高中化学 2_1《有机化合物的结构》课件 苏教版选修51

第 一 单 元 有 机 化 合 物 的 结 构 一 、 有 机 物 中 碳 原 子 的 成 键 特 点碳 原 子 在 元 素 周 期 表 中 位 于第 周 期 族 ;碳 原 子 中 最 外 层 含 有 个 电 子 ，跟 其 它 原 子 形 成 共 价 键 。2 4个4条 A 请 你 去 寻 找 ！4个 碳 原 子 相 互 结 合 可 能 有 多 少 种 方 式 ？ 碳 原 子 间 能 相 互 结 合 成 共 价 键 （ 单 键 、 双 键 、叁 键 ） 可 以 形 成 碳 链 ， 也 可 以 形 成 碳 环 。 看 书 本 第 18页 “ 化 学 史 话 ” 回 答 ：在 19世 纪 中 叶 前 为 什 么 人 们 始 终 只能 合 成 一 种 二 取 代 甲 烷 （ CH2R2） 甲 烷10928 约 120180三 种 分 子 的 球 棍 模 型 ， 描 述 它 们 的 空 间 构 型乙 烯乙 炔 碳 原 子 的 成 键 方 式 与 空 间 构 型四 面 体 型平 面 型直 线 型空 间 构 型分 子 成 键 方 式CC C C C 练 习 与 实 践请 说 出 下 列 有 机 物 的 空 间 形 式1.CH3Cl O2.H C H3.CH2 CCl2 练 一 练1、 正 已 烷 的 碳 链 呈 （ ） A、 直 线 形 B、 正 四 面 体 C、 锯 齿 形 D、 有 支 链 的 直 线 形 CCH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2、 请 你 描 述 分 子 ：CH2 CHCCCH3的 空 间 构 型 ， 指 出最 多 有 几 个 原 子 共 线 ？ 几 个 原 子 共 面 ？ 乙 酸 分 子 的 球 棍 模 型 1、 当 一 个 碳 原 子 与 其 他 4个 原 子 连 接 时 ， 这 个 碳原 子 将 采 取 四 面 体 取 向 与 之 成 键 。2、 当 碳 原 子 之 间 或 碳 原 子 与 其 他 原 子 之 间 形 成 双键 时 ， 形 成 双 键 的 原 子 以 及 与 之 直 接 相 连 的 原 子 处于 同 一 平 面 上 。3、 当 碳 原 子 之 间 或 碳 原 子 与 其 他 原 子 之 间 形 成 叁键 时 ， 形 成 叁 键 的 原 子 以 及 与 之 直 接 相 连 的 原 子 处于 同 一 直 线 上 。碳 原 子 成 键 规 律 小 结 ： 3、 下 列 关 于 CH3CH CHCCCF3分子 的 结 构 叙 述 正 确 的 是 （ ） A、 6个 碳 原 子 有 可 能 都 在 一 条 直 线 上 B、 6个 碳 原 子 不 可 能 都 在 一 条 直 线 上 C、 6个 碳 原 子 一 定 都 在 同 一 平 面 上 D、 6个 碳 原 子 不 可 能 都 在 同 一 平 面 上BC A、 CH2 CHCN4、 已 知 CN是 直 线 型 结 构 ,下 列 有 机 分 子 中 ，所 有 的 原 子 不 可 能 处 于 同 一 平 面 的 是 （ ）B、 CH2 CHCH CH2321 3 41 2 3 41 25 C|C、 CH2 CCH CH2 CH3 D、 HCHOE、 CH2=CCl2 烃 分 子 中 ： 仅 以 单 键 方 式 成 键 的 碳 原 子 称 为 碳 原 子 ；以 双 键 或 叁 键 方 式 成 键 的 碳 原 子 称 为 碳 原 子 。饱 和不 饱 和 B、 CH2 CHCN A、 CH3CH CHC CCF3 321 |C、 CH2 CCH CH2 CH31 2 3 4 653 41 255、 找 出 下 列 物 质 中 的 饱 和 碳 原 子 与 不 饱 和 碳 原 子 拓 展 视 野杂 化 轨 道 理 论 和 有 机 化 合 物 空 间 结 构1、 电 子 亚 层 （ s、 p、 d、 f）2、 S轨 道 、 P轨 道 的 示 意 图3、 碳 原 子 的 几 种 杂 化 轨 道 形 状 示 意 图4、 甲 烷 、 乙 烯 、 乙 炔 的 碳 原 子 轨 道 的 杂 化 方 式 如 ： 戊 烷分 子 式 ：结 构 式 ： C5H12C C CC CH H H H H HHHH HHH优 点 ： 完 整 地 表 示 出 有 机 化 合 物 分 子 中 每 个 原子 的 成 键 情 况对 于 复 杂 的 分 子 表 示 比 较 繁不 足 ： C C CC CH H H H H HHHH HHH结 构 式 ：C H3 C H2 C H2 C H2 C H3C H3 C H2C H2C H2C H3C H3 (C H2)3 C H3结 构 简 式 :可 以 省 略 简 化 的 部 分 ：1、 碳 碳 单 键 、 碳 氢 单 键 C CC HH HHCH H HHCH2 CH CH2 CH3CH2 CHCH2 CH3CH2CHCH2CH32、 碳 碳 双 键 、 碳 碳 三 键 中 的 “ =” “”不能 省 略 C C OOHHH HCH3 C OO HCH3COOH3、 醛 基 、 羧 基 的 结 构 简 式 有 特 有 的 写 法 下 列 有 机 物 分 子 的 结 构 简 式 书 写 正 确 吗 ？