620生活中两种常见的有机物

第1页 第2页 1.了解乙醇的组成了解乙醇的组成、主要性质及重要应用主要性质及重要应用。2.了解乙酸的组成了解乙酸的组成、主要性质及重要应用主要性质及重要应用。考向预测考向预测1.乙醇乙醇、乙酸性质的拓展应用乙酸性质的拓展应用。2.乙醇结构式的实验测定乙醇结构式的实验测定。3.乙醇乙醇、乙酸在实际生活中的应用乙酸在实际生活中的应用。4.酯化反应的实验分析酯化反应的实验分析。第3页 轻松学教材轻松学教材乙醇、乙酸结构及性质的比较乙醇、乙酸结构及性质的比较第4页 第5页 第6页 体验热身体验热身 1.(2009上海高考上海高考)1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化通过酯化反应制得乙酸丁酯反应制得乙酸丁酯，反应温度为反应温度为115125，反应装置如图反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是下列对该实验的描述错误的是(A.不能用水浴加热不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率丁醇的转化率答案：答案：C第7页 解析：解析：A项，该反应温度为项，该反应温度为115125，超过了，超过了100，故，故不能用水浴加热。不能用水浴加热。B项，长玻璃管利用空气进行冷凝回流。项，长玻璃管利用空气进行冷凝回流。C项，提纯乙酸丁酯不能用项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应。下会发生水解反应。D项，增大乙酸的量可提高醇的转化率。项，增大乙酸的量可提高醇的转化率。第8页 2.(2009宁夏理综宁夏理综)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是又能在光照下与溴发生取代反应的是()A.甲苯甲苯B.乙醇乙醇C.丙烯丙烯 D.乙烯乙烯答案：答案：C解析：解析：不饱和键能使溴的四氯化碳溶液褪色，甲苯、乙醇不饱和键能使溴的四氯化碳溶液褪色，甲苯、乙醇因不含不饱和键，排除因不含不饱和键，排除A、B选项；在光照下与溴发生取代选项；在光照下与溴发生取代反应是烷烃的性质，排除反应是烷烃的性质，排除D选项选项 第9页 3.(2008上海综合能力测试上海综合能力测试)下图是燃料乙醇的生产和消费过下图是燃料乙醇的生产和消费过程示意图。虽然燃料乙醇的使用缓解了汽车能源的紧张状程示意图。虽然燃料乙醇的使用缓解了汽车能源的紧张状况，但仍存在一些问题。由此可知，燃料乙醇况，但仍存在一些问题。由此可知，燃料乙醇()第10页 A.是最理想的绿色能源是最理想的绿色能源B.提供的能量来自于太阳能提供的能量来自于太阳能C.生产和消费过程对空气没有任何污染生产和消费过程对空气没有任何污染D.生产过程中将消耗大量粮食，以避免粮食过剩生产过程中将消耗大量粮食，以避免粮食过剩答案：答案：B解析：从燃料乙醇的生产和消费过程示意图可以看出：乙醇解析：从燃料乙醇的生产和消费过程示意图可以看出：乙醇燃料的使用缓解了能源紧张的状况，但其生产、使用过程燃料的使用缓解了能源紧张的状况，但其生产、使用过程中仍然产生一些污染，并且会消耗大量粮食，也会从一定中仍然产生一些污染，并且会消耗大量粮食，也会从一定程度上造成粮食紧张，故程度上造成粮食紧张，故A、C、D是错误的。是错误的。第11页 4.下列说法错误的是下列说法错误的是()A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高的沸点和熔点高C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应答案：答案：D解析：本题考查乙醇、乙酸的性质和用途。由生活常识可知解析：本题考查乙醇、乙酸的性质和用途。由生活常识可知A正确；乙正确；乙醇和乙酸分子间可形成氢键，其沸点和熔点都比醇和乙酸分子间可形成氢键，其沸点和熔点都比C2H6、C2H4的高，的高，B正确；乙醇可被常见的氧化剂如氧气、氧化铜所氧化，能发生氧化反正确；乙醇可被常见的氧化剂如氧气、氧化铜所氧化，能发生氧化反应，乙酸也能被氧气氧化生成应，乙酸也能被氧气氧化生成CO2和和H2O，C正确；正确；D酯化反应和皂化酯化反应和皂化反应是不同条件下的反应，它们之间不互为逆反应。反应是不同条件下的反应，它们之间不互为逆反应。第12页 5.可用图示装置制取少量乙酸乙酯可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略酒精灯等在图中均已略去去)，请填空：请填空：第13页(1)试管试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的，正确的加入顺序及操作是加入顺序及操作是(2)为防止为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是措施是。(3)实验中加热试管实验中加热试管a的目的是：的目的是：；先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸在试管在试管a中加入几粒沸石中加入几粒沸石(或碎瓷片或碎瓷片)加快反应速率加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动方向移动第14页(4)试管试管b中加有饱和中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是溶液，其作用是。