醇的分类及醇的物理、化学性质

醇的分类及醇的物理、化醇的分类及醇的物理、化学性质学性质酒精饮料酒精饮料的中乙醇的中乙醇酒精燃料酒精燃料的中乙醇的中乙醇汽车发动机防冻汽车发动机防冻液中的乙二醇液中的乙二醇化妆品中化妆品中的丙三醇的丙三醇茶叶中的茶多酚茶叶中的茶多酚药皂中的苯酚药皂中的苯酚漂亮漆器上的漆酚漂亮漆器上的漆酚1、CH3CH2OH2、3、4、5、6、左侧有机物中属于醇的是 ；属于酚的是 。两者相似之处？体会醇与酚的区别。1 3 42 5 6CH3CH2OH乙醇乙醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇苯酚苯酚茶多酚茶多酚漆酚漆酚思考思考讨论讨论什么是醇？什么是酚？什么是醇？什么是酚？醇：烃分子中醇：烃分子中饱和碳原子上饱和碳原子上的一个或几的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物个氢原子被羟基取代生成的有机化合物 酚：芳香烃分子中酚：芳香烃分子中苯环上苯环上的一个或几个的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物氢原子被羟基取代生成的有机化合物结构分析结构分析断键部位断键部位官能官能团团-OH价键价键是否是否饱和饱和价键价键极性极性官能官能团与团与邻近邻近基团基团的影的影响响价键价键极性极性变化变化由于醇分子羟由于醇分子羟基上的氧原子基上的氧原子的强吸电子作的强吸电子作用，使用，使H、H都较为活都较为活泼，泼，CH、CH极性增极性增强。强。H H H HCCRHHH HOH 结构分析构分析化学化学键断裂断裂反反应类型型醇的化学性醇的化学性质 H H H HCCRHHH HOH 断断键键取代反应取代反应与钠生成醇钠与钠生成醇钠与羧酸生成酯与羧酸生成酯与醇生成醚与醇生成醚断断键键氧化反应氧化反应断断键键取代反应取代反应断断键键消去反应消去反应与卤化氢生成卤代烃与卤化氢生成卤代烃与醇生成醚与醇生成醚与与氧气生成氧气生成醛醛KMnO4生成生成醛醛酸酸K2Cr2O7生成生成醛醛酸酸浓硫酸条件下浓硫酸条件下生成烯烃生成烯烃一、醇的化学性质一、醇的化学性质反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应 、实验室制备乙烯实验室制备乙烯原理：原理：发生：发生：净化：净化：收集：收集：液液加热液液加热氢氧化钠除去氢氧化钠除去COCO2 2、SOSO2 2排水法排水法制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么片作用是什么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？如有何杂质气体？如何除去？何除去？+O2Cu浓硫酸浓硫酸+H2O+H2O222是否所有的醇都能发生所是否所有的醇都能发生所有的这些反应呢？有的这些反应呢？是否所有的醇都有这是否所有的醇都有这些键呢？些键呢？有有2个个H醛醛有有1个个H酮酮无无H不能氧化不能氧化含含 H去氢氧化去氢氧化消去反应消去反应下列醇中哪些能发生下列醇中哪些能发生催化氧化生成醛（催化氧化生成醛（），哪些能发生催化氧化成酮（），哪些能发生催化氧化成酮（）A、（CH3)2CHCH2OHB、CH3CH2CH2CH2OHC、(CH3)3COHD、(CH3)3CCH2OHE、CH3CH(OH)CH2CH3F、(CH3)2CHCH(OH)CH3ABDEF二、醇的概述二、醇的概述（1）根据羟基的数目分根据羟基的数目分一元醇一元醇：如：如CH3OH 甲醇甲醇二元醇二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根据烃基是否饱和分根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇(含含饱和饱和一元醇一元醇)不饱和醇不饱和醇1.1.醇的分类醇的分类CH2=CHCH2OH名名称称俗名俗名 色色、态态、味味毒毒性性水溶性水溶性用途用途甲甲醇醇木醇木醇 无色无色、有酒有酒精气味精气味、具具有挥性液体有挥性液体有有毒毒与水互与水互溶溶燃料燃料、化工化工原料原料乙乙二二醇醇无色、粘稠、无色、粘稠、甜味、液体甜味、液体无无毒毒与水互与水互溶溶防冻液、合防冻液、合成涤纶、成涤纶、丙丙三三醇醇甘油甘油 无色、粘稠、无色、粘稠、甜味、液体甜味、液体无无毒毒与水互与水互溶溶化妆品、制化妆品、制炸药（硝化炸药（硝化甘油）甘油）2.2.几种典型的醇几种典型的醇的物理性质和用途：的物理性质和用途：含酒精含酒精:3%-5%含酒精含酒精:6%-20%含酒精含酒精:38%-65%75%95%含酒精含酒精:8%-15%身边的乙醇身边的乙醇1.选主链。选主链。选含选含OHOH的最长碳链作主链，根据碳的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。原子数目称为某醇。2.编号。编号。从离羟基最近的一端开始编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出阿拉伯数字标出OHOH的位次，且主链称为某醇。