1、 乙 烷 ： H3C-CH32、 乙 醇 ： CH2CH3OH3、 丙 酸 ： COOHCH2CH34、 丁 炔 ： CHCCH2CH3 C H3 C H2C H2C H2C H3结 构 简 式 :键 线 式 : CH2 CHCH2 CH3CH3COOHO H 将 结 构 式 中 氢 原 子 和 碳 原 子 符 号 省 略（ 但 羟 基 、 醛 基 和 羧 基 等 官 能 团 中 氢 原 子不 能 省 略 ） ， 用 锯 齿 状 的 折 线 表 示 有 机 化合 物 中 的 共 价 键 情 况 ， 每 个 拐 点 和 终 点 均表 示 一 个 碳 原 子 。键 线 式 : 将 下 列 键 线 式 改 为 结 构 简 式 ： C H3 C H2C H2C H2C H3 CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOHO OHOHOHOHO H CH2 CHCH2CH3 CH3 C OO HO H 楔 形 式 ： 用 楔 状 的 图 形 来 表 示 有 机 化 合 物 空间 相 对 位 置 的 图 形 。CH3 COOHHO HC CH3HOOC OHHC 练 习 与 实 践 P28 1.填 表 练 习 ： 、 写 出 下 列 有 机 化 合 物 的 结 构 简 式 和键 线 式 。（ ） 丙 烷 （ ） 丙 酸（ ） HC HH C HH HC C （ ） HH HC HH CHC CC C（ 5） HC HH CHH HC C BrBr HHH H HH HC HH CHC CC C(6) 同 分 异 构 体 分 子 式 可 能 具 有 的 结 构 简 式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C4H8 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3、 CH3CH(CH3)CH3 CH3(CH2)3CH3、 CH 2=CHCH2CH3、 CH3CH=CHCH3、 讨 论 ：(1)产 生 同 分 异 构 现 象 的 本 质 原 因 是 什 么 ?(2)是 不 是 每 种 分 子 都 具 有 同 分 异 构 体 ?碳 原 子 的 连 接 方 式 和 成 键 类 型 不 同 。不 是 。如 甲 烷 、 乙 烷 、 丙 烷 、 乙 烯 、 乙 炔 、 甲 醇 、甲 醛 、 甲 酸 等 就 没 有 同 分 异 构 体 。 请 仔 细 观 察 下 面 三 组 有 机 分 子 结 构 ， 它 们 是 同 分 异 构 体 吗 ?为 什 么 ?请 与 同 学 交 流 你 的 想 法 。第 一 组 分 子 式 为 C4H 10的 烷 烃 第 二 组 分 子 式 为 C4H 8的 烯 烃第 三 组 乳 酸 有 机 异 构 的 几 种 类 型 ：碳 链 异 构 ： 碳 架 不 同 。位 置 异 构 ： 官 能 团 所 处 的 位 置 不 同 。官 能 团 异 构 ： 有 机 物 所 属 类 别 不 同 。立 体 异 构 ： 空 间 位 置 不 同 。 （ 顺 反 异 构 和 对 映 异 构 ）一 般 含 有 碳 碳 双 键 手 性 碳 原 子（ 具 有 旋 光 性 ） 拓 展 视 野 ： 立 体 异 构 与 自 然 界 的 生 命 活 动 某 些 昆 虫 的 信 息 素 具 有 一 个 或 多 个 碳 碳 双键 ， 它 们 通 常 存 在 顺 反 异 构 。 一 种 叫 蚕 蛾的 热 带 蛾 类 ， 雌 蛾 会 分 泌 出 “ 蚕 蛾 醇 ” (如图 a)吸 引 同 类 雄 蛾 。 蚕 蛾 醇 有 多 种 顺 反 异构 体 ， 图 b是 其 中 的 一 种 ， 它 们 中 只 有 a能传 递 相 关 信 息 。 蚕 蛾 信 息 素 及 其 同分 异 构 体 的 结 构 我 们 能 在 昏 暗 的 光 线 下 看 见 物 体 ， 离 不 开 视 网 膜 中 一 种 叫“ 视 黄 醛 ” 的 有 机 化 合 物 。 顺 式 视 黄 醛 吸 收 光 线 后 ， 就 转 变 为反 式 视 黄 醛 (如 图 )， 并 且 从 所 在 蛋 白 质 上 脱 离 ， 这 个 过 程 产 生的 信 号 传 递 给 大 脑 ， 我 们 就 看 见 了 物 体 。 顺 式 、 反 式 视 黄 醛 的 结 构 简 式 同 样 ， 生 命 体 对 手 性 分 子 也 有 着 神 奇 的 识 别 能 力 。 很 多 药 用化 学 物 质 都 存 在 互 为 镜 像 的 异 构 体 ， 其 中 的 一 种 药 效 较 好 ， 而 另 一 种 药 效 较 差 甚 至 可 能 是 有 害 的 。 下 面 各 种 结 构 都 是 表 示 乙 烷 分 子 的 ， 其 中不 正 确 的 是 ( )A、 D 下 列 有 机 物 属 于 同 分 异 构 体 的 是 ( ) AD或 BD 下 列 各 组 物 质 中 ， 两 者 互 为 同 分 异 构 体 的 是( ) A NH4CNO与 CO(NH2)2 B CuS043H20与 CuS045H20 C Cr(H20)4Cl2Cl2H2O与 Cr(H20)5C1C12H20 D H20与 D2O下 列 各 物 质 中 ， 只 表 示 一 种 纯 净 物 的 是 ( ) A C 4H8 B C3H8 C C2H4C12 D C4H6 A、 C B