(5)反应结束后，振荡试管反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是，静置。观察到的现象是。吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇b的液体分层，上层是透明的油状液体的液体分层，上层是透明的油状液体解析：解析：(1)浓浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加乙醇，溶解时放出大量的热，因此应先加乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后加入冰醋酸。，最后加入冰醋酸。(2)加入碎瓷片加入碎瓷片(或沸石或沸石)可防暴沸。可防暴沸。(3)加热可加快反应速率，同加热可加快反应速率，同时使酯蒸出，促进酯化反应的正向移动。时使酯蒸出，促进酯化反应的正向移动。(4)Na2CO3溶液能中溶液能中和蒸出的乙酸，溶解蒸出的乙醇，降低酯在水中的溶解度，和蒸出的乙酸，溶解蒸出的乙醇，降低酯在水中的溶解度，使其易于分层。使其易于分层。(5)试管内液体分为上下两层，上层的油状液试管内液体分为上下两层，上层的油状液体是酯体是酯(酯的密度比水小酯的密度比水小)。第15页 6.化合物化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂是一种有机溶剂，A可以发生如下变化：可以发生如下变化：(1)A分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是；C分子中的官能团分子中的官能团名称是名称是。羟基羟基羧基羧基第16页(2)若若A的一氯代物有三种的一氯代物有三种，则则AB，AE的化学方程式为：的化学方程式为：AB：。AE：。(3)A的同分异构体的同分异构体A也可以发生框图内也可以发生框图内A的各种变化的各种变化。则则A转化为转化为D的化的化学方程式为学方程式为。第17页 第18页 解析：解析：C4H10O应为丁醇，其同分异构体中可被连续氧化为羧应为丁醇，其同分异构体中可被连续氧化为羧酸的有两种酸的有两种 第19页,重点探究重点探究醇、酸中羟基醇、酸中羟基(OH)性质的区别性质的区别乙醇乙醇(醇类醇类)、乙酸乙酸(羧酸类羧酸类)的分子结构中均有的分子结构中均有OH，可分别可分别称为称为“醇羟基醇羟基”和和“羧羟基羧羟基”。由于与由于与OH相连的基团不同相连的基团不同，因而羟基上氢原子的活性也就不同因而羟基上氢原子的活性也就不同，表现在性质上也有较表现在性质上也有较大差别大差别，比较如下：比较如下：第20页 羟基类型比较项目氢原子活泼性电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应酯化反应能否由酯水解生成醇羟基逐渐加强极难电离中性反应放出H2不反应不反应能发生能羧羟基部分电离弱酸性反应放出H2反应反应放出CO2能发生能第21页【例【例1】(2009临沂模拟临沂模拟)某有机物某有机物A的结构简式为的结构简式为 与等物质的量的与等物质的量的A在一定条件下充分反应时在一定条件下充分反应时，理论上需理论上需Na、NaOH和和Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为三种物质的物质的量之比为()A.2 2 1B.4 2 1C.2 1 2 D.1 1 1第22页 解析：解析：A物质的分子中含有醇羟基、羧基、硝基等，因而物质的分子中含有醇羟基、羧基、硝基等，因而A属于多官能团化合物，应兼有各类属于多官能团化合物，应兼有各类(醇、羧酸等醇、羧酸等)物质的化物质的化学性质，与钠发生反应的官能团有醇羟基和羧基，故学性质，与钠发生反应的官能团有醇羟基和羧基，故1 mol A能消耗能消耗Na 2 mol；与；与NaOH反应的官能团有羧基，故反应的官能团有羧基，故1 mol A能消耗能消耗NaOH 1 mol；与；与Cu(OH)2反应的官能团为反应的官能团为羧基，故羧基，故1 mol A消耗消耗Cu(OH)2 mol，故需要，故需要Na、NaOH、Cu(OH)2的物质的量之比为的物质的量之比为2 mol 1 mol mol4 2 1。答案：答案：B第23页 第24页 类比迁移类比迁移 1.(2010沧州模拟沧州模拟)一定质量的某有机物与足量金属钠反应一定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得可得VA L气体气体。相同质量的该有机物与适量的相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶浓溶液反应液反应，可得可得VB L气体气体。已知在同温已知在同温、同压下同压下VA和和VB不相不相同同，则该有机物可能是则该有机物可能是()A.CH3CH(OH)COOHB.HOOCCOOHC.CH3CH2COOH第25页,难点探究难点探究 醇的催化氧化反应原理醇的催化氧化反应原理1.乙醇的催化氧化原理乙醇的催化氧化原理将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后，插入乙醇中插入乙醇中，会发生下列会发生下列反应：反应：第26页 反应中反应中Cu的作用为：催化剂的作用为：催化剂。