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第一章一、考纲要求 1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解常见的有机化合物的结构，了解常见有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。2.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。6.能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。二、高考命题规律近几年该部分内容在高考题中考查的知识有：1.根据所给有机物的结构简式，判断官能团和所属有机物类别。2.给简单的有机化合物命名。3.书写某有机化合物的同分异构体。4.根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.有机物混合物分离提纯的方法。6.确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。尤其是通过核磁共振氢谱图推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，要加大学习和考查的力度。主要题型有：1.以选择题的形式出现，该类型题的特点是一题考查多个知识点，题少但覆盖面广。2.以填空题形式出现，该类型题的特点是将计算、推断等程序在试卷外完成，卷面上只体现结论和结果。三、知识清单（一）有机化合物的分类.按碳的骨架分类 化合物：如CH3CH2CH3有机物 化合物：如 化合物 化合物：如2.按官能团分类有机物的主要类别和典型代表物类别官能团典型代表物烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯醇和酚的区别：如：CH3CH2OH（ 乙醇 ）、 ( 苯甲醇 ) 、 （ 苯酚 ） 、 （邻甲基苯酚 ） （ 环己醇 ）具有复合官能团的复杂有机物：一般各种官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。如： 具有三个官能团： ，所以这个化合物可看作酚类，羧酸类和醛类，应具有这三类化合物的性质。（二）有机化合物的结构特点1碳原子的成键特点：（1）碳原子价键数为 ；（2）碳原子间的成键方式常有三种： ；（3）碳原子的结合方式有二种： 。 2有机物分子里原子共线、共面：（1）CH4 正四面体，键角10928 （2）C2H4 平面型结构，键角120，6个原子在同一平面上； （3）C2H2 直线型结构，键角180，4个原子在同一直线上 （4） 平面型结构，键角120，12个原子在同一平面上 （5）单键碳原子能沿键轴的方向旋转，双键碳原子和三键碳原子不能旋转3.有机化合物的同分异构现象（1）同分异构体：化合物具有相同的 ，但 ，而产生性质差异的现象。（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。（3）同分异构体的常见类型： 碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）。如：CH3CH2CH2CH3和 。位置异构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）。 如：CH2=CHCH2CH2CH3和 。官能团异构（指有机物分子中的官能团不同造成的异构，也叫官能团异构）。 如：CH3CH2OH和 。4.同系物同系物：结构 ，分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质互称同系物。如：CH3CH3和CH3CH2CH3 ；CH2= CH2和 CH2=CHCH2注意事项：同系物必须是同类有机物结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目。具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同作为确定是不是同系物的充分条件。同分异构体之间不是同系物关系。同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似。（三）有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法 十个以下 依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数 十以上 用汉字表示 相同时 用“正”、“异”、“新”来区别如C5H12的同分异构体有3种，分别是： 、 、 ，用习惯命名法分别是 、 、 。2有机物的系统命名法（1）烷烃 命名为 （2）烯烃CH3C=CHCH2CH3 CH3 命名为 （3）炔烃 CH3CHCH2CHC=CH CH3 CH2 CH3 命名为 CH3（4）苯的同系物 CH3命名为 （四）研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）得到纯净物；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定 ；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定 ；（4）分子结构的鉴定（波谱分析）确定 。2. 混合物分离、提纯的常见方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯 有机物 该有机物 较强 该有机物与杂质的 相差较大重结晶常用于分离、提纯 有机物 杂质在所选溶剂中溶解度 或 。 被提取的有机物在此溶剂中的溶解度受 影响较大(2)萃取液液萃取：利用有机物 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取：用 从固体物质中溶解出有机物的过程。例如：溴乙烷中的乙醇可以用水除去。(3)色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物 的不同，分离、提纯有机物。常用吸附剂：碳酸钙、 、氧化铝、 等。例如：用粉笔分离色素3有机物分子式的确定（1）元素分析：定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的 ，如燃烧后C ，H ，S 。定量分析：将一定量有机物燃烧，分解为简单无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子 ，即实验式。