有机教材实验梳理

有机教材实验梳理有机教材实验梳理2010年年2011年年2012年年考查方式考查方式选择题选择题选择题选择题二卷二卷选择题选择题二卷二卷考查内容考查内容有机物分离、有机物分离、鉴别、除杂、鉴别、除杂、实验操作、实验操作、操作与目的操作与目的或结论关系或结论关系有机物除有机物除杂、实验杂、实验操作、仪操作、仪器试剂的器试剂的选择、操选择、操作现象和作现象和结论关系、结论关系、装置图装置图有机物的有机物的制备制备有机物分有机物分离、鉴别、离、鉴别、除杂、反除杂、反应条件应条件有机物的有机物的制备制备一、近三年高考题有机实验考查的方式和内容一、近三年高考题有机实验考查的方式和内容实验名称实验名称实验步骤实验步骤页数页数甲烷与氯气的取代反甲烷与氯气的取代反应应取取2支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好。其中固定好。其中1支试管用预先准备好的黑色纸套套上，另支试管用预先准备好的黑色纸套套上，另1支试管放在光亮处（不要放在日光直射的支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方，以免引起爆炸）。片刻后，比较地方，以免引起爆炸）。片刻后，比较2支试管中的物质。支试管中的物质。P61P61科学探究科学探究乙烯的制取与化学性乙烯的制取与化学性质质将浸透了石蜡油（将浸透了石蜡油（17个碳原子以上的液态烷烃混合物）的石棉放置在英支试管的底部，试管中加入个碳原子以上的液态烷烃混合物）的石棉放置在英支试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸汽通过炽热的的碎瓷片发生反应，生成一定量的气体。碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸汽通过炽热的的碎瓷片发生反应，生成一定量的气体。1、将气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。将气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。2、将气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象。将气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象。3、用排水集气法收集一试管气体，点燃，观察燃烧的情况。用排水集气法收集一试管气体，点燃，观察燃烧的情况。P67P67科学探究科学探究P68P68苯的化学性质苯的化学性质1、向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。2、向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。P69P69实验实验3-1乙醇和金属钠反应乙醇和金属钠反应在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、用滤纸擦干表面煤油的金属钠，在试管口迅速在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、用滤纸擦干表面煤油的金属钠，在试管口迅速塞上配有医用注射针头的单孔塞，用小试管倒扣在针头之上，收集并验纯气体；然后点燃，并把一塞上配有医用注射针头的单孔塞，用小试管倒扣在针头之上，收集并验纯气体；然后点燃，并把一干燥的小烧杯罩在火焰上，片刻在烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量澄清石干燥的小烧杯罩在火焰上，片刻在烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量澄清石灰水，观察实验现象。灰水，观察实验现象。P73P73实验实验3-2乙醇的催化氧化反应乙醇的催化氧化反应向一支试管中加入向一支试管中加入35mL乙醇，取一根乙醇，取一根1015cm长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧至红长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧至红热，插入乙醇中，反复几次。注意观察反应现象，小心闻试管中液体产生的气体。热，插入乙醇中，反复几次。注意观察反应现象，小心闻试管中液体产生的气体。P74P74实验实验3-3乙酸的性质乙酸的性质1 1、用食醋浸泡有水垢（主要成分、用食醋浸泡有水垢（主要成分CaCOCaCO3 3）的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。）的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。2 2、设计一个比较醋酸与碳酸酸性强弱的实验。、设计一个比较醋酸与碳酸酸性强弱的实验。P75P75科学探究科学探究乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应在一支试管中加入在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管便慢慢加入乙醇，然后边振荡试管便慢慢加入2mL浓硫酸和浓硫酸和2mL乙酸；连接好装置，用乙酸；连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。P75P75实验实验3-4糖类和蛋白质的特征糖类和蛋白质的特征反应反应1、观察葡萄糖样品，取约观察葡萄糖样品，取约2g葡萄糖固体加入盛有葡萄糖固体加入盛有5mL水的试管中，充分溶解；然后加入新制的氢水的试管中，充分溶解；然后加入新制的氢氧化铜，加入至沸腾，观察并记录现象。