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第九章 有机化学基础考试要求 1认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。2知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物的分子结构测定中的应用。3认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、苯环、羟基、氨(胺)基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、酰胺基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类。4认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识在一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。5认识烷、烯、炔和芳香烃的组成和分子结构特点，比较它们组成、分子结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。6认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成和分子结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。7认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。8结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，体会绿色化学思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。教学建议新高考把选修有机化学基础作为必考内容考查，这就非常有必要把必修有机部分内容和选修有机化学基础进行整合在一起复习，既避免了重复学习，又有系统性，更省时省力！本章共设7课时，编写思路图解如下：第1课时宏观把握认识有机化合物知识点一有机物的分类与命名1按碳的骨架分类提醒分子中不含苯环，而含其他碳环结构的化合物属于脂环化合物。2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)分类官能团符号名称物质类别官能团符号名称物质类别碳碳双键烯烃羰基酮碳碳三键炔烃羧基羧酸X卤素原子卤代烃酯基酯OH羟基醇NH2氨基胺酚NO2硝基硝基化合物醚键醚SO3H磺酸基磺酸化合物醛基醛氰基腈提醒苯环不属于官能团。含醛基的物质不一定为醛类，如：HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。1烷烃的习惯命名法2烷烃的系统命名法(1)命名三步骤(2)编号三原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号(3)示例3烯烃和炔烃的命名4苯的同系物的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2二甲苯，间二甲苯也叫作1,3二甲苯，对二甲苯也叫作1,4二甲苯。5烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团(OH、CHO、COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。提醒有机物系统命名中常见的错误a主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；b编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；c支链主次不分(不是先简后繁)；d“”、“，”忘记或用错。系统命名法中四种字的含义a烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；b二、三、四指相同取代基或官能团的个数；c1、2、3指官能团或取代基的位置；d甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。对点训练1按官能团分类，下列说法正确的是()解析：选BA项，该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B项，苯甲酸分子中含有羧基，所以属于羧酸，正确；C项，该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；D项，羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类，而该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，错误。2.对盆栽鲜花施用S诱抗素制剂，可以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选A从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基，不含苯环和酯基。3下列有机物命名正确的是()解析：选BA命名为1,2,4三甲苯；C命名为2丁醇；D命名为3甲基1丁炔。4(1)有机物中官能团的识别。中含氧官能团名称是_；中含氧官能团的名称是_；HCCl3的类别是_，C6H5CHO中的官能团是_；中显酸性的官能团是_(填名称)；中含有的官能团名称是_。(2)有机物的系统命名。答案：(1)(醇)羟基(酚)羟基、酯基卤代烃醛基羧基碳碳双键、酯基、羰基(2)3,3,4三甲基己烷2甲基2戊烯乙苯苯乙烯3氯1丙烯4甲基2戊醇2乙基1,3丁二烯知识点二有机化合物的结构1有机物结构的表示方法名称结构式结构简式键线式丙烯CH3CH=CH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH2同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2=CH2和CH3CH=CH2。3同分异构现象和同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如CH3CH2OH和CH3OCH3提醒常考的官能团异构CnH2n：单烯烃、环烷烃；CnH2n2：单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃；CnH2n2O：饱和一元醇、饱和一元醚；CnH2nO：饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚；CnH2nO2：饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮；CnH2n1O2N：氨基酸、硝基烷。4同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)对点训练1丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是()A实验式：CH2B结构简式：CH2=CHCH3C球棍模型：D聚合后的结构简式：CH2CHCH3解析：选DA项，丙烯的分子式为C3H6，最简式(实验式)为CH2，正确；B项，丙烯含有一个碳碳双键，其结构简式为CH2=CHCH3，正确；C项，丙烯是含碳碳双键的烯烃，球棍模型为，正确；D项，聚丙烯为高分子化合物，由丙烯加聚得到，其结构简式为CHCH3CH2，错误。2(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有_种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。A醇 B醛C羧酸 D酚(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。解析：(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两个处于对位的取代基。答案：(1)4(2)D3根据要求回答下列问题：(1)(2014全国卷) 的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。(2)(2016全国卷)芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。(3)(2017全国卷)H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。解析：(1) 的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为CH2CH2NH2、CH(NH2)CH3、CH2NHCH3、NHCH2CH3、N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为C2H5、NH2时有2种；分别为CH3、CH2NH2时有3种；分别为CH3、NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个CH3、1个NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是(2)F需满足条件：.与具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为31，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有等。解析：(3)G()的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为X、Y、Z。可以先确定X、Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。知识点三研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)萃取、分液类型原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(2)蒸馏和重结晶适用现象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。(3)有机物分子式确定的常用方法商余法先求算有机物的相对分子质量aM22.4 Lmol1 gL1(标准状况下)bMDMcMM1a1%M2a2%再利用“商余法”求分子式设烃的相对分子质量为M，则商余数的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。4分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。提醒红外光谱几乎可以测量出所有化学键的种类，但不能测出化学键的个数。核磁共振氢谱不饱和度不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用表示。提醒多一个双键，增加1；多一个环，增加1；多一个三键，增加2；多一个苯环，增加4。对点训练1根据下表信息，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是()物质分子式熔点/沸点/密度/(gcm3)溶解性乙二醇C2H4O211.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.26能与水、乙醇以任意比互溶A分液B蒸馏C加水萃取 D冷却至0 后过滤解析：选B由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的熔点、密度、溶解性相差不大，无法用分液、加水萃取等方法分离，但沸点相差较大，故可利用蒸馏法进行分离。2现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则该物质可能是下列中的()ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHCCH3CH2CH2CH3 DCH3CH2CHO解析：选B核磁共振氢谱有四组峰，故分子中含有四种氢，CH3CH2CH3两甲基对称，有两种环境的氢，A错误；CH3CH2CH2OH有四种环境的氢，B正确；CH3CH2CH2CH3左右对称，有两种环境的氢，C错误；CH3CH2CHO有三种环境的氢，D错误。3有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%，它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正确的是()A含有C、H、O三种元素B相对分子质量为60C分子组成为C3H8OD结构简式为CH3CHOHCH3解析：选DC与H的质量分数之和不是100%，燃烧产物只有二氧化碳和水，推断该有机物中含有O，A正确；N(C)N(H)N(O)(60.00%12)(13.33%1)(10060.0013.33)%16381，故其实验式可以判断为C3H8O，由于H为8，C为3，满足3228，故其实验式即为分子式，故相对分子质量为60，B、C正确；核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰，分子式为C3H8O，故结构简式为CH3CH2CH2OH，D错误。4(2015全国卷)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。(1)A的结构简式为_。(2)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填字母)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪解析：(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)由D的结构简式知，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO和COO(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为 核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明3种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为。答案：(1)(2)5c
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