2019-2020年高中化学选修5第三章第二节《醛》word学案.doc

2019-2020年高中化学选修5第三章第二节醛word学案学习目标定位1.能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质。2.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在。3.知道甲醛、乙醛在生产生活中的应用。1物质具有的官能团名称是醛基、羰基、羟基、羧基、碳碳双键。2(1)乙醇催化氧化的方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(2)乙二醇催化氧化的方程式为(3)上述两个反应有机产物中的官能团是CHO，由烃基与醛基相连而构成的化合物称为醛，饱和一元醛的通式为CnH2n1CHO或CnH2nO。探究点一乙醛的性质1乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。2按表中要求完成下列实验并填表：实验操作实验现象实验结论银镜反应先生成白色沉淀，之后白色沉淀逐渐溶解AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液试管内壁出现光亮的银镜银氨溶液的主要成分Ag(NH3)2OH，是一种弱氧化剂，将乙醛氧化成乙酸，而Ag(NH3)2中的银离子被还原成单质银与新制的氢氧化铜悬浊液反应有蓝色沉淀产生NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀生成新制的Cu(OH)2 是一种弱氧化剂，将乙醛氧化，自身被还原为Cu2O(1)由以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应，写出反应的化学方程式：AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3，AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O，CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O。CuSO42NaOH=Cu(OH)2Na2SO4，2Cu(OH)2CH3CHONaOHCH3COONaCu2O3H2O。(2)乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化，方程式为。3乙醛中的和烯烃中的性质类似，也能与H2发生加成反应，方程式为CH3CHOH2CH3CH2OH。归纳总结(1)醛的化学性质与乙醛类似：能发生氧化反应生成羧酸；能与H2发生加成反应，被还原为醇。(2)检验醛基的方法：与银氨溶液反应生成银镜；与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀。 活学活用1下列物质不属于醛类的是()CH2=CHCHOClCH2CHOA BC D答案B解析根据醛的定义：属于醛，不属于醛，中虽然存在CHO，但是它属于酯类。2已知柠檬醛的结构简式为 ，根据已有知识判定下列说法不正确的是()A它可使酸性KMnO4溶液褪色B它可以与溴发生加成反应C它可以发生银镜反应D它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O答案D解析柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。理解感悟在研究多官能团化合物(含有两种或两种以上官能团的有机物)时，应先分析该分子中每种官能团的性质，如上述题目中含有，然后将这两种官能团合起来，看是否有共性，如这两种官能团都能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，区别在于与溴水反应是加成反应，而醛基与溴水反应是氧化反应。3今有以下几种化合物：(1)请写出丙中含氧官能团的名称： 。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法： 。鉴别乙的方法： 。鉴别丙的方法： 。答案(1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙(3)FeCl3溶液，溶液变成紫色(或饱和溴水，有白色沉淀生成)Na2CO3溶液，有大量气泡产生银氨溶液，有光亮的银镜产生或新制的Cu(OH)2悬浊液，有红色沉淀产生解析(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2，但结构不同，三者互为同分异构体。(3)甲含有酚羟基和羰基，可选用饱和溴水或FeCl3溶液来鉴别，加饱和溴水时产生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液显紫色。乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量气泡产生。丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。理解感悟(1)只要有机物的分子中含有，就能发生银镜反应，就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。(2)醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，产物写成羧酸。探究点二甲醛与丙酮1甲醛(蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气体，易溶于水，35%40%的甲醛水溶液又称福尔马林。甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图。它发生银镜反应的方程式为HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO34Ag6NH32H2O它与新制Cu(OH)2悬浊液反应的方程式：HCHO4Cu(OH)22NaOHNa2CO32Cu2O6H2O2(1)写出分子式为C3H8O的两种醇催化氧化反应的方程式：2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O，(2)上述两个反应中有机产物分子结构上的相同点是都含有，因此它们都能与H2发生加成反应生成醇。(3)上述反应中有机产物的分子不含有醛基，其物质类别是酮，该物质名称是丙酮，是一种无色液体，能跟水、乙醇等互溶。归纳总结(1)甲醛与其它醛类相比较，其分子结构特点是醛基与H原子相连，无烃基。甲醛分子发生氧化反应时，相当于有2个醛基，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO4 mol Ag，1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O。(2)鉴别丙醛和丙酮的方法是与银氨溶液反应，能生成银镜的是丙醛，不能生成银镜的是丙酮(或与新制Cu(OH)2悬浊液反应)。