2019-2020年高考化学考点突破训练 11.4生命活动的物质基础 高分子化合物 有机合成与推断.doc

2019-2020年高考化学考点突破训练 11.4生命活动的物质基础 高分子化合物 有机合成与推断1下列物质：蔗糖麦芽糖淀粉纤维素油脂蛋白质，在酸存在的条件下分别进行水解，其水解的最终产物一定只有一种的有()ABC D解析水解的最终产物是葡萄糖；蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖；油脂酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油；蛋白质的水解产物是氨基酸(一种或多种)。答案D2下列说法不正确的是()A麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯C在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH解析本题考查简单有机物的性质。A选项，麦芽糖及其水解生成的葡萄糖均含有醛基，属于还原性糖，均能发生银镜反应；B选项，溴水和苯酚溶液反应生成三溴苯酚白色沉淀，溴水能与2,4己二烯发生加成反应而使溴水褪色，甲苯能萃取溴水中的溴，上层为有机层，显橙色；C选项，18O应在乙醇中；D选项，两种物质自身缩合可形成2种二肽，交叉缩合可形成2种二肽。答案C考点2单体和高聚物的互推规律聚合时找准结合点，反推单体时找准分离处，结合点即为分离处。1由单体推断高聚物及加聚反应的书写方法(1)单烯烃型单体加聚时“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。如n (2)二烯烃型单体加聚时“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面”。如nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。(3)含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”。如nCH2=CH22由高聚物推导单体的方法(1)加聚产物单体的判断方法。凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在主链中央画线断开，然后两键闭合即得对应单体。如(2)缩聚产物单体的判断方法。 题组训练3.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料解析高分子聚合物为混合物，A项错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B项正确，C项错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D项错。答案B4DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：则合成它的单体可能有：邻苯二甲酸丙烯醇(CH2=CHCH2OH)丙烯乙烯邻苯二甲酸甲酯ABC D解析解答此类题目，首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断。该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为 先发生酯化反应，后发生加聚反应生成的。答案A5完成下表中未填写的空项。解析由聚合物推单体或由单体推聚合物的方法就是单双键互换法。凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种；凡链节主链有四个碳原子且中间位置有双键的，单体中含有共轭二烯结构()。乙炔聚合要保留双键。答案6.下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为_。考点3 有机合成1.有机合成路线设计的一般程序(1)观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。(2)由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建，然后再引入相应的官能团，或者先进行官能团的转化，然后再进行碳骨架构建等，来进行不同合成路线的设计。(3)优选不同的合成路线。以绿色化学为指导，尽量采用廉价易得、低毒(最好无毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。2有机合成路线的设计方法(1)正推法。即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的目标分子的合成路线。(2)逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，从不同的设计路线中选取最合适设计路线。教材中对于乙酰水杨酸的合成路线设计就是采用了逆推法。3有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长。卤代烃的取代反应：CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNCH3CH2COOH卤代烃与炔钠的反应：CH3CH2BrCH3CCNaCH3CCCH2CH3NaBr醛、酮与氢氰酸的加成反应： (2)碳链减短。不饱和烃的氧化反应：如烯烃、炔烃在高锰酸钾酸性溶液的作用下不饱和键发生断裂，苯的同系物则被氧化为苯甲酸等。羧酸或羧酸盐的脱羧反应：如乙酸钠与碱在加热的条件下生成甲烷。4有机合成中官能团的引入与转化(1)在碳链上引入卤原子。烯烃与卤素单质的加成：CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br烯烃与卤化氢的加成：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3烯烃先与氢气加成，然后与卤素单质进行取代反应：CH3CH=CH2H2CH3CH2CH3CH3CH2CH3Cl2CH3CH2CH2ClHCl(2)在碳链上引入羟基。与水的加成(酸性条件)：CH3CH=CH2H2OCH3CH(OH)CH3卤代烃与水在碱性条件下的取代反应：CH3CH2CH2ClH2OCH3CH2CH2OHHCl(3)在碳链上引入醛基(羰基)。醇的氧化。由前面羟基的引入可知，由不同的方法可以在烯烃上引入羟基而得到醇，利用醇的氧化即可引入羰基。2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O (4)在碳链上引入羧基。醇的氧化：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH醛的氧化：2CH3CHOO22CH3COOH5有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。题组训练7(xx江苏)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：(R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式：_。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH (2)(酚)羟基酯基 8(xx浙江)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH33 mol NaOH反应；B项，柳胺酚可发生硝化反应；C项，柳胺酚结构中有肽键，可发生水解反应；D项，柳胺酚可与溴发生取代反应。(2)AB反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。(3)B在碱性条件下发生水解反应生成C。(4)从柳胺酚的结构简式可以推出F的结构简式为。(5)该同分异构体中有酚羟基和醛基，且苯环上有三种氢，据此可以写出同分异构体的结构简式。(6)苯首先在催化剂条件下与乙烯发生加成反应，生成乙苯，乙苯与氯气在光照条件下发生取代反应，生成，之后在NaOH醇溶液条件下发生消去反应，生成苯乙烯，最后苯乙烯发生加聚反应可得聚苯乙烯。答案(1)C、D(2)浓HNO3与浓H2SO4