利比希氧化产物吸收法用 将近含碳、氢、氧元素的有机物氧化后，产物水用无水 吸收，二氧化碳用 吸收，计算出分子中碳、氢原子含量，其余的为 含量。 （2）相对分子质量的测定-质谱法质谱图中质荷比即分子离子与碎片离子的 其电荷的比值， 的数据即为该物质的相对分子量。 质荷比最大的数据表示未知物的相对分子质量乙醇的质谱图CH3CH2OH+注：相对丰度：以图中最强的离子峰（基峰）高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。4、分子结构的鉴定（1）化学方法：利用特征反应鉴定出 ，再制备它的衍生物进一步确认。（2）物理方法红外光谱（IR）当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键 不同，在红外光谱图中处于不同的位置。核磁共振氢谱：a.处于不同化学环境中的 在谱图上出现的位置不同；b.吸收峰的 与 成正比。四、重难点突破（一）有机物的基本概念1、基和根的比较(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。 (2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH、CH3+、NH4+等.两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。如：OH的电子式为，OH的电子式为。2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。如：卤原子 x 羟基 OH(有醇羟基和酚羟基之分)3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）分子式C2H4 最简式（实验式）CH2（二）同分异构体的书写方法1.同分异构体书写规律： （1）烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。规则如下： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。 （2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：位置异构碳架异构类别异构。 （3）芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。2.常见几种烃基的异构体数目（1）C3H7:2种，结构简式分别是：CH3CH2CH2、CH3CHCH3（2）C4H9：4种，结构简式分别是： CH3CH2CH2 CH2、CH3CHCH2CH3 、CH3CHCH2、CH3CCH3 CH3 CH33.同分异构体的判断方法（1）基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。（2）替代法如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）。（3）等效氢法等效氢法师判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： 同一碳原子上的氢等效 同一碳原子上的甲基氢原子等效 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。4几类同分异构体：（1）CnH2n：(n3)烯烃和环烷烃； （2）CnH2n2：(n3)二烯烃和炔烃； （3）CnH2n2O：(n2)饱和一元醇和饱和一元醚； （4）CnH2nO：(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮； （5）CnH2nO2：(n2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯； （6）CnH2n6O：(n7)酚、芳香醇和芳香醚。 （三）常见有机物的系统命名方法1.烷烃的命名选主链 编号位 取代基 标位置 不同基 相同基称某烷 定支链 写在前 短线连 简到繁 合并算最长、最多定主链a. 选择最长的碳链作为主链。b. 当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如 A CH3CH3CHCH2CHCHCH3 B CH3 CH2 CH3含6个碳原子的链有两条,因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。编号应要遵循“近”、“简”、“小”a.以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。b.有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如8 7 6 5 4 3 2 1CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 c.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小的即为正确的编号，即同“近”、同“简”、考虑同“小”。如 6 5 4 3 2 1CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 CH3 CH3写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字有“-”连接。如b中的有机物命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。2.烯烃和炔烃的命名选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。定编位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键位置。如 CH3CHCCHCH3 命名为3-甲基-1-丁炔。3.苯的同系物命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用“邻”、“间”、“对”表示。将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选择最小位次给另一个甲基编号 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3邻二甲苯（1,2-二甲苯） 间二甲苯（1,3-二甲苯）对二甲苯（1,4-二甲苯）（四）有机化合物分子式的确定1.