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第三章第三章 第二节第二节来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料第三章 第二节1石石油油石油石油工业的血液工业的血液乙烯、苯是石油化工的重要产物乙烯、苯是石油化工的重要产物石油气石油气(含含C4以下烃以下烃)汽油汽油(含含C5C12的烃的烃)煤油煤油(含含C12C16 的烃的烃)柴油柴油(含含C15C18的烃的烃)重油重油(含含C20以上的烃以上的烃)润滑油润滑油(含含C16C20的烃的烃)乙烯乙烯苯苯石油石油工业的血液乙烯、苯是石油化工的重要产物石油气(2乙烯产品乙烯产品乙烯产品3从煤和石油中不仅可以得到多种常用从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获得大量的基本燃料，而且可以从中获得大量的基本化工原料。其中就有化工原料。其中就有乙烯乙烯和和苯苯。乙烯和苯的重要用途（参见课本乙烯和苯的重要用途（参见课本P60）乙烯乙烯的产量可以用来的产量可以用来衡量衡量一个国家的一个国家的石油化工水平石油化工水平。从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获得大量的4科学探究：科学探究：石蜡油的分解实验石蜡油的分解实验1.生成的气体通入生成的气体通入酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液中，溶液中，观察现象观察现象2.生成的气体通入生成的气体通入溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液中，溶液中，观察现象观察现象3.用排水集气法收集一试管气体，用排水集气法收集一试管气体，点燃点燃，观察燃烧的情况观察燃烧的情况一、乙烯一、乙烯科学探究：1.生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，一、乙烯5从上面的现象可以看出，生成的气体中从上面的现象可以看出，生成的气体中含有与含有与烷烃性质不同烷烃性质不同的烃。的烃。研究表明，石蜡油分解的产物主要是研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷乙烯和烷烃烃的混合物。的混合物。从石油获得乙烯是工业上生产乙从石油获得乙烯是工业上生产乙烯的主要方法烯的主要方法。实验实验现象现象结论结论通入通入KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色气体可被气体可被KMnO4(H+)氧化氧化通入溴的四氯化通入溴的四氯化碳溶液碳溶液溶液褪色溶液褪色气体可以与四氯气体可以与四氯化碳中的溴反应化碳中的溴反应点燃点燃火焰明亮，有火焰明亮，有黑烟黑烟气体的含碳量高气体的含碳量高从上面的现象可以看出，生成的气体中含有与烷烃性质不同的烃。研6H HHC CHCH2CH2H CCHH H 电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式(一一)、乙烯的分子结构、乙烯的分子结构分子式分子式:C2H4球棍模型球棍模型比例模型比例模型H HHC CHCH2CH2H CC7约约120120约约120120约约120120碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合约120约120约120碳碳双键不是两个碳碳单键的简单8乙烷和乙烯的结构乙烷和乙烯的结构分子式分子式C2H6C2H4分分子子结结构构特特点点键的类别键的类别CC单键单键C=C双键双键键角键角10928120键长（键长（10-10m）1.541.33键能键能（kJ/mol）384612分子内各原子的分子内各原子的相对位置相对位置两个碳原子和六两个碳原子和六个氢原子不在同个氢原子不在同一平面上一平面上两两个个碳碳原原子子和和四四个个氢氢原原子子在在同同一一平面上平面上乙烷和乙烯的结构分子式C2H6C2H4分子结构特点键的类别C9(二二)、乙烯的物理性质、乙烯的物理性质实验室制备实验室制备乙烯，应如乙烯，应如何收集？何收集？乙烯是无色气体，稍有气味，密度是乙烯是无色气体，稍有气味，密度是1.25 g/L1.25 g/L，比空气略轻（分子量，比空气略轻（分子量2828），），难溶于水。难溶于水。(二)、乙烯的物理性质实验室制备乙烯，应如何收集？乙烯是无色10乙烯在空气中燃烧，乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，火焰明亮且伴有黑烟，生成生成二氧化碳和水。二氧化碳和水。1 1、乙烯的氧化反应乙烯的氧化反应C2H4+3O22CO2+2H2O点燃点燃思考：为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？思考：为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？、燃烧、燃烧（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）(三三)、乙烯的化学性质、乙烯的化学性质乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水。1、11、与酸性与酸性KMnO4的作用：的作用：CH2CH2+KMnO4+H2SO4CO2 +MnSO4+K2SO4+H2O思考：甲烷中混有乙烯，思考：甲烷中混有乙烯，应如何除去？应如何除去？