chapter12羧酸和取代羧酸教学课件

chapter12羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸11、不为五斗米折腰。12、芳菊开林耀，青松冠岩列。怀此贞秀姿，卓为霜下杰。13、归去来兮，田蜀将芜胡不归。14、酒能祛百虑，菊为制颓龄。15、春蚕收长丝，秋熟靡王税。陈明陈明陈明陈明陈明（1 1）简单的羧酸常以普通命名法命名）简单的羧酸常以普通命名法命名2.2.命名命名CH3 3CH2 2CH2 2CHCOOHCH3 3CHCH2 2COOHCH3 3-甲基戊酸甲基戊酸-苯基丁酸苯基丁酸陈明（2）系统命名）系统命名丙丙 酸酸CH3CH2COOHCH3 3CHCH2 2CHCOOHCH3 3Br4-4-甲基甲基-2-2-溴丁酸溴丁酸 3-(4-3-(4-溴苯基溴苯基)丁酸丁酸 BrCHCH2 2COOHCH3 3陈明3-3-甲基甲基-4-4-己烯酸己烯酸CHCHCH2 2COOHCH3 3H3 3CCHHOOCCH2 2CH2 2CH2 2CH2 2COOHHHCOOHHOOC己二酸己二酸顺顺-1-1，4-4-环己烷环己烷二羧酸二羧酸陈明苯甲酸苯甲酸COOH对甲基苯甲酸对甲基苯甲酸H3 3CCOOH陈明RCOHOROOHCp p-共轭共轭二、结构二、结构陈明 羧酸的沸点高于相应的醇：羧酸分子间羧酸的沸点高于相应的醇：羧酸分子间可形成更多的氢键。羧酸分子主要以二可形成更多的氢键。羧酸分子主要以二缔合体的形式存在，沸点较高。缔合体的形式存在，沸点较高。羧酸分子之间的缔合羧酸分子之间的缔合三、物理性质三、物理性质RCOOHHOOCR陈明低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味。中级脂肪酸也是液体，部分鼻的气味。中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味。高级脂肪地溶于水，具有难闻的气味。高级脂肪酸是蜡状固体。无味，在水中溶解度不酸是蜡状固体。无味，在水中溶解度不大。大。陈明四、化学性质四、化学性质羧酸在水中离解出质子呈明显酸性。羧酸在水中离解出质子呈明显酸性。可与碳酸氢钠反应放出二氧化碳。可与碳酸氢钠反应放出二氧化碳。RCOOH +H2 2ORCOO-+H3 3O+1.羧酸的酸性羧酸的酸性RCOOH +NaOHRCOONa +H2 2ORCOOH +NaCO3 3RCOONa +CO2 2 +H2 2O陈明OCO-ROCOR2 2）羧酸结构对酸性的影响羧酸结构对酸性的影响（1 1）取代基对脂肪族羧酸酸性的影响取代基对脂肪族羧酸酸性的影响a a、吸电子基使酸性增强，推电子吸电子基使酸性增强，推电子 基使酸性减弱基使酸性减弱 3中心中心4电子电子键，键长平均化键，键长平均化陈明 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH pKa 3.77 4.74 4.87C CH H3 3C COOH HOOC CH H2 2C COOH HOOOO2 2N Np pKaKa4.754.751.681.68C CH H2 2C COOH HOOF F2.662.66C CH H2 2C COOH HOOOOH H3.833.83C CH H2 2C COOH HOOC Cl lC CH H2 2C COOH HOON NH H2 22.862.862.342.34陈明ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOHpKa 2.86 1.29 0.65b b、连接的基团越多，影响越大、连接的基团越多，影响越大c c、取代基距离羧基越远，影响越小（诱导、取代基距离羧基越远，影响越小（诱导效应随距离增加而减弱）效应随距离增加而减弱）2.82.84.14.14.54.5CHCH3CHCH2CHCOCHCO2H HClClCHCH3CHCHCHCH2COCO2H HClClClCHClCH2CHCH2CHCH2COCO2H H陈明d d、取代基的吸电子能力越强，酸性越强、取代基的吸电子能力越强，酸性越强一般在元素周期表中，自左至右或从下一般在元素周期表中，自左至右或从下到上吸电子能力依次增强；烃基的到上吸电子能力依次增强；烃基的C C原子原子在杂化时在杂化时 S S 成分越多，吸电子能力越强。