云南省师范大学五华区实验中学高中化学 42糖类课件 新人教版选修5

云南省师范大学五华区实验中学高中化学 42糖类课件 新人教版选修5 人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和和H2O开始，故认为开始，故认为糖类物质的组成元糖类物质的组成元素是素是C、H、O；而且很多糖类物质中；而且很多糖类物质中H、O个数个数之比为之比为2 1,故把它们称为碳水化合物，故把它们称为碳水化合物，通式为通式为Cm(H2O)n但实际上，糖类物质中但实际上，糖类物质中在糖分子中，在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在；氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在；符合符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m的不一定是糖类化合物的不一定是糖类化合物CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3没有甜味的也可能是糖。没有甜味的也可能是糖。不符合此通式的不一定不是糖类化合物不符合此通式的不一定不是糖类化合物脱氧核糖脱氧核糖C C5 5H H1010O O4 4有甜味的不一定是糖。有甜味的不一定是糖。例如：甘油例如：甘油例如：淀粉、纤维素例如：淀粉、纤维素强强调调：糖类糖类碳水化合物碳水化合物甜味物质甜味物质 糖类糖类 糖类可定义为多羟基糖类可定义为多羟基醛醛、多羟基、多羟基酮酮和和它们的脱水缩合物。它们的脱水缩合物。一、糖类一、糖类1 1、定义、定义2 2、分类、分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖不能再发生水解的糖不能再发生水解的糖能水解成较少分子单糖的糖。能水解成较少分子单糖的糖。能水解成多分子单糖的糖能水解成多分子单糖的糖葡萄糖、果糖、葡萄糖、果糖、核糖等核糖等蔗糖、麦蔗糖、麦芽糖等；芽糖等；淀粉、纤淀粉、纤维素等。维素等。3 3、糖的分类及相互转化、糖的分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解水解缩合缩合水解水解缩聚缩聚水解水解缩合缩合（210）（10）根据下列信息推出葡萄糖的分子结构根据下列信息推出葡萄糖的分子结构：1 1、在一定条件下，、在一定条件下，1mol1mol葡萄糖与葡萄糖与1molH1molH2 2反应，还反应，还原成己六醇原成己六醇2 2、葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个（提示：同一个C C原子上连接原子上连接2 2个羟基不稳定）个羟基不稳定）3 3、葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含含6 6个个C C原子的葡萄糖酸原子的葡萄糖酸说明分子中有双键，也说明是直链化合物说明分子中有双键，也说明是直链化合物说明葡萄糖分子中有说明葡萄糖分子中有5 5个个OHOH，且分别连在，且分别连在5 5个个C C原子上原子上说明葡萄糖分子中含有一个说明葡萄糖分子中含有一个CHOCHO科学推理科学推理:二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖：、葡萄糖：2、果糖：、果糖：OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H OH H OH H O OHHCCCCCCH H OH H OH H分子式：分子式：C6H12O6分子式：分子式：C6H12O6 从结构上从结构上看，葡萄糖看，葡萄糖和果糖可能和果糖可能具有怎样的具有怎样的化学性质？化学性质？互互为为同同分分异异构构体体3、葡萄糖的物理性质及存在 无色晶体，熔点为146，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。葡萄糖存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中。4、葡萄糖的重要化学性质葡萄糖是一种多羟基醛。葡萄糖是一种多羟基醛。醛基的性质：醛基的性质：银镜反应银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应与与H H2 2加成加成实验注意事项实验注意事项 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O生成己六醇生成己六醇。氧化性、还原性氧化性、还原性现象：得绛蓝色溶液，生成现象：得绛蓝色溶液，生成砖红色砖红色沉淀。沉淀。羟基的性质：羟基的性质：与活泼金属反应产生与活泼金属反应产生H H2 2与酸发生酯化反应与酸发生酯化反应思考：若思考：若1mol1mol葡萄糖完全酯化，需葡萄糖完全酯化，需要乙酸多少摩尔？要乙酸多少摩尔？生理氧化反应生理氧化反应：C6H12O6（s）+6O2(g)6CO2（g）6H2O（l）+放热人体能量的主要来源人体能量的主要来源其他的氧化形式其他的氧化形式发酵生成酒精发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶5 5葡萄糖的制法葡萄糖的制法 6 6葡萄糖的用途葡萄糖的用途 营养物质、制药工业营养物质、制药工业镀银工业、制酒工业镀银工业、制酒工业7、果糖果糖：分子式：分子式：C6H12O6结构构简式：式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。