高二化学下册《醋和酒香》

12.2 醋 酒香,VINGAR AND SCENT OF WINE,京翰高考网,你知道这是什么吗？,传说在古代的中兴国，有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔率族移居现江苏省镇江。在那里，他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜，就存放起来，在缸里浸泡。到了二十一日的酉时，一开缸，一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜兼备，味道很美，便贮藏着作为“调味浆”,生活中的醋酸,1.在烹调蔬菜时，放点醋不但味道鲜美，而且有保护蔬菜中维生素C的作用 2.在煮排骨、鸡、鱼时，如果加一点醋，可以使骨中的钙质和磷 质被大量溶解在汤中，从而大大提高了人体对钙、磷的吸收率。 3.患有低酸性胃病的人，如果经常用少量的醋作调味品，既可增进食欲，又可使疾病得到治疗。 4.醋还可以预防流行性感冒。将室内门窗关严，将醋倒在锅里漫火煮沸至干，便可以起到消灭病菌的作用。 5.铜、铝器用旧了，用醋涂擦后清洗，就能恢复光泽。 6.衣服上沾染了水果汁，用醋一泡，一搓就掉。 7.用醋浸泡暖水瓶中的水垢，可以达到除垢的目的。 8.醋酸能治疗脚气病有其独到的效果。 9.醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。 10.在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻与帮助消化。 ,无色有刺激性气味液体(能挥发）,1,易溶于水和酒精(食醋中含有35的乙酸),2,熔点16.6，沸点117.8,温度低于16.6,乙酸就凝结成冰状晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸,3,一、酒的氧化产物乙酸,1、物理性质,官能团：,分子式： C2H4O2,结构简式：,2、分子组成与结构,或 CH3COOH,哪些反应和实验事实能证明乙酸具有酸性？,乙酸溶液,紫色石蕊试液,Na2CO3粉未,Zn粒,NaOH溶液,CaO固体,紫色变红色,固体溶解,有气泡产生,红色变无色,有气泡产生,2CH3COOH+CaOCa(CH3COO)2+H2O,2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH+ZnZn(CH3COO)2+H2,CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O,3、化学性质,测乙酸钠溶液的pH 测0.1mol/L乙酸溶液的pH pH=1的溶液稀释100倍 pH=1的盐酸中加少量乙酸钠晶体,怎样证明乙酸是弱酸？,pH大于7 pH大于1 pH小于3 pH增大,2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + CO2 H2O,酸性： H2SO3CH3COOHH2CO3,乙醇,乙醛,乙酸,氧化,氧化,乙酸乙酯,乙醇,O2,O2,想一想：酒以香醇为上品，为什么酒存放得越久，香味越浓？,酒中的某些金属离子能起催化作用，使乙醇跟空气中的氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛进一步氧化成乙酸，乙酸与乙醇反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。,乙醇与乙酸的反应,演示实验 在大试管里加入3mL乙醇，再缓缓加入2mL浓硫酸、2mL冰醋酸，边加边振荡。在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。按课本上的装置（制乙酸乙酯的装置）组装好。