有机物分子式的三种常用求法（1）先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式（2）直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式（3）对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式说明：研究有机物一般要经过几个步骤，这是以前教材中没有系统介绍过的内容，应该引起足够的重视。其中，用质谱法测定有机物的相对分子质量；用红外光谱获得有机物分子中含何种化学键或官能团的信息；从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，是测定有机物结构的现代方法，也要加大学习和考查的力度。2.确定有机物分子式的规律（1）最简式相同的有机物，无论多少种，以任何比例混合，混合物中元素质量比例相同注意事项：含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元酸或酯具有相同的最简式（2）相对分子质量相同的有机物含有n个碳原子的醇与含有（n-1）个碳原子的同类型羧酸和酯。含有n个碳原子的烷烃与含有（n-1）个碳原子的饱和一元醛。（3）“商余法”推断有机物的分子式（设烃的相对分子质量为M）得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减小一个，每减小一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。【典型例题】例1.下列各组物质中，肯定属于同系物的是（ ） A CH4O和C2H6O B CH2O2和C2H4O2 C乙二醇和甘油 D硬脂酸和软脂酸 分析 所谓同系物的结构相似必须是：分子结构中含有的碳碳双键、碳碳叁键、碳原子环、官能团的种类和个数都相同。在A中，CH4O是甲醇，C2H6O是乙醇或甲醚；在B中，CH2O2是甲酸，C2H4O2是乙酸或甲酸甲酯；所以A、B都不一定属于同系物。而C中，两者虽然都是醇，但羟基的个数不同。 答案 D例2.请写出C5H12O的同分异构体 分析：根据分子式可知，其类别异构有饱和一元醇和醚两类。五个碳原子可形成的碳链异构如下： 当其为醇时，利用对称性，可能的结构即OH的位置异构可表示如下： 由以上可看出属于醇的结构有8种。同理，根据对称性，属于醚的可能结构即“O”在碳链中的可能位置有以下6种。 例3进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是： A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、（CH3CH2）2CHCH3 C、（CH3）2CHCH（CH3）2 D、（CH3）3CCH2CH3 分析：任何纯净物都有固定的熔沸点，现某烷烃取代后得三种沸点不同的一氯代烃，说明该烃能产生三种一氢代烃异构体，有三种不同的氢原了（下面用相等数字表示等效氢）。A、有5 种氢原子B、有4 种氢原子C、有2 种氢原子 答案 D 例4甲苯被式量为43的烃基取代一个氢原子后，可能得到的物质有多少种 A、8种 B、6种 C、4种 D、3种 分析：甲苯中含有甲基，当苯环上的氢原子被另外基团取代，则有邻、间、对三种同分异构体。加上甲基上的氢被取代，共有4种同分异构体；现式量为43的烃基应为C3H7，它是由丙烷：CH3CH2CH3 脱一个氢原子产生的，因丙烷有2种氢原子，故能形成2种丙基（正丙基和异丙基），故甲苯被丙基取代后有8种物质. 答案 A例5（2010上海高考T3 2分）下列有机物命名正确的是A 1，3，4-三甲苯B 2-甲基-2-氯丙烷C 2-甲基-1-丙醇D 2-甲基-3-丁炔 分析: A项支链位置号码之和不是最小，A错误，正确的命名为：1，2，4-三甲苯；B项中，含有Cl（官能团）的最长的碳链是3个C原子，Cl在中间，2号C原子上有一个甲基和一个Cl原子，故其命名为：2-甲基-2-氯丙烷，B正确；有机物命名时，编号的只有C原子，其他元素的原子不参与编号，其正确的命名为：2-丁醇，C错误；炔类物质命名时，应从离叁键（官能团）最近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错误。 答案 B例6二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列方法中不能 对二者进行鉴别的是 () A利用金属钠或者金属钾 B利用质谱法 C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱 分析：乙醇遇钠或钾产生氢气，而二甲醚无明显现象，A可鉴别；利用红外光谱法可确定化学键或官能团，C可鉴别；利用核磁共振氢谱可以推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目，D可鉴别；利用质谱法只能确定有机物的相对分子质量，而二甲醚和乙醇的相对分子质量相同，B不能鉴别 答案：B五、分级训练题A组（基础训练题组）一、选择题(只有一个选项正确)1下列有机化合物的分类不正确的是()AB苯的同系物芳香族化合物CD不饱和烃醇2下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是 ()3下列各组物质中，一定既不是同系物，又不是同分异构体的是 ()ACH4和C4H10 B乙酸和甲酸甲酯D苯甲酸和4(2008海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A3种 B4种 C5种 D6种5某有机化合物结构如图，关于该化合物的下列说法正确的是 ()A由于含有氧元素故不是有机物B完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物C分子中含有羟基属于醇D不能使溴水褪色6某有机物的结构简式如图，关于该物质的叙述错误的是 ()A一个分子中含有12个H原子B苯环上的一氯代物有2种C含有一种含氧官能团D分子式是C11H12O47某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷，该烯烃的名称是 ()A2,2二甲基3丁烯 B2,2二甲基2丁烯C2,2二甲基1丁烯 D3,3二甲基1丁烯8下列物质是同分异构体的是 ()对二甲苯和乙苯淀粉和纤维素1氯丙烷和2氯丙烷丙烯和环丙烷乙烯和聚乙烯A B C D9（CH3CH2）2CHCH3的命名，正确的是（ ） A、3甲基戊烷 B、2甲基戊烷 C、2乙基丁烷 D、3乙基丁烷10某纯净物在氧气中燃烧生成水和二氧化碳两种物质，实验测得1.6g该纯净物在氧气中燃烧后，可生成4.4g二氧化碳和3.6g水，则该纯净物的组成为（ ） A. 