在碱性条件下在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。用溴水区分葡萄糖和果糖。也可用澄清也可用澄清的石灰水来区分。的石灰水来区分。分子的手性分子的手性碳原子上碳原子上连有四个不相同的原子或原子有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做的碳原子叫做“不不对称碳原子称碳原子”，也，也叫做叫做“手性分子手性分子”。科学视野科学视野 象人的两只手，由于五指的构型不象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为但不能完全重叠，称为手性手性。例如：例如：乳酸分子乳酸分子CH3 C COOHHOH的的中间碳原子中间碳原子就是手性碳原子。就是手性碳原子。*它在空间的构型有两种它在空间的构型有两种：（呈镜像（呈镜像对称，但不能完全重叠。）对称，但不能完全重叠。）手性分子两种构型生理活性的差别手性分子两种构型生理活性的差别见教材见教材8181页页分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H自然界的葡萄糖和果糖都是自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构型结构HO C HCHOCH2OHH C OHCHOCH2OHD-甘油醛L-甘油醛H C OHCHOCH2OHHO C HH C OHH C OHHO C HC=OCH2OHH C OHH C OHCH2OHD-葡萄糖D-果糖二、蔗糖与麦芽糖二、蔗糖与麦芽糖 1 1、从结构上看，什、从结构上看，什么是蔗糖么是蔗糖?什么是麦芽糖？什么是麦芽糖？蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖，而麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖，而麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖。（的二糖。（二者分子式均为二者分子式均为C C1212H H2222O O1111）2 2、蔗糖的存在和物理性质、蔗糖的存在和物理性质存在于存在于甘蔗甘蔗（南方）和（南方）和甜菜甜菜（北方）中。无色晶（北方）中。无色晶体，易溶于水，有甜味，是重要的甜味剂。体，易溶于水，有甜味，是重要的甜味剂。麦芽糖主要由淀粉水解得来。麦芽糖主要由淀粉水解得来。3 3、蔗糖和麦芽糖的化学性质、蔗糖和麦芽糖的化学性质演示演示对比比实验：银氨溶液氨溶液银氨溶液氨溶液热水浴水浴热水浴水浴无无现象象产生生银镜热水浴水浴热水浴水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液20%麦麦芽糖溶芽糖溶液液无无还原性原性有有还原性原性蔗糖：蔗糖：麦芽糖：麦芽糖：化学性化学性质：同分异构体同分异构体演示演示对比比实验：热水浴水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液银氨溶液氨溶液热水浴水浴无无现象象蔗糖蔗糖+稀硫酸稀硫酸热水浴水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液氨溶液热水浴水浴产生生银镜 C6H12O6+C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖)(果糖果糖)催化催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖蔗糖)葡萄糖葡萄糖还原性糖原性糖(有有CHO)不能水解不能水解单糖糖蔗糖蔗糖非非还原性糖原性糖(无无CHO)水解成一分子葡萄糖一分子果糖水解成一分子葡萄糖一分子果糖二糖二糖 C6H12O6+C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖)(果糖果糖)催化催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖蔗糖)蔗糖与葡萄糖的比蔗糖与葡萄糖的比较：蔗糖与麦芽糖的比蔗糖与麦芽糖的比较：蔗蔗糖糖C12H22O11同分异构同分异构非非还原性糖原性糖(无无CHO)水解成一分子葡萄糖，水解成一分子葡萄糖，一分子果糖一分子果糖二二糖糖麦麦芽芽糖糖还原性糖原性糖(有有CHO)水解成二分子葡萄糖水解成二分子葡萄糖二二糖糖C12H22O11+H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽糖)(葡萄糖葡萄糖)催化催化剂三淀粉与纤维素三淀粉与纤维素【多糖（多糖（C6H10O5）n】（C6H10O5）nC6H7O2（OH）3 n 但在淀粉和纤维素中，所包含的单糖但在淀粉和纤维素中，所包含的单糖单元数目不相同，因而单元数目不相同，因而n n值不同，所以值不同，所以二者二者不是同分异构体不是同分异构体。1 1淀粉淀粉存在存在：存在于植物的种子和块根里。：存在于植物的种子和块根里。