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第三章 有机化合物第四节 基本营养物质第1课时：单糖和二糖【教学过程】【展示】（1）健美运动员的图片和健美运动员的一天饮食。进餐次数 进餐时间 进餐内容第一餐 上午 7：00 2-3个鸡蛋，1块面包第二餐 上午 9：30 2个鸡蛋，1种水果第三餐 中午 12：00 米饭或面食，蔬菜，一种动物蛋白（数量自定）第四餐 下午 2：00 1块面包，土豆和水果第五餐 晚上 6：00 米饭，土豆或面食，肉类或鸡蛋或鱼，蔬菜（数量自定）第六餐 晚上 8：00 1杯牛奶或1-2鸡蛋（2）各类美食图片，复习食物中包含的六大类营养物质：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。情景创设俗话说：“人是铁饭是钢，一顿不吃饿得慌。”人要保持正常的生命活动，就必须饮食，必须摄取营养物质。在你的饮食中，每日摄取的有机物主要有哪些，你知道它们的主要成分吗？【归纳小结】摄取的主要有机物及其主要成分： 有机物面食蔬菜肉类油类蛋类主要成分淀粉纤维素、维生素油脂、蛋白质油脂蛋白质人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。为了能从化学角度去认识这些物质，我们首先来了解这些基本营养物质的化学组成。【阅读】 表33 糖类、油脂和蛋白质代表物的化学组成元素组成代表物代表物分子糖 类单糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6双糖C、H、O蔗糖、麦芽糖C12H22O11多糖C、H、O淀粉、纤维素(C6H10O5）n油 脂油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯脂C、H、O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连成的高分子【学与问】教科书P78 1、根据表33，分析单糖、双糖、多糖在元素组成和分子式上各有什么特点？都含有C、H、O三种元素，2、葡萄糖和果糖，蔗糖和麦芽糖分别具有相同的分子式，但却具有不同的性质，试推测原因。互为同分异构体 【过渡】葡萄糖是一种重要的单糖，它存在于葡萄和其它有甜味的水果里；正常人的血液里约含0.1%的葡萄糖。它的结构和性质如何呢？ 【讲述】 【导引】葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖化学式相同，结构不同互为同分异构体，但淀粉和纤维素属于高分子化合物，其分子是由一定的结构单元C6H10O5重复连接而成的，因此淀粉和纤维素的化学式可用(C6H10O5)n表示，由于n值不同，二者不是同分异构体。【探究实验】 学生进行分组实验，在试管中加入2mLNaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液45滴，混匀，立即加入2mL 10%葡萄糖溶液，在酒精灯上加热至沸腾，观察发生的现象。【探究实验】 教师演示实验：银镜反应：取一试管配制银氨溶液然后加入少量葡萄糖溶液，水浴加热,观察现象。【归纳板书】 学生实验现象：砖红色沉淀是Cu2O，可见Cu(OH)2被还原了，葡萄糖被氧化了，分子中的醛基被氧化成羧基，所以葡萄糖具有还原性。结论：碱性条件下加热时，葡萄糖 2 +1可与新制的Cu(OH)2反应 产生砖红色Cu2O沉淀,葡萄糖是还原性糖。 教师演示实验现象：试管壁上有光亮的银镜出现。结论：葡萄糖在碱性条件下加热，能从银氨溶液中还原出单质银，是一种还原性糖。（一）葡萄糖1、分子结构分子式：C6H12O6 结构式：（略） 结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO从葡萄糖的结构式可以看出，其分子中除-OH外还含有一个特殊的原子团 ，这个原子团称为醛基，醛基能被弱氧化剂氧化成羧基。葡萄糖和果糖具有相同的分子式，但却具有不同结构式，决定了不同的化学性质，互为同分异构体。2、物理性质：白色晶体，溶于水，有甜味。3、化学性质：（1）氧化反应（还原性）【实验】特征反应与新制的氢氧化铜反应加热产生红色的氧化亚铜沉淀与银氨溶液反应（即银镜反应）产生光亮的银镜【思考】葡萄糖的这一性质有什么实际用途？ 