高考化学大一轮复习第51讲合成有机高分子化合物考点2有机合成优盐件.ppt

选修5有机化学基础 第十二章 第51讲合成有机高分子化合物 栏目导航 1 合成路线的选择 1 一元转化关系 考点二有机合成 以乙烯为例 完成上述转化标号反应的化学方程式 2 二元转化关系以乙烯为例 完成上述转化标号反应的化学方程式 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 有机合成题的解题思路 酸性KMnO4溶液 有机合成中常见官能团的保护方法 1 酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化 所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应 把 OH变为 ONa将其保护起来 待氧化后再酸化将其转变为 OH 2 碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来 待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键 3 氨基 NH2 的保护 如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 CH3氧化成 COOH之后 再把 NO2还原为 NH2 防止当KMnO4氧化 CH3时 NH2 具有还原性 也被氧化 有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化 2 有机合成官能团的转化 1 官能团的引入 2 官能团的消除 通过加成反应消除不饱和键 双键 三键 苯环 醛 酮 通过消去 氧化或酯化反应等消除羟基 通过加成或氧化反应等消除醛基 通过水解反应消除酯基 肽键 卤素原子 3 官能团的改变可根据合成需要 或题目中所给衍变途径的信息 进行有机物官能团的衍变 以使中间产物向产物递进 有以下三种方式 正丁醛或丁醛 9 8 2 D中含氧官能团的名称是 写出检验该官能团的化学反应方程式 醛基 3 E为有机物 能发生的反应有 填字母 a 聚合反应b 加成反应c 消去反应d 取代反应 4 B的同分异构体F与B有完全相同的官能团 写出F所有可能的结构 cd 5 以D为主要原料制备己醛 目标化合物 在方框中将合成路线的后半部分补充完整 6 问题 5 的合成路线中第一步反应的目的是 保护醛基 或其他合理答案 解析 1 碳碳双键两端的碳原子及与之相连的原子均共面 单键可旋转 从而使氧原子 乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上 乙基上最多有一个氢原子位于上述平面内 故B分子中的共面原子数目最多为9 C分子中与环相连的三个基团都不等效 所以三个基团中共有8种碳原子 即有8种氢原子 2 D中的含氧官能团是醛基 检验醛基可用银氨溶液 也可用新制氢氧化铜 3 结合 已知 信息及C D A E可知 E为乙醇 乙醇能发生消去反应 也能发生取代反应 故c d项正确 乙醇不能发生聚合反应和加成反应 故a b项错误 例1 2016 上海卷 异戊二烯是重要的有机化工原料 其结构简式为CH2 C CH3 CH CH2 完成下列填空 1 化合物X与异戊二烯具有相同的分子式 与Br2 CCl4反应后得到3 甲基 1 1 2 2 四溴丁烷 X的结构简式为 2 异戊二烯的一种制备方法如下图所示 答题送检 来自阅卷名师报告 解析 1 由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同 则X的分子式为C5H8 X的不饱和度 2 由X与Br2 CCl4发生加成反应产物为3 甲基 1 1 2 2 四溴丁烷 则X分子中存在碳碳三键 其结构简式为CH CCH CH3 2 2 A分子中存在碳碳三键能与H2O X2 H2 HX等发生加成反应 与H2的加成反应也属于还原反应 能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应 能发生加聚反应 聚合反应 A分子中存在羟基能发生取代反应 酯化反应 和消去反应 将A与异戊二烯的结构简式对比可知 A首先与H2发生加成反应生成H2C CHC CH3 2OH 再发生消去反应可得到异戊二烯 所以B的结构简式为H2C CHC CH3 2OH 1 2017 全国卷 化合物H是一种有机光电材料中间体 实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下 回答下列问题 1 A的化学名称是 2 由C生成D和E生成F的反应类型分别是 3 E的结构简式为 4 G为甲苯的同分异构体 由F生成H的化学方程式为 苯甲醛 加成反应 取代反应 C6H5 COOH 5 芳香化合物X是F的同分异构体 X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢 且峰面积之比为6 2 1 1 写出2种符合要求的X的结构简式 任写2种即可