通入酸性通入酸性KMnO4溶液溶液再通入再通入NaOH溶液中溶液中最后通入碱石灰最后通入碱石灰可用于鉴别可用于鉴别CH4和和C2H4（烷烃和烯烃）（烷烃和烯烃）、与酸性KMnO4的作用：CH2CH2+KMnO4 12CH2CH2 Br BrCH2CH2CH2CH2 Br Br CH2 CH Br +HBrBr Br无沉淀生成无沉淀生成石蕊不变色石蕊不变色b、取反应混合物液加蓝色石蕊试液、取反应混合物液加蓝色石蕊试液a、取反应混合物液加、取反应混合物液加AgNO3溶液溶液不溶于水不溶于水油状液体油状液体溶于水溶于水电离出电离出H+、Br-乙乙烯能使溴水或烯能使溴水或溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液溶液褪色褪色验证验证可能反应方程式可能反应方程式实验结论实验结论:乙烯与溴发生加成反应乙烯与溴发生加成反应CH2CH2 Br BrCH2CH2CH2CH131 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷、加成反应、加成反应加成反应加成反应：有机物分子里有机物分子里不饱和不饱和的碳原子跟其它的碳原子跟其它原子或原子团原子或原子团直接结合直接结合生成别的物质的反应。生成别的物质的反应。CH2CH2CH2CH2 Br BrBr BrCCHHHHBrHH CHC HBr+BrBr碳碳双健中两个化学键的强度不同碳碳双健中两个化学键的强度不同 规律规律：乙烯分子中的碳碳双键：乙烯分子中的碳碳双键断开一个断开一个,2,2个个BrBr分别直接与分别直接与2 2个价键不饱和的个价键不饱和的C C结合结合1，2-二溴乙烷、加成反应加成反应：有机物分子里不饱和14CH2=CH2+H2 CH2=CH2+Cl2 CH2=CH2+HClCH2=CH2+H2O练习练习一定条件一定条件一定条件一定条件一定条件一定条件一定条件一定条件CH2=CH2+H2 15CH2=CH2+H2 CH3CH3一定条件一定条件CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2ClCH2=CH2+HCl CH3CH2Cl一定条件一定条件CH2=CH2+H2O CH3CH2OH一定条件一定条件1，2-二氯乙烷二氯乙烷氯乙烷氯乙烷乙醇乙醇乙烷乙烷练习练习CH2=CH2+H2 16 取取 代代 反反 应应 加加 成成 反反 应应意义意义归属归属断键规律断键规律产物特点产物特点取代反应与加成反应的比较取代反应与加成反应的比较取而代之取而代之,有进有出有进有出 加而成之加而成之,有进无出有进无出烷烃的特征反应烷烃的特征反应烯烃的特征反应烯烃的特征反应CH 断裂断裂CC断裂断裂一种产物一种产物产物较纯净产物较纯净两种产物两种产物产物复杂产物复杂,为混合物为混合物讨论：制取氯乙烷讨论：制取氯乙烷,是采取是采取CHCH3 3-CH-CH3 3与与ClCl2 2取代反应取代反应好好,还是采用还是采用CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加成反应好？加成反应好？取 代 反 应 加 成 反 应意义归属断键规律产17、加聚反应加聚反应乙烯分子之间可否发生加成反应呢乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2CH2 CH2n催化剂催化剂 乙烯乙烯聚乙烯聚乙烯说明：说明：1、聚乙烯无固定熔沸点。、聚乙烯无固定熔沸点。2、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染物。不能降解，是白色污染物。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的反应分子质量大的化合物的分子，这样的反应是加成反应是加成反应同时又是聚合反应同时又是聚合反应，简称加聚反应简称加聚反应。、加聚反应乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH18（四）、用途（四）、用途(1)(1)衡量一个国家石油工业发展水平的标志衡量一个国家石油工业发展水平的标志(2)(2)有机化工原料有机化工原料(3)(3)植物生长调节剂，催熟剂植物生长调节剂，催熟剂（四）、用途(1)衡量一个国家石油工业发展水平的标志19如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里料袋里,系紧袋口系紧袋口,这样一段时间后青桔这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。子就可以变黄、成熟。这是谁的功劳？这是谁的功劳？乙乙烯烯如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时20CH2=CH2氧化氧化加成加成聚合聚合使酸性至锰酸钾溶液褪色使酸性至锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2OH2NiBr2HClH2O催化剂、加温、加压催化剂、加温、加压 CH3CH3CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH CH2CH2n 可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯（烷烃和烯烃）可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯（烷烃和烯烃）用溴水区别用溴水区别甲烷和乙烯甲烷和乙烯(烷烃和烯烃烷烃和烯烃)总结乙烯的化学性质总结乙烯的化学性质CH2=CH2氧化加成聚合使酸性至锰酸钾溶液褪色2CO2+221（五）、烯烃（五）、烯烃、分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。、分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。名称名称结构简式结构简式分子式分子式通式推导通式推导乙烯乙烯CH2=CH2C2H4CnH2n(n2)丙稀丙稀CH3CH2=CH2C3H61 1丁烯丁烯CH3CH2CH2=CH2C4H8以上物质互为同系物以上物质互为同系物乙烯是最简单的烯烃乙烯是最简单的烯烃不饱和烃：不饱和烃：分子里含有碳碳双键分子里含有碳碳双键(C=C)或碳碳叁或碳碳叁键键(CC)，碳原子所结合的氢原子少于饱和链，碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的氢原子数的烃类。烃里的氢原子数的烃类。（五）、烯烃、分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。