2019-2020年高考化学一轮复习 第11章 综合课时6 有机合成与推断限时训练（含解析）.doc

2019-2020年高考化学一轮复习 第11章 综合课时6 有机合成与推断限时训练（含解析）1(xx福建理综，32)叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是_(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是_(填序号)。a分子中碳原子与氮原子的个数比是7:5b属于芳香族化合物 c既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d属于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为_。b在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：步骤的反应类型是_。步骤和在合成甲过程中的目的是_。步骤反应的化学方程式为_。解析(1)甲的结构中含显碱性的官能团NH2和显酸性的官能团COOH。(2)由乙的结构简式可知，a项，分子中碳原子与氮原子的个数比是7:5，正确；b项，乙分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，错误；c项，乙中氨基能与盐酸发生反应，CH2Cl能与NaOH溶液发生取代反应，正确；d项，乙中既没有苯环又没有酚羟基，且还含有N、Cl原子，故不属于苯酚的同系物，错误。(3)丙的分子式为C5H9O4N，丙的同分异构体丁中含基团，剩余基团的组成为C3H5O2，且在稀硫酸中水解有乙酸生成，说明应为乙酸甲酯基CH3COOCH2，故丁的结构简式： (4)根据反应物和生成物的结构特点可知，NH2上的H被取代得到生成物，反应类型为取代反应。根据甲的合成路线，步骤和的目的是保护氨基，防止被氧化。根据步骤的反应物的结构和反应条件，可知戊的结构简式为故生成甲的化学方程式：答案(1)羧基(2)a、c2(xx北京理综，25)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：.RCH=CHRRCHORCHO(R、R代表烃基或氢)(1)CH2=CHCH=CH2的名称是_。(2)反应的反应类型是(选填字母)_。a. 加聚反应b缩聚反应 (3)顺式聚合物P的结构简式是(选填字母)_。a.b.(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是_。1 mol B完全转化成M所消耗的H2的质量是_g。 (5)反应的化学方程式是_。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式_。解析(1)CH2=CHCH=CH2的名称为1,3丁二烯。(2)由CH2=CHCH=CH2聚合生成顺式聚合物P的反应为加聚反应。(3)CH2=CHCH=CH2的顺式为加聚反应得到顺式聚合物P，则说明聚合物P中含有碳碳双键，故CH2=CHCH=CH2按1,4加成方式进行加成，得聚合物P为CH2CH=CHCH2，顺式结构为两个CH2原子团在碳碳双键的同侧，即为。(4)由烃A的相对分子质量为108,108148缺4，则烃A的分子式C8H12，结合信息i可知，反应为A的结构简式为再结合信息ii及化合物M、N的结构和生成反应条件可知B为C为HCHO，故1 mol B可与3 mol H2发生加成反应生成M，H2的消耗质量为3 mol2 gmol16 g。(5)由(4)可知C为HCHO，结合N的分子式C13H8Cl4O2可知，反应的化学方程式为HCHOH2O。(6)由(4)可知A的分子式为C8H12，结合信息ii及B、C的结构简式可知，符合条件的A的同分异构体有。答案(1)1,3丁二烯(2)a(3)b6(6)3(xx浙江理综，29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：请回答下列问题：(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐 B不与氢气发生加成反应 C可发生水解反应 D能形成内盐 (2)写出化合物B的结构简式_。 (3)写出BC反应所需的试剂_。 (4)写出CDE的化学反应方程式_。 (5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。解析本题采用正向、逆向相结合分析推断法。由E到普鲁卡因的反应条件及已知反应信息，可知E为由题中物质之间的转化关系可以判断A、B、C三种物质结构中均含有苯环，再根据C和D反应生成E的反应条件及E的结构，可以推出C为D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2；由和CH2=CH2可知，A为AB是硝化反应，则B为故BC为在酸性KMnO4溶液作用下的氧化反应。(1)A项，普鲁卡因分子中含氨基(NH2)，可与浓盐酸反应，正确；B项，普鲁卡因分子中含苯环，可与H2发生加成反应，错误；C项，其分子中含酯基()，可发生水解反应，正确；D项，分子中只含氨基(NH2)，不含羧基(COOH)，不能形成内盐，错误。(5)B的结构简式为其同分异构体中：含有羧基；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环只有两个取代基且为对位结构，其符合条件的结构简式为： (6)结合D的结构简式HOCH2CH2N(CH2CH3)2及题中信息()可推出X为HN(CH2CH3)2，再根据题中信息()，可知要生成X，则需氯乙烷与NH3反应，故乙烯合成X的合成路线反应方程式为CH2=CH2HClCH3CH2Cl,2CH3CH2ClNH3HN(CH2CH3)22HCl。答案(1)AC(3)酸性KMnO4溶液(或KMnO4/H)4(xx重庆化学，10)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：(1)A的类别是_，能与Cl2反应生成A的烷烃是_。B中的官能团是_。 (2)反应的化学方程式为_。(3)已知：B苯甲醇苯甲酸钾，则经反应路线得到的产物加水萃取、分液， 能除去的副产物是_。 则经反应路线得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为_。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生， 则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_。(任写一种)解析(1)根据A的结构简式，可知A为卤代烃，生成该卤代烃的烷烃中只有1个C故为甲烷，物质B中的官能团为CHO。(2)根据反应的反应物和生成物知，发生的反应为酯化反应，其化学方程式为 (3)苯甲醛、苯甲醇难溶于水，苯甲酸钾易溶于水，加水萃取分液，能除去苯甲酸钾。(4)根据已知信息，继续与苯反应，得到的副产物为共有4种H，其个数比为1:2:4:4，则其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为1:2:4:4。(5)L遇FeCl3显色，说明有酚羟基，L与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，说明苯环上酚羟基的邻对位上都有取代基，能与NaOH的醇溶液共热发生反应说明两个碳原子作为一个支链且含有氯原子，则L的结构为与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，所得有机物的结构简式为答案(1)卤代烃CH4或甲烷CHO或醛基(3)苯甲酸钾(4)1:2:4:45(xx陕西第二次质检)据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示：完成下列填空：(1)写出反应类型：反应_；反应_。(2)写出结构简式：A_；E_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象：试剂(酚酞除外)：_；现象：_。(5)写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式：_。(6)反应、反应的先后次序不能颠倒，请解释原因：_。解析A的分子式为C6H6O3，说明分子中含有3个酚羟基，由M的结构可以推知2个在邻位，1个在间位。由题给信息酚与卤代烃在碱性条件下反应，结合M结构可知生成环，由于硝化时用到浓硫酸，所以需要保护另一酚羟基，由M结构可知反应可用酚羟基与CH3X反应。(4)B的结构中除苯环外，还有1个碳原子，3个氧原子，1个不饱和度，能发生水解，说明是甲酸酯结构，甲酸酯中含有醛基可以利用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验。(5)C的异构体中除苯环外还有2个碳原子、3个氧原子再结合四种不同化学环境氢原子可写出同分异构体。答案(1)还原反应取代反应(4)银氨溶液有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液有红色沉淀生成)(6)B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率6(xx湖北武汉调研)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成线路如下：(1)A的名称为_。(2)G中含氧官能团名称为_。(3)D的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_。(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上；b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。解析A分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，结合G的结构可知甲基与酚羟基处于邻位，结构为由信息及G的结构可知C为由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2COOH，E为(CH3)2CHCH2CHO，由信息可知D为CH2=C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳三键。(6)利用信息可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息生成5个碳原子的醛。答案(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基(3)2(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHO