cha2-糖的生物化学课件

cha2糖的生物化学本章教学目的1.掌握：掌握：（1）糖的定义与元素组成（2）单糖的结构和性质2.熟悉：熟悉：（1）糖的分类与命名2）糖类的生物学功能3.了解：了解：寡糖、多糖的结构和性质第一节第一节 概述概述糖的定义与元素组成糖的分类与命名糖类的生物学功能定义：糖类物质是一类多羟基醛或多羟定义：糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物；多元醇的醛衍基酮类化合物或聚合物；多元醇的醛衍生物或酮衍生物，包括多羟基醛、多羟生物或酮衍生物，包括多羟基醛、多羟基酮及其缩聚物衍生物。基酮及其缩聚物衍生物。元素组成：元素组成：Cn(H2O)m，“碳水化合物碳水化合物”糖糖单糖单糖聚糖聚糖复合糖复合糖寡糖寡糖多糖多糖同聚多糖同聚多糖杂多糖杂多糖分分类类命命名名单糖：通俗命名、分子中的碳原子数寡糖：碳原子数、习惯命名能源：淀粉和糖是重要的能源物质能源：淀粉和糖是重要的能源物质结构组分：纤维素和细菌多糖是细胞壁结构组分：纤维素和细菌多糖是细胞壁的组成的组成其它：机体免疫、细胞识别、信息传递其它：机体免疫、细胞识别、信息传递第二节第二节 单糖的结构与性质单糖的结构与性质单糖的旋光性与开链结构单糖的旋光性与开链结构单糖的环状结构单糖的环状结构单糖衍生物单糖衍生物单糖的性质单糖的性质旋光性：某些物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。比旋光度（旋光率）旋光性单糖具有手性碳原子L为光程，即旋光管的长度，dm；C为浓度，即在100ml溶液中所含溶质的质量，g；是实测的旋光度。一、单糖的旋光性及其开练结构D D D D系醛糖的立体结构系醛糖的立体结构系醛糖的立体结构系醛糖的立体结构D(+)-阿洛糖阿洛糖 D(+)-阿桌糖阿桌糖D(+)-葡萄糖葡萄糖D(+)-甘露糖甘露糖D(+)-古洛糖古洛糖D(-)-艾杜糖艾杜糖D(+)-半乳糖半乳糖D(+)-塔罗糖塔罗糖(allose)(altrose)(glucose)(mannose)(gulose)(idose)(galactose)(talose)D(-)-赤鲜糖赤鲜糖(erythrose)D(-)-苏糖苏糖(threose)D(+)-甘油醛甘油醛(allose)D(-)-核糖核糖(ribose)D(-)-阿拉伯糖阿拉伯糖(arabinose)D(+)-木糖木糖(xylose)D(-)-米苏糖米苏糖(lysose)D D系酮糖的立体结构系酮糖的立体结构D(-)-赤藓酮糖赤藓酮糖(erythrulose)D(-)-核酮糖核酮糖(ribulose)D(+)-核酮糖核酮糖(xylulose)D(+)-阿洛酮糖阿洛酮糖(psicose,allulose)D(-)-果糖果糖(fructose)D(+)-山梨糖山梨糖(sorbose)D(-)-洛格酮糖洛格酮糖(tagalose)二羟丙酮二羟丙酮(dihytroasetone)环状结构单糖的半缩醛（半缩酮）形式：半缩醛、半缩醛反应、半缩醛羟基、异头物、异头碳原子。构像单糖的立体结构：船式构象、椅式构想。轴键（a键，直立键）、赤道键（e键、平伏键）二、单糖的环状结构吡喃型和呋喃型的吡喃型和呋喃型的D-D-葡萄糖和葡萄糖和D-D-果糖（果糖（HaworthHaworth式）式）吡喃吡喃呋喃呋喃-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃果糖吡喃果糖-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖-D-呋喃果糖呋喃果糖D-葡萄糖由葡萄糖由Fischer式改写为式改写为Haworth式的步骤式的步骤转折转折旋转旋转成环成环成环成环-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖图2-3 单糖的构象-D吡喃葡萄糖(椅式)重要的单糖重要的单糖戊糖戊糖-D-吡喃木糖吡喃木糖-D-呋喃核糖呋喃核糖2-脱氧脱氧-D-呋喃核糖呋喃核糖-D-芹菜糖芹菜糖 -L-呋喃阿拉伯糖呋喃阿拉伯糖 -D-呋喃阿拉伯糖呋喃阿拉伯糖D-核酮糖核酮糖D-木酮糖木酮糖重要的单糖重要的单糖己糖己糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -L-吡喃山梨糖吡喃山梨糖 -D-吡喃甘露糖吡喃甘露糖-L-吡喃半乳糖吡喃半乳糖 -D-吡喃半乳糖吡喃半乳糖 -D-呋喃果糖呋喃果糖三、单糖的衍生物（图2-4）糖醇 山梨醇糖醛酸 葡萄糖醛酸 糖胺 氨基葡萄糖糖苷 多种中药的有效成分 三、单糖的衍生物还原性还原性单糖是还原剂单糖是还原剂费林（费林（Fehling）定糖法，还原弱氧化剂）定糖法，还原弱氧化剂（氧化铜的碱性溶液）。