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第36讲高分子化合物有机合成A组基础题组1.(2017北京海淀一模,7)下列四种有机物在一定条件下不能作为合成高分子化合物单体的是()A.丙烯酸H2C CHCOOHB.乳酸CH3CH(OH)COOHC.甘氨酸H2NCH2COOHD.丙酸CH3CH2COOH2.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是()顺丁橡胶酚醛树脂涤纶A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇3.(2017北京石景山一模,7)涤纶广泛应用于衣料和装饰材料中。合成涤纶的反应如下:涤纶+(2n-1)H2O下列说法正确的是()A.合成涤纶的反应为加聚反应B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物C.1 mol涤纶与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2n mol NaOHD.涤纶的结构简式为:4.(2017北京理综,11)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是()A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应5.(2017北京东城期末,15)医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下:已知:.M代表E分子结构中的一部分.请回答下列问题:(1)A属于芳香烃,其结构简式是。(2)E中所含官能团的名称是。(3)C能与NaHCO3溶液反应,反应的化学方程式是。(4)反应、中试剂和试剂依次是。(填序号)a.高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液b.氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液(5)H的结构简式是。(6)J有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:。a.为苯的二元取代物,其中一个取代基为羟基b.与J具有相同的官能团,且能发生银镜反应(7)以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷(),写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。B组提升题组6.解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下: 已知:(R为烃基)(R为烃基)(R、R、R为烃基或氢原子)(1)A为醇,其核磁共振氢谱有四个吸收峰。A的结构简式是。(2)A与试剂a反应生成B的反应类型是。(3)由B生成C的化学方程式是。(4)D与E的相对分子质量相差18,由D生成E的化学反应方程式是。(5)G的结构简式是,H的含氧官能团的名称是。(6)布洛芬有多种同分异构体,写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式。a.羧基与苯环直接相连b.苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种7.(2017北京海淀一模,25)具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:已知:.RCH2Br RHC CHR.RHC CHR RCOO.RHC CHR (以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等)(1)A属于芳香烃,其名称是。(2)B的结构简式是。(3)由C生成D的化学方程式是。(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是;此反应同时生成另外一种有机副产物,且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是。(5)试剂b是。(6)下列说法正确的是(选填字母序号)。a.G存在顺反异构体b.由G生成H的反应是加成反应c.1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应d.1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 mol NaOH(7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。8.(2016北京理综,25)功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是。(2)试剂a是。(3)反应的化学方程式:。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:。(5)反应的反应类型是。(6)反应的化学方程式:。(7)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案精解精析A组基础题组1.DA项,丙烯酸分子中含有碳碳双键,通过加聚反应可以合成聚丙烯酸;B项,乳酸分子中含有羟基和羧基,通过缩聚反应可以合成高分子化合物;C项,甘氨酸分子中含有氨基和羧基,通过缩聚反应可以合成高分子化合物;D项,丙酸不能作为合成高分子化合物的单体。2.CA项,顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料;B项,顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯,与反-2-丁烯的分子式不同,不互为同分异构体;C项,涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的;D项,酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。3.CA项,合成涤纶的反应中有小分子生成,为缩聚反应;B项,对苯二甲酸分子中含有两个羧基,苯甲酸分子中含有一个羧基,二者结构不相似,不互为同系物;C项,1 mol涤纶完全水解生成n mol 对苯二甲酸,能与2n mol NaOH反应;D项,涤纶的结构简式为。4.BB项,聚维酮碘的合成过程为,因此聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成。D项,在聚维酮分子中存在“”,能发生水解反应。5.答案(1)(2)氨基、酯基(3)+CH3CH2OH H2O+(4)a(5)(6)6(以下结构任写一种)、(7) 解析由AF的转化可知A为含有7个碳原子的芳香烃,则A为;AB为硝化反应,由E为对位结构可知B为,则C为;DE为硝基的还原反应,则CD应为酯化反应,所以D为。AF为苯环上的取代反应,由J为对位结构可知F为;对比F和J的结构简式可知,由F转化为J需将Cl转化为OH,将CH3转化为COOCH2CH3,因为酚羟基易被氧化,所以应先将CH3氧化为COOH,则G为;分析转化流程可知IJ为酯化反应,则I为,所以H为。(6)符合条件的J的同分异构体中含有酚羟基和甲酸酯基,且为苯的二元取代物,其结构简式为、;(7)对比甲苯和亚甲基环己烷的结构可知,应先使甲苯发生侧链上的取代反应,再通过加成反应使苯环转化为饱和六元环,最后进行消去反应得碳碳双键。B组提升题组6.答案(1)(2)取代反应(3)+HCl(4)+H2O(上述反应条件写“浓硫酸、”也可)(5)醛基(6)、(写出以上结构简式中的任意两种均可)解析(1)A的分子式为C4H10O,A为醇,含有羟基,其核磁共振氢谱有四个吸收峰,说明分子结构中含有4种不同化学环境的氢原子,则A的结构简式为;(2)对比A、B的分子式可知,B是A分子中的OH被Cl取代的产物,所以A生成B的反应为取代反应;(3)B为,其和苯发生取代反应生成C,化学方程式为+HCl;(4)结合已知信息可推出D为,D与E的相对分子质量相差18,应是发生了消去反应,则E为,由D生成E的化学反应方程式为+H2O;(5)G的结构简式为,结合已知信息可推出H为,其中的含氧官能团为醛基;(6)满足条件的同分异构体中含有2个相同的取代基,且处于对称位置,其结构简式为、。7.答案(1)1,2-二甲苯(邻二甲苯)(2)(3)+CH3OH+H2O(4)+I2(5)NaOH醇溶液(6)bd(7)H2C CH2解析A为芳香烃,结合转化关系可知A为;A经氧化反应、取代反应可得到C,则B为;由CD的转化及已知信息可知D为C与甲醇发生酯化反应的产物,结构简式为;在NaOH溶液中发生水解反应,酸化后得(E);E与I2发生类似已知中的反应生成F,结合H的结构简式可知F为;对比F和G的分子式可知FG为消去反应,所以G为。(4)根据已知信息可知E与I2反应生成的有机副产物为。(6)a项,由于双键一端的碳原子连有两个氢原子,故没有顺反异构体;b项,由G到H的过程中,碳碳双键中的一个键断裂,两侧连接新的基团,故属于加成反应;c项,1 mol G最多可以与4 mol氢气进行加成;d项,1 mol F中含有1 molI和1 mol醛基,1 mol H中含有2 mol酯基,所以1 mol F和1 mol G均能消耗2 mol NaOH。(7)由已知信息可知,为合成目标产物,需要先合成2-丁烯;根据已知信息,可利用乙醛和溴乙烷合成2-丁烯;由乙烯合成乙醛和溴乙烷的路线根据所学知识不难推出。8.答案(1)(2)浓HNO3和浓H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nH2O +nC2H5OH(7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5解析(1)高分子P中含有苯环,而A的分子式是C7H8,符合苯的同系物的通式,故A是甲苯。(2)由P可推知D为,则C为,B为,从而可确定试剂a为浓HNO3、浓H2SO4的混合液。(4)由P可推知G为,结合E的分子式及转化关系可推知E为,所以E中含有的官能团为碳碳双键和酯基。(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的氧化反应来制取乙醛,再利用已知反应制取,后面的几步则不难写出。
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