高中化学 有机合成基础知识（基础）巩固练习 新人教版选修5.doc

有机合成基础知识【巩固练习】一、选择题1氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如右图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是（ ）。 A能发生加成、取代反应 B能发生还原、酯化反应 C分子内共有19个氢原子 D分子内共平面的碳原子多于6个2肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： 下列相关叙述正确的是（ ）。 B的相对分子质量比A大28 A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键 A、B都能发生加成反应、还原反应 A能发生银镜反应 A中所有原子一定处于同一平面 A只有 B只有 C只有 D只有3下列五种有机物，其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应、又能发生氧化反应的是（ ）。CH2OH(CHOH)4CHO CH3(CH2)3OH CH2CHCH2OHCH2CHCOOCH3 CH2CHCOOH A B C D4右图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（ ）。 A B C D5下列有机反应的化学方程式中正确的是（ ）。 ACH3CH2OHCH2CH2+H2O BCH3CH2Br+CH3CH2OH+NaOHCH3CH2OCH2CH3+NaBr+H2OCCH3CHCH2+Cl2ClCH2CHCH2+HCl6霉变的大米、花生中含有黄曲霉素，黄曲霉素的结构如右图所示。下列说法中不正确的是（ ）。 A霉变的大米、花生等绝对不能食用 B1个黄曲霉素分子中至少有8个碳原子共平面 C1 mol该化合物能与7 mol H2发生加成反应 D1 mol该化合物与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH7某有机物的结构简式为关于该物质的下列说法： 能发生取代反应；能发生加成反应；能发生氧化反应；能发生消去反应；能和NaOH溶液反应；能和NaHCO3溶液反应，其中不正确的是（ ）。 A B C D二、填空题1氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快，效果较强，毒性较低，其合成路线如下： 请把相应反应名称填人下表中，供选择的反应名称如下： 氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酸交换、水解。反应编号反应名称2有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。 （1）有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍。分子中碳、氢原子个数比为13。有机物B的分子式为_。 （2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为_。（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：（R、R表示氢原子或烃基）用B和C为原料按如下路线合成A： 上述合成过程中涉及的反应类型有_。（填写序号） a取代反应 b加成反应 c消去反应 d氧化反应 e还原反应 B转化成D的化学方程式为_。 G和B反应生成A的化学方程式为_。 （4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：_。3粘合剂M的合成路线如下图所示： 完成下列填空：（1）写出A和B的结构简式。A_；B_。 （2）写出反应类型。反应_，_。 （3）写出反应条件。反应_，反应_。 （4）反应和的目的是_。 （5）C的具有相同官能团的同分异构体共有_种。 （6）写出D在碱性条件下水解的反应方程式。4A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题： （1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_。 （2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_。 （3）的化学方程式是_。的化学方程式是_。 （4）的反应类型是_，的反应类型是_。的反应类型是_。 （5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_。【参考答案与解析】一、选择题1C 解析该有机物中含有苯环、 、等结构单元，可以发生加成反应、取代反应、还原反应及酯化反应。由于苯环的存在，共面的碳原子数一定多于6个，而该有机物分子中共有20个氢原子，故C选项错误。