有机物分子式和结构式的确定方法

确定有机物分子式和结构式的分析思路和分析方法贵州 王昭华邮编：562400 通讯地址：贵州省兴义市名仕苑8 单元 402一、确定有机物分子式和结构式的分析思路1、有机物组成元素的定性分析通常通过充分燃烧有机物的方式来确定有机物的组成元素，即有机物组成元素对应燃烧产物备注C叫HHQ该有机物可能含有氧兀素SS2ClHCINN2、有机物分子式和结构式的定量分析二、确定有机物分子式的分析方法1、通式法常见有机物的分子通式有机物烷烃烯烃炔烃苯及其同系物醇酚醛羧酸通式CHn 2n+2CHn 2nCHn 2n-2CHn 2n-6CH On 2n+2CH On 2n-6CH On 2nCH On 2n 2n$1n$2n$2n$6n$1n$6n$1n$1方法：相对分子质量分子通式予n （碳原子数）*分子式例题1：某烷烃的相对分子质量为44,则该烷烃的分子式为。解析：烷烃的通式为CH，则其相对分子质量为：14n + 2二44 , n二3 ,故该烷 n 2n+2烃的分子式为：C H382、质量分数法方法：相对分子质量C、H、0等原子数 *分子式例题2：某有机物样品3g充分燃烧后，得到4.4g CO2和1.8g H2O，实验测得其相对 分子质量为60,求该有机物的分子式。解析：根据题意可判断该有机物分子中一定含有C和H元素，可能含有氧元素。样品C02H023g4.4g1.8g贝I：m(C)m(H)4.4g x 14 = 1.2g44根据质量守恒可判断该有机物分子中一定含有0元素，则该有机物分子中C、H、0元素 的质量分数依次为：3 (C)二旦 x 100% = 40%3g3 (H)二 0.2g x 100% = 6.67%3g3(0) 二 1 40% % 二 %则该有机物的一个分子中含有的C、H、0原子数依次为:N(C) 二600% = 212N(H) 二60 x 667% . 41N(0) 二60 x 53.33%沁2故该有机物的分子式为C2H 022423、最简式法方法：质量分数、质量比原子数之比T最简式分子式（最简式）二分子式n有时可根据最简式和有机物的组成特点（H原子饱和情况）直接确定分子式，如:最简式氢原子饱和情况分子式CH3当n二2时，氢原子达到饱和CH2 6CHO3当n二2时，氢原子达到饱和CHO2 6 2CH4氢原子已达到饱和CH4CHCI3氢原子已达到饱和（把CI看作H）CHCl3CHO4氢原子已达到饱和CH O4CHO2 6氢原子已达到饱和CHO2 6CH O氢原子已达到饱和CH O4 10 34 10 3例题：如例题2，该有机物分子中各元素原子的数目之比为：40% 6.67%53.33%N(C) : N(H) : N(O)二：12 116a 1：2： 1故该有机物的最简式为：CH2O，则：（12+ 1X2 + 16)X n 二 60 , n 二 2则该有机物的分子式为：C H O 。2424、燃烧通式法方法：燃烧通式、相对分子质量和燃烧产物质分子式yy烃：CH +（x +）0 T x CO + HO（体积变化）x y 4 2 2 2 2 y m y烃的含氧衍生物：CHO + （x + - ） 0 T x CO + H0 （体积变化）x y m 4 2 2 2 2 2 例题：如例题2,设该有机物的分子式为：CHOxymymyCHO +(x +)OT x CO +HOxym42 222 26044 xy18X -23g4.4g1.8g60 _44 x 9 y3g4.4 g1.8 g又12 x + y + 16 m = 60，则： m = 2 故该有机物的分子式为：C2H O2 。2 4 25、化学方程式法方法：有机物分子通式和化学方程式分子式例题3：某饱和一元醇A0.16g与足量的金属钠充分反应，产生56 mL氢气(标准状况), 求该一元醇的分子式。