只含碳、氢元素 B. 含有碳、氢、氧三种元素C. 肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素 D. 无法判断11在同一系列中，所有同系物都具有（ ） A相同的相对分子质量 B相同的物理性质 C相似的化学性质 D相同的最简式12含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为（ ）CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有A、1种 B、2种 C、3种 D、4种13下列各对物质中属于同分异构体的是 （ ） A、126C与136C B、O2与O3 14. 下列各化学式中，只表示一种纯净物的是（ ）A、C3H6 B、C2H3Cl C、C2H4O D、C3H8O15现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液乙醇和丁醇溴与溴化钠溶液分离以上各混合液的正确方法依次是() A分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液 C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液16某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有CH键、OH键、CO键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是() ACH3CH2OCH3 BCH3CH(OH)CH3 CCH3CH2OH DCH3COOH17为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()编号被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗气二、非选择题18拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图(端点和拐点代表碳原子、双线代表碳碳双键)(1)下列对该化合物叙述正确的是_A属于芳香烃 B属于卤代烃C不具有酯的性质 D含有5种官能团(2)分子中含有的碳原子数是_，氧原子数是_(3)对于此种物质的性质下列说法正确的是_能使溴水褪色能被高锰酸钾酸性溶液氧化 难溶于水可以发生加成反应19烷基取代苯 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 ，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的异构体共有7种，其中的3种是请写出其他4种的结构简式：_.20乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物完成下列各题：(1)正四面体烷的分子式为_，其二氯取代产物有_种. (2)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的名称：_.(3)写出与苯互为同系物，分子式为C8H10且苯环上的一氯代物只有两种的有机物的名称(分别用习惯命名法和系统命名法命名)_、_.B组（各区模拟训练题组）一、选择题（只有一个选项正确）1.（安徽省高士中学2010年高二上学期期中考试）下列物质一定属于同系物的是 （ ）A和 B、和 C、和 D和2. （辽宁省抚顺市2010届高三六校联合体第一次模拟）某烯烃CH2=CH-C(CH3)3的名称叫“3,3-二甲基-1-丁烯”。该烯烃跟氢气催化加氢后所得到的产物的名称叫 （ ）A2,2-二甲基丁烷 B. 3,3-二甲基丁烷 C. 1,1,1-三甲基丙烷 D. 1,1-二甲基丁烷3. （江苏省高淳中学2010届高三上学期调研）有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是4. (09河南省信阳高三第一次调研)下列物质属于同系物的一组是 （ ）ACH4与C2H4 B 与 CH3CH2CH2CH3 CC2H6与C3H8 D O2与O35（江苏省2009届高三化学各地名校月考）下列叙述正确的是 （ ）A丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上B甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上C乙烷分了中碳原子和全部氢原子都在同一平面上D2-丁烯分子中4个碳原子有可能在同一条直线上6(宁波效实中学0809学年度第一学期高三教学质量检测)下列有机物的命名正确的是 （ ）A3，3二甲基丁烷B3甲基2乙基戊烷C3甲基1戊烯D2，3二甲基戊烯7.上海市2009届高三化学各地名校月考试题下列有机物的命名正确的是（ ）w.w.w.k.s.5.u.c.o.mA2甲基3丁烯 B乙基苯C 2乙基丙烷 D1甲基乙醇 8（天津市耀华中学2010届暑假验收考试）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 A甲苯 B硝基苯 C2-甲基丙烯 D2-甲基丙烷9.下列除去杂质的方法正确的是 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。A B C D 10.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 （ ）A 乙酸乙酯和水，乙醇和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 甲醇和水，苯和水，己烷和水11二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是 ()A利用金属钠或者金属钾 B利用质谱法C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱12质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)峰的强度与结构中的H原子数成正比，例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为31.