高中化学 4.2.2酚的性质和应用课件 苏教版选修5.ppt

第2课时酚的性质和应用 一 酚 羟基 直接相连 羟基 OH 二 苯酚1 分子组成和结构 C6H6O 2 物理性质 1 色味态 色 在空气中被氧化而显 色 有 气味的晶体 熔点40 9 2 溶解性 常温下在水中的溶解度不大 高于 时 以任意比和水互溶 易溶于 等 3 毒性 有强腐蚀性 沾到皮肤上 立即用 清洗 无 红 特殊 65 乙醇 苯 酒精 3 化学性质 1 弱酸性 苯酚俗称 苯酚的羟基能发生微弱的电离 所以苯酚显 其电离方程式为 石炭酸 弱酸性 苯酚与NaOH溶液反应的方程式为 向苯酚钠溶液中通入CO2 反应的方程式为 由此可判断酸性强弱 碳酸大于苯酚 2 取代反应 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水 生成2 4 6 三溴苯酚 现象 反应方程式为 有白色沉淀产生 由于此反应很灵敏 且现象明显 常用于苯酚的定性检验和定量测定 3 显色反应 4 氧化反应 紫 粉红 C6H6O 7O26CO2 3H2O 三 基团间的相互影响1 在苯酚分子中 苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子 促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易 2 苯酚分子中的羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子 使邻 对位上的氢原子更 更容易被其他原子或原子团 电离 活泼 取代 1 辨析下列说法的正误 1 醇类和酚类具有相同的官能团 因而具有相同的化学性质 2 苯酚沾在皮肤上 可用NaOH溶液清洗 3 热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却 溶液变浑浊 此时发生了化学反应 4 互为同系物 答案解析 1 分析 由结构的差异 醇类无酚类具有的弱酸性等性质 2 分析 苯酚虽然能和NaOH溶液反应 但NaOH也有腐蚀性 不能用于清洗皮肤 应用酒精清洗 3 分析 热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却 溶液变浑浊 是因为苯酚结晶成晶体的缘故 属于物理变化 4 分析 两者都属于酚类化合物 组成上相差一个CH2原子团 互为同系物 2 下列物质 属于酚类的是 解析 选B 羟基没有直接连接苯环 为苯甲醇 故A项错误 分子中含有苯环 且羟基直接连接在苯环上 属于酚类 故B项正确 分子中含苯环 但羟基不连接在苯环上 所以不是酚类 故C项错误 分子中不含苯环 不是酚类 故D项错误 3 将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中 石蕊试液呈现的颜色是 A 紫色B 浅红C 蓝色D 无色 解析 选A 将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中 溶液呈酸性 但酸性很弱 不能使指示剂变色 所以石蕊试液呈现的颜色是紫色 4 下列物质中不能与苯酚发生反应的是 A Na2CO3B NaHCO3C NaOHD FeCl3 解析 选B 苯酚溶液显酸性 酸性小于碳酸但大于 所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠 故A项不选 B项选 苯酚溶液显酸性 能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水 故C项不选 苯酚和氯化铁溶液发生显色反应 故D项不选 5 下列能证明苯酚具有酸性的事实是 A 苯酚浊液加热后变澄清B 苯酚浊液中滴加氢氧化钠溶液后变澄清C 苯酚溶液中滴加氯化铁溶液显紫色D 苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色 解析 选B 苯酚的浑浊液加热后变澄清 说明温度升高苯酚溶解度增大 无法说明苯酚的酸性 故A项错误 苯酚的水溶液中加NaOH溶液 生成苯酚钠 溶液变澄清 说明苯酚溶液呈酸性 故B项正确 苯酚与氯化铁溶液发生显色反应 无法说明苯酚的酸性 故C项错误 苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色 无法说明苯酚的酸性 故D项错误 6 下列关于苯酚的叙述不正确的是 A 苯酚是一种弱酸 滴加指示剂变色B 苯酚在水溶液中能按下式电离 C 