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（第二课时）（第二课时）第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料（第二课时）第二节来自石油和煤的两种基本化工原料1不能使不能使KMnO4(H+)褪色；褪色；不能使溴水褪色，不能使溴水褪色，易燃烧，易燃烧，实验验证实验验证火焰明亮，有浓黑烟。火焰明亮，有浓黑烟。根据根据苯的分子式推测其结构苯的分子式推测其结构?C6H6分子稳定，且无分子稳定，且无C=C分子式为分子式为C6H6不能使KMnO4(H+)褪色；不能使溴水褪色，易燃烧，实验验2 一、一、结构特点：结构特点：a a、平面结构；、平面结构；b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和介于单键和双键之间的独特的键双键之间的独特的键。一、结构特点：b、碳碳键是一种介于单键和3苯中的苯中的6 6个个C C原子和原子和H H原子位置等同原子位置等同结结论论苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种苯中的6个C原子和H原子位置等同结论苯的一取代物只有一种4凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式结构式：结构简式凯库勒式凯库勒式结构式：结构简式5CH3CH3CH3CH3讨论讨论1：下列结构表示的有机物是同分异构体吗？：下列结构表示的有机物是同分异构体吗？讨论讨论2：下列结构表示的有机物是同一种物质，因此：下列结构表示的有机物是同一种物质，因此能说明苯分子不是碳碳之间单双键交替出现的结构吗能说明苯分子不是碳碳之间单双键交替出现的结构吗？CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3讨论1：下列结构表示的有机物是同分异6二、苯的物理性质二、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 、气味的气味的毒毒 体，体，溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ，熔点为熔点为5.5 5.5，沸点，沸点80.1,80.1,易挥发易挥发。小小无色无色有特殊有特殊液液不不有有二、苯的物理性质苯通常是、气味的7性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应三、苯的化学性质三、苯的化学性质结构结构性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应三8、取代反应（取代反应（溴代反应溴代反应）、取代反应（溴代反应）9反应条件：纯溴、催化剂反应条件：纯溴、催化剂FeBr3+Br2 Br+HBr 注意注意:溴苯溴苯苯环上的苯环上的H原子还可被其它卤素原子所代替原子还可被其它卤素原子所代替、溴水不与苯发生反应、溴水不与苯发生反应、只发生单取代反应、只发生单取代反应、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色无色液体，密度大于水无色液体，密度大于水反应条件：纯溴、催化剂FeBr3+Br2Br+HBr10溴与苯反应实验思考：溴与苯反应实验思考：1.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时而反应时只需要加只需要加Fe屑，屑，为什么？为什么？溴与苯反应实验思考：11+HNO3 浓硫酸浓硫酸 苯的硝化苯的硝化:NO2+H2O 硝基苯硝基苯.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大于水，密度比水大,有毒。有毒。.混合时，要将混合时，要将浓硫酸浓硫酸缓缓注入缓缓注入浓硝酸浓硝酸中，并不中，并不 断振荡。断振荡。.条件条件:50-60:50-60o oC C 水浴加热水浴加热.浓浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用:催化剂催化剂 脱水剂脱水剂注意事项注意事项:+HNO3浓硫酸苯的硝化:NO2+H2O硝基苯122 2、加成反应加成反应 注意：注意：苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能但能萃取溴而使水层褪色萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。炔烃难进行加成反应。跟跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷：在镍的存在下加热可生成环己烷：180-250 2、加成反应注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取133 3、氧化反应：、氧化反应：不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色溶液不褪色)，但可以点燃。，但可以点燃。2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，有浓黑烟火焰明亮，有浓黑烟3、氧化反应：不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。14注意注意:苯易燃烧苯易燃烧,但但不能被酸性不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化甲乙苯注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化15总结苯的化学性质总结苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；2 2易取代，难加成易取代，难加成。3.苯兼有饱和烃和不饱和烃苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质的性质,但没有饱和烃稳定但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定比不饱和烃稳定.总结苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；2易取代16下列关于苯分子结构的说法中，下列关于苯分子结构的说法中，错误错误的是（的是（）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120o练一练一B下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）练一B17练二练二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显黄色，下层近无色溶液分层；上层显黄色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+Br2 FeBr3Br+HBr 练二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_18四、苯的用途四、苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料四、苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料19下列说法正确的是下列说法正确的是 （）A A从苯的分子组成来看远没有达到饱和，从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C苯的一氯取代物只有一种苯的一氯取代物只有一种 D D苯是单、双键交替组成的环状结构苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵课堂练兵:下列说法正确的是（）BC课堂练兵:20烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶液溶液氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡蓝色火淡蓝色火焰，无烟焰，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMn21分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的烃。烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯分子中含有一个苯环，分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或在组成上比苯多一个或若干个若干个CHCH2 2原子团原子团,符合符合通式通式C Cn nH H2n-62n-6的烃。的烃。五、五、苯的同系物：苯的同系物：芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的化合物。化合物。芳香烃：芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。CH3CH3CH3CH322苯的同系物的性质：苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似与苯的性质相似1 1、氧化反应、氧化反应:2 2、取代反应、取代反应:(1)(1)燃烧燃烧(2)(2)甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。原因原因：甲基对苯环的影响甲基对苯环的影响苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似1、氧化反应23
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