氧化铜，加入至沸腾，观察并记录现象。2、将碘酒滴到一片土豆和面包上，观察并记录现象。将碘酒滴到一片土豆和面包上，观察并记录现象。3、取一小块鸡皮，置蒸发皿中，滴加取一小块鸡皮，置蒸发皿中，滴加35滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察并记录现象。滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察并记录现象。P79P79实验实验3-5糖类的水解反应糖类的水解反应取取1mL20%的蔗糖溶液，加入的蔗糖溶液，加入35滴稀硫酸。水浴加热滴稀硫酸。水浴加热5min后取少量溶液，加氢氧化钠溶液调溶液后取少量溶液，加氢氧化钠溶液调溶液pH至碱性，再加入少量新制备的氢氧化铜，加热至碱性，再加入少量新制备的氢氧化铜，加热35min，观察、记录并解释现象。，观察、记录并解释现象。P79P79实验实验3-6必修必修2二、教材实验统计二、教材实验统计实验实验科学探究科学探究思考与交流思考与交流实践活动实践活动学与问学与问第一章第一章P17P17实验实验1-1 含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏P18P18实验实验1-2苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶P19P19用粉笔用粉笔分离菠菜叶分离菠菜叶中的色素中的色素P18 P18 苯甲酸苯甲酸的重结晶产的重结晶产率与温度的率与温度的关系关系第二章第二章P32P32实验实验2-1乙炔的实验室制取；乙炔的性质乙炔的实验室制取；乙炔的性质P38P38实验实验2-2苯、甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应苯、甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应P42P42溴乙烷的消去反应和水解反应产物溴乙烷的消去反应和水解反应产物探究探究P37P37设计苯与溴、设计苯与溴、浓硝酸反应的实浓硝酸反应的实验方案验方案第三章第三章P51P51实验实验3-1乙醇的消去反应及产物检验乙醇的消去反应及产物检验P52P52实验实验3-2乙醇与酸性重铬酸钾溶液反应乙醇与酸性重铬酸钾溶液反应P53P53实验实验3-3苯酚的水溶性和酸性苯酚的水溶性和酸性P54P54实验实验3-4苯酚与浓溴水的反应苯酚与浓溴水的反应P57P57实验实验3-5乙醛的银镜反应乙醛的银镜反应P57P57实验实验3-6乙醛与新制氢氧化铜的反应乙醛与新制氢氧化铜的反应P60P601 1、设计实验验证乙酸、碳酸和苯酚的、设计实验验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱酸性强弱2 2、设计实验证明乙酸与乙醇的酯化反、设计实验证明乙酸与乙醇的酯化反应脱水应脱水方式方式P62P62设计实验探究乙酸乙酯在中性、酸性、设计实验探究乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中的水解速率碱性溶液中的水解速率P63P63从化学平衡移动从化学平衡移动的角度讨论如何的角度讨论如何提高乙酸乙酯的提高乙酸乙酯的产率产率第四章第四章P80P80实验实验4-1葡萄糖醛基的检验葡萄糖醛基的检验P89P89实验实验4-2蛋白质的盐析实验蛋白质的盐析实验P89P89实验实验4-3蛋白质与重金属盐的变性实验蛋白质与重金属盐的变性实验P90P90实验实验4-4蛋白质与浓硝酸的颜色反应蛋白质与浓硝酸的颜色反应P77P77设计实验比较肥皂和洗涤剂的不同设计实验比较肥皂和洗涤剂的不同P80P80设计实验探究果糖是否具有还原性设计实验探究果糖是否具有还原性P82P82探究蔗糖、麦芽糖是否具有还原性及水探究蔗糖、麦芽糖是否具有还原性及水解产物的还原性解产物的还原性P83P83探究用化学方法水解淀粉的条件探究用化学方法水解淀粉的条件第五章第五章P108P108实验实验5-1 酚醛树脂的制备及性质酚醛树脂的制备及性质选修选修5实验实验科学探究科学探究63实验实验科学探究科学探究思考与交流思考与交流实践活动实践活动学与问学与问第一章第一章201处处16第二章第二章215处处24第三章第三章624处处16第四章第四章440处处24第五章第五章113处处14合计合计15812处处714必修必修2选修选修5必修教材为主必修教材为主关注教材的栏目设置：即思考与交流、科学探究、学与问；关注教材的栏目设置：即思考与交流、科学探究、学与问；关注选修与必修的交叉结合和延伸关注选修与必修的交叉结合和延伸 ；关注课后习题；关注课后习题；关注教师用书（教参）关注教师用书（教参）三、有机实验复习的重点三、有机实验复习的重点（一）石蜡油分解实验教材装置教材装置注意：注意：1、碎瓷片的作用、碎瓷片的作用2、防倒吸、防倒吸试管试管中加入石蜡油中加入石蜡油和氧化铝；和氧化铝；试管试管放在冷水中；放在冷水中；试管试管中加入中加入KMnO4溶液或溴水。溶液或溴水。教参装置教参装置（二）苯的硝化选修选修P37P37思考与交流：设计苯与溴、浓硝酸反应的实验方案思考与交流：设计苯与溴、浓硝酸反应的实验方案注意：注意：1、浓硫酸作用、浓硫酸作用2、试剂加入顺序、试剂加入顺序3、加热方式、加热方式4、温度控制、温度控制5、长玻璃管作用、长玻璃管作用6、硝基苯的提纯方法：、硝基苯的提纯方法：（三）乙酸的性质（三）乙酸的性质科学探究：科学探究：必修必修P75P751 1、用食醋浸泡有水垢（主要成分、用食醋浸泡有水垢（主要成分CaCO3CaCO3）的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。）