患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖，设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病？利用葡萄糖的特征反应。 （2）生理氧化反应：C6H12O6 + 6O2 6CO2 6H2O，释放出能量。4、存在：葡萄糖、果糖是单糖，主要存在于水果和蔬菜中，动物的血液中也含有葡萄糖，人体正常血糖的含量为100mL 血液中约含葡萄糖80100 mg。5、用途：葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成补钙药物及维生素C等。(二)蔗糖: 1、分子结构：蔗糖：分子结构中不存在醛基，属非还原性糖。麦芽糖：分子结构中存在醛基，属还原性糖。蔗糖和麦芽糖:低聚糖（二糖）二者分子式相同（C12H22O11），结构式不同，互为同分异构体。2、物理性质：无色晶体，溶于水，有甜味。【探究实验】（1）取少量蔗糖溶液，加入少量新制的氢氧化铜,加热煮沸,观察现象。（2）取少量蔗糖溶液，加入35滴稀硫酸。加热后向该试管中加氢氧化钠溶液调节溶液pH到碱性，再加入少量新制的氢氧化铜,加热煮沸,观察现象。（1）现象：没有变化结论： 蔗糖无还原性（麦芽糖具有还原性）;（2）现象：出现砖红色沉淀结论：蔗糖水解有葡萄糖生成3、化学性质：蔗糖无还原性,（麦芽糖具有还原性）;蔗糖水解有葡萄糖生成反应原理：C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 （催化剂，加热的条件下） 蔗糖 果糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 （催化剂，加热的条件下） 麦芽糖 葡萄糖4、存在：主要存在于甘蔗（含糖质量分数为11%17%）和甜菜（含糖质量分数为14%26%）中。食用的冰糖、白糖都属于蔗糖。5、用途：是主要的食品添加剂。【课堂练习】1、将蔗糖与稀H2SO4共煮后，向溶液中加入新制Cu(OH)2，加热至沸腾一直未见红色沉淀产生，其原因是_。解析：水解反应中稀H2SO4是催化剂，性质不变，加入的Cu(OH)2被H2SO4溶解生成CuSO4，无法发生Cu(OH)2与醛基的反应。答案：未加NaOH溶液中和酸，酸溶解了Cu(OH)2。2、低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖；棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为： 。若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为： 。 解析： C12H22O11+C6H1206一H20 C18H32016(蔗糖) (半乳糖) (棉子糖) 再由题意，棉子糖水解的最终产物都是单糖。可知蔗糖又继续水解成为葡萄糖和果糖，所以棉子糖水解的化学方程式为：C18H32016+2H2O C6H1206 + C6H1206 + C6H1206(棉子糖) (半乳糖) (葡萄糖) (果糖)答案：C12 H22O11 、C18H32016+2H2O C6H1206 + C6H1206 + C6H1206(棉子糖) (半乳糖) (葡萄糖) (果糖)【课后反思】第2课时：糖类、多糖【教学过程】（三）淀粉：高聚糖（多糖） 高分子化合物。淀粉和纤维素，可表示为（C6H10O5）n，由于n值不同，不能互为同分异构体。1、物理性质：白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水2、化学反应：【实验探究】 在盛有淀粉溶液的试管中滴入碘水。(1) 特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝 。(2) 无还原性（纤维素同）【实验探究】 在淀粉溶液中加入稀硫酸加热煮沸，冷却后加入碱中和硫酸，再做银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液加热反应。(3) 水解生成葡萄糖(硫酸作催化剂） （C6H10O5）n + n H2O n C6H12O6 ( 催化剂，加热 ) 淀粉或纤维素 葡萄糖【思考】 1、已知方志敏同志在监狱中写给鲁迅的信是用米汤写的，鲁迅的是如何看到信的内容的？米汤中含有淀粉，淀粉遇碘变蓝。 2、怎样判断淀粉水解程度的方法？（1）尚未水解；加入新制的氢氧化铜碱性悬浊液加热无砖红色沉淀产生。