成分越多，吸电子能力越强。pKa 4.87 4.35 3.32C CH H2 2C COOOOH HH H2 2C CC CH HC CH H2 2C COOOOH HH HC CC CC CH H2 2C COOOOH HH H3 3C CC CH H2 2C CF FOOOOH HC CH H2 2C CC Cl lOOOOH HC CH H2 2C CB Br rOOOOH H2.57 2.86 2.94 陈明（2 2）取代基对芳香族羧酸酸性的影响取代基对芳香族羧酸酸性的影响a.a.a.a.吸电子取代基使酸性增强，推电子基吸电子取代基使酸性增强，推电子基b.b.b.b.使酸性减弱使酸性减弱COOHCH3 3COOHHCOOHNO2 2pKa 4.35 4.17 3.40陈明b.b.取代基越多，影响越大取代基越多，影响越大C COOOOH HN NOO2 2C COOOOH HN NOO2 2N NOO2 2C COOOOH HN NOO2 2N NOO2 2OO2 2N Nc.对位取代的影响比间位取代的影响大对位取代的影响比间位取代的影响大C COOOOH HN NOO2 2C COOOOH HN NOO2 2C COOOOH HN NOO2 2陈明d.d.邻位取代的除了邻位取代的除了NHNH2 2之外，都使酸性增强，之外，都使酸性增强，这主要是由于邻位效应引起的这主要是由于邻位效应引起的3.89 2.98 2.21 5.00 C COOOOH HC CH H3 3C COOOOH HOOH HC COOOOH HN NOO2 2C COOOOH HN NH H2 2陈明2 2、形成羧酸衍生物形成羧酸衍生物 （1 1）酯化反应）酯化反应可逆反应，常用的催化剂是强酸如：可逆反应，常用的催化剂是强酸如：硫酸，氯化氢或苯磺酸等。硫酸，氯化氢或苯磺酸等。+C C2 2H H5 5OHOHCOHCOHOOH H+H H2 2OOCOCCOC2 2H H3 3OO陈明酸提供羟基，醇提供氢原子，共同失去酸提供羟基，醇提供氢原子，共同失去一分子的一分子的H2O，OH被被OCH3取代。取代。COOH+CH3 318OHCO18OCH3 3+H2 2O酰氧断裂还是烷氧断裂？酰氧断裂还是烷氧断裂？陈明R COOHHHORR COROHOHHR COROHOH2 2R COOR-HR COHOHR COHOR-H2 2Oa.a.反应机理反应机理一般情况是酰氧断裂一般情况是酰氧断裂陈明b.b.酯化反应活性大小的比较酯化反应活性大小的比较CHCH3 3COOH CCOOH C2 2H H5 5COOH (CHCOOH (CH3 3)2 2CHCOOH CHCOOH 1 0.84 0.33 (CH(CH3 3)3 3CCOOH (CCCOOH (C2 2H H5 5)3 3CCOOHCCOOH0.027 0.00160.027 0.0016 在盐酸催化下，下列羧酸与甲醇酯化在盐酸催化下，下列羧酸与甲醇酯化的相对速度为：的相对速度为：烷基推电子烷基推电子,增加空间位阻增加空间位阻陈明COOHCOOH电性效应的影响：电性效应的影响：COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHOCHOCH3 3NONO2 2NONO2 2NONO2 2陈明（2 2）生成酰卤）生成酰卤COOHCOOH+S SOOC Cl l2 2COClCOCl+S SOO2 2+H HC Cl l3 3 C CH H3 3C CH H2 2C CH H2 2C COOH H +P PC Cl l3 3OO3 3 C CH H3 3C CH H2 2C CH H2 2C CC Cl l +H H3 3P POO3 3OOC CH H3 3(C CH H2 2)6 6C CC Cl lOO+P POOC Cl l3 3 +H HC Cl lC CH H3 3(C CH H2 2)6 6C COOH HOO+P PC Cl l5 5陈明（3 3）生成酸酐）生成酸酐P P2 2OO5 5RCOORCO+H2 2ORCOOH+RCOHOC CH H3 3C COOOON Na a +C CH H3 3C CH H2 2C CC Cl lOOC CH H3 3C COOC CC CH H2 2C CH H3 3OO OO+N Na aC Cl l制备混合酸酐制备混合酸酐陈明（4 4）生成酰胺）生成酰胺RCOOH +NH3 3RCOONH4 4-H H2 2OORCNH2 2OCOOHNH2 2+CONHPh180陈明3.3.