第27页 2.醇类脱氢氧化断裂的是醇类脱氢氧化断裂的是OH键和连接羟基碳原子上的键和连接羟基碳原子上的CH键键 第28页 3.醇的催化氧化规律总结醇的催化氧化规律总结醇催化氧化的机理：醇在有催化剂醇催化氧化的机理：醇在有催化剂(Cu或或Ag)存在的条件下存在的条件下，被氧化时羟基上去一个氢被氧化时羟基上去一个氢，羟基碳上再去一个氢羟基碳上再去一个氢，在碳氧在碳氧之间形成双键之间形成双键 第29页【例【例2】下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是】下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是()第30页 解析：只有符合下列结构的原子才能被氧化：解析：只有符合下列结构的原子才能被氧化：答案：D第31页 第32页 类比迁移2.质量为质量为m g的铜丝灼烧后的铜丝灼烧后，立即插入下列物质中立即插入下列物质中，能使铜能使铜丝变红丝变红，而且质量仍为而且质量仍为m g的是的是()A.HNO3B.COC.C2H5OH D.H2SO4答案：答案：BC第33页 实验探究实验探究 乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备1.乙酸乙酯的制备是有机实验中具有代表性的几个实验之一乙酸乙酯的制备是有机实验中具有代表性的几个实验之一，近年来的高考命题近年来的高考命题，重视实验能力的考查重视实验能力的考查，特别是以教材实特别是以教材实验为基础的拓展实验验为基础的拓展实验，因此必须熟练掌握有关酯化反应的实验因此必须熟练掌握有关酯化反应的实验操作操作、现象及反应规律现象及反应规律，正确书写反应的化学方程式正确书写反应的化学方程式，并利用并利用这些知识进行类比迁移这些知识进行类比迁移。第34页 2.注意：酸醇混合时注意：酸醇混合时，不要将乙酸或乙醇加到浓不要将乙酸或乙醇加到浓H2SO4中中，以防液体飞溅；盛反应液的试管要倾斜以防液体飞溅；盛反应液的试管要倾斜45左右；左右；在该反应中在该反应中，浓浓H2SO4是催化剂和脱水剂；饱和是催化剂和脱水剂；饱和Na2CO3(aq)的作用是吸收未反应的乙醇的作用是吸收未反应的乙醇，与未酯化的乙与未酯化的乙酸反应酸反应，便于乙酸乙酯析出便于乙酸乙酯析出。3.掌握课本基础知识掌握课本基础知识，是以不变应万变的最好方法是以不变应万变的最好方法【实验设计】【实验设计】已知下列数据：已知下列数据：第35页 物质熔点()沸点()密度(g/cm3)乙醇117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸(98%)338.01.84第36页 学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在在30 mL的大试管的大试管A中按体积比中按体积比1 4 4的比例配制浓硫酸的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；乙醇和乙酸的混合溶液；按下图连接好装置按下图连接好装置(装置气密性良好装置气密性良好)，用小火均匀地加热用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管装有混合溶液的大试管510 min；TP新化新化162.TIF；%90%90，BP待试管待试管B收集到一定量收集到一定量的产物停止加热的产物停止加热，撤去试管撤去试管B并用力振荡并用力振荡，然后静置待分然后静置待分层；层；分离出乙酸乙酯层分离出乙酸乙酯层，洗涤洗涤、干燥干燥。第37页 回答下列问题：回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为配制该混合溶液的主要操作步骤为；写出制取；写出制取乙酸乙酯的化学方程式乙酸乙酯的化学方程式。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母填字母)：。A.中和乙酸和乙醇中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收部分乙醇中和乙酸并吸收部分乙醇C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出利于分层析出D.加速酯的生成，提高其产率加速酯的生成，提高其产率(3)步骤步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是：中需要小火均匀加热操作，其主要理由是：。第38页(4)指出步骤指出步骤所观察到的现象：所观察到的现象：；分离；分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填填字母字母)。A.P2O5 B.无水无水Na2SO4C.碱石灰碱石灰 D.NaOH固体固体(5)某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台图中的铁架台、铁夹铁夹、加热装置已略去加热装置已略去)，与上图装置相比与上图装置相比，此装置的主要优点有此装置的主要优点有。