（2）部分水解；加入碘水显兰色，另取淀粉溶液加碱中和硫酸后再加入新制的氢氧化铜碱性悬浊液加热，产生砖红色沉淀。（2）部分水解；加入碘水不显兰色。3、存在：多糖淀粉和纤维素是食物的重要组成部分，也是结构复杂的天然高分子化合物，淀粉主要存在于植物的茎叶果皮中。4、用途：淀粉工业上主要用来生产葡萄糖和酒精，纤维素工业上主要用来造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维。（四）糖类 1、糖类的结构糖类物质是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的化合物。 葡萄糖：（C6H12O6）5个OH，1个C=O单糖 同分异构体果糖：（C6H12O6）5个OH，1个C=O蔗糖：（C12H22O11）不含醛基 2、分类 糖类 二糖 水解成单糖 同分异构体 芽糖：（C12H22O11）含有醛基 淀粉：（C6H10O5）n多糖 水解成单糖 n不同 纤维素：（C6H10O5）n 3、通式：一般是Cn(H2O)m,习惯称为碳水化合物。但并不是所有的糖类都符合此通式。【课堂练习】1、下列物质中不属于单糖的是（ ）A.HOCH2CHO B.HOCH2CH（OH）CHOC.HOCH2CH（OH）CH（OH）CHOD. HOCH2CH（OH）CH（OH）CH（OH）CHO2、下列说法正确的是（ ）A. 凡是含有醛基的物质一定是糖类 B. 凡是含有酮基的物质一定是糖类C. 糖类一定含有醛基或酮基 D. 糖类是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的化合物。3、青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果能还原新制Cu(OH)2悬浊液，这说明（ ）。 A.青苹果中只含淀粉不含糖类 B.熟苹果中只含糖类不含淀粉 C.苹果转熟时淀粉水解为单糖 D.苹果转熟时单糖聚合成淀粉4、现有四种试剂：A.新制Cu(OH)2悬浊液；B.浓硝酸；C.AgNO3溶液；D.碘水。为了鉴别下列四瓶无色溶液，请你选择合适的试剂，将其填入相应的括号中。(1) 葡萄糖溶液 （ A. ） （2）食盐溶液 （ C ） (3) 淀粉溶液 （ D ） （4）鸡蛋清溶液（ B ） 5、吃米饭或馒头时，为什么咀嚼就会感到甜味？答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。6、某同学为了检验淀粉的水解情况，设计了如下三个实验方案：方案甲：淀粉溶液水解液中和液溶液变蓝，结论：淀粉未水解；方案乙：淀粉溶液水解液 ，无银镜生成；结论：淀粉未水解；方案丙：淀粉溶液水解液中和液 红色沉淀结论：淀粉已完全水解。根据以上操作、现象判断结论是否正确，不正确的请说明原因。解析：淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，另外应特别注意，检验葡萄糖前要中和水解液的酸性。答案：(1)甲不正确。原因是未检测葡萄糖。(2)乙不正确。原因是未中和水解液的酸性，不能检测出葡萄糖是否存在。(3)丙不正确。原因是证明淀粉发生了水解，是否完全水解还需加I2检验淀粉是否存在，如不变蓝，则水解完全。 【课后反思】第3课时：脂肪、蛋白质【教学过程】（五）油脂1、油脂的组成：油脂属于酯，是高级脂肪酸的甘油酯。植物油属于不饱和油脂，因分子中含有不饱和碳碳双键而可以发生加成反应，常温下呈液态。动物脂肪属于饱和油脂，常温下呈固态。形成油脂的三种常见高级脂肪酸为：硬脂酸：C17H35COOH；软脂酸：C15H31COOH；油酸：C17H33COOH，该分子结构中含有一个C=C 双键，属于不饱和高级脂肪酸。2、油脂的水解：油脂在酸性条件下水解不完全，在碱性条件下可完全水解。如：C17H35 COOCH2 HC17H35 COOCH + 3H2O C17H35 COOCH2C17H35 COOCH2 C17H35 COOCH 3NaOH C17H35 COOCH2（皂化反应）注意：工业上利用皂化反应制肥皂。肥皂的主要成分是高级脂肪黢钠。油脂水解后，为使肥皂和甘油充分分离，采用盐析的方法，即加入食盐细粒，使肥皂析出。3、油脂的存在：油脂分布十分广泛，各种植物种子、动物的组织和器官中都存在一定数量的油脂，特别是油料作物的种子和动物皮下的脂肪组织，油脂的含量丰富。人体中的脂肪约占体重的10%20%。4、油脂的用途：油脂是食物组成中的重要部分，也是产生能量最高的营养物质。