第一节-顺反异构ppt课件

我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物有有机机化化合合物物普普遍遍存存在在同同分分异异构构现现象象，简简称称异异构构现现象象，这这是是有有机机化化合合物物的的结结构构特特点点之之一一。各各种种异异构构的的相相互互关关系系归归纳如下：纳如下：第十章第十章 立体异构立体异构有机化合物普遍存在同分异构现象，简称异构现象，这是有机化合物1我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物第一节-顺反异构ppt课件2我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物生生命命过过程程本本身身包包含含着着复复杂杂的的立立体体化化学学问问题题。生生物物体体在在新新陈陈代代谢谢过过程程中中所所产产生生的的化化学学物物质质具具有有高高度度的的立立体体专专一一性性；一一切切具具有有生生物物活活性性物物质质的的功功能能，都都与与其其构构型型或或构构象象紧紧密密地地联联系系着着。如如药药物物的的构构型型与与受受体体之之间间的的构构效效关关系系，生生物物反反应应过过程程中中的的立立体体选选择择性性，都都需需从从立立体化学的角度来理解和阐明。体化学的角度来理解和阐明。生命过程本身包含着复杂的立体化学问题。生物体在新陈代谢过程中3我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物第一节第一节 顺反异构顺反异构 有有机机化化合合物物分分子子中中如如存存在在双双键键或或脂脂环环，键键的的自自由由旋旋转转就就会会受受到到阻阻碍碍，分分子子中中原原子子或或原原子子团团在在空空间间就就有有固固定定的的排排列列方方式式（即即构构型型），从从而而产产生生两两种种不不同同构构型型的的化化合合物物。其其中中一一种种为为顺顺式式，另另一一种种为为反反式式。这这种种异异构构现现象象称称为顺反异构。为顺反异构。第一节 顺反异构 有机化合物分子中如存在双键4我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯沸点沸点4 沸点沸点l 顺-2-丁烯 5我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物顺顺-2-丁丁烯烯和和反反-2-丁丁烯烯的的沸沸点点不不同同，它它们们显显然然是是两两种种不不同同的的物物质质。二二者者的的分分子子组组成成和和构构造造完完全全相相同同，其其区区别别在在于构型不同。于构型不同。顺-2-丁烯和反-2-丁烯的沸点不同，它们显然是两种不同的物6我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物一、产生顺反异构的条件一、产生顺反异构的条件产生顺反异构必须具备产生顺反异构必须具备2个条件：个条件：分分子子中中存存在在限限制制旋旋转转的的因因素素，如如双双键键或或脂脂环环；每每个个不不能能自自由由旋旋转转的的碳碳原子必须连有原子必须连有2个不同的原子或原子团。个不同的原子或原子团。一、产生顺反异构的条件产生顺反异构必须具备2个条件：7我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物如如果果同同一一双双键键碳碳上上连连有有相相同同的的原原子子或或基团，就没有顺反异构现象。例如：基团，就没有顺反异构现象。例如：如果同一双键碳上连有相同的原子或基团，就没有顺反异构现象。例8我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 脂脂环环的的存存在在使使构构成成环环的的碳碳原原子子不不能能自自由由旋旋转转，当当环环上上至至少少有有2个个碳碳原原子子上上各各连连有有2个个不不同同的的原原子子或或原原子子团团时时，便便可产生顺反异构。可产生顺反异构。脂环的存在使构成环的碳原子不能自由旋转，当环上至少有9我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 顺顺-1，2-环丙二甲酸环丙二甲酸 反反-l，2-环丙二甲酸环丙二甲酸 熔点熔点137 熔点熔点178 顺-1，2-环丙二甲10我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物二、顺反异构的命名二、顺反异构的命名（一）顺、反命名法（一）顺、反命名法 2个个相相同同的的原原子子或或原原子子团团处处于于键键或或脂脂环环平平面面同同侧侧的的异异构构体体称称为为顺顺式式，处于异侧称为反式。例如：处于异侧称为反式。例如：二、顺反异构的命名（一）顺、反命名法 2个相11我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 顺顺-丁烯二酸丁烯二酸 反反-丁烯二酸丁烯二酸（失水苹果酸）（失水苹果酸）（延胡索酸）（延胡索酸）顺-丁烯二酸 反-丁12我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 顺顺-1，2-二溴丙烯二溴丙烯 反反-l，2-二溴丙烯二溴丙烯 13我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物顺顺顺顺-1-1，3-3-二甲基环己烷二甲基环己烷二甲基环己烷二甲基环己烷 反反反反-l-l，3-3-二甲基环己烷二甲基环己烷二甲基环己烷二甲基环己烷顺-1，3-二甲基环己烷 反-l，3-二甲基14我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物（二）（二）Z、E命名法命名法 顺、反命名法只适用于双键或环上至顺、反命名法只适用于双键或环上至少有一对原子或原子团是相同的情况。若少有一对原子或原子团是相同的情况。若双键或脂环碳原子上所连的双键或脂环碳原子上所连的 4 个原子或原个原子或原子团都不相同，就无法用顺、反命名法命子团都不相同，就无法用顺、反命名法命名。为克服顺、反命名法的局限性，国际名。为克服顺、反命名法的局限性，国际系统命名法规定以字母系统命名法规定以字母Z和和E表示顺反异构表示顺反异构体的两种构型，即为体的两种构型，即为Z、E命名法。命名法。