,（2）酯化反应,乙酸乙酯,乙酸乙酯（C4H8O2）:,无色透明油状液体,有水果香味,难溶于水,密度比水小,（属于取代反应）,定义：酸 + 醇 酯 + 水,CH3COOH + HOC2H5,CH3COOC2H5 + H2O,思考： 1.实验中药品的添加顺序如何？ 2.浓硫酸的作用？ 3.馏出液中可能有什么物质？ 4.为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂 而不直接用水？ 5.玻璃长导管的作用是什么？ 6.为何不将导气管末端插入液面下？ 7.如何停止加热？ 8.制得的乙酸乙酯如何分离出来？,饱和碳酸钠的作用：,为何不将导气管末端插入液面下？,乙酸乙酯在其中的溶解度小于在水中的溶解度，且Na2CO3的密度比水重。降低乙酸乙酯溶解度，便于其分层析出。 吸收乙酸和乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。,浓硫酸的作用：,催化和吸水作用。,防止倒吸,乙酸乙酯如何分离出来？,利用分液漏斗分液,在Na2CO3液面上有透明的油状 液体生成，并可闻到水果香味。,反应现象:,酯化反应的过程的两种可能：,讨论：,酯化反应实质：,酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子,同位素原子示踪法,酸和醇作用生成酯和水的反应 浓硫酸、加热 酸脱羟基醇脱氢,酯化 反应,概念 条件 规律,(1)弱酸性：,化学性质:,弱酸性,酯化反应,(2)酯化反应,酸去羟基，醇去氢。,淀粉,发酵,乙醇,乙醛,4、乙酸的制法,（1）发酵法,乙酸,氧化,氧化,2CH3CH2OH + O2,2CH3CHO + 2H2O,2CH3CHO + O2,2CH3COOH,淀粉,葡萄糖,葡萄糖,（2）乙烯氧化法,（3）实验室制法,5、乙酸的用途,重要的有机化工原料，也是一种有机溶剂,2CH3CHO + O2,2CH3COOH,二、羧酸,1、概念,R-COOH,饱和一元羧酸通式,2、通式,烃基（或H）与羧基直接相连而构成的有机物。,3、命名：羧基永远在1号位，不需指出,C xH2x+1COOH 或CnH2nO2,CH2= CHCOOH,丙烯酸,己二酸,HOOC(CH2)4COOH,4、几种重要的羧酸,(1) 甲酸,（蚁酸）,分子结构：,HCOOH,既含有羧基，又含有醛基,(2)乙二酸 （草酸）,(3)苯甲酸（安息香酸）,分子式： CH2O2,C2H2O4,HOOCCOOH,甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合,5、化学性质,（1）酸性,（2）酯化反应,练习：写出下列物质间的酯化反应方程式。,（1）甲酸和甲醇,（2）乙二酸和乙醇, COOH,HCOOH + HOCH3,HCOOCH3 + H2O,+ 2HOC2H5,+ 2H2O,硬脂酸 C17H35COOH,软脂酸 C15H31COOH,油酸 C17H33COOH,6、高级脂肪酸,（1）概念：烃基里含有较多碳原子的羧酸。,（2）重要的高级脂肪酸,饱和高级脂肪酸(固态),不饱和高级脂肪酸(液态),（3）性质：,弱酸性（不能使指示剂变色）：,油酸能氢化,C17H35COOH + NaOH,硬脂酸钠,C17H33COOH + H2,C17H35COOH,C17H35COONa + H2O,三. 酯,2. 通式：,饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯： CnH2nO2 CnH2n+2O,试推导其分子式的通式：,Cn+nH2n+2nO2,CnH2nO2,与碳原子数相同的羧酸互为类别异构。,1. 概念：由酸和醇反应生成的一类化合物。,或 RCOOR,3. 酯的命名：,试一试：命名下列酯,HCOOC2H5,甲酸乙酯,CH3OOCCH2CH3,丙酸甲酯,甲基丙烯酸甲酯,找出生成酯的酸和醇，称某酸某酯。,乙二酸二乙酯,二甲酸乙二酯,三甲酸丙三酯 （甲酸甘油酯）,例：写出C4H8O2 的同分异构体，并命名。