1 g 油脂完全氧化（生成CO2和H2O）时，放出热量约39kJ，大约是糖或蛋白质的2倍。成人每日需进食5060 g脂肪，可提供日需热量的20%25%。脂肪在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下，进行水解，生成甘油（丙三醇）和高级脂肪酸，然后再分别进行氧化分解，释放能量。油脂同时还有保持体温和保护内脏器官的作用。油脂能增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能。但摄入过量脂肪，可能引起肥胖、高血脂、高血压，也可能会诱发乳腺癌、肠癌等恶性肿瘤。因此在饮食中要注意控制油脂的摄入量。（六）蛋白质【设问】说到蛋白质，使我想起了一位同学曾经对我说过的一句话。他说：蛋白质存在于生物体内，这一说法对不对呢，为什么？【板书】1、蛋白质的存在【讲述】蛋白质在希腊文中的意思是“第一”， 蛋白质是组成细胞的基础物质，广泛存在于动物的肌肉、皮肤、血液、毛、发、蹄、角等中、植物的种子中，以及酶、某些激素、血红蛋白、细菌、病毒、抗体等。在人体中，蛋白质约占人体除水分外剩余质量的一半，是一种对健康至关重要的营养物质，它可以调节水与电解质平衡，是抗体生成所必须的物质，还是提供人体活动所需能量的物质之一，可见蛋白质是生命的基础、生命的存在形式。【设问】既然蛋白质是生命的基础，那么，你知道蛋白质是由那些元素所组成的？是由什么物质构建而成的呢？【板书】2、蛋白质的组成蛋白质是一类非常复杂的化合物，其分子中含有C、H、O、N、S等元素。蛋白质的相对分子质量很大，从几万到几千万，蛋白质属于天然高分子化合物。1965年我国科技工作者成功合成了具有生物活性的结晶牛胰岛素。这是科学史上的一大成就，可以说是科学史上又一“丰碑”。在认识生命现象揭开生命奥秘的伟大历程中，做出了重要贡献。酸、碱或酶 【讲述】蛋白质在酸、碱、酶的作用下能发生水解，水解得到最终产物为-氨基酸。蛋白质+水 氨基酸人体摄入的蛋白质在酶的催化下水解的最终产物是各种-氨基酸；各种-氨基酸在人体内重新合成所需的各种蛋白质，由此可见-氨基酸是构建天然的高分子化合物蛋白质的基石。【设问】什么叫氨基酸？（知识扩充）概念：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。你能写出下面氨基酸的结构简式：-氨基乙酸（甘氨酸）-氨基丙酸（丙氨酸）-氨基戊二酸 【讲述】与羧基相连的碳原子叫碳原子，与碳原子相连的碳原子叫碳原子。羧酸分子里的碳原子上的氢原子被氨基取代的生成物叫-氨基酸。【过渡】蛋白质有什么样的性质呢？【活动、探究1】学生分组实验：取5支编号（15）试管，各加入2mL鸡蛋清溶液，向1号试管加入2mL蒸馏水振荡后留作对比。向24号试管中分别加入0.5mL 的饱和(NH4)2SO4溶液、醋酸铅（或硫酸铜）溶液、甲醛（或75%医用酒精）溶液，第5支试管在酒精灯上加热，振荡试管并观察现象。向25号试管中各加入2mL蒸馏水，振荡后再次与1号试管对照观察，填写实验记录。思考2号试管现象为什么和3、4、5不同，其实质是什么？【活动、探究2】向盛有3mL 鸡蛋清溶液的试管里滴入几滴浓硝酸，观察发生的现象。【活动、探究3】把洗净的鸡蛋壳晾干后，取少量放在酒精灯上灼烧，闻气味。【交流、讨论】2号试管有蛋白质析出，加蒸馏水后蛋白质又溶解在水里；24号试管有蛋白质凝结，加水后不溶解；鸡蛋清溶液遇浓硝酸变黄；灼烧鸡蛋壳有烧焦羽毛的气味。【讲述】少量的盐（如硫酸铵、硫酸钠）能促进蛋白质的溶解，但如果向蛋白质溶液中加入浓的盐溶液，反而会使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这个过程叫盐析，这样析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解，并不影响原来蛋白质的生理活性，可见盐析是可逆的。但在紫外线照射、加热或加入有机化合物、酸、碱、重金属盐（如铜盐、铅盐、汞盐等）的情况下，蛋白质会发生性质上的改变而聚沉，这种聚沉是不可逆的，这个过程叫变性。【板书】3.蛋白质的化学性质 盐析可逆过程可分离提纯蛋白质变性不可逆过程颜色反应可鉴别蛋白质（特性）灼烧时有烧焦羽毛的气味可鉴别蛋白质【思考】 你是否有过这样的经历，在使用浓硝酸时不慎溅到皮肤上，皮肤会有什么变化？为什么？皮肤变黄。蛋白质的颜色反应。【板书】4.蛋白质的用途：（1）组成生物体的基础物质，没有蛋白质就没有生命；人类必需的营养物质。组成人体蛋白质的氨基酸有必需和非必需之分。