第39页 第40页 答案：答案：(1)在一支在一支30 mL的大试管的大试管A中注入中注入4 mL乙醇乙醇，缓慢加，缓慢加入入1 mL的浓硫酸，的浓硫酸，边加边振荡试管边加边振荡试管，待冷却至室温时待冷却至室温时，再加入再加入4 mL 乙酸并摇匀乙酸并摇匀(3)一方面一方面，根据各物质的沸点数据可知根据各物质的沸点数据可知，乙乙酸酸(117.9)、乙醇乙醇(78.0)的沸点都比较低的沸点都比较低，且与乙酸乙且与乙酸乙酯的沸点酯的沸点(77.5)比较接近比较接近，若用大火加热若用大火加热，反应物容易反应物容易随生成物随生成物(乙酸乙酯乙酸乙酯)一起蒸出来一起蒸出来，导致原料的大量损失；导致原料的大量损失；另一个方面另一个方面，温度太高温度太高，可能发生其他副反应可能发生其他副反应 3233252CH COOHHOCH CHCH COOC HH O 2 BC 浓硫酸第41页(4)试管试管B中的液体分成上下两层中的液体分成上下两层，红色变浅红色变浅B(5)增加了温度计增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度便于控制发生装置中反应液的温度，减减少副产物的产生；少副产物的产生；增加了分液漏斗增加了分液漏斗，有利于及时补充反有利于及时补充反应混合液应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；以提高乙酸乙酯的产量；增加了冷凝装置增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯有利于收集产物乙酸乙酯走出误区某些有机反应某些有机反应(如卤代烃的消去反应如卤代烃的消去反应、醇的消去反应醇的消去反应、醇的醇的催化氧化反应等催化氧化反应等)不仅与官能团有关不仅与官能团有关，还需有相应的其他还需有相应的其他结构相搭配结构相搭配。对官能团的判断错误对官能团的判断错误，导致对性质的推测错误导致对性质的推测错误。如如 第42页 浓硫酸溶解于乙醇浓硫酸溶解于乙醇、乙酸像溶解于水一样会放出大量的热乙酸像溶解于水一样会放出大量的热。因此因此，将乙醇将乙醇、乙酸乙酸、浓硫酸在试管中混合时浓硫酸在试管中混合时，一定不要先一定不要先加浓硫酸加浓硫酸，否则会导致液体迸溅否则会导致液体迸溅。乙醇与乙酸的酯化反应中浓硫酸在该反应中的作用是催化乙醇与乙酸的酯化反应中浓硫酸在该反应中的作用是催化剂和吸水剂剂和吸水剂，而不是催化剂和脱水剂而不是催化剂和脱水剂。第43页 因材施教因材施教 物质的性质是由其结构决定的物质的性质是由其结构决定的。在高考选择题中在高考选择题中，往往给往往给出特定结构的有机物和结构简式出特定结构的有机物和结构简式，要求推测物质所具有的化要求推测物质所具有的化学性质学性质，根据官能团推测反应物所具有的性质根据官能团推测反应物所具有的性质，因此可凭代因此可凭代表物的性质表物的性质，做到推理有据做到推理有据，防止迁移失误防止迁移失误。下面就常考查下面就常考查的两点总结如下：的两点总结如下：1.官能团的位置不同官能团的位置不同，物质的性质不同物质的性质不同同一种官能团同一种官能团，因其在分子中的位置不同因其在分子中的位置不同，会造成性质上会造成性质上的差异的差异。如醇羟基的位置不同如醇羟基的位置不同，则可能使醇的性质不同或产则可能使醇的性质不同或产物的类别不同物的类别不同。第44页 物质的性质是由其结构决定的。在高考选择题中，往往给出特定结构的有机物和结构简式，要求推测物质所具有的化学性质，根据官能团推测反应物所具有的性质，因此可凭代表物的性质，做到推理有据，防止迁移失误。下面就常考查的两点总结如下：1.官能团的位置不同，物质的性质不同 同一种官能团，因其在分子中的位置不同，会造成性质上的差异。如醇羟基的位置不同，则可能使醇的性质不同或产物的类别不同。第45页 第46页 第47页 2.要注意反应条件也是影响物质性质的一个重要因素要注意反应条件也是影响物质性质的一个重要因素(1)温度不同温度不同，反应类型和产物不同反应类型和产物不同。如：如：乙醇的脱水反应：乙醇与浓乙醇的脱水反应：乙醇与浓H2SO4共热至共热至170，主要发主要发生消去反应生消去反应(属分子内脱水属分子内脱水)生成乙烯生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用化剂双重作用)：第48页 若将温度调至若将温度调至140，则主要发生分子间脱水则主要发生分子间脱水(取代反应取代反应)生生成乙醚：成乙醚：第49页 若将温度调至若将温度调至140，则主要发生分子间脱水则主要发生分子间脱水(取代反应取代反应)生生成乙醚：成乙醚：如甲酸与新制如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合悬浊液混合，常温下主要发生中和反常温下主要发生中和反应：应：2HCOOHCu(OH)2(HCOO)2Cu2H2O而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：()2222HCOOH2Cu OH2Cu OCO3H O第50页(2)溶剂不同溶剂不同，反应类型和产物也不同反应类型和产物也不同。如：如：(3)催化剂不同催化剂不同，反应进行的方向也不同反应进行的方向也不同。