资源描述
1了解苯的分子结构，进一步掌握结构和性质的关系。 2掌握苯的取代反应和加成反应。,分子式,结构式,空间结构,（平面结构，键角120，12原子共面）,结构简式,C6H6,苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键。,因此苯同时具有饱和烃取代反应的性质和不饱和烃加成反应的性质。,苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔点5.5，沸点80.1 ； 如用冰冷却，可凝成无色晶体。,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,溴代反应,硝化反应,磺化反应,与l2,与2,1氧化反应,(1)燃烧,(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色,现象：,火焰明亮，伴随有浓烟,苯的含碳量大（最简式同乙炔）,2取代反应,(1)溴代反应,烧瓶a中加入苯和液溴，同时加入少量铁屑；b是导管，锥形瓶d中反应完毕后，滴入硝酸银溶液。,实验方案：,实验现象：,液体轻微沸腾，有气体逸出。c导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成。,铁屑作用：,与溴反应生成催化剂FeBr3。,2取代反应,(1)溴代反应,导气兼冷凝回流。,竖直长导管b的作用：,滴加AgNO3的目的：,证明发生的是取代反应而不是加成反应。,烧瓶底部的褐色液体：,溶有Br2的溴苯。,溴苯是一种无色油状液体，具有苯的气味。不溶于水，易溶于甲醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。有毒，严重可致人死亡。化工上主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。,2取代反应,(1)溴代反应,苯与Br2只发生一元取代反应。 欲得较纯溴苯，可用稀NaOH溶液洗涤，振荡，再用分液漏斗分离，多次洗涤以除去溶解在溴苯中的Br2。,注意：,2取代反应,(2)硝化反应,硝化反应是指苯分子中的氢原子被硝基(NO2)所取代的反应，也属于取代反应的范畴。,将浓硫酸慢慢加入到浓HNO3中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。,实验方案：,水浴加热的目的：,易于控制反应温度在5560范围内。,长直导管的作用：,冷凝回流。,试管底部的黄色液体：,溶有NO2的硝基苯。,2取代反应,(2)硝化反应,注意：纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，其密度大于水。硝基苯蒸气有毒性。 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 比较：NO2 NO2-NO2 二氧化氮亚硝酸根 硝基,2取代反应,(3)磺化反应,注意：苯磺酸是一种强酸，无色针状或片状晶体。熔点44 沸点137 ，易溶于水，易溶于乙醇，微溶于苯，不溶于乙醚、二硫化碳。 磺酸基：SO3H,3加成反应,1 mol苯与3 mol H2加成。 苯与H2发生加成反应后，由平面结构改变为空间立体构型。,(1)与H2加成,3加成反应,注意：苯比烯烃、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应， 但能萃取溴而使溴水层褪色。,(2)与Cl2加成,归纳：苯的化学性质是易取代，难氧化，难加成。,1苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。 自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。 2煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。 在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。 3现在全球大部分的苯来源于石油化工。 工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。,1苯在工业上是一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。 2苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。 3苯在工业上最重要的用途是做化工原料。 (1)最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚 。 (2)经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。,1苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为依据的是：苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定只有一种邻二甲苯 苯在一定条件下能与H2加成生成环己烷 苯环上碳碳之间的键完全一样() AB C D,A,2下列各组物质中，所有原子均在同一平面上的是() A甲烷，丙烷，丙炔 B乙烯，乙炔，苯 C1,3丁二烯，甲苯，环己烷 D乙烷，乙烯，乙炔,B,AD,3下列关于苯和溴苯的说法正确的是() A它们所形成的化学键都是共价键 B苯的密度比溴苯的密度大 C苯的沸点比溴苯的沸点高 D苯与溴苯的分离可以采用蒸馏的方法,4关于苯的凯库勒式无法解释的实验事实是() A苯的一元取代物只有一种 B苯的邻位二元取代物只有一种 C苯与溴水不发生加成反应 D苯易挥发,BC,5下列关于苯的叙述正确的是() A苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4(H+)溶液褪色，属于饱和烃 B从苯的凯库勒式 看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同,D,6在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需117125kJmol1的能量，但1,3环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热为23.4kJmol1，以上事实表明() A1,3环己二烯加氢是吸热反应 B1,3环己二烯比苯稳定 C苯加氢生成环己烷是吸热反应 D苯比1,3环己二烯稳定,D,
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