人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件

第三第三节 卤代代烃 第二章第二章第三节 卤代烃 第二章1卤代烃的结构与性质卤代烃的结构与性质(1)卤代烃的定义卤代烃的定义烃烃分分子子中中的的氢氢原原子子被被_取取代代后后生生成成的的化化合合物物，官官能团是能团是_。卤素原子卤素原子 卤素原子卤素原子 1卤代烃的结构与性质卤素原子 卤素原子(2)卤代烃的分类卤代烃的分类氯代烃氯代烃 溴代烃溴代烃(2)卤代烃的分类氯代烃 溴代烃(3)卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质状态：常温下，大多数卤代烃为状态：常温下，大多数卤代烃为_或或_。溶溶解解性性：卤卤代代烃烃都都_溶溶于于水水，可可溶溶于于大大多多数数有有机机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。(4)卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质卤卤代代烃烃的的反反应应活活性性较较强强，原原因因是是卤卤素素原原子子吸吸引引电电子子的的能能力较强，使共用电子对偏移，力较强，使共用电子对偏移，CX键具有较强的极性。键具有较强的极性。液体液体 固体固体 不不(3)卤代烃的物理性质液体 固体 不(5)卤代烃对人类生活的影响卤代烃对人类生活的影响卤代烃的用途卤代烃的用途制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。卤代烃的危害卤代烃的危害氟氯代烷氟氯代烷造成造成“_”的罪魁祸首。的罪魁祸首。臭氧空洞臭氧空洞 臭氧空洞 2溴乙烷的结构和性质溴乙烷的结构和性质(1)溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质溴溴乙乙烷烷是是无无色色_体体，沸沸点点38.4，密密度度比比水水_，_溶于水，溶于多种有机溶剂。溶于水，溶于多种有机溶剂。(2)溴乙烷的分子结构溴乙烷的分子结构液液 大大 难难 CH3CH2Br C2H5Br Br 2溴乙烷的结构和性质液 大 难 CH3CH2Br C2H5(3)溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质1)主要化学反应主要化学反应取代反应取代反应溴乙烷与溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为水溶液反应的化学方程式为_。消去反应消去反应溴乙烷与溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为的乙醇溶液反应的化学方程式为_。2)消去反应的概念：消去反应的概念：有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从_中中脱脱去去一一个个或或几几个小分子个小分子(如如H2O、HX等等)，而生成含，而生成含_化合物的反应。化合物的反应。一个分子一个分子 不饱和键不饱和键(3)溴乙烷的化学性质一个分子 不饱和键 1卤代烃属于烃类吗？卤代烃属于烃类吗？提提示示：卤卤代代烃烃不不属属于于烃烃类类。烃烃是是只只含含C、H两两种种元元素素的的化化合合物物，而而卤卤代代烃烃是是指指烃烃中中的的氢氢原原子子被被卤卤素素原原子子取取代代后后的的产产物物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。2如如何何简简单单地地判判断断溴溴乙乙烷烷是是发发生生水水解解反反应应还还是是发发生生消消去反应？去反应？提提示示：无无醇醇生生成成醇醇，有有醇醇不不成成醇醇。如如果果反反应应中中没没有有加加醇醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。自主探究自主探究 1卤代烃属于烃类吗？自主探究 3CH3CH2Br和和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗？的核磁共振氢谱相同吗？提提示示：不不同同。CH3CH3中中只只有有一一类类氢氢原原子子，氢氢谱谱图图中中只只有有一一个个吸吸收收峰峰；而而CH3CH2Br中中有有两两类类氢氢原原子子，氢氢谱谱图图中中有有两两个吸收峰，且面积比为个吸收峰，且面积比为3:2。人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件1卤代烃的性质特点卤代烃的性质特点卤卤代代烃烃的的化化学学性性质质较较活活泼泼，这这是是由由于于卤卤素素原原子子(官官能能团团)的的作作用用。卤卤素素原原子子结结合合电电子子的的能能力力比比碳碳原原子子强强，形形成成的的CX键键中中，共共用用电电子子对对偏偏向向X，故故CX键键的的极极性性较较强强，在在其其他他试试剂剂作用下，作用下，CX键很容易断裂而发生化学反应。