2B 【解析】B的相对分子质量比A大26，错；A、B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象相同，错；B中含氧官能团只有醛基，错。3A 【解析】能发生加聚反应的是，能发生酯化反应的是，都能发生氧化反应，都能发生加成反应。4B 【解析】发生氧化反应断裂，生成羧基，产物中含有COOH和Br；发生水解，Br被OH取代，产物中含有OH和；发生消去反应，产物中只含有；发生加成反应，产物中只含有Br。5D 【解析】CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热到140发生分子间脱水反应，生成乙醚；CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中，共热发生消去反应，生成乙烯；CH3CHCH2在Cl2的四氯化碳溶液中发生加成反应，生成CH3CHClCH2Cl，在500600时，可与Cl2发生取代反应，生成CH2CHCH2Cl。6C 【解析】由霉变两个字可知A正确；分子中有一个苯环且苯环上连有2个碳原子，由此可知这8个碳原子共面，B正确；1 mol该化合物能与6 mol H2发生加成反应（酯基中的不能与H2加成），C错；该分子中有一个酯基发生水解生成1 mol羧酸和1 mol的酚羟基，最多消耗2 mol NaOH，故D正确。7B 【解析】题给有机物含有苯环、酚羟基等，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，还能与NaOH溶液反应，但不能发生消去反应，也不能与NaHCO3溶液反应。8D 【解析】该物质属烃的衍生物；氯原子连在苯环上。应具有卤代烃能水解的性质；含苯环，能与H2发生加成反应；有结构，能发生醇的消去反应。 二、填空题1【解析】本题主要考查有机反应的类型。很容易看出是硝化反应；反应从所用的试剂是KMnO4或K2Cr2O7+H+，也容易看出是氧化反应；反应所用的试剂是C2H5OH+H+，从反应知苯环上的CH3已被氧化为COOH，它与C2H5OH能发生酯化反应，且所得产物中已存在酯基，可见反应应为酯化反应；将与加以比较，可推知反应为氯代反应；从反应的条件Fe+HCl或催化剂+H2可判断应为加氢去氧的反应也可由与进行比较分析，可见反应应为还原反应。2（1）C2H6O （2） （3）a、b、c、d 2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O 【解析】（1）据得有机物B相对分子质量为46，根据相对分子质量求得分子式为C2H6O。 （2）有机物C不与碱反应说明不含酚羟基，也不能使Br2的CCl4溶液褪色，说明无碳碳双键或三键，能与钠反应，应含有醇羟基。由此推知C的结构简式为。（3）GA酯化反应（取代反应），D+EF加成反应，FH消去反应，HG氧化反应。D+EF的反应可表示为： （4）发生银镜反应说明有醛基，又能发生水解反应说明有酯基，由此可推知是甲酸某酯。3（1）ACH3CHCH2 BCH2CHCH2C1（或CH2CHCH2Br） （2）酯化反应 加聚反应 （3）NaOHH2O，加热 NaOHC2H5OH，加热 （4）保护碳碳双键 （5）4 【解析】根据A的分子式可知A为丙烯（CH3CHCH2），丙烯在高温条件发生取代反应（反应）生成B（氯丙烯ClCH2CHCH2或溴丙烯BrCH2CHCH2，以前者为例），B在氢氧化钠的水溶液中水解得到CH2CHCH2OH（发生反应），由于碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故将CH2CHCH2OH先与HCl等发生加成反应（发生反应），生成ClCH2CH2CH2OH，在酸性高锰酸钾的作用下其被氧化为ClCH2CH2COOH（发生反应），再在氢氧化钠的醇溶液中加热后酸化（发生消去反应）生成CH2CHCOOH，再与甲醇发生酯化反应（反应）生成C(CH2CHCOOCH3)；由粘合剂M的结构可以看出生成它的反应为加聚反应，故D的结构简式为CH2CHCONH2，该物质在碱性条件下水解后生成丙烯酸钠和氨气；C的具有相同官能团的同分异构体有以下四种：HCOOCHCHCH3、HCOOCH2CHCH2、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCHCH2。4 （4）水解反应 取代反应 氧化反应 （5）CH2CHCH2COOH、CH2CHCHCOOH 【解析】A分子中含有2个氧原予，且在NaOH溶液加热条件下生成B、C两种有机物，则A为酯，B为羧酸，C为醇；含有4个碳原子且有支链的羧基B只能为CH。 含有4个碳原子且有支链的醇C只能为或，但二者在浓硫酸的加热条件下脱水均生成烯烃D ；根据反应条件以及生成物与反应物中原子个数之间的关系可知反应依次为烷基的取代反应、卤代烃的水解反应、醇的氧化反应、醛的氧化反应、酯化反应、加聚反应；在写与H具有相同官能团的同分异构体时。由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可。