加入FeCl3溶液 观察是否呈紫色D 苯酚有腐蚀性 溅在皮肤上可用酒精冲洗 解析 选A 苯酚又名石炭酸 酸性极弱 不能够使指示剂变色 故A项错误 苯酚属于弱酸 能够电离出氢离子 电离方程式为 故B项正确 苯酚遇到氯化铁能够显示紫色 可以用来检验铁离子 故C项正确 苯酚具有腐蚀性 在水中的溶解度小 若溅在皮肤上 不能用水洗 应该使用酒精冲洗 故D项正确 一 苯酚中苯环与羟基的相互影响1 羟基对苯环的影响 更易被取代 2 苯环对羟基的影响 显酸性 警示 1 苯酚与溴水反应产生白色沉淀的实验 必须是浓溴水 苯酚与稀溴水不能产生白色沉淀 2 由于苯环对羟基的影响 使苯酚呈弱酸性 但苯酚酸性很弱 不能使酸碱指示剂显色 苯酚能与Na2CO3溶液反应 但不能与NaHCO3溶液反应 微思考 1 苯酚能被酸性高锰酸钾氧化吗 提示 能 苯酚在空气中能被氧气氧化成粉红色 而酸性高锰酸钾具有强氧化性 也能氧化苯酚 2 怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应 提示 如果是加成反应 则只有一种产物而且是有机物 如果是取代反应 则有HBr和一种有机物两种产物 其中 HBr易溶于水 在溶液中能完全电离 如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强 或溶液的酸性明显增强 则表明反应有HBr生成 可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应 3 用少量浓溴水分别和苯与苯酚混合 其作用原理和现象有什么区别 提示 浓溴水和苯不发生反应 但苯能萃取溴水的溴而使下层褪色 上层成橙红色 浓溴水和苯酚发生取代反应 生成白色的2 4 6 三溴苯酚沉淀 过关题组 1 下列反应 不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼 也不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是 解题指南 解答本题可以按照如下流程进行 解析 选A 酚和醇中都含有羟基 都能够和金属钠发生置换反应 不能说明酚和醇的羟基的不同 醇不能和NaOH溶液反应 而酚能够和NaOH溶液反应 能说明酚具有酸性 且能够说明羟基受苯环的影响 B项和C项反应本质上都是取代反应 都能够说明羟基对苯环的影响 2 2014 沧州高二检测 下列有关性质实验中 能说明苯环对侧链产生影响的是 A 甲苯燃烧带有浓厚的黑烟B 甲苯可以和硝酸发生三元取代 而苯很难和硝酸发生三元取代C 苯酚可以和氢气发生加成反应 而乙醇不能和氢气发生加成反应D 苯酚可和烧碱溶液反应 而乙醇不能和烧碱溶液反应 解析 选D 燃烧产生浓厚的黑烟说明含碳量高 不能说明苯环对侧链性质产生影响 故A项错误 甲苯和苯都能与浓硝酸 浓硫酸发生取代反应 但苯只能引入1个硝基 而甲苯引入3个硝基 说明侧链对苯环性质有影响 故B项错误 苯酚能与H2发生加成反应 是苯环体现的性质 不能说明苯环对侧链性质有影响 故C项错误 苯酚中羟基可和烧碱溶液反应 而乙醇中的羟基不能和烧碱溶液反应 说明苯环对侧链性质产生影响 故D项正确 方法规律 有机物分子内原子或原子团的相互影响 1 链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯 而相同条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯 2 苯基对其他基团的影响 水 醇 苯酚提供氢离子的能力大小 R OH H OH C6H5 OH 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 羟基对其他官能团的影响 羟基对C H键的影响 使和羟基相连的C H更不稳定 羟基对苯环的影响 使苯环邻 对位上的氢原子更易被取代 变式训练 1 2014 邯郸高二检测 下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是 A 乙烯能发生加成反应而乙烷不能B 苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能C 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能D 苯在50 60 时发生硝化反应而甲苯在30 时即可 解析 选A 因为乙烯的结构中含有碳碳双键 能与氢气发生加成反应 而烷烃中则没有 是自身的官能团性质 