名称结22(1)(1)氧化反应氧化反应 燃烧：燃烧：与与酸酸性性KMnOKMnO4 4溶溶液液反反应应：能能使使酸酸性性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。(2)(2)加成反应加成反应(3)(3)加聚反应加聚反应、烯烃的化学性质、烯烃的化学性质与乙烯类似与乙烯类似、物理性质的递变、物理性质的递变同烷烃同烷烃氧化反应、烯烃的化学性质与乙烯类似、物理性质的递变同烷烃23练习练习:1 1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ()()A.A.溴水溴水 B.B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.C.苛性钠溶苛性钠溶 D.D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液AB2.2.既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有液褪色的气体有 ()()A.CO B.COA.CO B.CO2 2 C.C C.C2 2H H4 4 D.C D.C2 2H H6 6C3.3.乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是不属于加成反应的是()A.A.与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B.B.与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇C.C.与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D.D.与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D练习:1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是(245 5、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ()()A.A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 4 4、下列分子的所有原子在同一平面的是（、下列分子的所有原子在同一平面的是（）、COCO2 2、P P4 4、CHCH4 4、C C2 2H H4 4AD AD C C、1molCH1molCH2 2=CH=CH2 2与氯气完全加成后再与氯气取代，与氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程最多需整个过程最多需ClCl2 2的物质的量为（）的物质的量为（）A.1molA.1molB.4molB.4molC.5molC.5molD.6molD.6molC C5、制取一氯乙烷最好采用的方法是()25.四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是A、它们都属于纯净物、它们都属于纯净物B、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C、它们的分子中都不含氢原子、它们的分子中都不含氢原子D、它们都可由乙烯只发生加成反应得到、它们都可由乙烯只发生加成反应得到C.四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四26 、实实验验室室可可通通过过加加热热洒洒精精和和浓浓硫硫酸酸的的混混合合物物制制乙乙烯烯，其其 副副 反反 应应 常常 伴伴 有有 SOSO2 2产产 生生，SOSO2 2也也 能能 使使 溴溴 水水 或或KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液褪色。请回答：溶液褪色。请回答：SOSO2 2、C C2 2H H4 4使使 溴溴 水水 褪褪 色色 的的 化化 学学 方方 程程 式式_。如何检验如何检验C C2 2H H4 4中混入中混入SOSO2 2？如何除去？检验？如何除去？检验SOSO2 2除尽除尽的方法是什么？的方法是什么？27知识回顾知识回顾烷烃的结构特点烷烃的结构特点烷烃的化学性质：烷烃的化学性质：氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）取代反应取代反应受热分解受热分解烯烃的结构特点烯烃的结构特点烯烃的化学性质：烯烃的化学性质：氧化反应氧化反应燃烧燃烧使酸性使酸性KMnO4褪色褪色加成反应（使溴水褪色）加成反应（使溴水褪色）(饱和烃饱和烃)(不饱和烃不饱和烃)比较稳定比较稳定一定条件下一定条件下加聚反应加聚反应知识回顾烷烃的结构特点烷烃的化学性质：氧化反应（燃烧）取代反28猜猜看猜猜看:“有人说我笨，其实并不笨；脱有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一。猜一字。字。18251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定苯，并测得其含碳量，确定其最简式为其最简式为CHCH；18341834年，年，德国科学家米希尔里希制得德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为其分子量为7878，分子式为，分子式为C C6 6H H6 6。二、苯二、苯猜猜看:“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞29练练习习:法拉第发现一种新的有机物法拉第发现一种新的有机物-苯苯(当时当时把苯称为把苯称为“氢的重碳化合物氢的重碳化合物”)。它由。它由C、H两种元素组成，两种元素组成，C%=92.3%，其相对分子质，其相对分子质量为量为78，试通过计算确定其分子式。，试通过计算确定其分子式。