,酸：,酯：,丁酸,2-甲基丙酸（异丁酸）,甲酸-2-丙酯,甲酸丙酯,乙酸乙酯,丙酸甲酯,（甲酸异丙酯）,4. 酯的物理性质,低级酯是具有芳香气味的液体。酯一般比水轻，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。沸点比生成该酯的醇或酸都低。,酯可用作溶剂及制备饮料、糖果的香料。,低级酯广泛存在于各种水果和花草中,梨：乙酸异戊酯；,苹果、香蕉：异戊酸异戊酯,5. 酯的存在和用途：,思考：怎样使酯的水解趋于完全？,RCOOH + HOR,酯化,水解,RCOOH + NaOH RCOONa + H2O,（1）酯的水解是酯化反应的逆反应,6. 化学性质水解反应,（2）酯水解的条件： 酸或碱存在下加热。 （3）酸或碱的作用：催化剂。 酸（稀H2SO4）；碱：NaOH 不加催化剂，基本上不水解。,控制实验条件很重要！,【实验】在三个试管里，各加入6滴乙酸乙酯。 第一个试管里加蒸馏水5.5毫升。 第二个试管里加稀硫酸（1:5）0.5毫升、蒸馏水5毫升。 第三个试管里加30%氢氧化钠溶于0.5毫升、蒸馏水5毫升。 振荡均匀后，把三个试管都放入7080C的水浴里加热。,（4）现象： 几分钟后，第一个试管里乙酸乙酯的 气味没有多大变化；第二个试管里，还剩 一点乙酸乙酯的气味；第三个试管里乙酸 乙酯的气味完全消失。,说出下列酯在酸性和碱性环境下的水解产物：, HCOOCH3 C2H5COOC2H5 ,7. 酯的应用,(1) 低级脂肪酸酯,(2) 无机酸的酯,硝化甘油,(三硝酸甘油酯),(3) 高分子化合物：广义的酯化反应。,聚乳酸,涤纶,nHOCH2CH2OH,+ 2nH2O,n,+ nH2O,(聚对苯二甲酸乙二酯),已知纤维素的结构如右，试写出纤维素和醋酸酯化反应的方程式：, 3nCH3COOH, 3nH2O,1. 成分、结构 （1）成分：高级脂肪酸的甘油酯 来源于动植物体内,四、油脂,油：植物油（液态）,油脂,脂肪：动物油（固态）,R1，R2，R3可以为饱和或不饱和烃基，可以相同(称单甘油酯)，也可以不同（称混甘油酯）。 天然油脂多为混甘油酯。 饱和烃基的相对含量高，熔点高，常温呈固态； 不饱和烃基的相对含量高，熔点低，常温下呈液态。,（2）结构,2. 物理性质,家里做汤放的油为何浮在水面？ 为何用洗洁精洗碗？ 衣服上的油渍为什么用汽油洗？,油脂比水轻，密度在09095 gcm3之间。不溶于水，易溶于有机溶剂。,讨论,3、化学性质,【思考】油脂属于酯类，有什么性质？若想将油 变成脂肪仍作食物，应与什么物质加成？,（1）油脂的氢化（硬化） 加成反应,硬化油便于贮藏运输,油酸甘油酯 （植物油）,硬脂酸甘油酯 （人造奶油）,+ 3H2,硬脂酸甘油酯 + 水 硬脂酸 + 甘油,（2）油脂的水解, 酸性条件下：,+,皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应。,【设问】在NaOH存在条件下，酯的水解产物会 有什么不同？,硬脂酸钠（肥皂）,3,+,3, 碱性条件下：,工业制皂简述:,油脂,混合液 胶状液体,上层：高级脂肪酸钠,下层：甘油、NaCl溶液,上层,肥皂,下层,甘油,盐析：加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程。,在人体内，脂肪在脂肪酶的作用下水解，生成某些人体不能 合成的而又必须的脂肪酸。,4、油脂的用途：,思考:,1. 在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液 洗涤沾有油脂的器皿？,2. 怎样用化学方法区别柴油和植物油？,氧化,氧化,还原,CH3COOH,讨论：如何以水、空气、乙烯为原料来 制取乙酸乙酯(可以用催化剂)?,CH2=CH2,CH3CHO,CH3CH2OH,2CH3CHO + O2,2CH3COOH,2CH3CHO + H2,2CH3CH2OH,CH3COOH + HOC2H5,CH3COOC2H5 + H2O,CH3COOC2H5,