活学活用4两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。答案甲醛和丙醛，物质的量分别为0.02 mol和0.06 mol。解析混合醛的物质的量4.08 g51 gmol10.08 mol，生成银的物质的量21.6 g108 gmol10.2 mol0.08 mol2，由此可知：混合物中必含有甲醛。设甲醛的物质的量为x，另一种醛A的物质的量为y。MA58 gmol1根据题意，醛A应符合通式CnH2nO：12n2n1658，n3，所以A为丙醛。综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是002 mol和0.06 mol。5在2HCHONaOH(浓)CH3OHHCOONa反应中，甲醛发生的反应是()A仅被氧化B仅被还原C既被氧化又被还原D既未被氧化又未被还原答案C解析有机反应中，把有机物得氧或失氢的反应称为氧化反应，该有机物被氧化；把有机物失氧或得氢的反应称为还原反应，该有机物被还原。理解感悟有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法。氧化反应还原反应加氧或去氢加氢或去氧反应后有机物中碳元素的平均化合价升高反应后有机物中碳元素的平均化合价降低在反应中有机物被氧化，作还原剂在反应中有机物被还原，作氧化剂有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应有机物与H2的加成反应1室内装潢和家具挥发出来的一种有机物是室内空气的主要污染物，该有机物易溶于水，所得溶液常温下有强烈刺激性气味，可用作防腐剂。推断该有机物是()A甲醛 B乙醛 C乙醇 D苯答案A2下列关于醛的说法中正确的是()A所有醛中都含醛基和烃基B所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应C一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D醛的官能团是COH答案B解析醛中不一定含有烃基，如HCHO，A选项错误；饱和一元醛的分子式符合CnH2nO，C选项错误；醛基应写为CHO，D选项错误。3已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面的是()答案D解析分子中的原子共平面的结构有苯、乙烯、乙炔、甲醛，甲烷分子的5个原子不共面。4下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是()答案A解析根据醛基与H2发生加成反应的特点：CHOCH2OH可知，生成物中一定含有CH2OH结构。5有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2二溴乙烷气体ABC其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。AB的化学方程式为 ；BC的化学方程式为 ；BA的化学方程式为 。答案2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOHCH3CHOH2CH3CH2OH解析已知A、B、C为烃的衍生物，ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者分子中碳原子数相同；醇与浓H2SO4混合加热至170 时，产生的有机气体与溴加成得1,2二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。基础过关一、醛的分子组成与结构1下列有机物不属于醛类物质的是()答案D解析紧扣醛类物质的定义：醛是由烃基和醛基(CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基，故不属于醛类物质。2下列说法正确的是()A乙醛的分子式为CH3CHOB乙醛的结构式为C乙醛是一种有刺激性气味的气体D乙醛易溶于有机溶剂，不溶于水答案B解析乙醛的分子式是C2H4O；乙醛应为具有刺激性气味的液体；乙醛不但易溶于有机溶剂(如乙醇)，也易溶于水。3下列有机物中含有官能团最多的是()A甲醇 B甲醛 C甲酸 D乙酸甲酯答案C解析甲醇只有羟基；甲醛只有醛基；但甲酸HCOOH一边是醛基，另一边是羧基；乙酸甲酯只有酯基。二、醛的化学性质4下列反应中属于有机物被还原的是()A乙醛发生银镜反应B新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应C乙醛加氢制乙醇D乙醛制乙酸答案C解析有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应。C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。5丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是()A能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B在一定条件下与H2充分反应生成1丙醇C能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性D在一定条件下能被空气氧化答案C解析由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。6.从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：现有试剂：KMnO4酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()A B C D答案A解析该有机物中含有和CHO两种官能团。试剂和均能与上述两种官能团分别发生氧化反应、加成反应；而试剂只与CHO发生反应，不与发生反应。7向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8 g银，该醛是()AHCHO BCH3CHOCCH3CH2CHO DCH3CH(CH3)CHO答案C解析除HCHO外，在各饱和一元醛跟银氨溶液的反应中，醛与生成物银的量的关系为RCHO2AgR29 210829 g 10.8 g(R29)2.9 g(2108)10.8 g，解得R29，根据题意R为烷烃基，则R为乙基，该醛应为C2H5CHO。三、醛的还原性实验8下列说法正确的是()A乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色的CuB银镜反应中醛发生的是还原反应C银镜反应实验采用水浴加热，不能直接加热D醛类的通式可写为RCOH答案C解析乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液只有在加热时才反应，且生成的红色物质为Cu2O，故A错；在银镜反应中醛发生氧化反应，故B错；醛类通式应写为RCHO(R为烃基或氢)，故D错。