不是原子团间的相互影响导致的化学性质 故A项错误 苯酚可以看作是苯基和羟基连接 乙醇可以看作是乙基和羟基连接 苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能 则说明苯基对羟基有影响 故B项正确 苯 乙烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 被氧化为苯甲酸 说明苯环对侧链有影响 故C项正确 甲苯与硝酸反应更容易 说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代 故D项正确 2 下列有关事实 能说明苯环侧链对苯环有影响的是 A 甲苯燃烧冒黑烟B 1mol甲苯可与3molH2发生加成反应C 甲苯比苯更容易发生硝化反应D 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 解析 选C 燃烧产生黑烟说明含碳量高 不能说明侧链对苯环性质有影响 故A项错误 苯 甲苯都能与H2发生加成反应 是苯环体现的性质 不能说明侧链对苯环性质有影响 故B项错误 甲苯和苯都能与浓硝酸 浓硫酸发生取代反应 能说明侧链对苯环性质有影响 故C项正确 甲苯可看作是CH4中的1个氢原子被 C6H5取代 苯 甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸 苯环未变化 侧链甲基被氧化为羧基 说明苯环影响甲基的性质 故D项错误 二 有关苯酚的检验 提纯和分离1 苯酚的检验 1 利用溴水检验 向稀苯酚溶液中滴加浓溴水 会有白色沉淀生成 2 向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液 溶液显紫色 2 苯酚的分离提纯 1 苯与苯酚的分离 2 含苯酚的工业废水中回收苯酚 3 乙醇与苯酚的分离 微思考 1 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法除去苯中的苯酚 提示 不能 虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水 但是易溶于苯而不容易分离 而且从彻底除杂的角度考虑 所加的溴水是过量的 而过量的溴又溶于苯中 所以不能用溴水除去苯中的苯酚 2 苯酚从水中析出时产生浑浊 能用过滤的方法分离吗 提示 不能 苯酚从水溶液中析出形成的是乳浊液 而非悬浊液 应用分液的方法分离 过关题组 1 2014 宿州高二检测 含苯酚的工业废水处理的流程如下图所示 1 上述流程中 设备 中进行的是 操作 填写操作名称 实验室中这一操作可以用 进行 填写仪器名称 2 由设备 进入设备 的物质A是 由设备 进入设备 的物质B是 3 在设备 中发生反应的化学方程式是 4 在设备 中 物质B的水溶液和CaO发生反应后 产物是NaOH和 通过 操作 填写操作名称 可以使产物相互分离 解题指南 解答本题要注意以下两点 1 箭头的方向是物质的流向 据此要明确进入各设备的反应物 和从此设备出来的生成物 2 根据各设备中进入的物质 正确分析所发生的反应 解析 1 由流程图可知 进入设备 的是含苯酚的工业废水 当向其中加入苯后 由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度 则形成苯酚的苯溶液与水分层 从而把苯酚从工业废水中萃取出来 在实验室中 萃取操作通常用的仪器为分液漏斗 2 3 由设备 处理后的工业废水 由于除去了有毒的苯酚 则经设备 排出后 不会造成环境污染 而进入设备 的应为苯酚的苯溶液 即苯和苯酚的混合物 此时向设备 中加入适量的NaOH溶液 由于发生反应 C6H5OH NaOH C6H5ONa H2O 生成了易溶于水的C6H5ONa 从而与苯分离 经再次分液得到苯 此时从设备 进入设备 的肯定为C6H5ONa的水溶液 由图分析可知 设备V为CaCO3的高温煅烧装置 并由其向设备 提供足够的CO2 向设备 投入CaO 设备 中发生反应 C6H5ONa CO2 H2O C6H5OH NaHCO3 并经进一步处理后 分离出C6H5OH 而NaHCO3由设备 进入设备 4 在设备 中NaHCO3与CaO发生反应 CaO H2O Ca OH 2 Ca OH 2 NaHCO3 CaCO3 NaOH H2O 通过过滤操作即可使产物相互分离 答案 1 萃取分液漏斗 2 C6H5ONaNaHCO3 3 C6H5ONa CO2 H2O C6H5OH NaHCO3 4 CaCO3过滤 2 2014 