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第四节研究有机化合物的一般步骤和方法,第1课时有机化合物的分离、提纯,自主阅读,自主检测,一、研究有机化合物的基本步骤,自主阅读,自主检测,二、有机物的分离、提纯1.蒸馏(1)用途:分离提纯沸点不同的液态互溶有机物,要求有机物热稳定性较强,与杂质沸点相差较大,一般约大于30。(2)装置和主要仪器:,自主阅读,自主检测,2.重结晶(1)原理:利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化程度不同,常用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯固态有机物的常用方法。(2)实验仪器与操作步骤,自主阅读,自主检测,(3)萃取液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,自主阅读,自主检测,1.下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是()A.蒸馏B.蒸发C.重结晶D.过滤答案:A2.下列各组液体混合物,可以用分液漏斗分离的是()A.乙醇和水B.溴乙烷和水C.溴乙烷和氯仿D.苯和溴苯答案:B,自主阅读,自主检测,3.天然色素的提取往往应用到萃取操作,现在有用大量水提取的天然色素,下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是()A.石油醚B.苯C.乙醇D.四氯化碳答案:C,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点,重难点有机物分离、提纯方法20世纪60年代,疟原虫对奎宁类药物已经产生了抗药性,严重影响到治疗效果。青蒿素及其衍生物能迅速消灭人体内疟原虫,对恶性疟疾有很好的治疗效果。屠呦呦受中国典籍肘后备急方启发,成功提取出的青蒿素,被誉为“拯救2亿人口”的发现。,讨论探究1.工业乙醇含水、甲醇等杂质,通过蒸馏可获得含95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物,如果要制得无水乙醇,你有什么方法?探究提示:要除去乙醇中的少量水,可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2改变乙醇和水的比例,再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇。即先加入生石灰后再蒸馏。,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点,2.结合苯甲酸重结晶实验,试总结重结晶的操作流程。探究提示:,重难点,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点,情景导入,知识点拨,典例引领,例题某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),由环己醇制备环己烯。,重难点,情景导入,知识点拨,典例引领,(1)制备粗品:将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是,导管B除了导气外还具有的作用是。试管C置于冰水浴中的目的是。,重难点,情景导入,知识点拨,典例引领,(2)制备精品。环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在层(填“上”或“下”),分液后用(填入编号)洗涤。a.KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液再将环己烯按如图装置蒸馏,冷却水从口进入。蒸馏时要加入生石灰,目的是。,重难点,情景导入,知识点拨,典例引领,收集产品时,控制的温度应在左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是。a.蒸馏时从70开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是。a.用高锰酸钾酸性溶液b.用金属钠c.测定沸点,重难点,情景导入,知识点拨,典例引领,解析:解答本题可联系制备乙酸乙酯的实验装置。(1)粗品的制备既要防止反应物暴沸,又要防止生成物挥发。(2)精品的制备关键在于除杂,此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水小在上层,洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯,又因粗品中混有少量酸性物质,洗涤时不能再用稀硫酸,需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低,制备粗品时随产品一起蒸出,导致产量低于理论值。(3)区分精品与粗品不能选用KMnO4酸性溶液,因为二者皆可被KMnO4氧化;由于粗品中含有环己醇等,可与钠反应产生气体,故可用钠加以区分;测定沸点也能很好地区分二者。答案:(1)防暴沸冷凝防止环己烯挥发(2)上cg除去水分83c(3)b、c,重难点,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点,情景导入,知识点拨,典例引领,成功体验现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法,在方框内填入所分离的有关物质的化学式。(1)a,b;(2),;(3)A,B;C;D,E。,重难点,情景导入,知识点拨,典例引领,解析:乙酸乙酯、乙酸和乙醇的分离,最好先用饱和Na2CO3溶液洗涤,这样首先分离出乙酸乙酯,而在洗涤液中留下CH3COONa和乙醇,再用蒸馏的方法蒸出乙醇,最后把CH3COONa转化为CH3COOH再蒸馏,即可得到CH3COOH。答案:(1)饱和Na2CO3溶液浓硫酸(2)分液蒸馏蒸馏(3)乙酸乙酯乙醇和乙酸钠乙酸钠乙酸乙醇,12345,1.现有三组混合液:乙酸乙酯和乙酸钠溶液;乙醇和丁醇;溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是()A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液解析:乙酸乙酯难溶于水,乙酸钠易溶于水,可采取分液的方法将两者分开。乙醇和丁醇互溶,可用蒸馏法分离。NaBr和单质溴,可利用有机溶剂萃取其中的Br2,与NaBr分离,故正确答案为C。答案:C,12345,2.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已知它们的性质如下表:据此,将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是()A.萃取B.升华C.蒸馏D.蒸发解析:两者属于醇类,可以互溶。从表中可知两者的沸点相差较大,故可用蒸馏法将其分离。答案:C,12345,3.下列分离或除杂方法正确的是()A.用分液法分离水和酒精B.用蒸馏法分离苯和溴苯C.用燃烧的方法除去CH4中混有的少量H2D.用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯解析:酒精和水以任意比例互溶,无法用分液法来分离;CH4和H2都能燃烧,不能用燃烧法除去CH4中混有的少量H2;尽管催化加氢能使乙烯转变为乙烷,但H2的量难以控制,过量时会使乙烷中混有H2,不足时又不能除尽乙烯,且反应的条件要求很高,并不适用于除杂。答案:B,12345,4.除去下列物质中所含的杂质(括号内的物质),所选用的试剂不正确的是()A.乙酸(苯甲酸):NaOH溶液B.甲烷(乙烯):溴水C.苯(苯甲酸):NaOH溶液D.乙炔(硫化氢):亚硫酸钠酸性溶液解析:乙酸和苯甲酸都能与NaOH反应而溶于该溶液,A项不正确;可以通过乙烯与溴水发生加成反应,从而除去乙烯,B项正确;苯甲酸溶于NaOH溶液而被除去,C项正确;通过亚硫酸钠酸性溶液,硫化氢与亚硫酸钠反应生成了硫,从而除去,D项正确。答案:A,12345,5.选择下列实验方法分离提纯物质,将分离提纯方法的序号填在横线上。A.萃取分液B.升华C.重结晶D.分液E.蒸馏F.过滤G.洗气(1)分离食盐水与沙子的混合物。(2)从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)分离水和汽油的混合物。(4)分离CCl4(沸点为76.75)和甲苯(沸点为110.6)的混合物。(5)除去混在乙烷中的乙烯。(6)提取碘水中的碘。,12345,解析:沙子不溶于食盐水,采用过滤的方法即可分离;硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大,采用重结晶和过滤的方法可将其分离;水和汽油互不相溶,可用分液法进行分离;CCl4和甲苯两种互溶的液体,沸点相差大于30,可用蒸馏法分离;乙烯中含双键,可被溴水吸收,可用洗气的方法除去;碘在有机溶剂中溶解度大,可用萃取分液方法提取。答案:(1)F(2)CF(3)D(4)E(5)G(6)A,
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