如：如：(酯化为主酯化为主)(水解为主水解为主)/3222NaOHCHCH BrCHCHHBr醇/3232NaOH H2OCHCH BrCHCH OHHBr 3253252H SO24CH COOHC H OHCH COOC HH O浓3252325H2SO4CH COOC HH OCH COOHC H OH稀第51页,备用选题备用选题1.(2009盐城联考盐城联考)某有机物分子中含有强还原性基团某有机物分子中含有强还原性基团，将其将其与苛性钠溶液共煮后与苛性钠溶液共煮后，可得到两种有机物可得到两种有机物，其中一种仍有强其中一种仍有强还原性还原性，则该有机物可能是则该有机物可能是()第52页 答案：答案：B解析：解析：A项中只得到一种产物：项中只得到一种产物：NaOOCCH2CH2COONa；B项中得到两种产物：项中得到两种产物：HOCH2CH2OH、HCOONa，其中因，其中因HCOONa中含有醛基，具有强还原性，符合要求；中含有醛基，具有强还原性，符合要求；C、D中物质不与中物质不与NaOH溶液反应。溶液反应。第53页 2.(2009扬州模拟扬州模拟)乙酸橙花酯是一种食用香料乙酸橙花酯是一种食用香料，结构简式如结构简式如下所示下所示。下列关于该物质的说法有下列关于该物质的说法有第54页 该化合物属于酯类；该化合物属于酯类；分子式为分子式为C11H18O2；1 mol该化合该化合物最多可与物最多可与2 mol H2反应；反应；该化合物能发生的反应类型该化合物能发生的反应类型有：加成有：加成、取代取代、氧化氧化、聚合；聚合；该化合物有一种同分异该化合物有一种同分异构体属于酚类构体属于酚类。其中正确的是其中正确的是()A.B.C.D.答案：答案：A解析：解析：乙酸橙花酯属于酯类，分子式应为乙酸橙花酯属于酯类，分子式应为C12H20O2,1 mol该该化合物最多可与化合物最多可与2 mol H2反应，该化合物可以发生氧化、反应，该化合物可以发生氧化、聚合聚合(加聚加聚)、取代、取代(酯的水解酯的水解)、加成等反应，该分子的不、加成等反应，该分子的不饱和度为饱和度为3，不可能有属于酚类的同分异构体。，不可能有属于酚类的同分异构体。第55页 3.(2009全国理综卷全国理综卷)有关下图所示化合物的说法不正确的有关下图所示化合物的说法不正确的是是()A.既可以与既可以与Br2的的CCl4溶液发生加成反应溶液发生加成反应，又可以在光照又可以在光照下与下与Br2发生取代反应发生取代反应B.1 mol该化合物最多可以与该化合物最多可以与3 mol NaOH反应反应第56页 C.既可以催化加氢既可以催化加氢，又可以使酸性又可以使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色D.既可以与既可以与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应，又可以与又可以与NaHCO3溶液溶液反应放出反应放出CO2气体气体答案：答案：D解析：解析：题中所示的有机物含有碳碳双键，故可以与题中所示的有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生发生加成反应，又含有甲基，故可以与加成反应，又含有甲基，故可以与Br2在光照条件下发生取在光照条件下发生取代反应，代反应，A项正确；项正确；1 mol酚羟基要消耗酚羟基要消耗1 mol NaOH,2 mol酯酯基要消耗基要消耗2 mol NaOH，B项正确；苯环可以催化加氢，碳碳项正确；苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使双键可以使KMnO4褪色，褪色，C项正确；该有机物中不存在羧基项正确；该有机物中不存在羧基，故不能与，故不能与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体，气体，D项错。项错。第57页 4.莽草酸是合成治疗禽流感的药物莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲达菲(Tamiflu)的原料之的原料之一一。莽草酸是莽草酸是A的一种同分异构体的一种同分异构体。A的结构简式如下：的结构简式如下：第58页(1)A的分子式是的分子式是。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简有机物用结构简式表示式表示)是是。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表有机物用结构简式表示示)是是。(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的计算生成二氧化碳的体积体积(标准状况标准状况)。C7H10O517.4./.174g mol22 4 L mol2 24 L第59页(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种种，写出其中一种同分异构体的结构简式写出其中一种同分异构体的结构简式。(5)A在浓硫酸作用下加热可得到在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为的结构简式为消去反应消去反应第60页 第61页 解析：解析：注意注意A结构中的六元环并不是苯环。结构中的六元环并不是苯环。(1)A的分子式为的分子式为C7H10O5。(2)A环上的环上的C=C键具有和乙键具有和乙烯类似的性质，可以和烯类似的性质，可以和Br2发生加成反应。