoyufeixuejiaoyu一、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖一、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖1、存在：、存在：2、物理性、物理性质质：葡萄及其：葡萄及其化学学院化学学院3、葡萄糖分子结构的研究：、葡萄糖分子结构的研究：（1）实验式：）实验式：CH2O（）分子式：（）分子式：C6H12O6通过通过燃烧法燃烧法求得：求得：通过通过质谱法质谱法求得相对求得相对分子质量为分子质量为180：（）结构式：（）结构式：通过实验验证解得：通过实验验证解得：官能团：官能团：1个个-CHO 5个个-OH feixuejiaoyufeixuejiaoyu3、葡萄糖分子、葡萄糖分子结结构的研究：（构的研究：（1）实验实验式：式：CH2O（）分子式（）分子式化学学院化学学院CCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH葡萄糖结构式葡萄糖结构式多羟基醛多羟基醛一个醛基一个醛基五个羟基五个羟基结构简式：结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6信息提示信息提示:两个羟基不能连两个羟基不能连在同一个碳上在同一个碳上feixuejiaoyufeixuejiaoyuC C C C C COH OH OH 化学学院化学学院根据葡萄糖的结构根据葡萄糖的结构CH2OH（CHOH）4CHO分析葡萄糖可能有哪些化学性质分析葡萄糖可能有哪些化学性质?交流讨论交流讨论 feixuejiaoyufeixuejiaoyu根据葡萄糖的根据葡萄糖的结结构交流构交流讨论讨论 feixuejiaoyu化学学院化学学院4 4、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质（1 1）醛基醛基的性质的性质还原成醇还原成醇氧化成酸氧化成酸（银镜反应、与新制（银镜反应、与新制（银镜反应、与新制（银镜反应、与新制Cu(OH)Cu(OH)Cu(OH)Cu(OH)2 2 2 2反应）反应）反应）反应）CH2OH(CHOH)4CHO（葡萄糖酸）（葡萄糖酸）23CH 2OH-(CHOH)4-COO NH4+Ag +H2O+NH3CH2OH-（CHOH）4-CHO+Ag(NH3)2OH水浴水浴加热加热CH2OH-（CHOH）4-CHO+Cu（OH）2加热加热CH2OH-（CHOH）4-COOH+Cu2O +H2O22CH2OH-（CHOH）4-CHO +H2催化剂催化剂加热加热己六醇己六醇CH2OH-（CHOH）4-CH2OH2feixuejiaoyufeixuejiaoyu4、葡萄糖的化学性、葡萄糖的化学性质质（1）醛醛基的性基的性质质还还原成醇原成醇氧化成酸（氧化成酸（银银化学学院化学学院（2 2）羟基羟基的性质的性质酯化反应酯化反应葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质CH2OH(CHOH)4CHO五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH3)4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH浓浓H2SO4CHO(CHOH)4CH2OH55feixuejiaoyufeixuejiaoyu（2）羟羟基的性基的性质酯质酯化反化反应应葡萄糖的化学性葡萄糖的化学性质质CH2OH(CH化学学院化学学院（3）在体内生理反应）在体内生理反应无氧分解生成乳酸无氧分解生成乳酸葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质有氧时的氧化反应有氧时的氧化反应（4）分解生成乙醇）分解生成乙醇(酿酒酿酒)葡萄糖用途：葡萄糖用途：制药、制镜、制糖果制药、制镜、制糖果C C6 6H H1212O O6 62C2C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2酒曲酶酒曲酶酒曲酶酒曲酶C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g)(g)6CO 6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)feixuejiaoyufeixuejiaoyu（3）在体内生理反）在体内生理反应应无氧分解生成乳酸葡萄糖的化学性无氧分解生成乳酸葡萄糖的化学性质质有氧有氧时时的的化学学院化学学院5、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途a.制镜工业制镜工业 b.糖果制造业糖果制造业c.营养物质营养物质feixuejiaoyufeixuejiaoyu5、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途a.制制镜镜工工业业 feixuejiaoy化学学院化学学院果糖果糖结构简式：结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH最甜的糖最甜的糖常为粘稠状液体，纯净的为无色晶体，易溶于水。常为粘稠状液体，纯净的为无色晶体，易溶于水。分子式为分子式为C6H12O6，是葡萄糖的同分异构体是葡萄糖的同分异构体.