现有某化学式为C3H6O2的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为321，则该有机物的结构简式不可能是()ACH3CH2COOH BCH3COOCH3CHCOOCH2CH3 DCH3COCH2OH132002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示该有机物可能是 A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯 14（2010年和平三摸2）提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是（ ）。不纯物质除杂试剂分离方法ANH4C1溶液(FeCl3)NaOH溶液过滤B苯(苯酚)浓溴水过滤C苯(甲苯)KMnO4(酸化)，NaOH溶液分液D乙酸乙酯(乙酸) KOH溶液分液二、非选择题15（南开区2011学年度高三理科综合能力测试(一)）请仔细阅读以下转化关系：已知：(i) 烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱表明其分子中含有碳碳双键；核磁共振氢谱显示其分子中只有一种氢原子。(ii) D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。请回答：（1）A的结构简式为_。A分子中的碳原子是否都处于同一平面？_（填“是”或“不是”）。（2）写出反应的化学方程式：_。（3）写出下列反应的反应类型：反应_、反应_、反应_。（4）写出E1的结构简式并用系统命名法给C命名： E1：_，C的名称：_。（5）化合物F是A的同系物，相对分子质量为56，写出F所有可能的结构：_。（6）写出在加热和浓硫酸作用下，E2与足量 反应的化学方程式： _。16(2010年和平区三模8)下图是某药物中间体的结构示意图：试回答下列问题：观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示 ；该药物中间体分子的分子式为 。解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（PMR）。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式： 。17(15分)(1)我国西周年代写成的算卦占卜的书周易中，在谈到一些自然界发生的现象时说：“象曰：泽中有火”试用化学方程式表示出泽中有火的化学反应 ，西气东输是我国油气管道建设史上距离最长的输气管道，总长3900公里，设计年输气量120亿立方米这里说的气就是天然气，天然气的主要成分是_(填名称)，试分析使用天然气的优点_.(2)现在用户用的液化气有两种，一种是天然气，另一种是液化石油气，其主要成分为丙烷、丙烯、丁烷、丁烯，同时含有少量戊烷、戊烯，通过燃烧的化学方程式分析如果用户从天然气改为液化石油气应_(“增大”或“减小”)空气进口(3)有一位同学想通过化学实验来验证一下甲烷的组成，设计了以下方案：通过_说明甲烷中含有氢元素；通过_说明甲烷中含有碳元素；通过以上实验_(“能”或“不能”)准确的说明甲烷的元素组成若不能，_元素无法判断，要进一步判断需要下列哪些数据：_。甲烷的质量无水硫酸铜的增重澄清石灰水的增重甲烷的体积C组（高考题训练题组）一、选择题（只有一个选项正确）1.（ 2009上海高考3）有机物的种类繁多，但其命中是有规则的。下列有机物命名正确的是 （ ）2(2011上海卷15)月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有A2种B3种C4种D6种3.（ 2009海南高考5）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是：（ ）A甲苯 B硝基苯 C2-甲基丙烯 D2-甲基丙烷4.（2009宁夏高考8） 3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构） （ ）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种5.（2009安徽高考8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（ ） A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基6.（2009广东理基30）三聚氰胺(结构式如图所示)是一种重要的化工原料，可用于阻燃剂、水泥减水剂和高分子合成等领域。一些不法分子却往牛奶中加入三聚氰胺，以提高奶制品的含氮量。下列说法正确的是（ ） A三聚氰胺是一种蛋白质 B三聚氰胺是高分子化合物 C三聚氰胺分子中含有碳碳双键 D三聚氰胺的分子式为C3H6N67.（2010新课标全国卷T86分）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体题异构） A3种 B4种 C5种 D6种8（2008宁夏高考8）在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（ ）A.B.C.D.9（09海南卷18-1）下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是： （ ）A2，2，3，3一四甲基丁烷 B2，3，4一三甲基戊烷10.（2010山东卷，12）下列叙述错误的是A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去11.( 2009广东高考13） 警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸；壬酸；环十二醇；5，9一十一烷酸内酯；十八烷己醛；庚醛。下列说法正确的是（ ）A、分子中碳原子数小于10，、分子中碳原子数大于10B、是无机物，、是有机物C、是酸性化合物，、不是酸性化合物D、含氧元素，、不含氧元素12.（08全国理综8.）下列各组物质不属于同分异构体的是 A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯13. （08海南卷选做题18）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是：D：14.（08上海卷7）下列各化合物的命名中正确的是（ ）二、非选择题15(15分)(2009全国卷)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：已知RCH=CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为RCH2CHO.