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第一章 有 机化合物的结构与性质 烃 第 2节 有机化合物的结构与性质 请你去寻找！ 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？ 1、碳原子含有 4个价电子，可以跟其它原子形 成 4条共价键。 2、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双 键、叁键 ）可以形成碳链，也可以形成碳 环。 小结： 一、碳原子的成键方式 碳原子可以与其他原子相结合，也可以自身相结合。 碳原子间的连接方式可以是 链状 ， 也可以是 环状 。 通 过共用电子对形成共价键时，可以以 单键、双键或叁 键 结合。例如 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1、单键、双键和叁键 C = O C N 分子式 C5H12 结构式 C C C C C H H H H H H H H H H H H 2.有机物结构的 表示方法 结构简式 C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 C H3 (C H2)3 C H3 C C C H H H H C H H H H CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3 结构式 结构简式 C C O O H H H H CH3 C O O H CH3 COOH 结构简式 结构简式 结构式 键线式 : 将结构式中氢原子和碳原子符号 省略（但不是所有的氢原子和碳原子符号都 省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中 的共价键情况，每个 拐点和终点 均表示一个 碳原子。 C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 C O O H O H CH3 CH2 OH H 3.立体结构特点 烷烃的结构 甲烷的结构 : 分子中的碳原子以四个 sp3杂 化轨道分别与四个氢原子的 1s轨道重叠 , 形成四个等同的 CH 键 , 键角为 109.5 , 呈正四面体的空间结构 , 体系最稳定 . 球棒模型 比例模型 锯齿状 ,每个 C与其结合的四原子保持四面体 烯 烃 乙烯 分子的结构 乙烯分子的价键构成 炔 烃 分子中含有碳 -碳叁键（ -CC -）的烃，叫做炔 烃。 乙炔分子的结构 乙烯分子的价键构成 (1)键长 形成共价键的两个原子的原子核之间的 距离 。 一般说来 ， 共价键越短 ， 表示键越强 ， 越 牢固 (2)键角 (方向性 ) 任何一个两价以上的原子 ,与其 它原子所形成的两个共价键之间的夹角 . (3)键能 气态原子 A和 气态 原子 B结合成 A-B分 子 (气态 )所放出的能量 ,也就是气态分子 A-B理解成 A和 B两个原子 (气态 )时所吸收的能量。一般说来 ，键能越大，说明两个原子结合得越牢固。 4.共价键的属性 极性键和非极性键 成键双方 是同种元素的原子 ， 吸引共用电 子的能力相同 ， 共用电子不偏向于成键原 子的任何一方 , 这样的共价键是 非极性共 价键 （ 简称非极性键 ） 。 成键双方 是不同元素的原子 ， 它们吸引电 子的能力不同 ， 共用电子将偏向 电负性 (P20)较大即吸引电子能力较强的一方 ， 这 样的共价键是 极性共价键 （ 简称极性键 ） 。 （ 4）共价键 极性键： 不同种元素原子形成的共价 键，成键元素的非金属性 相差 越 大，键的极性 越 强。 非极性键： 同种元素原子形成的共价键 *键的极性以及极性键的极性强弱 还受邻近 基团或外界环境的影响。见教材 P24知识支持 概括整合 碳原子的成键方式 极 性 键 和 非 极 性 键 （ 共价键 的极性 ） 有机化合物的性质 单键、双 键和叁健 （碳原子 的饱和程 度） end 二、有机化合物结构与性质的关系 1、 官能团 与有机化合物性质的关系 2、不同基团间的 相互影响 与有机化合物性质的关系 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。 可以根据有机化合物的官能团中各 键的极性 、成键 原子的 饱和程度 来预测该物质的化学性质。 如：乙炔 与乙烯的活泼性，乙醇的性质（ -OH）。 有机化合物中的邻近基团间往往相互影响，致使 有机化合物表现出一些特性 ,如苯酚性质，甲苯与苯、 甲烷的性质区别，丙烯与水加成产物。 参阅 P23-24 代表物 代 表 物 的 主 要 化 学 性 质 易发生 反应、 反应、 反应 与 反应产生 H2、催化氧化生成 、分 子内脱水生成 、与 生成酯。 与 NaOH溶液发生中和反应（呈 性）、 还可发生 反应、 反应及 反应。 与 H2加成生成 ，被 、 溶液、 悬浊液氧化成乙酸。 具有 的通性、与 发生酯化反应 。 酸性条件下 水解 不彻底，生成 和 ； 碱性条件下水解彻底，生成 和 。 HCCH H2C=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 OH 氧化 加成 加聚 Na 乙醛 乙烯 含氧酸 乙醇 O2 银氨 新制 Cu(OH)2 酸 醇 乙酸 乙醇 乙酸盐 乙醇 弱酸 取代 显色 加成 CH3CH2Br 可发生 反应和 反应 水解 消去 三、同分异构体 同分异构现象 ：具有相同分子式不同结构 的现象，叫同分异构现象。 同分异构体 ：具有相 同分 子式不同结 构 的 化合物互为同分异构体。 一般来说，有机物分子中的碳原子越多， 它的同分异构体数目就越多。因此 同分异构 现象是有机物种类繁多的原因之一。 烷烃同分异构体的书写 主链由“长” 到“短” 一边走，不到端，支链碳数 小于挂靠碳离端点位数。 支链由“整” 到“散” 位置由“心” 到“边” 排布由“对” 到“邻”再到 “间” 附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 碳原 子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分 异体 数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 烯烃（或炔烃）同分异构体的书写 主链由“长”到“短” 支链由“整”到 “散” 位置由“心”到 “边” 排布由“对”到“邻”再到 “间” 变化双键（或叁键）的位置 烃的衍生物的同分异构体的书写 卤代烃、醇、醛、羧酸：取代法或组合法都可以 醚、酮、酯：某酸某酯：一般用组合法 : 如 C5H11Cl、 C5H10O2 苯的同系物（或酚）的同分异构体的书写 侧链由少到多 C 9H12 同 分 异 构 现 象 顺反异构 光学异构 *立体异构 结构异构 碳骨架 异构 官能团位置 异构 官能团 类型 异构 如： C5H10、 C4H10O、 C4H6、 C4H8、 C4H8O C C H C H 3 H C H 3 C C H C H 3 C H 3 H 顺 -2-丁烯 反 -2-丁烯 沸点 4 沸点 l 顺 -2-丁烯和反 -2-丁烯的沸点不同 ， 它们 显然是两种不同的物质 。 二者的分子组成和构 造完全相同 ， 其区别在于构型不同 。 如果同一双键碳上连有相同的 原子或基团 ， 就没有顺反异构 现象 。 例如： C C b d a a C C d b a a CH3 COOH HO H C CH3 HOOC OH H C 对映异构 CH3 C OH H Cl HO C CH3 H Cl 与
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