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热点题型十六有机合成与推断1.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第步的化学反应类型是 。(2)第步反应的化学方程式是 。(3)第步反应的化学方程式是 。(4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是 。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:AB(C7H6Cl2)C()D(C9H8O)肉桂酸已知:+H2O烃A的名称为。步骤中B的产率往往偏低,其原因是 。步骤反应的化学方程式为 。步骤的反应类型是。肉桂酸的结构简式为。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:已知:有机物A能与Na反应,A的相对分子质量为32。(1)A的结构简式是,B中含氧官能团的名称是。(2)C的结构简式是,DE的反应类型是。(3)F+AG的化学方程式是。(4)CH3COOH与化合物M在一定条件下发生加成反应生成B的化学方程式是。(5)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有种。苯环上只有两个取代基1 mol该有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体4.化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物H中的含氧官能团为和(填官能团的名称)。(2)化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为C20H24O2),该副产物的结构简式为;由CD的反应类型是。(3)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:。.分子中含有1个苯环;.分子有4种不同化学环境的氢原子;.能发生银镜反应。(4)根据已有知识并结合相关信息,写出以为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,可选择适当有机溶剂)。合成路线流程图示例如下:CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH35.环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物,它的一种合成路线如下。已知:RX RMgX (R、R、R代表烃基或氢)(1)A的结构简式是。(2)BD的化学方程式是。(3)红外吸收光谱表明E中有C O键。F的分子式为C8H6Cl2O。E的结构简式是。EF的反应类型是。(4)X的结构简式是。(5)试剂a是。(6)生成环扁桃酯的化学方程式是。(7)以CH3CH CH2、CH3CHO为有机原料,结合题目所给信息,选用必要的无机试剂合成CH2 CHCH CHCH3,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。6.洛索洛芬钠可用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎,其合成路线如下:已知:.RBr RCOOH. .(以上R、R、R均代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是。(2)B的结构简式是,D中含有的官能团是。(3)E属于烯烃,E与Br2反应生成F的化学方程式是。(4)反应的化学方程式是 。(5)反应的反应类型是。(6)将J和NaOH溶液混合搅拌后,再加入乙醇有大量白色固体K析出,获得纯净固体K的实验操作是;K的结构简式是。(7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成聚丁二酸乙二醇酯,写出最多不超过5步的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案精解精析热点题型十六有机合成与推断1.答案(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr(3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4)(5)解析(1)试剂(C2H5OH)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出A为,B为,故B中含有的官能团名称为醛基;B氧化后生成的C为,C在浓硫酸、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应(或取代反应)。(2)是卤代烃,在NaOH水溶液中加热发生水解反应,化学方程式为+2NaOH+2NaBr。(3)D为,按照已知信息1)推出第步反应的化学方程式为+CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr。(4)由E和F的结构简式,结合已知信息2)可以判断出试剂的结构简式为。(5)依据题意知,G为,其与NaOH溶液共热生成的化合物H为CH2CHCOONa,H发生聚合反应得到的聚合物的结构简式是。2.答案(1)a、c(2)甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成+2NaOH+2NaCl+H2O加成反应9解析(1)M中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;M中无酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,b错误;M中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;1 mol M水解生成1 mol、2 mol CH3CH2OH,d错误。(2)符合条件的同分异构体有(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)。3.答案(1)CH3OH酯基(2)取代反应(3)+2CH3OH+2H2O(4)CH3COOH+CHCH(5)124.答案(1)羰基醚键(2)氧化反应(3)或(4) 解析(1)由H的结构简式,可知H中的含氧官能团为醚键和羰基。(2)BC时,B的两侧羟基和均可能发生反应即生成。(3)符合条件 的D的同分异构体有、。(4)采用“切割碳骨架法”,并结合题中信息可得合成路线。5.答案(1)(2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(3)取代反应(4)(5)O2、催化剂(其他合理答案均可)(6)+H2O(7)路线一:CH3CH CH2路线二:CH3CH CH2 CH3CH CHCH CH2解析(1)苯在FeBr3的催化作用下能与溴单质发生取代反应生成溴苯();(2)由逆推可得D为CH3CHO,D由B经催化氧化生成,所以B为CH3CH2OH,故BD的化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O;(3)E中含有C O键,且E是由氧化得到的,故E的结构简式为;E的分子式为C8H8O,F的分子式为C8H6Cl2O,结合反应条件可知EF的反应类型为取代反应;(4)F的结构简式为,F在NaOH溶液中发生水解反应生成,1个碳原子上连有2个羟基的结构不稳定,易脱水生成醛基,故X的结构简式为;(5)依据环扁桃酯的合成路线知,XY为氧化反应,故试剂a可能为O2和催化剂;(6)由环扁桃酯和M的结构简式可知,有机物N的结构简式为,其与M发生酯化反应生成环扁桃酯。6.答案(1)(2)酯基和溴原子(3)CH2 CHCH CH2+Br2 BrCH2CH CHCH2Br(4)(5)取代反应(6)过滤、醇洗、干燥(7)解析(1)已知A属于芳香烃,且分子式为C8H8,故A为苯乙烯,结构简式为;(2)AB发生加成反应,结合合成路线可知B为;依据已知信息可知,C的结构简式为;再根据已知信息并结合可知D的结构简式为,故D中含有的官能团是酯基和溴原子;(3)E属于烯烃,且分子式为C4H6,故E的结构简式为;由逆推可知H为;根据信息可推出G为BrCH2CH2CH2CH2Br,则F为BrCH2CH CHCH2Br,故EF的化学方程式为CH2 CHCH CH2+Br2 BrCH2CH CHCH2Br;(4)由及D的结构简式和已知信息可知I的结构简式为,所以反应的化学方程式是;(5)对比反应物和生成物的结构简式可知反应的反应类型为取代反应;(6)J中加入NaOH溶液后生成(K),K不溶于乙醇,故要获得纯净固体K需要进行过滤、醇洗、干燥;(7)合成目标产物的单体为丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)和乙二醇(HOCH2CH2OH),丁二酸可由乙烯与Br2加成后,利用已知中反应合成;乙二醇可由乙烯与Br2加成后的产物经取代反应获得。
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