发生加成反应。(3)A环上的环上的OH是醇羟基，不能和是醇羟基，不能和NaOH、NaHCO3等发生反应。等发生反应。第62页(4)A和和NaHCO3发生反应可以表示为：发生反应可以表示为：第63页(5)A和浓硫酸混合加热发生消去反应，形成含和浓硫酸混合加热发生消去反应，形成含C=C键的不键的不饱和化合物。其原理类似饱和化合物。其原理类似CH3CH2OH和浓硫酸共热生成和浓硫酸共热生成CH2=CH2。(6)B的分子式为的分子式为C7H6O3，其中只能含有，其中只能含有1个个COO(酯基酯基)和和1个个OH(酚羟基酚羟基)，两者的相对位置有邻、间、对三种情况，两者的相对位置有邻、间、对三种情况，对应物质分子式为对应物质分子式为第64页 高效作业高效作业 一、选择题一、选择题1.炒菜时炒菜时，又加酒又加醋又加酒又加醋，可使菜变得味香可口可使菜变得味香可口，原因是原因是()A.有盐类物质生成有盐类物质生成B.有酸类物质生成有酸类物质生成C.有醇类物质生成有醇类物质生成 D.有酯类物质生成有酯类物质生成答案：答案：D解析：解析：酒中的乙醇与醋中的乙酸发生酯化反应，生成了具酒中的乙醇与醋中的乙酸发生酯化反应，生成了具有香味的乙酸乙酯。有香味的乙酸乙酯。第65页 2.“E85”是含是含85%乙醇和乙醇和15%汽油的新型燃料汽油的新型燃料。美国科学家美国科学家最近的一项研究表明最近的一项研究表明，大量使用大量使用“E85”可能导致大气中可能导致大气中O3含量上升含量上升，将会对人体造成更直接的伤害将会对人体造成更直接的伤害。下列各项中下列各项中正确的是正确的是()A.“E85”是由两种物质组成的一种燃料是由两种物质组成的一种燃料，属于新能源属于新能源B.乙醇和汽油都可以与钠反应生成氢气乙醇和汽油都可以与钠反应生成氢气C.乙醇分子的比例模型为：乙醇分子的比例模型为：XC维维3.tif,BPD.乙醇属于可再生能源乙醇属于可再生能源第66页 答案：答案：D解析：解析：新能源包括水能、风能、太阳能、地热能、生物质新能源包括水能、风能、太阳能、地热能、生物质能、潮汐能、氢能、核能等，能、潮汐能、氢能、核能等，“E85”是含是含85%乙醇和乙醇和15%汽汽油的新型燃料，其中汽油属于常规能源，油的新型燃料，其中汽油属于常规能源，A不正确；汽油的不正确；汽油的主要成分为烃，不与钠反应，主要成分为烃，不与钠反应，B不正确；不正确；C选项中图为乙醛选项中图为乙醛分子的比例模型图，分子的比例模型图，C不正确。不正确。第67页 3.等物质的量的下列有机物在氧气中充分燃烧等物质的量的下列有机物在氧气中充分燃烧，消耗氧气消耗氧气最多的是最多的是()A.乙酸乙酸 B.丙醇丙醇答案：答案：B解析：解析：将分子中除去将分子中除去CO2或或H2O的组合，选项变为的组合，选项变为CH4、C3H6、C2H2、CH4，故物质的量相同的情况下丙醇消耗，故物质的量相同的情况下丙醇消耗O2最最多。多。D.甲酸甲酯甲酸甲酯(HCOOCH3)第68页 4.(2009南通一模南通一模)化学与社会化学与社会、生活密切相关生活密切相关，下列有关说下列有关说法中不正确的是法中不正确的是()A.焰火焰火“脚印脚印”“”“笑脸笑脸”，让北京奥运会开幕式更加辉煌让北京奥运会开幕式更加辉煌、浪漫浪漫，这与高中化学中的焰色反应知识相关这与高中化学中的焰色反应知识相关，焰色反应是焰色反应是物理变化物理变化B.2008年年10月月30日日，我国在从日本进口的酱油中检出违规添我国在从日本进口的酱油中检出违规添加的甲苯和乙酸乙酯加的甲苯和乙酸乙酯，乙酸乙酯不溶于水乙酸乙酯不溶于水C.康师傅矿物质饮用水含钾康师傅矿物质饮用水含钾、镁等游离态矿物质元素镁等游离态矿物质元素D.将三聚氰胺加入奶粉中是为了提高奶粉检验时蛋白质的含将三聚氰胺加入奶粉中是为了提高奶粉检验时蛋白质的含量量，因为它的含氮量高因为它的含氮量高第69页 答案：答案：C解析：解析：焰色反应是电子能级跃迁引起的，是物理变化。焰色反应是电子能级跃迁引起的，是物理变化。乙酸乙酯不溶于水，易溶于有机溶剂。乙酸乙酯不溶于水，易溶于有机溶剂。第70页 5.实验室用乙酸实验室用乙酸、乙醇乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯浓硫酸制取乙酸乙酯，加加热蒸馏后热蒸馏后，在饱和碳酸钠溶液的上面得到无色油在饱和碳酸钠溶液的上面得到无色油状液体状液体，当振荡混合时当振荡混合时，有气泡产生有气泡产生，原因是原因是()A.产品中有被蒸馏出的硫酸产品中有被蒸馏出的硫酸B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来有部分未反应的乙醇被蒸馏出来C.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来有部分未反应的乙酸被蒸馏出来D.有部分乙醇跟浓硫酸反应有部分乙醇跟浓硫酸反应第71页 答案：答案：C解析：解析：题中气泡只能是题中气泡只能是 Na2CO3产生的，能与产生的，能与 Na2CO3反应反应生成生成CO2的物质，从题目中看有的物质，从题目中看有 H2SO4和乙酸两种，但和乙酸两种，但H2SO4是非挥发性酸，不能被蒸馏出来。而乙酸易挥发，所是非挥发性酸，不能被蒸馏出来。而乙酸易挥发，所以很容易被蒸馏出来。以很容易被蒸馏出来。第72页 6.