必需氨基酸是人体生长发育和维持氮元素稳定所必需的，人体不能合成，只能从食物中补给，共有8种；非必需氨基酸可以在人体中利用氮元素合成，不需要由食物供给，有12种。蛋白质是人类必需的营养物质，成年人每天大约要摄取6080g 蛋白质，才能满足生理需要，保证身体健康。蛋白质在人体胃蛋白酶和胰蛋白酶的作用下，经过水解最终生成氨基酸。氨基酸被人体吸收后，重新结合人体所需的各种蛋白质，其中包括上百种的激素和酶。人体内的各种组织蛋白质也在不断分解，最后主要生成尿素，排除体外。酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。人们已经知道了数千种酶，其中部分在工业生产中被广泛使用。（2）工业原料。 动物的毛、蚕丝纺织原料动物皮皮革制品动物的骨、皮、蹄动物胶牛奶中的酪素酪素塑料【探究实验】 实验3-5。糖类和蛋白质的特征反应。【学生活动】 总结实验现象及葡萄糖、淀粉、蛋白质的特征反应，讨论完成实验记录表格。实验内容实验现象特征反应葡萄糖加热条件下，试管中生成砖红色沉淀 加热条件下，葡萄糖可使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀 淀粉土豆（或面包）变为蓝色常温下，淀粉遇碘变蓝蛋白质鸡皮遇浓硝酸加热后变黄硝酸可以使蛋白质变黄（蛋白质的颜色反应） 【探究实验】 实验3-6。讨论完成实验记录表格。【阅读】油脂和蛋白质的水解。列表比较糖类、油脂和蛋白质的水解反应的相似性和差异性。物质糖类油脂蛋白质水解条件酸性加热酸性或碱性酶等催化剂作用下水解产物葡萄糖或果糖酸性甘油、高级脂肪酸氨基酸碱性甘油、高级脂肪酸钠【课堂练习】1、(2002全国高考题)L一多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L-多巴酸碱性的叙述正确的是( ) A既没有酸性，又没有碱性 B既具有酸性，又具有碱性 C只有酸性，没有碱性 D只有碱性，没有酸性 解析：从L-多巴的结构式可知，分子中含有羧基、酚羟基可推知化合物具有酸性，含有氨基可推知化合物具有碱性。答案：B。2、衬衣领口因汁渍而产生的黄斑的主要成分是 （ ） A食盐 B淀粉 C碱类 D蛋白质 3、为了进行项实验，从项中选出一种试剂，从项中选出一种合适的操作方法：I实验试剂操作答案(1)除去苯中的苯酚ACaOa分馏(1)(2)除去工业酒精中的水BNa2C03溶液b蒸馏(2)(3)除去乙酸乙酯中的乙酸CNaClC过滤(3)(4)除去肥皂中的甘油DNaOHd萃取(4)答案：(1)Da(2)Ab(3)Ba(4)Cc4、下图为硬脂酸甘油脂在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应的步骤如下： (1)在圆底烧瓶中装入78g的硬脂酸甘油脂，然后再加入23g 的氢氧化钠、5mL水和lOmL酒精加入的酒精的作用为: . (2)隔着石棉网用酒精灯给反应的混合物加热约lOmin，皂化反应基本完成，所得混合物为 (填“悬浊液”或“乳浊液”或“溶液”或“胶体”)。 (3)向所得的混合物中，加入 ，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在 层,这个操作称为 。(4)图中长玻璃导管的作用为 。(5)写出该反应的化学方程式: 。(1)溶解硬脂酸甘油酯(2)胶体 (3)食盐 上 盐析 (4)冷凝 (5)(C17H35COO)3 C3H5+3NaOH 3C17H35COONa+C3H5(0H)3 5、下列物质中：NaHC03NH4C1CH3COONH4C6H50HC6H5ONaH2NCH(CH3)-COONaH2NCH2COOHHOOC-CH(CH3)-NH2HC1其中只能与盐酸反应的是 ，只能与NaOH溶液反应的是: ，既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应的是 。(不能用任何符号隔开)。6、丙氨酸在强酸性溶液中以阳离子存在，在强碱性溶液中，以阴离子形式存在，在pH6时，以两性离子存在。丙氨酸在水溶液中存在下列关系：现在以Pt电极在下列介质中电解丙氨酸的水溶液：(1)在强酸性溶液中，在 极，析出丙氨酸。(2)在强碱性溶液中，在 极，析出丙氨酸。(3)在pH=6时，阳极的电极反应式是 。答案：；【课后反思】 12
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