有机物结构的测定

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【重点难点解析】【重点难点解析】1.十字交叉法及在有机化学计算中的应用。十字交叉法及在有机化学计算中的应用。(1)“十字交叉法”的数学理论基础(2)“十字交叉法”在有机化学计算中的应用若a、b为两气体的相对分子质量分子质量,C为混合气体的平均相对分子质量,则xy为混合气体中两组成气体的体积比(或物质的量之比)若a、b为气体分子式中某原子的数目原子的数目,c为混合气体平均分子式中某原子数目,则xy为混合气体中两组分气体的体积比(或物质的量之比)。(3)在有机化学的计算中,除“十字交叉法”外,还有代数法、差值数、守恒法、讨论法等等,必须灵活运用,具体问题具体解决。有机物分子式和结构式的确定有机物分子式和结构式的确定2.确定有机物分子式的基本方法确定有机物分子式的基本方法确定烃及烃的衍生物的分子式的基本途径为:【评注评注】求各类有机物分子式及判断它们的结构在分子式及判断它们的结构在有机化学中占有举足轻重的地位,贯穿在有机化学的各章节中,应通过练习熟练掌握。【基础知识精讲【基础知识精讲】1.有机物有机物分子式分子式和和结构式结构式的确定的确定-(1)利用上述关系解题的主要思路是:首先要判断有机物中所含元素的元素的种类种类,然后依据题目所给条件确定有机物分子中各元素的原子数目,从而得到分子式,最后由有机物的性质分析判断其结构式。(2)实验式是实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。(3)烃的含氧衍生物CxHyOz(g)燃烧规律如下y4-2z时,燃烧后,气体体积增大(100以上,下同);y4-2z时,燃烧前后气体体积不变;y11,如为32时,求符合该条件的最简有机物的分子式和结构简式。解析解析由于耗O2体积大于生成CO2的体积,即需要的O2除用于生成CO2外,还用于与分子内H元素反应生成H2O。故可设该条件有机物的通式为:(CxHy)m(H2O)n练习练习(1)某烃的衍生物完全燃烧生成CO2和H2O,当耗O2与生成CO2的体积比为23时,符合该条件的最简单有机物的分子式和结构简式(CCC为不稳定结构)(2)当耗O2与生成CO2的体积比为43时,求符合该条件的最简单的有机物分子式和结构简式。答案:(1)分子式C3H4O4结构简式:(2)分子式C3H6O结构简式为:CH3CH2CHO或CH2CH-CH2OH答案二、从有机物分子式二、从有机物分子式(或分子通式或分子通式)判断有机物结构的规律判断有机物结构的规律高中教材中所学的有机物,它们的分子通式与结构类别的对应关系如下面的框图:从框图对应关系可得出如下规律:有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充分饱和结构(只含CC、CH、CO等单键)的参照体。每少2个H,就可以有一个“CC”或“CO”或成一个单键碳环;每少4个H,就可以有一个“CC”;每少8个H,就可以有一个“苯环”。烃的含氧衍生物中,氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用通式CnH2n+2Ox来表示,分子中只含各种单键。CnH2no2还有可能饱和羟基醛或饱和一元基酸还有可能饱和羟基醛或饱和一元基酸CnH2nO3还有可能饱和一元羟基酸还有可能饱和一元羟基酸CnH2n-6O有可能芳香醇有可能芳香醇芳香醚芳香醚酚酚CnH2n-8O2芳香酯芳香酯芳香酸芳香酸例例1某芳香族化合物的分子式为C8H8O4,它与Na、NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比依次为13,12,11,且苯环上的一溴代物有4种,写出它可能的一种结构简式。解析解析首先应从分子式入手,该化合物分子式离充分饱和结构还差10个H原子,每少8个H有一个苯环,该化合物应只有一个苯环,苯环的支链上还有一个“CC/或一个CO”。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征:一个苯环、一个羰基(CO)、一个醇羟基、一个酚羟基,而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代,所以应为典型例题典型例题例例21924年我国药物学家从中药麻黄中提取了麻黄素,并证明麻黄素具有平喘作用。将10.0g麻黄素完全燃烧可得26.67gCO2和8.18gH2O。测得麻黄素中含氮8.48%,它的实验式为CxHyNzOw,已知其实验式即为分子式,则麻黄素的分子式为_化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系:其中F与FeCl3溶液能发生显色反应,从G到H的反应中,有机产物只有一种结构且能使溴水褪色。请注意:当烃基与双键碳原子相连接时,易发生如下转化:请回答下列问题:(1)结构简式:D-I-H-(2)GH的反应类型:(3)A生成D和E的化学方程式:(4)BC化学方程式:例例3根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是。(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式是。(3)与A具有相同官司能团的A的同分异构体的结构简式是。(4)B的酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是。(5)F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。例例4THEEND欢迎指导Thursday,May12,2005
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