赛车手所带的罐头等食品大多含有防腐剂苯甲酸钠和山赛车手所带的罐头等食品大多含有防腐剂苯甲酸钠和山梨酸钠梨酸钠。苯甲酸钠和山梨酸钠分别由苯甲酸苯甲酸钠和山梨酸钠分别由苯甲酸(C6H5COOH)和和山梨酸山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)制备制备。有关苯甲酸有关苯甲酸和山梨酸性质的描述和山梨酸性质的描述，正确的是正确的是()都溶于乙醇都溶于乙醇都能与金属钠和氢氧化钠发生反应都能与金属钠和氢氧化钠发生反应都能发生加聚反应都能发生加聚反应都能发生酯化反应都能发生酯化反应A.B.C.D.答案：答案：C第73页 解析：解析：根据官能团决定物质性质，上述两种物质均含有根据官能团决定物质性质，上述两种物质均含有 且为有机物，因此表现出且为有机物，因此表现出的性质，山梨酸可发生加聚的性质，山梨酸可发生加聚反应，而苯甲酸不能，故选反应，而苯甲酸不能，故选C。第74页 7.某有机化合物仅由碳某有机化合物仅由碳、氢氢、氧三种元素组成氧三种元素组成，其相对分其相对分子质量小于子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为若已知其中氧的质量分数为50%，则分子则分子中碳原子的个数最多为中碳原子的个数最多为()A.4 B.5C.6 D.7答案：答案：B16 450%128第75页 16 450%128解析：解析：该有机物相对分子质量小于该有机物相对分子质量小于150，其中含氧，其中含氧50%，设，设含含n个氧原子，则个氧原子，则16n15050%(n为正整数为正整数)。n5，含氧，含氧原子数最多只能为原子数最多只能为4个，个，Mr最大值为最大值为，则，则C、H在相对分子质量中最多为在相对分子质量中最多为64，而，而C的相对原子质量的相对原子质量为为12，最多含，最多含5个个C原子。原子。第76页 8.具有一个羟基的化合物具有一个羟基的化合物A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某与乙酸反应生成乙酸某酯酯11.85 g，并回收了未反应的并回收了未反应的A 1.3 g，则则A的相对分子质的相对分子质量约为量约为()A.98 B.116C.158 D.278答案：答案：B第77页 第78页 9.将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中被将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中被完全吸收完全吸收，经过滤得到沉淀经过滤得到沉淀20 g，滤液质量比原石灰水减滤液质量比原石灰水减少少5.8 g。该有机物可能是该有机物可能是()A.乙烯乙烯B.乙二醇乙二醇C.乙醇乙醇 D.甲酸甲酯甲酸甲酯答案：答案：BC第79页 解析：解析：解法一有机物燃烧的产物解法一有机物燃烧的产物CO2和和H2O都被石灰都被石灰水吸收，但由于：水吸收，但由于：CO2Ca(OH)2=CaCO3H2O0.2 mol0.2 mol0.2 mol生成的生成的CaCO3从溶液中析出，则对原石灰水来说减少的从溶液中析出，则对原石灰水来说减少的质量相当于质量相当于CaO的质量，即的质量，即11.2 g(56 gmol10.2 mol)相对后来的滤液，增加了有机物生成的水相对后来的滤液，增加了有机物生成的水(m水水)，但减，但减少了少了CaO(11.2 g)，故，故m水水5.8 g11.2 g，m水水5.4 g，nH2O0.3 mol，故，故n(C)n(H)1 3。第80页 解法二从整体考虑，溶液中通入解法二从整体考虑，溶液中通入CO2，析出，析出CaCO3，总，总质量减少，故有质量减少，故有m(沉淀沉淀)m(H2O)m(CO2)m(溶液溶液减少减少)，即，即20 gm(H2O)8.8 g5.8 g，求，求m(H2O)，其余，其余方法同上。方法同上。第81页 10.若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓二者在浓H2SO4作用下发生反应作用下发生反应，一段时间后一段时间后，分子中含有分子中含有18O的物质有的物质有()A.1种种 B.2种种C.3种种 D.4种种答案：答案：C解析：解析：根据酯化反应的机理：根据酯化反应的机理：第82页 第83页 11.下列物质下列物质，都能与都能与Na反应放出反应放出H2，其产生其产生H2的速率排列的速率排列顺序正确的是顺序正确的是()C2H5OHCH3COOH(aq)NaOH(aq)A.B.C.D.答案：答案：D解析：解析：与与Na反应实际是反应实际是Na与与NaOH溶液中的水反应，羟基溶液中的水反应，羟基的活动性顺序为的活动性顺序为COOHHOHOH，故乙酸最活泼。，故乙酸最活泼。第84页 12.某有机物某有机物X能发生水解反应能发生水解反应，水解产物为水解产物为Y和和Z。同温同同温同压下压下，相同质量的相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同的蒸气所占体积相同，化合物化合物X可可能是能是()A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯C.乙酸甲酯乙酸甲酯 D.乙酸乙酯乙酸乙酯答案：答案：AB解析：解析：酯水解得到的是酸和醇，且酸与醇相对分子质量相等，酯水解得到的是酸和醇，且酸与醇相对分子质量相等，只有只有A、B符合。