的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。2 2、设计一个比较醋酸与碳酸酸性强弱的实验。、设计一个比较醋酸与碳酸酸性强弱的实验。选修选修P60P601 1、设计实验验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。、设计实验验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。注意：注意：实验设计实验设计装置选择、连接装置选择、连接巩固练习巩固练习:某校学生小某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强强弱并弱并证明乙酸明乙酸为弱酸，弱酸，进行下述行下述实验。探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强强弱关系弱关系,该校学生校学生设计了如下了如下实验装置装置(夹持仪器已略夹持仪器已略去去)。(1)实验前如何检查装置实验前如何检查装置A的气密性？的气密性？；大理石与乙酸溶液反大理石与乙酸溶液反应的化学方程式的化学方程式为 。(2)装置装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为 ，反，反应的的离子方程式离子方程式为 。(3)有学生认为有学生认为(2)中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是 ，改改进该装置的方法是装置的方法是 。证明乙酸明乙酸为弱酸。弱酸。(4)现有现有pH=3的乙酸溶液、蒸馏水、石蕊试液及的乙酸溶液、蒸馏水、石蕊试液及pH试纸，用最简便的实验方法证明乙酸试纸，用最简便的实验方法证明乙酸为弱酸：为弱酸：。（四）乙酸的酯化反应（四）乙酸的酯化反应20062006年高考题：年高考题：可用图示装置制取少量乙酸乙可用图示装置制取少量乙酸乙 酯（酒精灯等在图中均酯（酒精灯等在图中均已略去）。已略去）。请填空：请填空：(1)(1)试管试管a a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL2mL，正确，正确的加入顺序用操作是的加入顺序用操作是 。(2 2)为防止为防止a a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是取的措施是 。(3 3)实验中加热试管实验中加热试管a a的目的是：的目的是：(4 4)试管试管b b中加有饱和中加有饱和NaNa2 2COCO3 3溶液，其作用是溶液，其作用是 。(5 5)反应结束后，振荡试管反应结束后，振荡试管b b，静置。观察到的现象是，静置。观察到的现象是 。参考答案：参考答案：(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸硫酸，再加冰醋酸(2)在试管在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）中加入几粒沸石（或碎瓷片）(3)加快反应速率加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动方向移动（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体中的液体分层，上层是透明的油状液体选修选修P63思考与交流：思考与交流：从化学平衡移动的角度讨论从化学平衡移动的角度讨论如何提高乙酸乙酯的产率如何提高乙酸乙酯的产率根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：由由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；其产率；使用过量的乙醇，使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。的产率。巩固练习巩固练习:1、某某课外小外小组设计的的实验室制取乙酸乙室制取乙酸乙酯的的装置如装置如图4-1所示，所示，A中放有中放有浓硫酸，硫酸，B中放有乙醇、无中放有乙醇、无水醋酸水醋酸钠，D中放有中放有饱和碳酸和碳酸钠溶液。溶液。已知：已知：无水无水氯化化钙可与乙醇形成可与乙醇形成难溶于水的溶于水的 CaCl26C2H5OH 有关有机物的沸点：有关有机物的沸点：试剂乙乙醚乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙乙酸乙酯沸点沸点/34.778.511877.1请回答：回答：(1)浓硫酸的作用：硫酸的作用：_；若用同位素；若用同位素18O示踪法确定反示踪法确定反应产物水分子物水分子中氧原子的提供者，写出中氧原子的提供者，写出能表示能表示18O位置的化学方程式：位置的化学方程式：_ _。(2)球形干燥管球形干燥管C的作用是的作用是_。若反。若反应前向前向D中加入几中加入几滴酚滴酚酞，溶液呈，溶液呈红色，色，产生此生此现象的原因是象的原因是(用离子方程式表示用离子方程式表示)_ ；反反应结束后束后D中的中的现象是象是_。(3)从从D中分离出的乙酸乙中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，和水，应先加入无水先加入无水氯化化钙，分离出，分离出_；再加入再加入(此空从下列此空从下列选项中中选择)_；然后；然后进行蒸行蒸馏，收集，收集77左右的左右的馏分，分，以得到以得到较纯净的乙酸乙的乙酸乙酯：A.五氧化二磷五氧化二磷 B.碱石灰碱石灰 C.无水硫酸无水硫酸钠 D.生石灰生石灰巩固练习巩固练习:2、实验室合成乙酸乙室合成乙酸乙酯的步的步骤如下：在如下：在圆底底烧瓶内加入乙醇、瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有直安装通有 冷却水的冷凝管冷却水的冷凝管(使反使反应混合物的蒸气冷凝混合物的蒸气冷凝为液体流回液体流回烧瓶内瓶内)，加，加热回流一段回流一段时间后后换成蒸成蒸馏装置装置进行蒸行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗粗产品。品。请回答下列回答下列问题：(1)在在烧瓶中除了加入乙醇、瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，硫酸和乙酸外，还应放入放入_，目的是，目的是_ (2)反反应中加入中加入过量的乙醇，目的是量的乙醇，目的是_ _。(3)如果将上述如果将上述实验步步骤改改为在蒸在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通硫酸，然后通过分液漏斗分液漏斗边滴加乙酸，滴加乙酸，边加加热蒸蒸馏。这样操作可以提高操作可以提高酯的的产率，其原因是率，其原因是_ _ _ _。(4)现拟分离粗分离粗产品乙酸乙品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步是分离操作步骤流程流程图：则试剂a是：是：_，分离方法分离方法I是是_ _ ，分离方法，分离方法II是是_ _，试剂b是是_，分离方法，分离方法III是是_。(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酯和水的乙酸乙和水的乙酸乙酯粗粗产品提品提纯，在未用指示，在未用指示剂的情的情况下，他况下，他们都是都是先加先加NaOH溶液中和溶液中和酯中中过量的酸，然后用蒸量的酸，然后用蒸馏法将法将酯分离出来。甲、乙两人分离出来。甲、乙两人实验结果如下：果如下：甲得到了甲得到了显酸性的酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物的混合物；乙得到了大量水溶性的物质；丙同学分析了上述；丙同学分析了上述实验目目标产物后物后认为上述上述实验没有成功。没有成功。试解答下列解答下列问题：甲甲实验失失败的原因是：的原因是：_乙乙实验失失败的原因是：的原因是：_（五）糖类的水解反应实验实验3-6：取取1mL20%的蔗糖溶液，加入的蔗糖溶液，加入35滴稀硫酸。水浴加热滴稀硫酸。水浴加热5min后取少量后取少量溶液，加氢化钠溶液调溶液溶液，加氢化钠溶液调溶液pH至碱性，再加入少量至碱性，再加入少量新制备的氢氧化铜新制备的氢氧化铜，加热，加热35min，观察、记录并解释现象。，观察、记录并解释现象。课后习题：课后习题：某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下：某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量纯蔗糖加适量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入取少量纯蔗糖加适量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入3 35 5滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟、冷滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟、冷却；在冷却后的溶液中加入却；在冷却后的溶液中加入银氨溶液银氨溶液，在水浴中加热。实验结果没有银镜产生。，在水浴中加热。实验结果没有银镜产生。(1)(1)其原因是其原因是()()。A.A.蔗糖尚未水解蔗糖尚未水解 B.B.加热时间不够加热时间不够 C.C.煮沸后的溶液中没有加碱，以中和作催化剂的酸煮沸后的溶液中没有加碱，以中和作催化剂的酸 D.D.蔗糖水解的产物中没有葡萄蔗糖水解的产物中没有葡萄糖糖(2)(2)正确操作是：正确操作是：。教材内容教材内容：葡萄糖的特征反应：在：葡萄糖的特征反应：在碱性加热碱性加热条件下，能与银氨溶液反应条件下，能与银氨溶液反应析出银；在加热条件下，也可与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。析出银；在加热条件下，也可与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。课后习题：课后习题：在以淀粉为原料生产葡萄糖的水解过程中，可用什么方法来检验淀粉的水解是否完全？在以淀粉为原料生产葡萄糖的水解过程中，可用什么方法来检验淀粉的水解是否完全？教参：设计科学探究：教参：设计科学探究：是否水解、部分水解、完全水解是否水解、部分水解、完全水解（六）资源的开发利用课后习题：课后习题：煤的干馏实验如图所示：煤的干馏实验如图所示：（1 1）指出煤干馏后得到的固体、液体和气体分别主要含有什么物质？）指出煤干馏后得到的固体、液体和气体分别主要含有什么物质？（2 2）煤焦油经过分馏可以得到萘（）煤焦油经过分馏可以得到萘（），请写出萘的相对分子），请写出萘的相对分子质量及完全燃烧后的产物；质量及完全燃烧后的产物；（3 3）如何证明所得水层中含有氨？若用硫酸回收氨，计算得到的这种）如何证明所得水层中含有氨？若用硫酸回收氨，计算得到的这种化肥中氮的含量；化肥中氮的含量；（4 4）煤干馏会产生）煤干馏会产生H H2 2S S等有害气体，请设计一种方案以使等有害气体，请设计一种方案以使H H2 2S S转化为硫转化为硫黄，从而化害为利。黄，从而化害为利。石油蒸馏石油蒸馏