解：设苯的分子式为解：设苯的分子式为CxHy,则则x=(7892.3%)/12=6y=78(1-92.3%)/1=6 分子式分子式C6H6或或知识扩展知识扩展练 习:法拉第发现一种新的有机物-苯(当时把苯称为“301.1.苯是苯是无色无色带有带有特殊气味特殊气味的的液体液体，有毒有毒2.2.密度比水小，不溶于水密度比水小，不溶于水4.4.苯的熔沸点苯的熔沸点低低：沸点：沸点 80.1,80.1,易挥发易挥发 熔点熔点 5.55.53.3.是一种重要溶剂是一种重要溶剂.（一）、苯的物理性质（一）、苯的物理性质 1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒2.密度比水小，不溶于水31苯的可能结构：苯的可能结构：CHCCHCHCCH2 2CHCH2 2CCHCCH CH CH2 2=C=CHCH=C=CH=C=CHCH=C=CH2 2 CH CH2 2=CHCH=CHCCH=CHCH=CHCCH讨论讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？证明？根据根据苯的分子式（苯的分子式（C C6 6H H6 6）推测其结构）推测其结构苯的可能结构：讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重32现象现象：不能与不能与BrBr2 2水反应，水反应，但能萃取溴水中的但能萃取溴水中的BrBr2 2；实验实验3131：验证苯的分子结构验证苯的分子结构结论：结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在苯分子的结构中不存在碳碳双键碳碳双键或或碳碳三碳碳三键键。实验实验:分别往分别往酸性酸性KMnOKMnO4 4和和BrBr2 2水水加入苯，振荡加入苯，振荡酸性酸性KMnOKMnO4 4不褪色；不褪色；现象：不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；实验3133凯库勒凯库勒苯的结构苯的结构那么苯分子到底是怎么的结构呢？那么苯分子到底是怎么的结构呢？阅读课本阅读课本71页的科学史话页的科学史话:法拉第的对苯发现和凯法拉第的对苯发现和凯库勒发现苯环结构的传奇库勒发现苯环结构的传奇-“梦的启示梦的启示”。凯库勒苯的结构那么苯分子到底是怎么的结构呢？阅读课本71页的34资料：资料：苯的一氯代物：一种苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl结论结论:苯环中的碳碳键不是一般的苯环中的碳碳键不是一般的单键单键和双键和双键C-C C-C：1.54101.5410-10-10m mC=C C=C：1.33101.3310-10-10m m1.410-10m结论结论:苯环中的碳碳键苯环中的碳碳键介于介于单键单键和双键之间和双键之间资料：ClClClCl 结论:苯环中的碳碳键不是一般的单键和35苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步。对苯的进一步研究表明，苯分子中的研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用所以，也常用表示苯分子表示苯分子为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献献,现在仍沿用凯库勒结构式表示现在仍沿用凯库勒结构式表示.苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子的结构中不存在36结构式结构式:（二）、苯分子的结构（二）、苯分子的结构分子式：分子式：C6H6结构简式结构简式:或或结构式:（二）、苯分子的结构分子式：结构简式:或37球棍模型球棍模型比例模型比例模型结构特点结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子十二原子)均在同均在同一平面上；一平面上；2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键的键角是的独特的键。碳碳键的键角是120；3.苯中的苯中的6个碳原子是等效的个碳原子是等效的,6个氢原子也是等效的。个氢原子也是等效的。球棍模型比例模型结构特点:38巩固练习：巩固练习：1.1.下列关于苯分子结构叙述错误的是下列关于苯分子结构叙述错误的是 A A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键之间的特殊化学键B B、苯分子的、苯分子的1212个原子共平面个原子共平面C C、苯环是一个单双键交替形成的六元环、苯环是一个单双键交替形成的六元环D D、苯分子为一个正六边形、苯分子为一个正六边形 C2.2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是 A.A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色苯不能使酸性高锰酸钾褪色B.B.苯不能与溴水发生反应苯不能与溴水发生反应C.C.苯环为正六边形的环苯环为正六边形的环D.D.苯燃烧时产生大量浓烟苯燃烧时产生大量浓烟A B巩固练习：C2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是 A 393.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_40根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？那么苯的化学性质如何？推测：苯具有独特的化学性质，既能发生推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应取代反应,又可以发生加成反应。又可以发生加成反应。