键很容易断裂而发生化学反应。卤代烃的消去反应与水解反应卤代烃的消去反应与水解反应 教材点拨教材点拨 1卤代烃的性质特点卤代烃的消去反应与水解反应 教材点拨 人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件3消去反应消去反应(1)结结构构特特点点：与与X原原子子相相连连的的碳碳原原子子相相邻邻碳碳原原子子上上有有氢氢原子，原子，CX键断裂，相邻键断裂，相邻C原子的原子的CH键断裂。键断裂。(2)反应条件：强碱的乙醇溶液、加热。反应条件：强碱的乙醇溶液、加热。人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件5消去反应与水解反应的比较消去反应与水解反应的比较5消去反应与水解反应的比较人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件通通过过卤卤代代烃烃的的水水解解反反应应可可在在碳碳链链上上引引入入羟羟基基；通通过过卤卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。与与X相相连连碳碳原原子子的的邻邻位位碳碳上上有有氢氢原原子子的的卤卤代代烃烃才才能能发生消去反应，否则不能发生消去反应。发生消去反应，否则不能发生消去反应。通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件解解析析：根根据据卤卤代代烃烃消消去去反反应应的的实实质质，分分子子中中与与连连接接卤卤素素原原子子的的碳碳原原子子相相邻邻的的碳碳原原子子上上没没有有氢氢原原子子的的卤卤代代烃烃不不能能发发生生消消去去反反应应。(CH3)3CCH2Cl不不能能发发生生消消去去反反应应；因因CH2Cl2分分子子中中只只有有一一个个碳碳原原子子故故其其也也不不能能发发生生消消去去反反应应。此此外外C6H5Cl若若发发生生消消去去反反应应以以后后，将将破破坏坏苯苯环环稳稳定定性性，故故C6H5Cl也也不不能能发发生生消消去去反应。反应。解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子理理解解有有机机反反应应，要要注注意意反反应应的的实实质质：卤卤代代烃烃发发生生消消去去反反应应时时，断断裂裂的的是是两两种种化化学学键键碳碳卤卤键键和和碳碳氢氢键键，且且不不在在同同一一个个碳碳原原子子上上，而而是是在在两两个个相相邻邻的的碳碳原原子子上上，因因此此并并不不是是所所有有的的卤卤代代烃烃都都能能发发生生消消去去反反应应。不不能能发发生生消消去去反反应应的的卤卤代代烃烃有有两两类类：只只有有一一个个碳碳原原子子的的卤卤代代烃烃，如如CH3Cl；与与连连接接卤卤原原子子的的碳碳原原子子相相邻邻的的碳碳原原子子上上没没有有氢氢原原子子的的卤卤代代烃烃，如如(CH3)3CCH2Cl。答案：答案：A理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃发生消去反应时，断裂的卤卤代代烃烃分分子子中中虽虽然然含含有有卤卤素素原原子子，但但CX键键在在加加热热时时，一一般般不不易易断断裂裂，在在水水溶溶液液体体系系中中不不电电离离，无无X(卤卤素素离离子子)存存在在，所所以以向向卤卤代代烃烃中中直直接接加加入入AgNO3溶溶液液，将将得得不不到到卤卤化化银银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下：的沉淀。具体实验原理和检验方法如下：卤代烃中卤素原子的检验卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键在加热时，一般不易断人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件3实验说明实验说明(1)加加热热是是为为了了加加快快卤卤代代烃烃的的水水解解反反应应速速率率，因因不不同同的的卤卤代烃水解难易程度不同。代烃水解难易程度不同。(2)加加入入稀稀HNO3酸酸化化，一一是是为为了了中中和和过过量量的的NaOH，防防止止NaOH与与AgNO3反反应应产产生生沉沉淀淀，影影响响对对实实验验现现象象的的观观察察和和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量量的的关关系系：RXNaXAgX,1 mol一一卤卤代代烃烃可可得得到到1 mol卤卤化化银银(除除F外外)沉沉淀淀，常常利利用用此此量量的的关关系系来来进进行行定定量量测测定定卤代烃。卤代烃。3实验说明提提示示：卤卤代代烃烃均均属属于于非非电电解解质质，不不能能电电离离出出X，不不能能用用AgNO3溶溶液液直直接接检检验验卤卤素素的的存存在在；将将卤卤代代烃烃中中的的卤卤素素原原子转化为子转化为X也可用卤代烃的消去反应。