根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为_；(2)反应的化学方程式是_；(3)A的结构简式是_；(4)反应的化学方程式是_；(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：_、_、_、_；(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。16根据条件判断分子式（1）（09年北京）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60，氢8，氧32。C的分子式是 。（2）（09年全国I）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2和45gH2O。A的分子式是 ；（3）（09年全国）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的分子式为 17.（09年海南)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3。（1）A的分子式为 ：（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 ；（3）已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ；（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7，写出此化合物的结构简式 ；（5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。知识清单答案（一）有机化合物的分类1.按碳的骨架分类：链状；环状；脂环；芳香2.按官能团分类:甲烷；碳碳双键 C=C ；乙烯；碳碳三键 C C ；乙炔；苯；卤素原子 X；溴乙烷；羟基OH；乙醇；羟基OH；苯酚醚键 COC；乙醚；O O醛基CHO；乙醛 ;羰基C；丙酮；羧基COOH；乙酸；酯基COR；乙酸乙酯注意点：酚羟基 、羧基、醛基（二）有机化合物的结构特点1碳原子的成键特点：（1）四个；（2）单键、双键、三建；（3）碳链和碳环3.有机化合物的同分异构现象（1）分子式；结构不同（3）CH3CHCH3 CH3CH=CHCH3 CH3OCH3CH34.同系物：相似；“CH2”（三）有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法 CH3(CH2)3CH3 ；CH3CH(CH3)CH3 ；C（CH3 ）4 ；正戊烷 ；异戊烷；新戊烷。2有机物的系统命名法（1）3,3, 4 -三甲基己烷（2）2-甲基-2-戊烯（3）5-甲基-3-乙基-1-己炔（4）邻二甲苯（1,2-二甲苯）（四）研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤（2）实验式（3）分子式（4）结构式。2. 混合物分离、提纯的常见方法(1)液体；热稳定性；沸点；固态；很大；很小；温度；(2) 在两种互不相溶的溶剂中的溶解度有机溶剂(3)吸附作用硅胶；活性炭3有机物分子式的确定（1）元素分析：定性分析：元素组成；CO2；H2O；SO2定量分析：简单无机物；最简单的整数比氧化铜；氯化钙；强氧化钾溶液；氧原子（2）相对分子质量的测定-质谱法：相对质量；最大值4、分子结构的鉴定（1）官能团（2）氢原子数a.氢原子b.面积；吸收频率分级训练题答案A组（基础训练题组）一、选择题1A。A中没有苯环，所以不是苯的同系物2D。碳原子和硅原子与其他原子形成4个共价键，而D分子中的碳原子和硅原子都只形成了3个共价键3D。A中二者都是烷烃，分子组成相差三个CH2，故互为同系物；B和C分子式相同，互为同分异构体；D中分子式相差CO2.4B。醇与钠反应可放出氢气，C4H10O的同分异构体中，属于醇的结构相当于C4H9OH.C4H9有4种，则醇的结构有4种5B。是不是有机物与含有氧元素没有关系；由于只含有碳、氢、氧三种元素，所以燃烧产物只有二氧化碳和水；分子中的羟基与苯环直接相连，属于酚类；分子中含有碳碳双键，可以使溴水褪色6B。分子中含有酯基一种含氧的官能团，而且从结构上可以看出苯环上的一氯代物有3种7D。2,2二甲基丁烷去掉2个氢原子，只能得到一种烯烃：(CH3)3CCH=CH2，再命名为3,3二甲基1丁烯8B。对二甲苯和乙苯分子式都是C8H10，是同分异构体；淀粉和纤维素虽然分子式的表示形式相同，但n值不同，所以不是同分异构体；1氯丙烷和2氯丙烷是同分异构体；丙烯和环丙烷分子式相同，但是结构不同，是同分异构体；乙烯是小分子，聚乙烯是乙烯加聚后的高分子产物9A。该烷烃最长的碳链应是五个碳原子，在第三个碳原子上有一个甲基。10A。有机物燃烧的问题，写出化学方程式，应考虑元素守恒。11C。根据物质的结构决定物质的化学性质，同系物结构相似所以有相似的化学性质。12B。氢化后的烷烃结构简式为：炔烃的1个叁键加氢成烷烃要加2个H2分子，因此加氢后的碳原子上至少应有2个氢原子，符合此要求的只有CH2CH3才可，但由于左端的两个CH2CH3地位相同，因此原炔烃只能有2种，故正确答案为B。13D。本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在同分异构体，它们为同一种物质；D为同分异构体。14. B。15C。乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶，分成上下两层，可用分液漏斗进行分离；乙醇与丁醇互溶，但二者的沸点不同，可用蒸馏法分离；用有机溶剂可萃取出单质溴16B。A中不存在OH键；C中相对分子质量不是60；D中还存在C=O键17C。A中向试样中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入杂质CO2气体二、非选择题18(1)D(2)233(3)解析(1)分子中含有卤素原子、碳碳双键、酯基、醚键、CN五种官能团；由于含有酯基，所以具有酯的性质(2)由于分子中的端点和拐点各代表一个碳原子所以分子中共有23个碳原子；酯基中有两个氧原子，醚键中含有一个氧原子，即共有三个氧原子(3)分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，能够被高锰酸钾酸性溶液氧化；这种有机物由于缺少亲水基团，难溶于
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