的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。3.3.醇的命名醇的命名4.4.醇的重要物理性质醇的重要物理性质相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较（1）沸点）沸点结论结论1 1从数据可以看出：从数据可以看出：饱和一元醇的沸点饱和一元醇的沸点比与其相对质量接近的烷烃的沸点要高。比与其相对质量接近的烷烃的沸点要高。H H O O H H H O C2H5原因原因这主要是因为一个醇分子中羟基上的氢原这主要是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用成氢键，增强了醇分子间的相互作用饱和一元醇随着饱和一元醇随着C数的增多，沸点渐增。数的增多，沸点渐增。结论结论2比较比较下表含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点下表含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259结论结论3醇羟基越多沸点越高醇羟基越多沸点越高原因是因为多元醇分子中羟基多，增加了原因是因为多元醇分子中羟基多，增加了分子间形成氢键的几率分子间形成氢键的几率氢键氢键氢键是一种氢键是一种特殊的分子间作用特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性。它是指分子中与电负性大的原子大的原子X X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个电负性大的元素原子电负性大的元素原子Y Y之间所形成的一种较强的相互作用，之间所形成的一种较强的相互作用，常用常用X XHYHY表示。氢键的键能在表示。氢键的键能在101040kJmol40kJmol-1-1之间，之间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。X X、Y Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。形成氢键。饱和一元醇分子中碳原子数饱和一元醇分子中碳原子数1 13 3的醇能与水以任意的醇能与水以任意比例互溶；分子中碳原子数比例互溶；分子中碳原子数4 41111的醇为油状液体，的醇为油状液体，仅部分溶与水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，仅部分溶与水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶与水；不溶与水；（2 2）水溶性水溶性【规律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一个H原子被烷基取代后的产物。当R-较小时，醇分子与水分子形成的氢键使醇与水能互溶；随着分子中的R-的增大，醇的物理性质接近烷烃。多元醇具有易溶于水的性质。多元醇具有易溶于水的性质。多元醇分子中羟基多，增加了醇与水分子间形成多元醇分子中羟基多，增加了醇与水分子间形成氢键的几率。氢键的几率。小结饱和一元醇饱和一元醇1、通式通式CnH2n+1OH2、随着、随着C数的增多，熔沸点逐渐增。数的增多，熔沸点逐渐增。对于同碳数的，支链越多，熔沸点越低。对于同碳数的，支链越多，熔沸点越低。3、随着碳数增多，水溶性降低。、随着碳数增多，水溶性降低。4、比相对分子质量接近的烷烃的沸点要高（氢键的影响）、比相对分子质量接近的烷烃的沸点要高（氢键的影响）.多元醇多元醇官能团官能团通式通式同系物同系物同分异构体同分异构体羟基羟基(OH)C Cn nHH2n+12n+1OHOHn1n1或或或或C Cn nHH2n+22n+2OOCH3OH饱和一元醇的结构饱和一元醇的结构 CH3CH2OH CH3CH（OH）CH3 CH3CH2CH2CH2OH （CH3）3COH同系物同系物同分异构体同分异构体或或 写出写出C4H10O醇的同分异构体醇的同分异构体CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH CH3CH3CH3 CH CH2 CH2OHCH3 CH CH2 CH3OHCH3 CH CH2CH3OHCH3 C CH3CH3 OH写出符合写出符合C C5 5H H1212O O分子式的醇的结构简式分子式的醇的结构简式C5H12CCCCCCCCCCCCCCCCCC CC|C CCCCCCC|C CC C|CCCCCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3|CH CH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3|CH CH3 3C5H12O3种种4种种1种种结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！26