结构结构：含有几百到几千个单糖单元（：含有几百到几千个单糖单元（C C6 6H H1010O O5 5）。每个结构单元式量：。每个结构单元式量：162162。相对分子质量从几。相对分子质量从几万到几十万；属于万到几十万；属于天然有机高分子化合物。天然有机高分子化合物。物理性质物理性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）淀粉的化学性质淀粉的化学性质通常通常淀粉不显还原性淀粉不显还原性遇碘变遇碘变蓝色蓝色淀粉淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步逐步水解水解，生成一系列比淀粉分子小的化合，生成一系列比淀粉分子小的化合物，物，最终生成最终生成还原性单糖还原性单糖：葡萄糖葡萄糖。催化剂（C6H10O5)n+n H2O n C6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶思考思考1：如何设计实验：如何设计实验判断淀粉的水解判断淀粉的水解程度程度。没有水解、部分水解、完全水。没有水解、部分水解、完全水解。解。思考思考2：解释为什么在吃馒头或米饭时，：解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？多加咀嚼就会感到有甜味？答：答：淀粉在人体内进行水解淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。部分葡萄糖。（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）组织的营养需要。）淀粉的用途淀粉的用途（1）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；）可用于制葡萄糖和酒精等；（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2催化剂催化剂2 2、纤维素、纤维素存在存在：纤维素存在于：纤维素存在于一切植物一切植物中。（例如棉花、木材、麻中）中。（例如棉花、木材、麻中），是构成植物细胞壁的基础物质。，是构成植物细胞壁的基础物质。结构结构：分子中含有约几千个单糖单元（：分子中含有约几千个单糖单元（C C6 6H H1010O O5 5）n n；n n值为几千；值为几千；属于天然高分子化合物属于天然高分子化合物；纤维素是自然界中分布最广泛的一；纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖。种多糖。物理性质物理性质 白色、无嗅、无味的具有白色、无嗅、无味的具有纤维状纤维状结结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂，但构的物质。一般不溶于水和有机溶剂，但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素可使纤维素溶胀或溶解。溶胀或溶解。纤维素的化学性质纤维素的化学性质、分子中无、分子中无CHOCHO，本身，本身不显不显还原性还原性、可发生水解可发生水解，但，但比淀粉水解困难比淀粉水解困难，水解产物水解产物（葡萄糖）具（葡萄糖）具有有还原性还原性。(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 纤维素纤维素 葡萄糖葡萄糖浓硫酸浓硫酸或酶或酶、其单糖单元中含有、其单糖单元中含有OH，所以能，所以能与与乙酸、硝酸等发生乙酸、硝酸等发生酯化反应。酯化反应。与乙酸发生酯化反应生成与乙酸发生酯化反应生成醋酸纤维。醋酸纤维。思考：纤维素单糖单元中被酯化的羟基个数与思考：纤维素单糖单元中被酯化的羟基个数与纤维素质量增加的关系。纤维素质量增加的关系。（C6H7O2）OHOHOHn3n HONO2（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n浓硫酸浓硫酸3nH2O与与硝酸硝酸发生酯化反应生成发生酯化反应生成纤维素三硝酸酯纤维素三硝酸酯(硝酸纤维硝酸纤维)纤维素的用途纤维素的用途a a、棉麻纤维大量用于纺织工业、棉麻纤维大量用于纺织工业b b、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸c c、制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含。根据含N N量分为火棉（含量分为火棉（含N N量较高，用于制量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含造无烟火药）、胶棉（含N N量较低，用于制赛璐璐和油漆）量较低，用于制赛璐璐和油漆）d d、制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维）制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片，不易着火，用于制胶片e e、制造粘胶纤维（、制造粘胶纤维（NaOHNaOH、CSCS2 2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）造棉）f f、食物中的纤维素有利于人的消化。、食物中的纤维素有利于人的消化。谢谢大家！结结 语语