符合。第85页 二、非选择题二、非选择题13.酸奶中含有乳酸酸奶中含有乳酸，其结构简式为：其结构简式为：第86页(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为：乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为：。(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为：乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为：。(3)在浓硫酸存在下在浓硫酸存在下，3分子乳酸相互反应分子乳酸相互反应，生成物为链状生成物为链状，其结构简式可表示为其结构简式可表示为。(4)在浓硫酸存在下在浓硫酸存在下，2分子乳酸相互反应分子乳酸相互反应，生成物为环状生成物为环状，其结构简式可表示为其结构简式可表示为。第87页 第88页 第89页 14.(2009江西省八校联考江西省八校联考)把一根光亮铜丝把一根光亮铜丝，沿酒精灯火焰由上而下慢沿酒精灯火焰由上而下慢慢移动过程中慢移动过程中，当铜丝到达不同部位时当铜丝到达不同部位时(如图所示如图所示)，发生了如下变化：发生了如下变化：铜丝到达铜丝到达a处变黑处变黑铜丝到达铜丝到达b处变为红热状处变为红热状铜丝到达铜丝到达c处重新处重新变得光亮变得光亮 第90页 试写出相关的化学方程式：试写出相关的化学方程式：；22CuO2CuO 3232CH CH OHCuOCH CHOCuH O第91页 15.下面是甲下面是甲、乙乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你请你参与并协助他们完成相关实验任务参与并协助他们完成相关实验任务。实验目的实验目的制取乙酸乙酯制取乙酸乙酯。实验原理实验原理甲甲、乙乙、丙三位同学均采取乙醇丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应的化学方程式为该反应的化学方程式为。第92页 装置设计甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：装置设计甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：TP新化新化167.TIF；%80%80，BP若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是(填填“甲甲”或或“乙乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是另一重要作用是。实验步骤实验步骤A.按所选择的装置组装仪器，在试管按所选择的装置组装仪器，在试管中先加入中先加入3 mL 95%的乙醇，的乙醇，并在摇动下缓缓加入并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；冰醋酸；B.将试管固定在铁架台上；将试管固定在铁架台上；C.在试管在试管中加入中加入5 mL饱和饱和Na2CO3溶液；溶液；D.用酒精灯对试管用酒精灯对试管加热；加热；E.当观察到试管当观察到试管中有明显现象时停止实验。中有明显现象时停止实验。第93页 问题讨论问题讨论(1)步骤步骤A组装好实验装置，组装好实验装置，加入样品前还应检查加入样品前还应检查。(2)试管试管中观察到的现象是中观察到的现象是。(3)试管试管中饱和中饱和Na2CO3溶液的作用是溶液的作用是，饱和饱和Na2CO3溶液溶液(填填“能能”或或“不能不能”)用用NaOH溶液代替溶液代替，其原因是其原因是。答案：答案：CH3CH2OHCH3COOH浓硫酸浓硫酸CH3COOC2H5H2O乙防止倒吸乙防止倒吸(1)装置的气密性装置的气密性(2)液体分为两层液体分为两层(3)溶解乙醇溶解乙醇，除乙酸除乙酸，降低乙酸乙酯溶解度不能降低乙酸乙酯溶解度不能NaOH与乙酸乙酯反应与乙酸乙酯反应第94页 16.中国人向来喜欢吉利中国人向来喜欢吉利，在有机化学中就有这样一个吉利分在有机化学中就有这样一个吉利分子子“C8H8O8”，它与它与2008年的奥运会同样有着引人注目的年的奥运会同样有着引人注目的数字特征数字特征。已知：已知：X的相对分子质量小于的相对分子质量小于180，其中氧其中氧的质量分数约为的质量分数约为49.4%；1 mol X 在稀硫酸中发生水解在稀硫酸中发生水解反应生成反应生成2 mol 甲醇和甲醇和1 mol A；X中没有支链中没有支链。根据以根据以上信息填写下列空白：上信息填写下列空白：(1)1个个X分子中分子中，可能含有可能含有个氧原子个氧原子，X不可以发不可以发生的反应有生的反应有(填序号填序号)；加成反应加成反应酯化反应酯化反应氧化反应氧化反应消去反应消去反应5第95页(2)已知已知A物质能发生如图所示的转化关系物质能发生如图所示的转化关系，E为高分子化合为高分子化合物物，B为环状结构为环状结构。请回答：请回答：第96页.写出写出的反应类型的反应类型；.写出反应写出反应的化学方程式的化学方程式；.B的组成结构很有特点的组成结构很有特点，写出其中的含一个六元环的有机写出其中的含一个六元环的有机物物B的结构简式的结构简式。答案答案消去反应消去反应第97页 第98页 第99页