（氧化铜的碱性溶液）。在酸性条件下的还原性：糖酸、糖二酸在酸性条件下的还原性：糖酸、糖二酸酸反应酸反应糠醛是戊糖与酸反应的产物糠醛是戊糖与酸反应的产物碱反应碱反应单糖与氨反应与食品的褐变有单糖与氨反应与食品的褐变有关。关。“差向异构体差向异构体”四、单糖的性质蔗糖蔗糖D-麦芽糖（麦芽糖（-型）型）乳糖（乳糖（-型型）纤维二糖纤维二糖（-型）型）第三节第三节 寡糖的结构和性质寡糖的结构和性质一、寡糖的结构一、寡糖的结构图图2-5 蔗糖【葡萄糖蔗糖【葡萄糖-，（12）果糖苷）果糖苷】图图2-6 乳糖【葡萄糖乳糖【葡萄糖-（14）半乳糖苷）半乳糖苷】二、寡糖的性质旋光性和变旋性都有旋光性，个别没有变旋性。如蔗糖还原性多数具有还原性：还原糖（麦芽糖、乳糖）、非还原糖（蔗糖）三、环糊精结构含有6-8个葡萄糖基的环状寡糖：分子结构具有刚性、具抗酸、碱酶的作用；易形成包含配合物。用途在工业上有广泛的用途：作为稳定剂、乳化剂、增溶剂、抗氧化剂、抗光解剂等，应用于食品、医药、轻工及农业化工。-环糊精分子结构环糊精分子结构 环糊精分子的空间填充模型环糊精分子的空间填充模型第四节第四节 多糖的结构和性质多糖的结构和性质1 1 淀粉淀粉天然淀粉及改良淀粉（天然淀粉及改良淀粉（-D-D葡萄糖）。葡萄糖）。直链淀粉分子量约直链淀粉分子量约1 1万万-200-200万，万，250-260250-260个葡萄糖分子，以个葡萄糖分子，以（1 14 4）糖苷键）糖苷键聚合聚合而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。支链淀粉中除了支链淀粉中除了（1 14 4）糖苷键构成糖）糖苷键构成糖链以外，在支点处存在链以外，在支点处存在（1 16 6）糖苷键，）糖苷键，分子量较高。遇碘显紫红色。分子量较高。遇碘显紫红色。1 1 淀粉淀粉 是植物中养分的储存形式是植物中养分的储存形式淀粉颗粒淀粉颗粒图2-7淀粉结构：a邻近刚性椅式构象；b直链糖片段的等比例模型2 2 糖原糖原 是动物体内葡萄糖的储存形式是动物体内葡萄糖的储存形式无还原性，遇碘呈红色；具右旋性多糖多糖-淀粉和糖原结淀粉和糖原结构构NRERE直链淀粉直链淀粉支链淀粉或糖原分支点的结构支链淀粉或糖原分支点的结构RENRE(16)分支点分支点支链淀粉或糖原分子示意图支链淀粉或糖原分子示意图直链淀粉的螺旋结构直链淀粉的螺旋结构0.8nm1.4nm6个残基个残基3.纤维素纤维素植物的结构多糖植物的结构多糖图2-9 纤维素的两个单体：（14）连接的D-葡萄糖的单位，直链，不溶于水。图2-10 两个平行纤维素链片段的等比例模型4.几丁质几丁质动物的结构多糖动物的结构多糖N-乙酰-D-葡萄糖胺，以（1 14 4）糖苷）糖苷键缩合而成的线性均一多糖。键缩合而成的线性均一多糖。图2-11 几丁质的短片段二、杂多糖二、杂多糖糖胺聚糖细胞的外基质成分：透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、硫酸角质素、肝素琼脂一类重要的海藻多糖果胶和树胶植物多糖细菌多糖细菌细胞壁杂多糖糖复合物糖复合物糖糖肽链肽链糖糖核酸核酸糖糖脂质脂质肽聚糖肽聚糖(peptidoglycans)脂多糖脂多糖(lipopolysauhards)糖基酰基甘油糖基酰基甘油(glycosylacylglycerols)糖鞘脂糖鞘脂(pglycosphingolipids)糖蛋白糖蛋白(glycproteins)蛋白聚糖蛋白聚糖(proteoglycans)(Complex Carbohydrates)三、复合糖类三、复合糖类整联蛋白蛋白聚糖纤连蛋白交联的胶原纤维图2-12 蛋白聚糖聚合物图2-13 糖蛋白中的寡糖连接