逆合成分析法教学ppt课件

人教版高二下化学选修人教版高二下化学选修5 5第四节第四节 有机合成有机合成2 2、逆合成分析法、逆合成分析法人教版高二下化学选修5第四节 有机合成2、逆合成分析1目录目录123逆合成分析法逆合成分析法顺推、逆推结合法顺推、逆推结合法有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则 目录123逆合成分析法顺推、逆推结合法有机合成遵循的原则ww2（二）逆合成分析法例如：乙烯合成乙二例如：乙烯合成乙二酸酸(草酸草酸)二乙酯二乙酯基础原料中间体目标化目标化合物合物中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水解水解 （二）逆合成分析法例如：乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯基础原料3练习练习已知：已知：CH2=CHCH3Cl2CCl4CH2CHCH3 Cl ClCH2=CHCH3Cl2500CH2=CHCH2Cl试以丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步试以丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步化学方程式，并注明反应类型。化学方程式，并注明反应类型。思路：思路：用逆推法用逆推法 练习已知：CH2=CHCH3Cl2CCl4CH2CHC4CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 HNO3CH2OH CHOH CH2OH浓浓H2SO4NaOH,H2OCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3CH2Cl-CHCl-CH3CH2=CH-CH3CH3-CH2-CH3CH2=CH-CH3Cl2,500Cl2,CCl4Cl2Cl2光照光照H2催化剂催化剂C CH2ONO2HNO3CH2OH浓H2SO4NaOH,H2O5产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算P.66 学与问学与问H2C=CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率=93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54% 产率计算多步反应一次计算P.66 学与问H2C=C6（三）顺推、逆推结合法（三）顺推、逆推结合法 先用先用“顺推法顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，缩小范围和得到一个大致结构，再用再用“逆推法逆推法”来确定细微结构。来确定细微结构。这样，比单一的这样，比单一的“顺推法顺推法”或或“逆推法逆推法”快速而准确。快速而准确。 （三）顺推、逆推结合法 ww7已知：已知：R RCHCHCHCH2 2R RCHCH2 2CHCH2 2BrBr合成合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）（用反应流程图表示，并注明反应条件）练习练习HBr/过氧化物过氧化物请设计合理方案从请设计合理方案从例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 已知：RCHCH2RCH2CH2Br合成（用反应流8解析：由顺推法、逆推法可知：解析：由顺推法、逆推法可知： 解析：由顺推法、逆推法可知： 9答案为：答案为： 答案为： www.jxdjg10(四四)、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则1 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4 4个个C C以下的单官能团化合物和单取以下的单官能团化合物和单取代苯。代苯。2 2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率。3 3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。 (四)、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低111.1.已知下列两个有机反应已知下列两个有机反应RCl+NaCN RCN+NaClRCl+NaCN RCN+NaClRCN+2HRCN+2H2 2O+HCl RCOOH+NHO+HCl RCOOH+NH4 4ClCl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过选），经过6 6步化学反应，合成二丙酸乙二酯步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OOCCHOOCCH2 2CHCH3 3），设计正确的合成路），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。线，写出相应的化学方程式。练习练习 1.已知下列两个有机反应练习 122.2.已知已知 试写出下图中试写出下图中AFAF各物质的结构简式各物质的结构简式解：解：, 2.已知 试写出下图中AF各物质的结构简式解：,www.j133 3、工工业业上上用用甲甲苯苯生生产产对对-羟羟基基苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯（一一种种常常用用的的化化妆妆品品防防霉霉剂剂），其其生生产产过过程程如如下下（反反应应条条件件及及某某些些反反应应物、产物未全部注明）：物、产物未全部注明）：请回答：请回答：写出写出A A、B B的结构简式的结构简式在合成路线中设计反应在合成路线中设计反应和和的目的是的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3AClCl2 2催化剂催化剂 一定条件下一定条件下CHCH3 3I IC C2 2H H5 5OHOHBHOCOOC2H5（产品）（产品）HIHI官能团的保护官能团的保护OCH3COOHCH3OHCH3OCH 3、工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉14