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课时规范练34生命中的基础有机化合物有机合成与推断非选择题(共5小题,共100分)1.(2018天津理综,8)(20分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为,E中官能团的名称为。(2)AB的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。(3)CD的化学方程式为。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。(5)F与G的关系为(填序号)。a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构(6)M的结构简式为。(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为,X的结构简式为;试剂与条件2为,Y的结构简式为。2.(2019广东珠海月考)(20分)镇痛药物J的合成方法如下:已知:+ClR3+HClR1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)(1)B的名称为;F的结构简式为。(2)的有机产物的官能团有;的反应类型为反应。(3)的化学方程式为。(4)已知有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶(C5H5N,属于有机碱)能提高J的产率,原因是。(5)有机物K分子组成比F少两个氢原子,符合下列要求的K的同分异构体有种。A.遇FeCl3溶液显紫色B.苯环上有两个取代基(6)是一种重要的化工中间体。以环己醇()和乙醇为起始原料,结合已知信息选择必要的无机试剂,写出的合成路线。(已知:RHCCHRRCOOH+RCOOH,R、R为烃基。用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)3.(2019贵州遵义航天高级中学模拟)(20分)化合物A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲基,环上只有一个取代基;F分子中不含甲基;A与其他物质之间的转化如下图所示:(1)AF的反应类型是;G中含氧官能团的名称是。(2)AC的化学方程式是。(3)H的结构简式是,E的结构简式是。(4)有的同学认为B中可能没有氯原子,你的观点是(填“同意”或“不同意”),你的理由是。(5)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中,核磁共振氢谱显示为2组峰的是(写结构简式);只含有两个甲基的同分异构体有种。X相对分子质量比C少54氧原子数与C相同能发生水解反应4.(2019云南师大附中月考)(20分)8-羟基喹啉可用作医药中间体,也是染料和农药的重要中间体。合成8-羟基喹啉的路线如图所示。已知:+。(1)B的分子式为。(2)D的俗名为甘油,其含有的官能团名称为。(3)CD的化学反应类型为。(4)工业上,F可由如下图所示途径制备,试剂为,Y与X互为同系物,其分子式为C7H7NO3,Y的结构有种。XF(5)L的结构简式为。(6)下列有关8-羟基喹啉的说法正确的是(填序号)。A.能使高锰酸钾溶液褪色B.遇FeCl3溶液显紫色C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色D.能与NaHCO3反应放出CO2气体5.(20分)苯是工业上常用的化工原料,可以用于合成安息香酸苄酯和高分子化合物G(部分反应条件略去),流程如下所示,请回答下列问题:(1)C的化学名称是,E分子中最多有个原子共平面。(2)C生成D的反应类型为。(3)A生成E的化学方程式为。(4)CH2CHCHCH2也可以反应生成高分子化合物,而且是合成橡胶的重要原料,下列橡胶中一定不能以其为主要初始原料获得的是。丁苯橡胶顺丁橡胶硅橡胶乙丙橡胶丁腈橡胶(5)H是D的同分异构体,分子中含有酯基,有两个苯环且不直接相连,符合上述条件的结构有种(不包括D),其中核磁共振氢谱图有6组峰,且面积比为322221的同分异构体的结构简式为(写出一种即可)。(6)按照上述合成路线,以2-氯丙烷为原料,设计2-甲基-2-丙醇的最佳合成路线。课时规范练34生命中的基础有机化合物有机合成与推断1.答案 (1)1,6-己二醇碳碳双键、酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3)+C2H5OH+H2O(4)5(5)c(6)(7)试剂与条件1:HBr,X:试剂与条件2:O2/Cu或Ag,Y:解析 (1)A为,根据系统命名法A的名称为1,6-己二醇;E中官能团的名称为碳碳双键和酯基。(2)AB的反应属于取代反应,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法是减压蒸馏(或蒸馏)。(3)CD的反应属于酯化反应,该反应的化学方程式为:+C2H5OH+H2O。(4)C的同分异构体W可发生银镜反应,说明含有CHO,且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛,说明水解产物是伯醇(CH2OH)。符合条件的W是甲酸酯(HCOOR),R的结构有(CH2)5Br、CH2CH(CH2CH3)CH2Br共5种,其中核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式为。(5)根据F与G的结构式可知二者关系为顺反异构,选择c。(6)根据GN的转化关系可知M的结构简式为。(7)根据DE的转化关系分析可知,可由和合成,因此试剂与条件1为HBr和,X的结构简式为; 试剂与条件2为O2/Cu或Ag和,Y的结构简式为。2.答案 (1)3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)(2)碳碳双键、氨基取代(3)+CH3OH(4)吡啶显碱性,能与反应的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J的产率(5)15(6) 解析 (1)有机物A为CH2CHCH3,与氯气在500 发生取代反应生成CH2CHCH2Cl(B),其名称为3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯);由有机物E的结构简式,结合有机物F的分子式可知,有机物EF脱去二氧化碳,去掉COO,得到F的结构简式为。(2)根据有机物的结构简式CH2CHCH2NH2可知,官能团有碳碳双键、氨基;通过有机物C的分子式,并结合反应物CH2CHCH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知,NH2中的2个氢原子被取代,生成氯化氢,所以的反应类型为取代反应。(3)根据题给信息可知:有机物C在乙醇钠作用下,发生反应生成;化学方程式为+CH3OH。(4)吡啶(C5H5N,属于有机碱)显碱性,能与反应的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J的产率。(5)有机物F为,有机物K分子组成比F少两个氢原子,分子式为C8H11NO。A.遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基;B.苯环上有两个取代基,一个必须是酚羟基;具体结构如下:苯环上分别连有OH和CH2CH2NH2结构有3种;苯环上分别连有OH和CH3CH(NH2)结构有3种;苯环上分别连有OH和CH3NHCH2结构有3种;苯环上分别连有OH和CH3CH2NH结构有3种;苯环上分别连有OH和(CH3)2N结构有3种;共计有15种。(6)发生消去反应生成环己烯,环己烯在酸性条件下被高锰酸钾溶液氧化为,该有机物再与乙醇发生酯化反应生成,最后根据信息R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH,在乙醇钠作用下发生反应生成。3.答案 (1)消去反应碳碳双键和羧基(2)+NaOH+NaCl(3)(4)同意在碱性环境下氯原子有可能水解,使得B中没有氯原子(5)HCOOC(CH3)35解析 化合物A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲基,环上只有一个取代基;能与新制的氢氧化铜反应,说明含有醛基;A是;A与新制的氢氧化铜反应生成羧酸,B可能是,碱性条件(NaOH)下转化为;A水解生成C,C是;C氧化为D,D是;D在一定条件下缩聚为E是;A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成F,F分子中不含甲基,F是,F与氢氧化铜在酸性条件下反应生成;G加聚生成。(5)氧原子数与C相同、相对分子质量比C少54,X的分子式为C5H10O2;能发生水解反应说明是酯,核磁共振氢谱显示为2组峰的是HCOOC(CH3)3;只含有两个甲基的同分异构体有5种;HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3。4.答案 (1)C3H5Cl(2)羟基(3)取代反应(或水解反应)(4)液溴、FeBr313(5)(6)AB解析 已知E的分子式,F、K的结构简式,结合E和F发生加成反应生成K,可知E是CH2CHCHO,再由信息反应及L的分子式可知L是,由D的分子式及同一个碳上连有两个羟基的分子不稳定可知,D是HOCH2CH(OH)CH2OH,由反应流程及A的名称可知,A是CH3CHCH2,由于烯烃和氯气发生加成反应是在常温下进行的,而A在高温下和氯气反应生成B,而B还可以与HOCl发生加成反应,所以AB发生取代反应,B是ClCH2CHCH2,C是ClCH2CHClCH2OH或ClCH2CH(OH)CH2Cl。(1)根据以上分析,B是ClCH2CHCH2,分子式为C3H5Cl。(2)D是HOCH2CH(OH)CH2OH,其含有的官能团名称为羟基。(3)CD发生的是卤代烃的水解反应(属于取代反应)。(4)由制备F的流程可知,由苯制取溴苯,需要液溴、FeBr3;X是,Y与X互为同系物,其分子式为C7H7NO3,即Y比X多一个CH2原子团,苯环侧链可能含有一个甲基、一个酚羟基和一个硝基,采用定一移一的分析方法,硝基和羟基处于邻、间、对共有3种结构,分别为、,在的结构中的苯环上连接甲基共有4种结构,在的结构中的苯环上连接甲基共有4种结构,在的结构中的苯环上连接甲基共有2种结构;另外苯环上还有可能有两个侧链,分别是酚羟基和CH2NO2的结构:、,所以Y的结构共有13种。(5)由以上分析可知L的结构简式是。(6)8-羟基喹啉含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C错误;8-羟基喹啉不含羧基,不能与NaHCO3反应放出CO2气体,故D错误。5.答案 (1)苯甲酸钠(安息香酸钠)19(2)取代反应(3)+H2O(4)(5)10或(6)解析 引入醛基得到A,被银氨溶液氧化成B,碱性条件下转化成盐C,发生取代反应生成D;E为,F为。(1)C的化学名称是苯甲酸钠(安息香酸钠),E分子中除了甲基上的2个H,其他原子均可能共面,最多有19个原子共平面。(4)丁苯橡胶由CH2CHCHCH2和苯乙烯聚合得到;顺丁橡胶由CH2CHCHCH2聚合得到;硅橡胶由二氯二甲基硅烷经水解和缩聚反应得到;乙丙橡胶由乙烯和丙烯聚合得到;丁腈橡胶由丙烯腈和CH2CHCHCH2聚合得到。故选。(5)D的同分异构有以下几种情况:连上一个甲基有6种结构;a、b碳原子上所连取代基有邻、间、对3种结构;1种结构;1种结构;共11种结构,除去D有10种。其中核磁共振氢谱图有6组峰,且面积比为322221的同分异构体的结构简式为或。
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