还原反应还原反应强还原剂强还原剂 LiAlH LiAlH4 4 能顺利地羧酸还原为伯能顺利地羧酸还原为伯醇醇 ，分子中的双键不受影响。但是不能被，分子中的双键不受影响。但是不能被 NaBHNaBH4 4 还原。还原。CHCH3 3OOCHCH2 2OHOHCHCH3 3OOCOCO2 2H H(1)LiAlH(1)LiAlH4 4(2)H(2)H3 3OO+CHCHCHCHCHCH2 2COCO2 2H H(1)LiAlH(1)LiAlH4 4(2)H(2)H3 3OO+CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2OHOH陈明4.4.-氢的卤代反应氢的卤代反应 COOH少少量量红红PCOOHClCl2 2+Br2CH3CH2CH2CO2HP或或PBr3 红红BrCH3CH2CHCO2H陈明5.5.脱羧反应脱羧反应RCCH2 2COHORCCH3 3+CO2 2OOC COOOOH HN NOO2 2OO2 2N NN NOO2 2N NOO2 2OO2 2N NN NOO2 2+C COO2 2陈明6.6.二元酸受热的反应二元酸受热的反应I I、1,2 1,2或或1,31,3二羧酸二羧酸COOHCOOHCH3CH2COOH+CO2CHCH3加热加热加热加热COOH+加热加热加热加热CO2HCOOHCOOH陈明IIII、1,41,4或或1,51,5二羧酸二羧酸 CH2 2COOHCH2 2COOH(CH3 3CO)2 2OOO+H2 2OD DIIIIII、1,61,6或或1,71,7二羧酸二羧酸 C CH HC CH H2 2C COOOOH HC CH H2 2C CH H2 2C COOOOH H(C CH H3 3C COO)2 2+H H2 2OO +C COO2 2D D D DH H3 3C COO陈明五、羧酸的制备五、羧酸的制备1 1、氧化法、氧化法烯烃、炔烃、芳烃侧链、烯烃、炔烃、芳烃侧链、1 1级醇、醛酮等级醇、醛酮等的氧化的氧化2.2.腈水解法腈水解法 RCN+H2 2OH H+或或或或OOH HRCOOHCH2Cl+KCNCH2CNH2OH2SO4CH2COOH陈明3.3.格氏试剂法格氏试剂法 RXMg无水乙醚无水乙醚RMgXCO2RCOOMgXH H2 2OOH H+R RC COOOOH H(C CH H3 3)3 3C CC Cl l+MMg g(C CH H3 3)3 3C CMMg gC Cl lC COO2 2无水乙醚无水乙醚无水乙醚无水乙醚(C CH H3 3)3 3C CC COOOOMMg gC Cl lH H2 2OOH H+(C CH H3 3)3 3C CC COOOOH H陈明五、取代羧酸五、取代羧酸C C CH H H3 33C C CH H H2 22C C CH H HC C CO OOX X XO OOH H HC C CH H H3 33C C CH H H2 22C C CH H HC C CO OOO OOH H HO OOH H HC C CH H H3 33C C CH H H2 22C C CH H HC C CO OON N NH H H2 22O OOH H HC C CH H H3 33C C CH H H2 22C C CH H HC C CO OOC C CC C CH H H3 33O OOH H HO OO卤代酸卤代酸卤代酸卤代酸羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸陈明a.a.-卤代酸代酸（1 1）卤代酸的受热反应（碱性条件）卤代酸的受热反应（碱性条件）+稀稀H2OXRCHCOOHOH-OHRCHCOOHb.b.-卤代酸卤代酸RCHCH2 2COOHX1 1.OOH H-2 2.H H+RCHCHCOOH1.1.卤代酸卤代酸陈明c.c.()卤代酸卤代酸OOBrCH2 2CH2 2CH2 2COOHOHCH2 2CH2 2CH2 2COO-Br陈明 （1 1）羟基酸的受热反应（酸性条件）羟基酸的受热反应（酸性条件）a.