（二）Z、E命名法 顺、反命名法只适用于双键15我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物命命名名原原则则：Z、E命命名名法法应应用用次次序序规规则则确确定定连连接接在在双双键键碳碳原原子子上上的的原原子子或或原原子子团团的的大大小小顺顺序序。当当2个个较较大大的的原原子子或或原原子子团团在在双双键键的的同同侧侧时时，为为Z构构型型；在在异异侧侧则则为为E构构型型。在在下下列列构构型型式式中中，若若ab，de，则它们的构型分别为：，则它们的构型分别为：命名原则：Z、E命名法应用次序规则确定连接在双键碳原子上的原16我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 Z构型构型 E构型构型 17我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物次序规则的主要内容有：次序规则的主要内容有：（1）与双键碳直接相连的原子不相同）与双键碳直接相连的原子不相同 时，按原子序数大小排列，原子时，按原子序数大小排列，原子 序数大者为大基团；同位素按质序数大者为大基团；同位素按质 量大小排列（如量大小排列（如DH）。）。（2）如与双键碳直接相连的）如与双键碳直接相连的 2 个原子个原子 相同，则向外延伸，比较其次相相同，则向外延伸，比较其次相 连原子的原子序数，依次类推，连原子的原子序数，依次类推，以确定原子团的大小次序。以确定原子团的大小次序。次序规则的主要内容有：18我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物例例如如：双双键键碳碳原原子子上上连连有有甲甲基基（-CH3）和和乙乙基基（-CH2CH3），与与双双键键碳碳直直接接相相连连的的第第一一个个原原子子都都是是碳碳原原子子，原原子子序序数数相相同同，就就延延伸伸比比较较第第一一碳碳原原子子上上所所连连接接的的原原子子。-CH3与与第第一一碳碳原原子子相相连连的的是是H、H、H，而而在在-CH2CH3中中与与之之相相连连的的是是C、H、H，由由于于碳碳的的原原子序数大于氢，故子序数大于氢，故例如：双键碳原子上连有甲基（-CH3）和乙基（-CH2CH319我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 C(C、H、H)C(H、H、H)C(C20我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物同理同理同理21我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 （3）当当与与双双键键碳碳相相连连的的为为不不饱饱和和基基因因时时，如如C=O，-CN等等，则则分分别别看看作作碳碳2 次次与与氧氧相相连连，3次次与与N相相连连。例例如：如：C(O C(O、OO、O)C(OO)C(O、OO、H)C(OH)C(O、HH、H)H)（3）当与双键碳相连的为不饱和基因时，如C=O，-C22我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物根据上述规则，下列化合物分别命名为：根据上述规则，下列化合物分别命名为：Z-2-丁烯丁烯 E-2-丁烯丁烯 Z-2-溴溴-2-丁烯丁烯 E-2-溴溴-2-丁烯丁烯根据上述规则，下列化合物分别命名为：Z-2-丁烯 23我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物（-CH3 H；-CH2CH2CH3 -CH2CH3）Z-3-乙基乙基-2-己稀己稀（-CH3 H；-CH2CH2CH3 -CH224我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物Z、E命命名名法法适适用用于于所所有有的的顺顺反反异异构构体体，顺顺、反反法法和和Z、E法法两两种种命命名名系系统统的的规规则则不不同同，二二者者没没有有固固定定联联系系，在在某某些些顺顺反反异异构构体体中中，顺顺式式对对应应Z型型，反反式式对对应应E型型，但但也也常常有有二二者者无无对对应应关关系系的情况。例如：的情况。例如：Z、E命名法适用于所有的顺反异构体，顺、反法和Z、E法两种命25我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 Z-2-丁烯丁烯 E-2-丁烯丁烯顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 26我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 E-2-溴溴-2-丁烯丁烯 Z-2-溴溴-2-丁烯丁烯 顺顺-2-溴溴-2-丁烯丁烯 反反-2-溴溴-2-丁丁烯烯 E-2-溴-2-丁烯 Z27我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物三、顺反异构体的性质三、顺反异构体的性质 反式构型内能比顺式小，有较高的熔反式构型内能比顺式小，有较高的熔点、较小的溶解度。顺式和反式异构体的点、较小的溶解度。顺式和反式异构体的化学性质大致相同，只是与空间排列有关化学性质大致相同，只是与空间排列有关的化学反应才显出差异。顺反异构体在生的化学反应才显出差异。顺反异构体在生理活性或药理作用上往往表现出很大差异。理活性或药理作用上往往表现出很大差异。例如：己烯雌酚是雌性激素，它有顺反两例如：己烯雌酚是雌性激素，它有顺反两种异构体，供药用的是反式异构体，其生种异构体，供药用的是反式异构体，其生理活性较强，而顺式异构体则较弱。理活性较强，而顺式异构体则较弱。三、顺反异构体的性质 反式构型内能比顺式小，有28我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物顺顺-己烯雌酚己烯雌酚 反反-己烯雌酚己烯雌酚顺-己烯雌酚 反-己烯雌29我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 又又如如，维维生生素素A分分子子中中的的双双键键全全部部为为反反式式构构型型；具具有有降降血血脂脂作作用用的的花花生生四四烯烯酸酸则则全全部部为为顺顺式式构构型型。若若改改变变上上述述化化合合物物的的构构型型，将将导导致致生生理理活活性性的降低甚至丧失。的降低甚至丧失。又如，维生素A分子中的双键全部为反式构型；具30