根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键41苯的取代反应苯的取代反应 溴苯溴苯是无色油状液体，是无色油状液体，不溶于水，不溶于水，水水FeBrFeBr3 3的作用：催化剂的作用：催化剂不可用溴水代替液溴不可用溴水代替液溴（三）苯的化学性质（三）苯的化学性质苯与液溴的反应苯与液溴的反应现象现象：导管口有：导管口有白雾白雾，锥形瓶中，锥形瓶中滴滴入入AgNOAgNO3 3溶液，出现浅黄色沉淀溶液，出现浅黄色沉淀烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色液体烧杯底部呈油状的褐色液体苯苯+液溴液溴铁铁水水Br+HBrBr+HBr（溴苯）（溴苯）FeBrFeBr3 3H+Br BrH+Br Br苯的取代反应 溴苯是无色油状液体，不溶于水，42苯环上的氢被硝基苯环上的氢被硝基(NONO2 2)取代取代思考思考:在苯的硝化反应中在苯的硝化反应中 为什么要将温度控制在为什么要将温度控制在50506060之间？如何之间？如何控制反应温度？温度计位置如何？控制反应温度？温度计位置如何？药品加入的先后顺序如何药品加入的先后顺序如何?NO2+H2O浓硫酸浓硫酸50506060（硝基苯）（硝基苯）H+HO NO2（2 2）硝化反应：）硝化反应：防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；温度计置于水浴中防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；温度计置于水浴中浓硝酸浓硝酸浓硫酸浓硫酸苯苯硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。密度比水大，不溶于水。苯环上的氢被硝基(NO2)取代思考:在苯的硝化反应中NO43(3)、苯的磺化、苯的磺化浓硫酸的作用浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂(3)、苯的磺化浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂44思考：思考：苯的不饱和度这么高，那它能苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？不能发生加成反应呢？+3Cl2光光ClClClClClCl苯的加成反应苯的加成反应（环己烷）（环己烷）（六氯环己烷）（六氯环己烷）(农药六六六农药六六六)+3H2催化剂催化剂思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？+3Cl453 3、氧化反应、氧化反应 在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟（四）、苯的用途（四）、苯的用途苯不能被酸性苯不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃苯常用于有机溶剂；苯常用于有机溶剂；是重要的化工原料。是重要的化工原料。3、氧化反应（四）、苯的用途苯不能被酸性KMnO4溶液氧化46对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KM471、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物2、芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类。、芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类。3、苯的同系物：苯环和烷基构成的化合物。、苯的同系物：苯环和烷基构成的化合物。CnH2n-6（五）、苯的同系物（五）、苯的同系物（1）、苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成）、苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个上比苯多一个或若干个CH2原子团。原子团。（2）、通式：）、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。于苯的同系物。1、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物（五）、苯的同系48CH3CH2CH3CH3CH3甲苯甲苯二甲苯二甲苯乙苯乙苯苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数能被酸性酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。CH3CH2CH3CH3CH3甲苯二甲苯乙苯苯的同系物化学性492 2、下列说法正确的是、下列说法正确的是 （）A A从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色能使溴水褪色B B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C一定条件下苯能发生取代反应和加成反应一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D D苯是单、双键交替组成的环状结构苯是单、双键交替组成的环状结构BCBC课堂练习课堂练习:1 1、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()()A.A.酒精与碘酒精与碘 B.B.溴与四氯化碳溴与四氯化碳C.C.硝基苯与水硝基苯与水 D.D.苯与溴苯苯与溴苯C C2、下列说法正确的是 （）50 3 3、下列反应中，不属于取代反应的是（）、下列反应中，不属于取代反应的是（）、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热、苯与液溴后加入铁粉、苯与液溴后加入铁粉、乙烯通入溴水中、乙烯通入溴水中、乙烷与氯气混合光照乙烷与氯气混合光照4 4、讨论、讨论:苯与卤素单质发生取代反应还是加成反应？如苯与卤素单质发生取代反应还是加成反应？如何证明？何证明？3、下列反应中，不属于取代反应的是（）4、讨论51
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