-a.-羟基酸羟基酸OOOOOOOOH H3 3C CC CH H3 3C COOOOH HOOH HC COOH HOOH H3 3C COOC CH H3 3H HH H+加热加热2.2.羟基酸羟基酸陈明b.b.-羟基酸羟基酸RH2 2CCHCOOHHOHRHC CHCOOHH-H2 2Oc.c.-羟基酸羟基酸RCHCH2 2CH2 2COOHOHH+ORO陈明注意注意 交酯交酯 和和 内酯内酯 的概念及命名的概念及命名OOOOOOOOH H3 3C CC CH H3 3OOOOC CH H3 3OOOO丙交酯丙交酯S-5-己内酯己内酯 -戊内酯戊内酯陈明（2 2）羟基酸的制备）羟基酸的制备a.a.卤代酸的水解卤代酸的水解CHCH3 3CHCH2 2CHCOHCHCOHOOBrBrCHCH3 3CHCH2 2CHCOHCHCOHOOOHOH(69%)(69%)K K2 2COCO3 3H H2 2OOheatheatb.b.氰醇的水解氰醇的水解C CH HOO1 1.N Na aH HS SOO3 32 2.N Na aC CN NC CH HOOH HC CN NH H3 3OO+C CH HOOH HC COO2 2H H陈明c.c.雷福尔马茨基（雷福尔马茨基（ReformatskyReformatsky）反应）反应 CROHCH2 2COORH(R)CRHO(R)+BrCH2 2COOR1.Zn/1.Zn/乙醚乙醚乙醚乙醚2.H2.H3 3OO+陈明3.酚酸酚酸COOHOH2-羟基苯甲酸（俗称水杨酸）羟基苯甲酸（俗称水杨酸）C COOOOH HOOH HOOH H+C COO2 2陈明OON Na a+C COO2 21 12 25 5-1 15 50 0加加加加压压压压OOH HC COOONaONaH H+OOH HC COOOOH H柯尔伯许密特柯尔伯许密特（Kolbe-SchmittKolbe-Schmitt）反应反应 陈明蛋白质是生命活动的表现形式，氨基酸是构成蛋蛋白质是生命活动的表现形式，氨基酸是构成蛋蛋白质是生命活动的表现形式，氨基酸是构成蛋蛋白质是生命活动的表现形式，氨基酸是构成蛋蛋白质是生命活动的表现形式，氨基酸是构成蛋蛋白质是生命活动的表现形式，氨基酸是构成蛋白质的基本单位，肽或多肽也是由氨基酸组成，白质的基本单位，肽或多肽也是由氨基酸组成，白质的基本单位，肽或多肽也是由氨基酸组成，白质的基本单位，肽或多肽也是由氨基酸组成，白质的基本单位，肽或多肽也是由氨基酸组成，白质的基本单位，肽或多肽也是由氨基酸组成，其与蛋白质的区别是根据分子量的相对区别。人其与蛋白质的区别是根据分子量的相对区别。人其与蛋白质的区别是根据分子量的相对区别。人其与蛋白质的区别是根据分子量的相对区别。人其与蛋白质的区别是根据分子量的相对区别。人其与蛋白质的区别是根据分子量的相对区别。人体内的酶，激素，受体等都是蛋白质。体内的酶，激素，受体等都是蛋白质。体内的酶，激素，受体等都是蛋白质。体内的酶，激素，受体等都是蛋白质。体内的酶，激素，受体等都是蛋白质。体内的酶，激素，受体等都是蛋白质。氨基酸、多肽和蛋白质氨基酸、多肽和蛋白质陈明一、一、一、一、氨基酸（氨基酸（氨基酸（氨基酸（amino acidsamino acidsamino acidsamino acids）羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原 子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。1、定义定义RCHCOOHNH2 2组氨酸组氨酸组氨酸组氨酸 谷氨酸谷氨酸谷氨酸谷氨酸N NN NH HC CH H2 2C CH HC COOOO-N NH H3 3+HO2 2C(CH2 2)2 2CHCOO-NH3 3+陈明2、分类和命名分类和命名按氨基与羧基的相对位置分：按氨基与羧基的相对位置分：按氨基与羧基的相对位置分：按氨基与羧基的相对位置分：按氨基与羧基的相对位置分：按氨基与羧基的相对位置分：-氨基酸，氨基酸，氨基酸，氨基酸，氨基酸，氨基酸，-氨基酸，氨基酸，氨基酸，氨基酸，氨基酸，氨基酸，-氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸 等等等等等等蛋白质水解后产生的氨基酸，除脯氨酸外，均蛋白质水解后产生的氨基酸，除脯氨酸外，均蛋白质水解后产生的氨基酸，除脯氨酸外，均蛋白质水解后产生的氨基酸，除脯氨酸外，均蛋白质水解后产生的氨基酸，除脯氨酸外，均蛋白质水解后产生的氨基酸，除脯氨酸外，均为为为为为为 -氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸 按氨基酸分子中氨基与羧基的数目来分：按氨基酸分子中氨基与羧基的数目来分：按氨基酸分子中氨基与羧基的数目来分：按氨基酸分子中氨基与羧基的数目来分：按氨基酸分子中氨基与羧基的数目来分：按氨基酸分子中氨基与羧基的数目来分：中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸陈明OONH2Ha a-Amino Acid OONHb b-Amino AcidH2a ab bOOHg g-Amino AcidN b bH2g g陈明氨基酸的命名常根据其来源，用俗名表示氨基酸的命名常根据其来源，用俗名表示氨基酸的命名常根据其来源，用俗名表示氨基酸的命名常根据其来源，用俗名表示,每每每每个氨基酸都有俗名，也用其英文名称的前三个氨基酸都有俗名，也用其英文名称的前三个氨基酸都有俗名，也用其英文名称的前三个氨基酸都有俗名，也用其英文名称的前三个字母来表示：个字母来表示：个字母来表示：个字母来表示：甘氨酸甘氨酸甘氨酸甘氨酸 glycine(Gly)glycine(Gly)HCHCOO+NH3 3HOOCCH2 2CHCOO+NH3 3 天冬氨酸天冬氨酸天冬氨酸天冬氨酸 aspartic acid(Asp)aspartic acid(Asp)陈明L L型型型型 -氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸 D D型型型型 -氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸 L L-甘油醛甘油醛甘油醛甘油醛H2 2NCOOHHRHCOOHNH2 2RHOCHOHCH3陈明由于氨基酸分子中既存在酸性基团同时又存在由于氨基酸分子中既存在酸性基团同时又存在由于氨基酸分子中既存在酸性基团同时又存在由于氨基酸分子中既存在酸性基团同时又存在由于氨基酸分子中既存在酸性基团同时又存在由于氨基酸分子中既存在酸性基团同时又存在碱性基团，所以其是以内盐形式存在。碱性基团，所以其是以内盐形式存在。碱性基团，所以其是以内盐形式存在。碱性基团，所以其是以内盐形式存在。碱性基团，所以其是以内盐形式存在。碱性基团，所以其是以内盐形式存在。RCHCOONH3 3甘氨酸甘氨酸甘氨酸甘氨酸 组氨酸组氨酸组氨酸组氨酸CH3 3CHCOO-NH3 3+C CH H2 2-C CH H-C COOOO-N NH H3 3+N NN NH H陈明内盐也称偶极离子（内盐也称偶极离子（内盐也称偶极离子（内盐也称偶极离子（ZwitterionZwitterion）。其特点）。其特点）。其特点）。其特点是不容于有机溶剂，相对能溶于水。但是当是不容于有机溶剂，相对能溶于水。但是当是不容于有机溶剂，相对能溶于水。但是当是不容于有机溶剂，相对能溶于水。但是当氨基酸完全以偶极离子形式存在时，其水溶氨基酸完全以偶极离子形式存在时，其水溶氨基酸完全以偶极离子形式存在时，其水溶氨基酸完全以偶极离子形式存在时，其水溶性是最小的。内盐的熔点都很高，类似于盐。性是最小的。内盐的熔点都很高，类似于盐。性是最小的。内盐的熔点都很高，类似于盐。性是最小的。内盐的熔点都很高，类似于盐。