解析：设该饱和一元醇的分子式为：CH 0 ,则n 2n+22CH O + 2Na n 2n+22C H ONa + H Tn 2n+1 222.4L2X(14n + 18) g0.16g0.056L2 x (14n +18)g _ 22.4L0.16 g0.056Ln _ 1故该饱和一元醇的分子式为：CHO 。46、比例法方法：n (有机物 A) : n(C) : n(H) : n(0)例题：如例题2，样品CO23g4.4g贝I，n(A) : n(C) : n(H) : n(0)h2o0(样品中的氧原子)1.8g3g1.2g0.2g = 1.6g3 g :4.4 g60g/mol44g/mol1.8 g18g/molx21.6 g16 g / mol= 1:2:4:2则该有机物的分子式为：C H 0。2427、商余法方法：将烃的相对分子质量(或者将有机物的相对分子质量减去官能团的相对分子质量后的差值），除以14 （即CH2的相对质量），则最大的商为烃或烃基中含CH2原子团的个数,余数为氢原子数（若余数为正数，则加氢原子数；若余数为负数，则减氢原子数）。即：M十14二n （商）m （余数），如：r烃或烃基通式相对分子质量商（n）余数（m ）烷烃C Hn2 n+214n + 2n2烷烃基C Hn2 n+114n +1n1烯烃或环烷烃C Hn2 n14nn0烯烃基或环烷烃基C Hn2 n-114n -1n-1炔烃或二烯烃C Hn2 n - 214n - 2n-2炔烃基或二烯烃基C Hn2 n-314n - 3n-3苯或苯的同系物C Hn2 n-614n - 6n6苯或苯的同系物的烃基C Hn2 n-714n - 7n-7若n $6，并且烃为不饱和烃时，每减少1个碳原子，烃分子相应增加12个氢原子,直到烃为饱和烃为止；反之，当烃为饱和烃时，每增加1个碳原子，烃分子相应减少12个 氢原子。例题4：某烃的相对分子质量为128，则该烃的分子式为。解析：故该烃的通式为C H，分子式为C H 。当增加1个碳原子时，相应减少12n 2 n+29 20个氢原子，则分子式为C H 。10 8则该烃的分子式为C H 或C H 。920108三、确定有机物结构式的分析方法1、根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接由分子式便可确定该有机物的结构简 式。例如分子式为C2H6，根据价键规律，其结构简式只能为叫也；分子式为叫0，根据 价键规律，其结构简式只能为 CH3OH 。2、根据同分异构体的限定条件确定例如，分子式为C5H12的烷烃，其一氯代物只有一种，则该烃的结构简式只能为：3、根据定性实验确定方法：实验 一*特征性质 一、官能团种类、数目和位置 一*结构简式有机物分子式特征性质结构简式例如有机物C2H4O2能使紫色石蕊试液变红CH COOH3能发生酯化反应，又能发生银镜反应HOCH CHO2能发生银镜反应，又能发生水解反应HCOOCH34、根据特征信息红外光谱法和核磁共振氢谱法确定例如核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物的结构，最有实用价值的就是氢 谱，常用HNMR表示，如，乙醚分子中有两种等效氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个 共振峰的强度之比为3 : 2 ;乙醇分子中有三种等效氢原子，其HNMR谱中有三个共振峰， 三个共振峰的强度之比为3：2：1。信息特征：共振峰的强度比刚好为各种等效氢原子的总数之比；根据强度比可求出各种等效氢原子原子团的个数，即3x + 2x = 10 （乙醚 分子中的氢原子总数）。则x = 2，即乙醚分子中有2个CH和2个CH。23例题5:根据上述信息，CH的HNMR谱有两种，其两个共振峰的强度之比为9 : 1，则410该烷烃的结构简式为。解析：因9 +1 = 10，则结合烷烃的结构特点，该烷烃分子中有1个CH原子团和3个 ch3原子团，故该烷烃分子的结构简式为：。