9某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到红色沉淀，分析其原因可能是()A乙醛量不够 B烧碱量不够C硫酸铜量不够 D加热时间短答案B解析乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，其水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。10(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，下列各步操作中：加入0.5 mL乙醛溶液；加入10%的氢氧化钠溶液2 mL；加入2%的CuSO4溶液45滴；加热试管。正确的顺序是 。(2)实验室配制少量银氨溶液的方法：先向试管中加入 ，然后 ，其反应的离子方程式为 、 ，向银氨溶液中滴加少量的乙醛， ，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为 。答案(1)(2)AgNO3溶液加稀氨水至沉淀恰好溶解为止AgNH3H2O=AgOHNHAgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O置于盛有热水的烧杯中CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O解析(1)本题主要考查乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验操作。做该实验时，应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制Cu(OH)2悬浊液，然后加入乙醛，并用酒精灯加热至沸腾，即可产生红色Cu2O沉淀。(2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。能力提升11凡结构为CH3COR的有机物，与次卤酸钠(NaXO)作用，可以生成卤仿(CHX3)，这种反应叫做卤仿反应(式中R表示烷烃基，X表示卤素)，如：，以上反应称为碘仿反应，试判断下列物质中能发生碘仿反应的是()答案D解析能发生碘仿反应的物质必须有，并且中的C原子连有甲基。12某醛的分子式为C5H10O，其属于醛类的同分异构体种数为 ；写出属于酮的三种同分异构体： 、 、 。答案4CH3COCH2CH2CH3CH3COCH(CH3)2CH3CH2COCH2CH3解析可用条件变换法推断：将C5H10O变为C4H9CHO，丁基的种数就是C4H9CHO的种数。已知丁基有4种：CH2CH2CH2CH3、C(CH3)3、CH2CH(CH3)2，所以C4H9CHO有4种同分异构体。属于酮的同分异构体有CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COCH2CH3。13某化学兴趣小组的同学在乙醛溶液中加入溴水，溴水褪色。分析乙醛的结构和性质，同学们认为溴水褪色的原因有三种可能(请补充完整)：溴在不饱和键上发生加成反应。溴与甲基上的氢原子发生取代反应。 。为确定此反应的机理，同学们作了如下探究：(1)向反应后的溶液中加入硝酸银溶液，若有沉淀产生，则上述第 种可能被排除。(2)有同学提出通过检测反应后溶液的酸碱性作进一步验证，就可确定该反应究竟是何种反应原理。此方案是否可行？ ，理由是 。(3)若反应物Br2与生成物Br的物质的量之比是12，则乙醛与溴水反应的化学方程式为 。答案乙醛具有还原性，被溴水氧化(1)(2)不可行反应都有酸生成(3)CH3CHOBr2H2OCH3COOH2HBr解析乙醛具有较强的还原性，能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液)氧化，溴具有较强的氧化性，因此乙醛可能被溴氧化。(1)向反应后的溶液中加入AgNO3溶液，若有沉淀产生，则说明反应生成了能电离出Br的电解质，即HBr，而CH3CHO与Br2加成不可能生成HBr。(2)反应中都有酸性物质生成，不能通过检测反应后溶液酸碱性的方法来确定反应机理。(3)因为CH3CHO可被弱氧化剂氧化为CH3COOH，所以CH3CHO被Br2氧化的产物肯定为CH3COOH。根据反应的环境和元素守恒，可知Br2的还原产物为HBr。14有机物甲的分子式为C3H7Br，在适宜的条件下能发生如下转化BA甲DE(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题：确定有机物甲的结构简式 ；用化学方程式表示下列转化过程：甲A ；B与银氨溶液的反应 。(2)若B不能发生银镜反应，试回答下列问题。确定有机物甲的结构简式 ；用化学方程式表示下列转化过程：甲D ；AB 。答案(1)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBrCH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH43NH32AgH2O(2)CH3CHBrCH3CH3CHBrCH3NaOHCH3CH=CH2NaBrH2O解析甲为卤代烃。从反应条件看，甲A为卤代烃水解，生成醇；甲D为卤代烃的消去反应，生成烯烃。B能否发生银镜反应决定了A中羟基的位置，从而决定了甲的结构。拓展探究15实验室可利用甲醇、空气和铜制备甲醛。甲醇和甲醛的沸点和水溶性见下表：沸点/水溶性甲醇65混溶甲醛21混溶如图是两个学生设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，分别如(甲)和(乙)所示，试回答：(1)若按(甲)装置进行实验，则通入A管的X是 ，B中反应的化学方程式为 。(2)若按(乙)装置进行实验，则B管中应装 ，反应的化学方程式为 。(3)C中应装的试剂是 。(4)在仪器组装完成后，加试剂前都必须要进行的操作是 ；添加药品后，如何检验(乙)装置的气密性？ 。(5)两种装置中都需加热的仪器是 (填“A”、“B”或“C”)，加热的方式分别为 。实验完成时，都应先停止对 (填“A”、“B”或“C”)的加热，再 。实验完成时，先打开D处气球的铁夹，再撤去酒精灯，打开铁夹的目的是 ，其工作原理为 。(6)你认为哪套装置好？ (填“甲”或“乙”)，理由是 。答案(1)空气(或氧气)2CH3OHO22HCHO2H2O(2)CuOCH3OHCuOHCHOH2OCu(3)H2O(4)检验装置的气密性导管口伸入水中，手握试管A，若试管C中导管口有气泡冒出，表明装置气密性良好(5)A、BA水浴加热，B酒精灯加热B撤出C中导管防止倒吸气球内空气进入反应装置，装置内气体压强增大(6)甲制得的甲醛溶液浓度大解析在解答本题时，应前后通读，使得后面的为前面“服务”的内容能够提炼出来(如A试管的加热问题、C和D的作用等)，从而能更好地答题。(1)根据题目所给的内容和已有的知识，可以知道利用Cu或CuO来催化反应，所以直接用气体(空气或氧气)在铜丝的催化下反应(这时只好水浴加热)，用(甲)装置；也可以间接用CuO作氧化剂，同时催化反应，用(乙)装置。由于(甲)装置反应时，气体与甲醇接触充分，生成的甲醛浓度大，(甲)装置比(乙)装置好。