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南京理工大学2007年有机化学试卷参考答案:一、1(Z)-3-乙基-2-溴-2-己烯 2. (2R,3R)-2-甲基-3-羟基丁酸 38-氯-1-萘磺酸 4. 碘化三甲基丁基铵 5. 2-环己烯醇二、三、1. BCE 2. ABDCE 3. BCDEA 4. ACDB 5. CDE 6. ACDB四、五、六、2Hinsberg三级胺分离法:七、八、九、南京理工大学2008有机化学试题参考答案一、用系统命名法命名下列化合物:1. 2-乙基-7-羟基二环【4.3.0】壬烷2. 4-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸3. (2R,3S)-2-溴-3-碘丁烷4. (2Z,4E)-5-甲基-6-氯-3-溴-2,4-己二烯5. N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯胺二、写出下列化合物的构造式:三、基本概念判断题:1. BCA2. EACDB3. CABED4. AD5. DCAB6. CBAD7. ACD四、完成反应题:五、鉴别题:六、分离或除去杂质:1. Hinsberg反应,* 每个组分需要纯化。七、合成:1. 酸催化修代后与丙二酸酯取代,之后水解脱羧;3. 甲苯磺化、溴代、硝化、水解除去磺酸基、甲基氧化八、推断结构:九、反应机理题:提示:考虑生成两种烯烃的过渡态:产生顺式烯烃的过渡态中两个甲基在同一侧,空间排斥导致不稳定,所以不如反式的产率高。6:1是一个定性的概念,无法算出具体数。南理工2009年有机化学试卷参考答案:一、1. 4-甲基-3-溴-1-戊醇2. (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3. (2R,3S)-2,3,4-三羟基丁醛4. 4-甲基螺【2.4】庚烷5. 4-甲基-2,3-二溴呋喃二、 三、依次:BBBDC DABDB四、五、六、1. 不饱和度=1;A到B增加两个碳,表明A是伯胺;两次消除除去氮原子表明氮原子在环里;由D的结构可推出A的结构:2. 不饱和度=5;NMR表明有一个一取代的苯环(7.7,5H)和一个乙基(三、四重峰的组合);能与苯肼反应表明是羰基化合物。A和B的结构及反应是如下:七、酮与酯的交叉缩合反应:八、1. 提示:醋酸汞水合即可。 2. 两个溴之间原来有一个氨基,即需要重氮盐来合成: 3. 此处必要试剂可用1,4-二溴丁烷: 4. 与丁烯酮发生Michael-Robinson环化: 5. 乙炔合成丁炔二酸酯和丁二烯,双烯合成得到六元环后再进行相应的处理: 6. 异丙基的格氏试剂与环氧乙烷加成后氧化成酸:南理工2010年有机化学试卷(答案)一、(一)1. (E)-3-乙基-2-溴-2-己烯2. 5-溴螺【3.4】辛烷3. 2,7,7-三甲基二环【2.2.1】庚烷4. (R)-1-氯-2-溴丙烷5. 3-苯基-1,2-戊二醇(二)二、1. DA;2. ACDF; 3. BD; 4. BC;5. 脱氧核糖;核糖;6. BD;8. D;三、四、五、1. 不饱和度=4,含一个苯环(氢谱5个氢的吸收);IR3000的宽峰为醇;1500附近的吸收为环架振动;1000为伯醇的1050;700-800的两个吸收为苯环一取代。其结构为:苯甲醇。2. 六、七、
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