SO3HNH2SO3-N+H3陈明4 4、氨基酸的性质氨基酸的性质氨基酸的性质氨基酸的性质（1 1）与水合茚三酮的反应）与水合茚三酮的反应）与水合茚三酮的反应）与水合茚三酮的反应OOOOOOHOH茚茚茚茚 茚三酮茚三酮茚三酮茚三酮 水合茚三酮水合茚三酮水合茚三酮水合茚三酮陈明RCHO +OOHNH2H2OOOHNCHROOHOHOCOOR+OONCH2R +CO2 +2H2OCHH3N+茚三酮水合物茚三酮水合物OOOOHN茚三酮水合物茚三酮水合物蓝紫色蓝紫色陈明 氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸 交酰胺交酰胺交酰胺交酰胺交酰胺交酰胺 氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸 ,不饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸或或或或或或 氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸 内内内内内内酰酰酰胺胺胺胺胺胺（2）氨基酸受热的反应）氨基酸受热的反应C CH H3 3C CH H2 2C CH HC COOOOH HD D D DN NH HH HN NOOOON NH H2 2C CH H3 3H H3 3C C2 2+2 2H H2 2OOH HC CC CH HC COOOOH HN NH H2 2D D D DC CH HC CH HC COOOOH HH H+N NH H3 3N NH H2 2C COOOOH HN NH HD DH H3 3C CH H3 3C COO+H2 2O陈明（1 1）氨基酸受热的反应）氨基酸受热的反应）氨基酸受热的反应）氨基酸受热的反应（2 2）氨基酸两性和等电点）氨基酸两性和等电点）氨基酸两性和等电点）氨基酸两性和等电点R RC CH HC COOOO-N NH H3 3H H+OOH H-R RC CH HC COOOOH HN NH H3 3H H+OOH H-R RC CH HC COOOO-N NH H2 2R RC CH HC COOOOH HN NH H2 2陈明中性氨基酸分子中碱性基团的数目和羧基数目相中性氨基酸分子中碱性基团的数目和羧基数目相中性氨基酸分子中碱性基团的数目和羧基数目相中性氨基酸分子中碱性基团的数目和羧基数目相中性氨基酸分子中碱性基团的数目和羧基数目相中性氨基酸分子中碱性基团的数目和羧基数目相等，但是由于羧基失去氢离子的能力大于氨基得等，但是由于羧基失去氢离子的能力大于氨基得等，但是由于羧基失去氢离子的能力大于氨基得等，但是由于羧基失去氢离子的能力大于氨基得等，但是由于羧基失去氢离子的能力大于氨基得等，但是由于羧基失去氢离子的能力大于氨基得到质子的能力，所以中性氨基酸的水溶液显酸性。到质子的能力，所以中性氨基酸的水溶液显酸性。到质子的能力，所以中性氨基酸的水溶液显酸性。到质子的能力，所以中性氨基酸的水溶液显酸性。到质子的能力，所以中性氨基酸的水溶液显酸性。到质子的能力，所以中性氨基酸的水溶液显酸性。C C CH H H2 22C C CH H HC C CO OOO OO+N N NH H H3 33 C CH H3 3 3S SC CH H2 2 2C CH HC COOOO+N NH H3 3 3 苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸蛋氨酸蛋氨酸蛋氨酸蛋氨酸陈明碱性氨基酸分子中碱性基团的数目大于羧基的碱性氨基酸分子中碱性基团的数目大于羧基的碱性氨基酸分子中碱性基团的数目大于羧基的碱性氨基酸分子中碱性基团的数目大于羧基的数目其水溶液显碱性。数目其水溶液显碱性。数目其水溶液显碱性。数目其水溶液显碱性。NH2 2H3 3N(CH2 2)4 4CHCOO赖氨酸赖氨酸酸性氨基酸分子中碱性基团的数目小于羧基数目酸性氨基酸分子中碱性基团的数目小于羧基数目酸性氨基酸分子中碱性基团的数目小于羧基数目酸性氨基酸分子中碱性基团的数目小于羧基数目其水溶于显酸性。其水溶于显酸性。其水溶于显酸性。其水溶于显酸性。HOOC(CH2 2)2 2CHCOO+NH3 3谷氨酸谷氨酸陈明氨基酸溶于水中并不是以完全的偶极离子的氨基酸溶于水中并不是以完全的偶极离子的氨基酸溶于水中并不是以完全的偶极离子的氨基酸溶于水中并不是以完全的偶极离子的氨基酸溶于水中并不是以完全的偶极离子的氨基酸溶于水中并不是以完全的偶极离子的形式存在。所处的状态除与本身结构和溶液形式存在。所处的状态除与本身结构和溶液形式存在。所处的状态除与本身结构和溶液形式存在。所处的状态除与本身结构和溶液形式存在。所处的状态除与本身结构和溶液形式存在。所处的状态除与本身结构和溶液的的的的的的p p pH H H值有关值有关值有关值有关值有关值有关 。