榆林高二检测 苯酚在一定条件下能与氢气加成得到环己醇 下面关于这两种有机物的叙述中 错误的是 A 都能发生取代反应B 都能与金属钠反应放出氢气C 苯酚是比碳酸更强的酸 环己醇则显中性D 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色 环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象 解析 选C 苯环能发生取代反应 羟基能发生取代反应 所以苯酚 环己醇都能发生取代反应 故A项正确 根据醇羟基与酚羟基都能与金属钠反应放出氢气 所以苯酚 环己醇都能与金属钠反应放出氢气 故B项正确 根据苯酚的酸性比碳酸弱 环己醇显中性 故C项错误 根据酚遇FeCl3溶液显紫色 而醇无此性质 所以苯酚与FeCl3溶液作用显紫色 环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象 故D项正确 变式训练 双选 鉴别苯酚溶液 己烷 己烯 乙酸溶液和乙醇液体 可选用的最佳试剂是 A 溴水 新制的Cu OH 2B FeCl3溶液 金属钠 溴水 石蕊试液C 石蕊试液 溴水D 酸性KMnO4溶液 石蕊试液 解析 选A C 溴水与苯酚生成白色沉淀即可鉴别苯酚 己烷与溴水分层 且己烷萃取溴水中的Br2 己烯使溴水褪色 乙酸和乙醇与溴水均互溶无其他明显现象 可用新制Cu OH 2加以鉴别 乙酸能溶解Cu OH 2得到蓝色溶液 从而鉴别出乙酸和乙醇 也可用酸碱指示剂石蕊 乙酸使石蕊显红色 而乙醇与石蕊无明显现象 亦可鉴别出乙酸和乙醇 提分必备关键点 1 酚的弱酸性 1 酸性强弱 2 不能使紫色石蕊试液变红 3 能够和钠反应生成苯酚钠和氢气 4 能够和氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水 5 能够和碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠 6 不能和碳酸氢钠溶液反应 2 酚的溴代反应 1 反应条件 常温 浓溴水 2 反应原理 取代酚羟基邻对位上的氢原子 3 反应现象 产生白色沉淀3 酚的检验 1 浓溴水 产生白色沉淀 2 FeCl3溶液 溶液变紫色 乙酸 苯酚 碳酸酸性强弱实验探究 真题判断 在括号内打 或 1 2012 上海高考 除去苯中所含的苯酚杂质 可以加入溴水 过滤 分析 苯酚与溴反应生成2 4 6 三溴苯酚难溶于水 但是能溶解于苯 因此无法通过过滤除去杂质 2 2011 北京高考 用溴水即可鉴别苯酚溶液 2 4 己二烯和甲苯 分析 苯酚和溴水反应生成白色沉淀 2 4 己二烯可以使溴水褪色 甲苯和溴水不反应 但甲苯可以萃取溴水中的溴 甲苯的密度比水的小 所以下层是水层 上层是橙红色的有机层 因此可以鉴别 3 苯酚呈弱酸性 能使紫色石蕊试液显红色 分析 苯酚酸性很弱 不能使酸碱指示剂变色 案例探究 在许多性质实验中 经常涉及酸性强弱问题 请你设计一个简单的一次性完成的实验装置 验证醋酸溶液 碳酸溶液及苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH H2CO3 请回答下列问题 1 分液漏斗 锥形瓶 试管中选用的试剂分别是什么 提示 本实验利用强酸制弱酸的原理 用醋酸与碳酸钠反应 使产生的CO2通入苯酚钠溶液中 根据现象判断酸性的强弱 故分液漏斗中是醋酸 锥形瓶中是固体碳酸钠 试管中是苯酚钠溶液 2 利用如图所示的仪器组装实验装置 用仪器中的字母表示写出仪器的连接顺序 提示 按仪器接口顺序为a d e b c f d e可互换 3 写出实验中的反应方程式 提示 锥形瓶中2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONa CO2 H2O试管中 4 如果进一步证明酸性比强 如何设计实验 提示 向浑浊的苯酚水溶液中加入Na2CO3固体 溶液又变澄清 说明苯酚能与Na2CO3反应 但又不放出气体 说明生成了NaHCO3 说明苯酚的酸性比NaHCO3强 探究归纳 比较酸性强弱常用的方法1 强酸制弱酸 原理 强酸 弱酸盐 弱酸 强酸盐2 测定相同浓度酸的pH pH越小 酸性越强3 测定相同浓度酸盐的pH pH越大 相应酸的酸性越弱 探究体验 已知常温下苯酚微溶于水 溶解度为水 其饱和溶液的物质的量浓度约为0 8mol L 1 为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性 甲 乙两位同学分别设计了如下实验方案 