物理性质：物理性质：纯净的果糖纯净的果糖为无色晶体为无色晶体,不易结晶，不易结晶，通常为粘稠性液体，通常为粘稠性液体，易溶于水，乙醇和乙醚易溶于水，乙醇和乙醚feixuejiaoyufeixuejiaoyu果糖果糖结结构构简简式：最甜的糖常式：最甜的糖常为为粘稠状液体，粘稠状液体，纯净纯净的的为为无色晶体，易溶无色晶体，易溶化学学院化学学院蔗糖蔗糖feixuejiaoyufeixuejiaoyu蔗糖蔗糖feixuejiaoyu化学学院化学学院对比实验对比实验1：热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象无现象蔗糖蔗糖+稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴银氨溶液银氨溶液蔗糖蔗糖+稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴产生产生银镜银镜无现象无现象热水浴热水浴feixuejiaoyufeixuejiaoyu对对比比实验实验1：热热水浴水浴20%蔗蔗银银氨溶液氨溶液热热水浴无水浴无现现象蔗糖象蔗糖+热热水浴水浴化学学院化学学院对比实验对比实验2：银氨溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴热水浴热水浴无现象无现象产生产生银镜银镜热水浴热水浴热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液20%麦麦芽糖溶芽糖溶液液无还原性无还原性有还原性有还原性蔗糖：蔗糖：麦芽糖：麦芽糖：化学性质：化学性质：同分异构同分异构feixuejiaoyufeixuejiaoyu对对比比实验实验2：银银氨溶液氨溶液银银氨溶液氨溶液热热水浴水浴热热水浴无水浴无现现象象产产生生热热水浴水浴热热水水化学学院化学学院蔗糖蔗糖分子式分子式:C12H22O11化学性质化学性质（不含有醛基的非还原性糖）（不含有醛基的非还原性糖）水解反应水解反应C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖葡萄糖)(果糖果糖)稀硫酸稀硫酸C12H22O11+H2O(蔗糖蔗糖)白色晶体，易溶于水，有甜味白色晶体，易溶于水，有甜味.feixuejiaoyufeixuejiaoyu蔗糖分子式蔗糖分子式:C12H22O11化学性化学性质质（不含有（不含有醛醛基的非基的非还还原原化学学院化学学院麦芽糖麦芽糖易溶于水，有甜味。易溶于水，有甜味。分子式分子式:C12H22O11(与蔗糖互为同分异构体与蔗糖互为同分异构体)化学性质化学性质:还原性还原性糖糖:能发生银镜反应能发生银镜反应(分子中含有醛基分子中含有醛基)C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖麦芽糖)(葡萄糖葡萄糖)酸或酶酸或酶水解反应水解反应:产物为葡萄糖一种产物为葡萄糖一种.feixuejiaoyufeixuejiaoyu麦芽糖易溶于水，有甜味。分子式麦芽糖易溶于水，有甜味。分子式:C12H22O11(与蔗糖与蔗糖化学学院化学学院1、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式时，直接、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式时，直接写写 式，但要注明式，但要注明 。2、证明蔗糖、麦芽糖的水解产物有还原性，在、证明蔗糖、麦芽糖的水解产物有还原性，在加新制加新制Cu(OH)2或银氨溶液前一定要进行的操作或银氨溶液前一定要进行的操作是是 ,原因是原因是 。3、糖类物质是、糖类物质是 或或 。以及。以及 。4、葡萄糖溶液用于迅速补充营养，因为、葡萄糖溶液用于迅速补充营养，因为 。5、如何检验糖尿病？、如何检验糖尿病？。对几个强调问题的思考：对几个强调问题的思考：分子分子名称名称滴加滴加NaOH溶液溶液,将催化剂稀硫酸中和，至溶液呈碱性将催化剂稀硫酸中和，至溶液呈碱性因为稀硫酸可与新制因为稀硫酸可与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应和银氨溶液反应多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物可不经过消化过程而直接为人体所吸收可不经过消化过程而直接为人体所吸收 可取患者尿样与新制可取患者尿样与新制Cu(OH)2置于试管中共热，若出现红色沉淀，则有糖尿病，若出现置于试管中共热，若出现红色沉淀，则有糖尿病，若出现的沉淀越多，说明病情越严重。的沉淀越多，说明病情越严重。feixuejiaoyufeixuejiaoyu1、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式时时，直接写，直接写 化学学院化学学院淀粉淀粉存在于植物的存在于植物的种子种子和和块根块根里里feixuejiaoyufeixuejiaoyu淀粉存在于植物的种子和淀粉存在于植物的种子和块块根里根里feixuejiaoyu化学学院化学学院遇碘变蓝色遇碘变蓝色水解水解最最终生成葡萄糖生成葡萄糖（C C6 6H H1010O O5 5)n n+nH+nH2 2O nCO nC6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酶或酸酶或酸化学性质化学性质分子式分子式（C C6 6H H1010O O5 5)n n 属于天然高分子化合物属于天然高分子化合物无甜味，不溶于冷水无甜味，不溶于冷水 P83淀淀 粉粉物理性质：物理性质：（无还原性）（无还原性）C6H12O6 2 C2H5OH +2CO2酒化酶酒化酶应用：酿酒应用：酿酒feixuejiaoyufeixuejiaoyu遇碘遇碘变蓝变蓝色（色（C6H10O5)n+nH2O n化学学院化学学院淀粉的水解探讨淀粉的水解探讨 在我们已有的知识体系中在我们已有的知识体系中,我们知道淀粉在一我们知道淀粉在一定条件下定条件下(在在酸性酸性条件下条件下)会发生水解会发生水解.那我们那我们如何证明淀粉完全没有水解如何证明淀粉完全没有水解,淀粉部分水解淀粉部分水解,淀淀粉完全水解呢粉完全水解呢?