也可用卤代烃的消去反应。人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件【解解析析】检检验验氯氯代代烃烃中中是是否否含含有有氯氯元元素素时时，由由于于氯氯代代烃烃中中的的氯氯元元素素并并非非游游离离态态的的Cl，故故应应加加入入NaOH水水溶溶液液或或NaOH的的醇醇溶溶液液，并并加加热热，先先使使氯氯代代烃烃水水解解或或发发生生消消去去反反应应，产产生生Cl，然然后后加加入入稀稀HNO3酸酸化化，再再加加入入AgNO3溶溶液液，根根据据产产生生白白色色沉沉淀淀确确定定氯氯代代烃烃中中含含有有氯氯元元素素。先先加加HNO3酸酸化化，是是为为了了防防止止NaOH与与AgNO3反反应应生生成成AgOH，再再转转化化为为Ag2O褐褐色色沉沉淀干扰检验。淀干扰检验。【答案答案】C【解析】检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件解解析析：用用AgNO3来来检检验验氯氯元元素素时时，需需将将KClO3和和1-氯氯丙丙烷烷中中的的氯氯元元素素转转变变为为Cl，并并用用HNO3酸酸化化，克克服服NaOH的的干干扰扰，实验才能成功。实验才能成功。要要鉴鉴定定样样品品中中是是否否含含有有氯氯元元素素，通通常常先先将将样样品品中中的的氯氯元元素素转转化化为为Cl，再再使使Cl转转化化为为AgCl沉沉淀淀，利利用用沉沉淀淀的的颜颜色色和和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。(1)鉴鉴定定氯氯酸酸钾钾晶晶体体中中的的氯氯元元素素，可可先先转转化化成成氯氯化化钾钾，再再利用硝酸酸化的利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验溶液来检验Cl。解析：用AgNO3来检验氯元素时，需将KClO3和1-氯丙烷(2)鉴鉴定定1-氯氯丙丙烷烷中中的的氯氯元元素素，必必须须先先将将1-氯氯丙丙烷烷中中的的氯氯原原子子通通过过水水解解或或消消去去反反应应变变为为氯氯离离子子，再再滴滴入入AgNO3溶溶液液来来检检验验。即即先先取取少少量量1-氯氯丙丙烷烷加加入入NaOH的的水水溶溶液液，使使其其水水解解后后，再再加加入入稀稀硝硝酸酸，然然后后加加入入AgNO3溶溶液液，观观察察沉沉淀淀的的颜颜色色来来判判断断是是否否为为氯氯原原子子。其其实实验验的的关关键键是是在在加加入入AgNO3溶溶液液之之前前，应应加加入入稀稀硝硝酸酸酸酸化化。以以中中和和过过量量的的NaOH溶溶液液，防防止止NaOH与与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。答案：答案：(1)(2)(2)鉴定1-氯丙烷中的氯元素，必须先将1-氯丙烷中的氯原子卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用在在有有机机合合成成中中，利利用用卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应可可以以形形成成不不饱饱和和键键，能能得得到到烯烯烃烃、炔炔烃烃等等。利利用用卤卤代代烃烃的的取取代代反反应应可可以以形形成成碳碳氧氧单单键键(CO)、碳碳碳碳单单键键(CC)等等。实实际际上上，卤卤代代烃烃在在碱碱性性条条件件下下发发生生的的取取代代反反应应比比较较相相似似，都都可可以以看看成成带带负负电电荷荷的的基基团团取代了卤素原子。例如：取代了卤素原子。例如：CH3CH2BrCNCH3CH2CNBrCH3ICH3CH2OCH3OCH2CH3I卤代烃在有机合成中的应用卤卤代代烃烃还还可可以以与与金金属属反反应应，形形成成金金属属有有机机化化合合物物。其其中中最最负负盛盛名名的的是是有有机机镁镁化化合合物物，它它是是由由法法国国化化学学家家格格利利雅雅(V.Grignard)于于1901年年发发现现的的。通通过过卤卤代代烃烃与与镁镁(用用醚醚作作溶溶剂剂)作作用用得得到到烃烃基基卤卤化化镁镁(RMgX)，烃烃基基卤卤化化镁镁与与其其他他物物质质(如如卤卤代代烃烃、醛醛、二二氧氧化化碳碳等等)反反应应可可以以实实现现碳碳链链的的增增长长，得得到到烃烃、醇醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。羧酸、酮、胺等多种有机化合物。由由于于烃烃基基卤卤化化镁镁在在有有机机合合成成中中的的应应用用十十分分广广泛泛，极极大大地地推推动动了了有有机机化化学学的的发发展展。1912年年的的诺诺贝贝尔尔化化学学奖奖授授予予了了发发现现这这一试剂及其应用的格利雅，并把烃基卤化镁称为格氏试剂。一试剂及其应用的格利雅，并把烃基卤化镁称为格氏试剂。卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是人教版高中化学选修5卤代烃名师公开课省级获奖ppt课件