R RRC CCH HHC CCO OOO OO-N NNH HH3 33H HH+O OOH HH-R RRC CCH HHC CCO OOO OOH HHN NNH HH3 33H HH+O OOH HH-R RRC CCH HHC CCO OOO OO-N NNH HH2 22阴离子阴离子阴离子阴离子阴离子阴离子 偶极离子偶极离子偶极离子偶极离子偶极离子偶极离子 阳离子阳离子阳离子阳离子阳离子阳离子中性和酸性氨基酸显酸性，而碱性氨基酸显碱性中性和酸性氨基酸显酸性，而碱性氨基酸显碱性中性和酸性氨基酸显酸性，而碱性氨基酸显碱性中性和酸性氨基酸显酸性，而碱性氨基酸显碱性中性和酸性氨基酸显酸性，而碱性氨基酸显碱性中性和酸性氨基酸显酸性，而碱性氨基酸显碱性中性氨基酸的等电点：中性氨基酸的等电点：pH=6.26.8 酸性氨基酸的等电点：酸性氨基酸的等电点：pH=2.83.2 碱性氨基酸的等电点：碱性氨基酸的等电点：pH=7.610.8陈明所以可以通过调节溶于的所以可以通过调节溶于的所以可以通过调节溶于的所以可以通过调节溶于的所以可以通过调节溶于的所以可以通过调节溶于的 pH pH pH 值使得氨基酸值使得氨基酸值使得氨基酸值使得氨基酸值使得氨基酸值使得氨基酸正好以偶极离子的形式存在。此正好以偶极离子的形式存在。此正好以偶极离子的形式存在。此正好以偶极离子的形式存在。此正好以偶极离子的形式存在。此正好以偶极离子的形式存在。此 pH pH pH 值称为值称为值称为值称为值称为值称为该氨基酸的等电点。该氨基酸的等电点。该氨基酸的等电点。该氨基酸的等电点。该氨基酸的等电点。该氨基酸的等电点。不同的氨基酸有不同的等电点，可以通过测不同的氨基酸有不同的等电点，可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。等电点时，以两性离子形式存在的等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中），氨基氨基酸浓度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。酸的溶解度最小。陈明二、二、二、二、多肽和蛋白质多肽和蛋白质多肽和蛋白质多肽和蛋白质 一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的氨键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的氨键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的氨键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。肽叫多肽。肽叫多肽。肽叫多肽。陈明二肽二肽二肽二肽CHCH2 2NROHO+CHCHNROHOHCHCH3 3NROCHCNHRO-O-H2 2O陈明甘氨酸甘氨酸丙氨酸丙氨酸 亮氨酸亮氨酸三肽的名称为：甘氨酰三肽的名称为：甘氨酰三肽的名称为：甘氨酰三肽的名称为：甘氨酰三肽的名称为：甘氨酰三肽的名称为：甘氨酰-丙氨酰丙氨酰丙氨酰丙氨酰丙氨酰丙氨酰-亮氨酸亮氨酸亮氨酸亮氨酸亮氨酸亮氨酸 （甘（甘（甘（甘（甘（甘-丙丙丙丙丙丙-亮）（亮）（亮）（亮）（亮）（亮）（Gly-Ala-LeuGly-Ala-LeuGly-Ala-Leu）H H2 2N N-C CH H2 2-C COOH H +H H2 2N N-C CH H-C COOH H +H H2 2N N-C CH H-C COOH HC CH H3 3C CH H2 2C CH H(C CH H3 3)2 2OOOOOO-2H-2H2 2OOH2 2N-CH2 2-C-NH-CH-C-NH-CH-C OHCH3 3CH2 2CH(CH3 3)2 2OOO21、要知道对好事的称颂过于夸大，也会招来人们的反感轻蔑和嫉妒。培根22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。韩愈23、一切节省，归根到底都归结为时间的节省。马克思24、意志命运往往背道而驰，决心到最后会全部推倒。莎士比亚25、学习是劳动，是充满思想的劳动。乌申斯基供娄浪颓蓝辣袄驹靴锯澜互慌仲写绎衰斡染圾明将呆则孰盆瘸砒腥悉漠堑脊髓灰质炎(讲课2019)脊髓灰质炎(讲课2019)