思路思路:淀粉淀粉酸酸水解水解溶液溶液没有水解：没有水解：完全水解完全水解部分水解：部分水解：既含淀粉既含淀粉 又含葡萄又含葡萄糖糖只含淀粉只含淀粉只含葡萄糖只含葡萄糖用银氨溶液和碘用银氨溶液和碘feixuejiaoyufeixuejiaoyu淀粉的水解探淀粉的水解探讨讨 在我在我们们已有的知已有的知识识体系中体系中,我我们们知道淀粉在一定条知道淀粉在一定条化学学院化学学院纤维素纤维素麻麻亚麻子亚麻子麻纤维麻纤维棉花棉花feixuejiaoyufeixuejiaoyu纤维纤维素麻素麻亚亚麻子麻麻子麻纤维纤维棉花棉花feixuejiaoyu化学学院化学学院分子式分子式（C C6 6H H1010O O5 5)n n 属于天然高分子化合物属于天然高分子化合物（C6H7O2）OHOHOHn纤维素纤维素与淀粉各自的与淀粉各自的n n值不同，不是同分异构体值不同，不是同分异构体水解水解产物也只有葡萄糖产物也只有葡萄糖（C6H10H5）n+nH2O nC6H12O6 （葡萄糖）（葡萄糖）催化剂催化剂 酯化反应酯化反应化学性质化学性质无甜味，不溶于水无甜味，不溶于水 p84物理性质：物理性质：（无还原性）（无还原性）feixuejiaoyufeixuejiaoyu分子式（分子式（C6H10O5)n 属于天然高分子化合物（属于天然高分子化合物（C6H7O化学学院化学学院（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHONO23nH2O纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）俗称：（硝酸纤维）浓硫酸浓硫酸feixuejiaoyufeixuejiaoyu（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O化学学院化学学院用途用途1、棉麻纤维大量用于纺织工业、棉麻纤维大量用于纺织工业2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸3、制造、制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含（硝酸纤维）。根据含N量分为量分为火棉火棉（含（含N量较高，用于制造无烟火药）、量较高，用于制造无烟火药）、胶棉胶棉（含（含N量较低，用于制赛璐璐和油漆）量较低，用于制赛璐璐和油漆）4、制造、制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，（醋酸纤维），不易着火，用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基5、制造、制造粘胶纤维粘胶纤维（其中的长纤维称（其中的长纤维称人造丝人造丝，短，短纤维称纤维称人造棉人造棉）6、食物中的纤维素有利于人的消化。、食物中的纤维素有利于人的消化。feixuejiaoyufeixuejiaoyu用途用途1、棉麻、棉麻纤维纤维大量用于大量用于纺织纺织工工业业feixuejiaoyu化学学院化学学院糖类的相互转化糖类的相互转化多糖多糖(C6H10O5)n单糖单糖C6H12O6缩合缩合二糖二糖C12H22O11水解水解发酵发酵C2H5OH+CO2氧化氧化CO2+H2O光合光合缩合缩合水解水解葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。feixuejiaoyufeixuejiaoyu糖糖类类的相互的相互转转化多糖化多糖(C6H10O5)n 单单糖糖C6H1化学学院化学学院1下列有机物既能在常温下溶于水，下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是（又能发生银镜反应的是（）A甲醇甲醇B甲酸乙酯甲酸乙酯C葡萄糖葡萄糖D苯酚苯酚C随堂练随堂练习习2.2.在一定的条件下，既可以发生氧化在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（酸发生酯化反应的是（）A A、乙醇、乙醇 B B、乙醛、乙醛 C C、乙酸、乙酸 D D、葡萄糖、葡萄糖Dfeixuejiaoyufeixuejiaoyu1下列有机物既能在常温下溶于水，又能下列有机物既能在常温下溶于水，又能发发生生银镜银镜反反应应的是（的是（化学学院化学学院3、能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是、能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是()A能与能与H2加成生成六元醇加成生成六元醇B能发生银镜反应能发生银镜反应C能与酸发生酯化反应能与酸发生酯化反应D能与新制能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀悬浊液共热生成红色沉淀BDfeixuejiaoyufeixuejiaoyu3、能、能说说明葡萄糖是一种明葡萄糖是一种还还原性糖的依据是原性糖的依据是()BDfeixu化学学院化学学院4只用一种试剂就可以鉴别乙酸、葡萄糖溶液和蔗只用一种试剂就可以鉴别乙酸、葡萄糖溶液和蔗糖溶液，这种试剂是糖溶液，这种试剂是()A新制新制Cu(OH)2BNa2CO3溶液溶液C石蕊试液石蕊试液DFeCl3溶液溶液Afeixuejiaoyufeixuejiaoyu4只用一种只用一种试剂试剂就可以就可以鉴别鉴别乙酸、葡萄糖溶液和蔗糖溶液，乙酸、葡萄糖溶液和蔗糖溶液，这这种种试试化学学院化学学院feixuejiaoyufeixuejiaoyufeixuejiaoyu
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