有机化学杂化轨道理论.ppt

1. 杂化轨道理论 sp3 杂化 Conformation isomer ethane 乙烷的构象 sp2 杂化 sp 杂化 2. 开链烷烃的英文命名 烷基 （ Alkyl） 烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分， 通常用 R- 表示，英文 用 “ yl ” 替代 “ ane ” Methane Methyl CH3- Me Ethane Ethyl CH3CH2- Et n-Propane n-Propyl CH3CH2CH2- n-Pro CH3CH2CH3 isopropyl (CH3)2CH- i-Pro n-Butane n-Butyl CH3CH2CH2CH2- n-Bu CH3CH2CH2CH3 sec-Butyl CH3CH2CHCH3 sec-Bu iso-Butane iso-Butyl (CH3)2CHCH2- i-Bu (CH3)2CHCH3 tert-Butyl (CH3)3C- tert-Bu 烷烃中碳和氢的种类 Primary（ 1） , secondary（ 2 ） , tertiary （ 3 ） , quaternary C（ 4 ） , but only primary, secondary, tertiary H C C H 3 C H 3 H 3 C C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C C H 3 C H 3 H 3 C C H 3 C H 2 C H C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 叔 丁 基 t e r t - b u t y l 仲 丁 基 s e c - b u t y l 丁 基 b u t y l 1 o 2 o 3 o 3 o 2 o 2 o 1 o 1 o 4 o 一般步骤： 1、选取母体 2、确定取代基的位置和名称 3、以适当的顺序在母体名称前列出取代基的 编号和名称 4、必要时，对构型进行标示 命名小结 C C O O H H 3 C O H ( S ) - 2 -羟 基 丙 酸 H 构 型 取 代 基 母 体 名 环己烷的 a键和 e键 沸点范德华作用 不饱和烃基的名称一览表 英文名称 中文名称 结构 Ethenyl 乙烯基 CH2=CH- ethynyl 乙炔基 CHC- 2-propenyl (allyl) 烯丙基 CH2=CHCH2- 1-propenyl 丙烯基 CH3CH=CH- propargyl 炔丙基 CHCCH2- phenyl 苯基 C6H5- benzyl 苯甲基（苄基） C6H5CH2- 化合物的稳定性 越稳定，越不容易发生化学反应；反过 来，反应中更容易形成。 不稳定，表示化合物处在高能量状态， 容易发生化学变化。 燃烧热（ Hc ） CO2 + H2O 燃烧热越高，化合物越不稳定 活泼中间体 Radicals（碳自由基， C）： 如烷烃的卤代 Carbocations（碳正离子， C+） ： 如烯烃的加成 Carbanions（碳负离子， C-）： 如羰基的加成 Carbenes(卡宾， C:)： 如某些消去反应 Active Intermediates 活泼中间体 Active Intermediates 1. Carbocations and Radicals (碳正离子和自由基） sp2-hybridized three sigma-bond radical: one electron in p orbital carbocation: a vacant p orbital R a d i c a l C C a r b o c a t i o n C + e m p t y p - o r b i t a lo n e e l e c t r o n Structures and Stability（结构与稳定性） 1. Carbocations and Radicals For both carbocations and radicals, the observed order of stability is： 30 20 10 +CH3 ( or .CH3 ) Hyperconjugation（超共轭作用） Active Intermediates Structures and Stability（结构与稳定性） Active Intermediates Structures and Stability（结构与稳定性） 1. Carbocations and Radicals 烯丙型自由基和碳正离子的结构 共轭效应 (Conjugation ) , 稳定 C C + + 1. Carbocations and Radicals 碳正离子的稳定性 30苄基型 30烯丙型 20苄基型 20烯丙型 30 20 10苄基型 10烯丙型 10+CH3 碳自由基的稳定性 30苄基型 30烯丙型 20苄基型 20烯丙型 10苄基型 10烯丙型 30 20 10 .CH3 Active Intermediates Structures and Stability（结构与稳定性）