甲 向两支试管中 分别注入0 8mol L 1的乙醇和苯酚溶液3mL 各放入一小块金属钠 观察反应产生H2的速率 乙 在两支试管中 分别放入1g乙醇和苯酚晶体 各注入3mL蒸馏水 振荡 得到乙醇溶液和苯酚浊液 再向两试管中逐滴加入5mol L 1的NaOH溶液 观察其中的变化 1 苯酚溶液与钠反应的离子方程式为 2 对于甲 乙两个实验方案 他们能否达到实验目的 理由各是什么 甲 乙 在分析甲 乙两同学实验方案的基础上 丙同学进行了下列对比实验 在两支试管中 分别放入2g无水乙醇和苯酚晶体 用约60 的水浴加热 待苯酚熔成液态后 再向两试管中各放入一小块金属钠 在乙醇中 钠块能与乙醇反应产生气体 约3min后钠块消失 溶液保持澄清 在苯酚中 钠块表面有少量气泡 约2min后出现少量白色悬浮物 10min后白色悬浮物充满苯酚熔融液 振荡后发现钠块尚未完全消失 3 丙同学的实验表明 苯酚熔融液与钠的反应速率不如无水乙醇与钠的反应快 其主要原因是 因此苯酚熔融液和无水乙醇与钠反应的有关事实 填 能 或 不能 作为判断分子里羟基上氢原子哪个更活泼的依据 4 请你设计一个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性的实验方案 解析 比较苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性 必须采用无水酒精和熔融的苯酚 否则水也可以与钠反应 无法确定二者反应速率的真正大小 从对比实验可以看出 钠和乙醇的反应速率快 而实际上苯酚分子中的羟基上氢原子更活泼 说明还有影响反应速率的其他因素 结合题中信息 苯酚和钠反应后出现白色悬浮物 这种物质最可能是苯酚钠 说明苯酚钠不溶于苯酚 生成的苯酚钠附着在钠的表面 阻止反应继续进行 所以反应速率慢 二者影响反应速率的外界条件不完全相同 该方法不适合比较羟基上氢原子的活泼性 要想比较 可以测定相同浓度的乙醇和苯酚的pH或测定相同浓度的乙醇钠和苯酚钠的pH 答案 1 2C6H5OH 2Na 2C6H5O 2Na H2 2 不能达到实验目的 因为水的存在使乙醇和苯酚与钠反应的速率难以比较不能达到实验目的 因为乙醇溶液与NaOH溶液混合时溶液保持澄清不能说明乙醇酸性的相对强弱 3 乙醇钠易溶于乙醇 而苯酚钠难溶于苯酚溶液不能 4 取适量的乙醇和苯酚 分别配制成相同物质的量浓度的溶液 测定两溶液的pH pH小的对应分子中羟基上的氢原子活泼 巩固训练 羟基是重要的官能团 某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象 比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性 碳酸 乙醇 苯酚 乙酸 甲同学设计并实施了如下实验方案 乙同学在研究了甲同学的实验方案后 提出如下改进方案 能一次比较乙酸 碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性 实验仪器如图所示 1 利用上述仪器组装实验装置 其中A管插入 填字母 下同 中 B管插入 中 C管插入 中 2 丙同学查资料发现乙酸有挥发性 于是在试管F之前增加了一个盛有 的洗气装置 解析 向含酚酞的NaOH溶液中 各滴加等量的乙醇和苯酚两种溶液 乙醇与氢氧化钠不反应 所以无变化 苯酚具有酸性 和氢氧化钠反应 所以 中红色明显变浅 苯酚钠和二氧化碳 水反应生成碳酸氢钠和苯酚 苯酚的溶解性较小易析出 说明碳酸的酸性比苯酚强 所以酸性 乙酸 碳酸 苯酚 乙醇 即 一次比较乙酸 碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性 实验目的是证明酸性 乙酸 碳酸 苯酚 乙醇 根据强酸制取弱酸的原则 须设计酸性 乙酸 碳酸 苯酚 即乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳 在A装置中 二氧化碳 水和苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠 在F装置中 在试管F之前增加了一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气装置 目的是将二氧化碳中的乙酸洗去 防止乙酸与苯酚钠反应 答案 C6H5OH NaOH C6H5ONa H2O产生白色浑浊C6H5ONa CO2 H2O C6H5OH NaHCO3 1 D 或E E 或D F 2 饱和NaHCO3