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专题14 常见有机物及其应用（1） 考纲要求1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 6了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。7以上各部分知识的综合运用（2） 命题规律近三年高考有机部分主要考查：有机物的组成、结构及同分异构体问题，同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，侧重考查学生的综合分析能力、思维能力和空间想象能力。预测2019年高考I卷的选择题考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断, 而以新物质、新材料为背景的有机结构分析更是出题热点。【例1】【2018新课标1卷】下列说法错误的是 （ ）A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br/CCl4褪色D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖【答案】AB【解析】分析：A、双糖又名二糖，是由两个单糖分子组成的糖类化合物；B、根据酶的性质特点解答；C、植物油中含有碳碳不饱和键；D、淀粉和纤维素均是多糖。详解：A、果糖不能再发生水解，属于单糖，A错误；B、酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质，B错误；C、植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，C正确；D、淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，D正确。答案选A。点睛：本题主要是考查糖类、油脂和蛋白质的性质，平时注意相关基础知识的积累即可解答，题目难度不大。【例2】【2018新课标1卷】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2，2戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 （ ）A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成1 molC5H12至少需要2 molH2【答案】C【解析】分析：A、分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体；点睛：选项B与C是解答的易错点和难点，对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。 一、知识网络 二、常见有机代表物的性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2加成反应：使溴水褪色加聚反应氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯加成反应取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)乙醇CH3CH2OH与钠反应放出H2催化氧化反应：生成乙醛酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n遇碘变蓝色在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键水解反应生成氨基酸两性变性颜色反应灼烧产生特殊气味三、常见有机反应类型反应类型代表物质举例取代反应烷烃、芳香烃等加成反应烯烃、炔烃、芳香烃等不饱和烃酯化反应醇与羧酸或无机含氧酸四、糖类、油脂、蛋白质的水解反应水解条件产物蔗糖加热、稀硫酸作催化剂葡萄糖和果糖淀粉、纤维素加热、稀硫酸作催化剂葡萄糖油脂加热、酸作催化剂丙三醇（甘油）和高级脂肪酸加热、碱作催化剂丙三醇和高级脂肪酸钠蛋白质酶作催化剂氨基酸【例1】【安徽宣城市2019届高三上学期期末】下列关于有机物的说法正确的是 （ ）A丙烷的二氯取代物有2种B乙烯和聚乙烯中碳原子的成键方式完全相同C可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸D饱和硫酸铵溶液和福尔马林都可使鸡蛋清溶液发生变性【答案】C【解析】A、丙烷的二氯取代物有1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷，共4种，故【趁热打铁】【武汉六中2019届高三11月月考】下列说法错误的是 （ ）A乙烷在光照的条件下能与溴水发生取代反应B乙烯可以用作生产食品包装材料的化工原料C室温下，乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体【答案】A【解析】A乙烷在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，与溴水不反应，选项A错误；B聚乙烯为食品包装材料，乙烯可合成聚乙烯，选项B正确；C乙醇与水分子间含氢键，溴乙烷不含，则乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷，选项C正确；D乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，选项D正确；答案选A。 【例2】【石家庄辛集中学2019届高三上学期12月月考】阿斯巴甜(Aspartame)是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是 （ ）A阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为C14H18N2O5B阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去等反应C阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱共有11种吸收峰D阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应【答案】B【解析】A.该有机物结构中含有氨基和羧基，所以阿斯巴甜属于氨基酸，1个分子中含H原子个数为18，【趁热打铁】【山东章丘市四中2019届高三上学期第二次质检】尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病，其转化过程如下。下列说法错误的是 （ ）A1 mol酪氨酸能与含1 mol HCl的盐酸反应，又能与含2 mol NaOH的溶液反应B1 mol对羟苯丙酮酸最多可与4 mol H2反应C酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应D1 mol尿黑酸最多可与含3 mol Br2的溴水反应【答案】C【解析】A、酪氨酸中含有氨基和羧基，具有酸性和碱性，酚羟基也具有酸性，1mol酪氨酸能与含1molHCl的盐酸反应，又能与含2molNaOH的溶液反应，正确；B、对羟苯丙酮酸中的苯环和羰基可以和氢气发生加成反应，1mol对羟苯丙酮酸最多可与4molH2反应，正确；C、酪氨酸中的苯环能发生加成反应，含有的羧基能发生取代反应，氨基酸能发生缩聚反应，但是不能发生消去反应，错误；D、1mol尿黑酸中含有2mol酚羟基，且含有3mol的邻位和间位氢原子，可以被3mol溴原子取代，故可与含3 mol Br2的溴水反应，D正确。本题选不正确的，故选C。同分异构体的判断方法（1）基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种（2）换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同（3）等效氢原子法(又称对称法)分子中等效H原子有如下情况：分子中同一个碳上的H原子等效；同一个碳的甲基H原子等效；分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的（4）定1移2法分析2元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl（5）组合法饱和一元酯，R1有m种，R2有n种，共有mn种酯【例】【哈尔滨师大附中2019届高三上学期期末】芳香化合物C9H10O2能与 NaHCO3溶液反应生成CO2，其可能的结构共有(不含立体异构) （ ）A11种 B12种 C13种 D14种【答案】D【解析】该有机物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有羧基-COOH，取代基为正丙酸基时，1种；取代基为异丙酸基，1种；取代基为羧基、-CH2-CH3，有邻间对3种；取代基为乙酸基、-CH3，有邻间对3种；取代基为-COOH、-CH3，-CH3，甲基为邻位，2种；间位，3种；对位1种；符合条件的总共有14种故答案选D。误区警示：对同分异构体的判断，是课标全国卷卷有机高频考点，关键在于书写的有序性和规律性。书写时常容易出现重复和遗漏现象，以及漏写和多写H原子的情况。常用的书写方法如下。“由通式，判类别”：根据有机物的分子组成，判断其可能的类别异构(一般用分子通式判断)。 “减碳法，写碳链”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由近到远。“移官位，氢充填”：先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置；按“碳四价”的原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，即可得到所有同分异构体的结构简式。
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